Biossíntese de canabinoides e diferenças estruturais entre Δ⁹-THC e CBD. Conversão de ácido olivetólico para ácido canabigerólico (CBGA)) ocorre através do uso da preniltransferase aromática. O CBGA atua como ponto de diferenciação a partir do qual as FAD-oxidases específicas para canabinoides (THCA sintase e CBDA sintase) convertem o CBGA em ácidos canabinoides precursores. A descarboxilação subsequente dos ácidos canabinoides resulta em canabinoides ativos. O Δ⁹-THC forma um anel cíclico, enquanto CBD Possui um grupo hidroxila, resultando em diferenças estruturais tridimensionais.¹

Vias de biossíntese de canabinoides, terpenoides, esteróis e flavonoides^2,3,4.

Por que você deveria prestar atenção ao ácido olivetólico?

Ácido Olivetólico (AO) O ácido oleico (OA) é mais do que um derivado do ácido benzoico — ele atua como um intermediário biossintético chave na via dos canabinoides em *Cannabis sativa*. O OA se condensa com o pirofosfato de geranila através da enzima ciclase do ácido oleico para formar o ácido canabigerólico (CBGA), o "canabinoide precursor" que dá origem a canabinoides importantes como o THCA e o CBDA. Devido a esse papel central, o OA atrai grande interesse em biologia sintética, engenharia metabólica e pesquisa de novos canabinoides.

Mecanismo de ação e função

1. Papel na via biossintética: a policetídeo sintase tipo III (PKS) catalisa a condensação de hexanoil-CoA e malonil-CoAs, produzindo uma cadeia que cicla em OA. Posteriormente, o OA atua como substrato para prenilização, formando CBGA, que é então convertido em THCA ou CBDA.
2. Relevância para a pesquisa: Ao manipular o ácido oxálico (OA) ou suas enzimas, os pesquisadores podem ajustar os perfis de canabinoides em organismos ou plantas geneticamente modificados. O OA também demonstrou um leve efeito anticonvulsivante em modelos pré-clínicos, sugerindo um potencial farmacológico mais amplo.

Oportunidades de Candidatura

- Biologia Sintética / Engenharia Metabólica:** O OA serve como precursor para a biossíntese personalizada de canabinoides.
- Ferramenta de pesquisa:** Substrato ou padrão em estudos enzimáticos e biossintéticos.
- Exploração farmacêutica:** Composto líder potencial para aplicações neurológicas.
- Desenvolvimento de formulações:** Derivados de OA aparecem em patentes para estabilização e sistemas de liberação controlada.

Por que isso é importante para você?

Para profissionais em pesquisa de canabinoides, bioquímica vegetal ou descoberta de fármacos, o ácido olivetólico (CAS 491-72-5) é uma molécula fundamental. Ele representa uma ponte entre os processos biossintéticos básicos e a inovação aplicada. O aproveitamento do ácido olivetólico em pesquisas pode abrir novas portas para a compreensão das vias de sinalização dos canabinoides, o desenvolvimento de análogos e a criação de terapias de próxima geração.

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Referência

1. Preteroti, M., Wilson, ET, Eidelman, DH et al. Modulação da função imunológica pulmonar por produtos de cannabis inalados e consequências para doenças pulmonares. Respir Res 24, 95 (2023). https://doi.org/10.1186/s12931-023-02399-1

2. Jin, D., Dai, K., Xie, Z. et al. Perfil de metabólitos secundários em inflorescências, folhas, cascas de caule e raízes de Cannabis para fins medicinais. Sci Rep 10, 3309 (2020). https://doi.org/10.1038/s41598-020-60172-6

3.Flores-Sanchez, IJ & Verpoorte, R. Atividades PKS e biossíntese de canabinoides e flavonoides em plantas de Cannabis sativa L. Plant and Cell Physiology 49, 1767–1782 (2008).

4.Andre, CM, Hausman, J.-F. & Guerriero, G. Cannabis sativa: A planta das mil e uma moléculas. Frontiers in Plant Science 7, (2016).