Canabigerol (CBG) (CAS 25654-31-3) é um canabinoide não psicoativo, frequentemente chamado de "canabinoide-mãe" ou "canabinoide de célula-tronco", pois atua como precursor biossintético direto de outros canabinoides importantes, como THC, CBD e CBC, presentes na planta de cannabis. Embora tipicamente presente em baixas concentrações na maioria das cultivares, exibe um amplo perfil farmacológico, interagindo com CB1, CB2 e outros receptores, e é pesquisado por suas potenciais propriedades anti-inflamatórias, antimicrobianas e neuroprotetoras. Seu papel crítico na biossíntese de canabinoides e sua promessa terapêutica emergente o tornam um composto de alto valor para o desenvolvimento agrícola e farmacêutico.
Nome :
CannabigerolNº CAS. :
25654-31-3MF :
C₂₁H₃₂O₂MW :
316.48Pureza :
98%Aparência :
White to off-white crystalline powderCondição de armazenamento :
Sparingly soluble in ethanol and DMSO; insoluble in waterPropriedades Químicas
Nome químico:Canabigerol
Número CAS: 25654-31-3
Sinônimos:CBG
Fórmula molecular: C₂₁H₃₂O₂
Peso molecular: 316,48 g/mol
Aparência: Pó cristalino branco a esbranquiçado
Ponto de fusão: 49–50°C
Ponto de ebulição: 470,4 ± 40,0°C (previsto)
Densidade: 0,987 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Solubilidade: Pouco solúvel em etanol e DMSO; insolúvel em água
pKa: 9,71 ± 0,40 (previsto)
Notação SMILES: C1(O)=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)\C
InChI: InChI=1S/C21H32O2/c1-5-6-7-11-18-14-20(22)19(21(23)15-18)13- 12-17(4)10-8-9-16(2)3/h9,12,14-15,22-23H,5-8,10-11,13H2,1-2H3
Funções biológicas e farmacológicas
CBG é um canabinoide não psicoativo encontrado nas espécies Cannabis sativa e Helichrysum.
As principais funções incluem:
Anti-inflamatório: reduz a liberação de citocinas (por exemplo, IL-1β, TNF-α) na inflamação da pele induzida por UV.
Neuroprotetor: Melhora os déficits motores e protege os neurônios em modelos de Huntington e Alzheimer.
Antimicrobiano: Eficaz contra Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA), comparável à vancomicina.
Analgésico: Alivia a dor neuropática em modelos de roedores.
Anticancerígeno: Inibe a proliferação de células do câncer de cólon e aumenta a eficácia da quimioterapia.
Alívio do glaucoma: reduz a pressão intraocular modulando os receptores canabinoides.
Mecanismo de Ação
Interação do receptor: Agonista parcial dos receptores CB₁/CB₂ (Ki = 337/440 nM) e agonista do receptor adrenérgico α₂ (EC₅₀ = 0,2 nM).
Modulação enzimática: inibe a FAAH, aumentando a sinalização da anandamida.
Eliminação de ROS: reduz o estresse oxidativo em fibroblastos dérmicos humanos.
Aplicação Médica




Síntese e Produção
Extração Natural: Isolado de tricomas de cannabis, mas os rendimentos são <1%.
Biossíntese de levedura: Cepas de levedura projetadas produzem CBG de forma sustentável em grande escala.
Síntese Química: Requer processos de várias etapas a partir do ácido canabigerólico (CBGA).
Uso Comercial e de Pesquisa
Formulações Tópicas: Soros e cremes antienvelhecimento e acne (por exemplo, formulações de 0,1% CBG).
Ensaios clínicos: Estudos de fase I para psoríase e dor neuropática.
Suplementos: Disponível como óleos, cápsulas e comestíveis para efeitos sistêmicos.
Perguntas frequentes
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