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Canabigerol (CBG) 98% Pureza CAS 25654-31-3

Canabigerol (CBG) 98% Pureza CAS 25654-31-3

Canabigerol ​​(CBG) (CAS 25654-31-3)​​ é um canabinoide não psicoativo, frequentemente chamado de "canabinoide-mãe" ou "canabinoide de célula-tronco", pois atua como precursor biossintético direto de outros canabinoides importantes, como THC, CBD e CBC, presentes na planta de cannabis. Embora tipicamente presente em baixas concentrações na maioria das cultivares, exibe um amplo perfil farmacológico, interagindo com CB1, CB2 e outros receptores, e é pesquisado por suas potenciais propriedades anti-inflamatórias, antimicrobianas e neuroprotetoras. Seu papel crítico na biossíntese de canabinoides e sua promessa terapêutica emergente o tornam um composto de alto valor para o desenvolvimento agrícola e farmacêutico.

  • Nome :

    Cannabigerol
  • Nº CAS. :

    25654-31-3
  • MF :

    C₂₁H₃₂O₂
  • MW :

    316.48
  • Pureza :

    98%
  • Aparência :

    White to off-white crystalline powder
  • Condição de armazenamento :

    Sparingly soluble in ethanol and DMSO; insoluble in water

Propriedades Químicas

​​Nome químico:Canabigerol

Número CAS: 25654-31-3

Sinônimos:CBG

​​Fórmula molecular: C₂₁H₃₂O₂

Peso molecular: 316,48 g/mol

Aparência: Pó cristalino branco a esbranquiçado

Ponto de fusão: 49–50°C

Ponto de ebulição: 470,4 ± 40,0°C (previsto)

​​Densidade​​: 0,987 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Solubilidade: Pouco solúvel em etanol e DMSO; insolúvel em água

​​pKa​​: 9,71 ± 0,40 (previsto)

Notação SMILES: C1(O)=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)\C

​​InChI​​: InChI=1S/C21H32O2/c1-5-6-7-11-18-14-20(22)19(21(23)15-18)13- 12-17(4)10-8-9-16(2)3/h9,12,14-15,22-23H,5-8,10-11,13H2,1-2H3

 

Funções biológicas e farmacológicas

CBG é um canabinoide não psicoativo encontrado nas espécies Cannabis sativa e Helichrysum.

As principais funções incluem:

​​Anti-inflamatório: reduz a liberação de citocinas (por exemplo, IL-1β, TNF-α) na inflamação da pele induzida por UV.

​​Neuroprotetor​​: Melhora os déficits motores e protege os neurônios em modelos de Huntington e Alzheimer.

​​Antimicrobiano​​: Eficaz contra Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA), comparável à vancomicina.

Analgésico: Alivia a dor neuropática em modelos de roedores.

​​Anticancerígeno​​: Inibe a proliferação de células do câncer de cólon e aumenta a eficácia da quimioterapia.

Alívio do glaucoma: reduz a pressão intraocular modulando os receptores canabinoides.

 

Mecanismo de Ação

Interação do receptor: Agonista parcial dos receptores CB₁/CB₂ (Ki = 337/440 nM) e agonista do receptor adrenérgico α₂ (EC₅₀ = 0,2 nM).

Modulação enzimática: inibe a FAAH, aumentando a sinalização da anandamida.

Eliminação de ROS: reduz o estresse oxidativo em fibroblastos dérmicos humanos.

 

Aplicação Médica

  • #
    Saúde da Pele
    Trata acne, psoríase e promove a cicatrização de feridas por meio de efeitos anti-inflamatórios e antimicrobianos.
  • #
    Doenças Neurodegenerativas
    Retarda a progressão da doença de Parkinson e de Huntington.
  • #
    Terapia do Câncer
    Atua em sinergia com a quimioterapia para inibir o crescimento do tumor.
  • #
    Oftalmologia
    Reduz a pressão ocular em pacientes com glaucoma.

 

Síntese e Produção

Extração Natural: Isolado de tricomas de cannabis, mas os rendimentos são <1%.

Biossíntese de levedura: Cepas de levedura projetadas produzem CBG de forma sustentável em grande escala.

Síntese Química: Requer processos de várias etapas a partir do ácido canabigerólico (CBGA).

 

Uso Comercial e de Pesquisa

Formulações Tópicas: Soros e cremes antienvelhecimento e acne (por exemplo, formulações de 0,1% CBG).

Ensaios clínicos: Estudos de fase I para psoríase e dor neuropática.

​​Suplementos: Disponível como óleos, cápsulas e comestíveis para efeitos sistêmicos.

 

Perguntas frequentes

Q1: O que é CBG e qual a diferença entre CBD e THC?
R: O CBG é um "canabinoide parental" não psicoativo que serve como precursor biossintético do CBD, THC e outros canabinoides. Ao contrário do THC, não induz intoxicação e, ao contrário do CBD, interage mais diretamente com os receptores CB1 e CB2, mantendo um perfil farmacológico distinto.
​Q2: Por que o CBG costuma ser mais caro que outros canabinoides?
R: O CBG é produzido naturalmente em concentrações muito baixas (<1%) na maioria das plantas de cannabis, exigindo cultivo especializado, técnicas avançadas de extração e maiores volumes de biomassa para isolar quantidades significativas, aumentando assim os custos de produção.
​T3: Quais são as principais aplicações de pesquisa do CBG?
R: A pesquisa atual concentra-se em suas potenciais propriedades anti-inflamatórias, antimicrobianas e neuroprotetoras, bem como em seu papel no estudo das vias de biossíntese de canabinoides e interações com receptores. Também está sendo explorado para aplicações relacionadas ao glaucoma, doença inflamatória intestinal e câncer.
​T4: Como o CBG deve ser armazenado para garantir estabilidade?
R: Armazene o CBG em um recipiente selado sob gás inerte (por exemplo, N₂ ou argônio) em baixas temperaturas (–20 °C) e proteja-o da luz para evitar oxidação e degradação, que podem alterar sua pureza e eficácia.
​Q5: O CBG é legal para pesquisa e uso comercial?
R: O status legal varia de acordo com a jurisdição. Em muitas regiões, o CBG derivado do cânhamo (contendo <0,3% de THC) é legal, mas as regulamentações evoluem rapidamente. Sempre verifique as leis locais e os requisitos de conformidade antes da aquisição ou uso.
P6: Quais são as principais diferenças entre CBG e CBD em termos de aplicações médicas?
A: Escolha CBG​​ para:
Ansiedade aguda, neuroproteção ou necessidades antimicrobianas.
Pacientes que buscam energia durante o dia ou suporte digestivo.
​​Escolher CDB para:
Dor crônica, distúrbios do sono ou epilepsia.
Usuários preocupados com o orçamento ou aqueles que priorizam relaxamento a longo prazo.
Para efeitos sinérgicos, considere misturas de CBG-CBD (por exemplo, tinturas ou comestíveis) para aproveitar tanto a ação rápida quanto os benefícios sustentados.
Consulte sempre um profissional de saúde, especialmente se combinado com medicamentos

 

 

 
 

 

 

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