5-Heptilresorcinol (CAS nº 500-67-4) é um composto multifuncional com aplicações em produtos farmacêuticos, cosméticos e biotecnologia. Suas propriedades antioxidantes, semelhantes às dos canabinoides e de proteção mitocondrial o posicionam como um candidato promissor para o desenvolvimento de novas terapias e nutracêuticos.
Nome :
5-HeptylresorcinolNº CAS. :
500-67-4MF :
C₁₃H₂₀O₂MW :
208.3Pureza :
99%Aparência :
Off white solid powderCondição de armazenamento :
Stable under recommended storage conditions (refrigerated, inert atmosphere)Propriedades Químicas
Número CAS: 500-67-4
Nome IUPAC: 5-Heptilresorcinol
Sinônimos: 5-Heptilbenzeno-1,3-diol; 1,3-Di-hidroxi-5-heptilbenzeno
Fórmula molecular: C₁₃H₂₀O₂
Peso molecular: 208,30 g/mol
Aparência: Pó sólido esbranquiçado
Solubilidade:
•Solúvel em etanol, metanol, DMSO, acetato de etila
•Insolúvel em água (log P ~5,2, alta lipofilicidade)
Principais grupos funcionais:
• Núcleo de resorcinol (meta-di-hidroxibenzeno)
• Cadeia heptílica linear (-C₇H₁₅)
Propriedades funcionais principais
| Propriedade | Mecanismo/Valor | Relevância da aplicação |
| Antioxidante | Eliminação de radicais (IC₅₀ ~10 μM vs. DPPH) | Previne a oxidação lipídica em formulações |
| Antimicrobiano | Rompe membranas microbianas (CIM: 25-50 μg/mL vs. S. aureus) | Conservante natural |
| Antifúngico | Inibe biofilmes fúngicos | Proteção de cultivos, revestimentos de materiais |
| Inibição da tirosinase | 80-90% de inibição a 100 μM | Clareamento da pele/despigmentação cosmética |
| Semelhante a surfactante | Estrutura anfifílica | Estabilização de emulsão |
Aplicações
A. Cosméticos e Cuidados Pessoais
•Uso primário: Agente clareador da pele(superior ao ácido kójico na supressão da melanina)
•Formulações: Soros, cremes, loções clareadoras (nível de uso: 0,1-1,0%)
•Vantagens: Não citotóxico em doses eficazes (<0,5 mg/mL), fotoestável, compatível com vitamina C.
B. Conservação de alimentos
•Função: Alternativa natural ao BHA/BHT
•Aplicações:
•Revestimentos comestíveis para frutas/carnes
•Reforço antioxidante em óleos (aumenta a vida útil em 2,3× em comparação ao controle)
C. Agricultura
•Controle de Bioincrustação: Revestimentos antiincrustantes marinhos (inibe a adesão de cracas)
•Proteção de Plantas: Sprays fungicidas contra Botrytis cinerea (CE₅₀: 12 μg/mL)
D. Pesquisa Farmacêutica
•Alvo: Análogos do receptor canabinoide (cadeia heptil imita alquilfarmacóforo)
•Status: Composto experimental pré-clínico.
Status de segurança e regulamentação
•Perfil de toxicidade:
•LD₅₀ (oral em ratos): >2.000 mg/kg
• Irritação da pele: Leve (OCDE 404)
• Não mutagênico (teste de Ames)
•Regulatório:
•Uso cosmético: Aprovado na UE/Ásia (ainda não monografado pela FDA)
•Armazenar: Estável a -20°C (desidratado); prazo de validade >2 anos.
•Manuseio: Use EPI (luvas, óculos de proteção); evite inalação.
Nossa Vantagem
Redução do consumo de energia em 20% em comparação às médias do setor.
Diretrizes de Envio
Rotulagem: Inclui símbolos de perigo, número CAS e avisos "Manter longe do calor/substâncias incompatíveis".
Frete Aéreo:Preferido para remessas urgentes; garante que os pacotes atendam aos Regulamentos de Mercadorias Perigosas (DGR) da IATA para peróxidos orgânicos.
Modos de envio:
Acelerado: 3 a 5 dias úteis (por exemplo, DHL Express) para projetos de pesquisa com prazos apertados.
Padrão: 7 a 14 dias via frete marítimo, melhor custo-benefício para pedidos em grandes quantidades.
Condições de armazenamento:
Pré-embarque: Armazene entre 2–8°C se for sensível à luz; evite congelar para evitar cristalização.
Em trânsito: Manter a temperatura ambiente (15–25°C) com humidade <60%. Use registradores de dados para monitoramento em tempo real.
Mitigação de Riscos: Inclua dessecantes e absorvedores de oxigênio na embalagem. Evite exposição prolongada à luz solar ou a campos eletromagnéticos.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal aplicação deste composto?
R: É usado principalmente como umagente clareador de pele de alto desempenho em cosméticos e um conservante natural em formulações. Sua cadeia heptílica proporciona maior solubilidade lipídica e bioatividade em comparação com análogos de cadeia mais curta.
Q2: Como funciona para clarear a pele?
A: Ele atua como um inibidor potente da tirosinase (85-90% de inibição a 100 μM), reduzindo eficazmente a produção de melanina. A cadeia heptílica melhora a penetração na pele e a duração da ação.
T3: Quais graus de pureza estão disponíveis?
A: Nós fornecemos:
•Grau cosmético: ≥98% (CLAE)
•Grau de Pesquisa: ≥99% (HPLC com confirmação de RMN)
Todos os lotes incluem Certificado de Análise completo com testes de metais pesados e solventes residuais.
T4: É aprovado para uso cosmético globalmente?
A: É compatível com Regulamentação de cosméticos da UE (CE 1223/2009). O status em outras regiões (FDA dos EUA, NMPA da China) exige verificação do cliente. Fornecemos documentação de conformidade para aplicações na UE.
Q5: Pode substituir conservantes sintéticos?
A: Sim. Mostra atividade antimicrobiana de amplo espectro (MIC 25-50 μg/mL contra bactérias/fungos) e propriedades antioxidantes, tornando-o adequado para formulações de "rótulo limpo".
Q6: Qual é a concentração de uso recomendada?
R: •Clareamento da pele: 0,1-0,5%
•Preservação: 0,2-0,8%
Sempre realize testes de compatibilidade com sua base de formulação.
Q7: Como deve ser armazenado?
A: Armazenar em recipientes selados a -20°C em atmosfera inerte. Estável por mais de 24 meses com manuseio adequado.
Q8: Vocês oferecem variações personalizadas de comprimento de corrente?
R: Sim. Nós fornecemos:
•Análogos de cadeia alquílica C5-C9
•Grandes quantidades (escala kg)
•Suporte de formulação para aplicações específicas
Q9: Que documentação você fornece?
R: Todos os envios incluem:
•Certificado de Análise (HPLC, RMN, metais pesados)
•Dados de estabilidade
•Ficha de Dados de Segurança de Materiaist (compatível com GHS)
•Documentos de suporte regulatório
Q10: Este composto é seguro para uso tópico?
A: Quando usado dentro das concentrações recomendadas, mostra excelente perfil de segurança (LD₅₀ >2000 mg/kg oral em ratos). Não irritante em níveis de uso conforme as diretrizes da OCDE 404. Sempre realizar testes em contato com a pele nas formulações finais.
Olivetol (CAS No. 500-66-3), também conhecido como 5-pentilresorcinol ou 3,5-di-hidroxiamilbenzeno, é um composto orgânico natural com a fórmula química C₁₁H₁₆O₂. O olivetol é um cristal esbranquiçado ou um sólido ceroso de cor verde-oliva a roxo-claro. Forma monoidrato (ponto de fusão: 39,9-41,9°C). O olivetol é um membro da classe dos resorcinóis, sendo o resorcinol no qual o hidrogênio na posição 5 é substituído por um grupo pentila. Ele atua como um metabólito de líquen. O olivetol foi usado como molécula molde na síntese de polímero molecularmente impresso (MIP). Também foi usado como um inibidor da atividade da (S)-mefenitoína 4'-hidroxilase do CYP2C19 recombinante. O olivetol é um precursor em várias sínteses de tetrahidrocanabinol.
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Ácido olivetólico (CAS nº 491-72-5) é um composto policetídeo com aplicações biológicas e industriais significativas. Abaixo, uma visão geral detalhada de suas propriedades e usos.
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Éter dimetílico de olivetol (CAS nº 22976-40-5) é um intermediário essencial na síntese orgânica, particularmente na química dos canabinoides. Abaixo, uma visão geral detalhada de suas propriedades, aplicações e informações relacionadas.
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5-Heptilresorcinol (CAS nº 500-67-4) é um composto multifuncional com aplicações em produtos farmacêuticos, cosméticos e biotecnologia. Suas propriedades antioxidantes, semelhantes às dos canabinoides e de proteção mitocondrial o posicionam como um candidato promissor para o desenvolvimento de novas terapias e nutracêuticos.
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Metil 2-heptil-4,6-di-hidroxibenzoato (CAS nº 6121-77-3) é um produto químico orgânico pertencente à classe dos ésteres de di-hidroxibenzoato alquil-substituídos. Sua estrutura combina um núcleo de ácido benzoico com grupos funcionais específicos que definem suas propriedades.
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Divarin (Nº CAS 500-49-2) Também conhecido como 5-propilresorcinol, é um membro da família dos alquilresorcinol com propriedades bioativas significativas. A linguagem foi elaborada para atrair pesquisadores das indústrias alimentícia, cosmética e farmacêutica.
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Olivetolato de metila (CAS No. 58016-28-7) é um sínton químico especial pertencente à classe dos ésteres de di-hidroxibenzoato alquil-substituídos. Este composto apresenta uma arquitetura molecular única que combina um núcleo aromático derivado de resorcinol com uma cadeia pentílica lipofílica e um grupo éster metílico versátil, tornando-o um intermediário valioso para síntese orgânica avançada e pesquisa farmacêutica.
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Olivetolato de etila (CAS nº 38862-65-6) é um produto químico orgânico sintético pertencente à importante classe de derivados de alquilresorcinol. Sua estrutura, com um núcleo de resorcinol modificado com uma cadeia pentil e um éster etílico, o torna um intermediário valioso em pesquisa e desenvolvimento químico especializado.
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