Olivetol (CAS No. 500-66-3), também conhecido como 5-pentilresorcinol ou 3,5-di-hidroxiamilbenzeno, é um composto orgânico natural com a fórmula química C₁₁H₁₆O₂. O olivetol é um cristal esbranquiçado ou um sólido ceroso de cor verde-oliva a roxo-claro. Forma monoidrato (ponto de fusão: 39,9-41,9°C). O olivetol é um membro da classe dos resorcinóis, sendo o resorcinol no qual o hidrogênio na posição 5 é substituído por um grupo pentila. Ele atua como um metabólito de líquen. O olivetol foi usado como molécula molde na síntese de polímero molecularmente impresso (MIP). Também foi usado como um inibidor da atividade da (S)-mefenitoína 4'-hidroxilase do CYP2C19 recombinante. O olivetol é um precursor em várias sínteses de tetrahidrocanabinol.
Nome :
OlivetolNº CAS. :
500-66-3MF :
C₁₁H₁₆O₂MW :
180.24Pureza :
99%Aparência :
Off white solidCondição de armazenamento :
Store at low temperature and avoid light.Propriedades Químicas
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Nome formal |
5-pentil-1,3-benzenodiol |
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Sinônimos |
5-n-Amilresorcinol；5-Pentilresorcinol |
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Número CAS |
500-66-3 |
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Fórmula molecular |
C₁₁H₁₆O₂ |
|
Peso da fórmula |
180,24 g/mol |
Estrutura:
Um anel de benzeno com dois grupos hidroxila (posições 1,3) e uma cadeia lateral pentila, classificado como um derivado de resorcinol.
Características físicas:
Aparência:Cristais esbranquiçados ou sólido ceroso roxo claro
Ponto de fusão:46–48°C
Ponto de ebulição: 164°C.
Armazenar:Manter em local escuro,Atmosfera inerte,Temperatura ambiente
Solubilidade: Ligeiramente solúvel em clorofórmio e metanol.
Fontes Naturais e Síntese
Ocorre: Encontrado em líquens, oliveiras e certos insetos, onde atua como feromônio, repelente ou antisséptico.
Síntese: Produzido por hidrólise de intermediários policetídeos ou ciclização enzimática. Sintetizado industrialmente por meio de reações de condensação (por exemplo, com pulegona).
Atividades Biológicas
Antioxidante: Elimina os radicais livres e inibe a peroxidação lipídica, potencializando antioxidantes endógenos como SOD e GPx.
Anti-inflamatório: Suprime citocinas pró-inflamatórias (TNF-α, IL-6) e enzimas (COX, LOX) modulando NF-κB.
Inibição enzimática: Inibe competitivamente as enzimas do citocromo P450 (CYP2C19, CYP2D6) e os receptores canabinoides (CB1/CB2).
Especificação do produto:
| Pureza | Metais Pesados | Resíduo na Ignição | Teor de umidade |
| ≥99% (verificado por HPLC) | ≤10 ppm (As, Cd, Pb, Hg) | ≤0,1% | ≤0,5% (titulação de Karl Fischer) |
Aplicações
Produtos farmacêuticos: Explorado para tratar doenças relacionadas ao estresse oxidativo e infecções microbianas.
Cosméticos: Conservante natural e agente antienvelhecimento em cuidados com a pele.
Agricultura: Fungicida para podridão radicular e doenças de tombamento.
Segurança e disponibilidade comercial
Status regulatório: Não é proibido globalmente.
Fornecedores: Amplamente disponível em graus de pureza de 95–99% (por exemplo, Sigma-Aldrich, TCI Chemicals) em 1/g.
Nossa Vantagem
Redução do consumo de energia em 20% em comparação às médias do setor.
Diretrizes de Envio
Rotulagem: Inclui símbolos de perigo, número CAS e avisos "Manter longe do calor/substâncias incompatíveis".
Frete Aéreo:Preferido para remessas urgentes; garanta que os pacotes atendam aos Regulamentos de Mercadorias Perigosas (DGR) da IATA para peróxidos orgânicos.
Modos de envio:
Acelerado: 3 a 5 dias úteis (por exemplo, DHL Express) para projetos de pesquisa com prazos apertados.
Padrão: 7 a 14 dias via frete marítimo, custo-benefício para pedidos em grandes quantidades.
Condições de armazenamento:
Pré-embarque: Armazene entre 2–8°C se for sensível à luz; evite congelar para evitar cristalização.
Em trânsito: Manter a temperatura ambiente (15–25°C) com humidade <60%. Use registradores de dados para monitoramento em tempo real.
Mitigação de Riscos: Inclua dessecantes e absorvedores de oxigênio na embalagem. Evite exposição prolongada à luz solar ou a campos eletromagnéticos.
Perguntas frequentes
P: O que é Olivetol?
R: Olivetol (CAS nº 500-66-3) é um composto fenólico natural encontrado em azeitonas e azeite de oliva. Quimicamente, é um resorcinol substituído por pentila (1,3-di-hidroxi-5-pentilbenzeno) com propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias.
P: O Olivetol é seguro para uso tópico?
R: Sim, em formulações cosméticas. Certifique-se de que os produtos sejam formulados com estabilizantes para evitar degradação.
P: O Olivetol pode interagir com medicamentos?
R: Os dados são limitados. Recomenda-se cautela na combinação com anticoagulantes ou imunossupressores devido a potenciais interações metabólicas.
P: Como o Olivetol deve ser armazenado?
R: Manter em local fresco e seco, longe da luz e da umidade. Evitar contato com oxidantes fortes ou ácidos.
P: O Olivetol é regulamentado?
R: Classificado como uma substância GRAS (geralmente reconhecida como segura) em aplicações alimentícias, mas requer aprovação do FDA para uso farmacêutico.
Olivetol (CAS No. 500-66-3), também conhecido como 5-pentilresorcinol ou 3,5-di-hidroxiamilbenzeno, é um composto orgânico natural com a fórmula química C₁₁H₁₆O₂. O olivetol é um cristal esbranquiçado ou um sólido ceroso de cor verde-oliva a roxo-claro. Forma monoidrato (ponto de fusão: 39,9-41,9°C). O olivetol é um membro da classe dos resorcinóis, sendo o resorcinol no qual o hidrogênio na posição 5 é substituído por um grupo pentila. Ele atua como um metabólito de líquen. O olivetol foi usado como molécula molde na síntese de polímero molecularmente impresso (MIP). Também foi usado como um inibidor da atividade da (S)-mefenitoína 4'-hidroxilase do CYP2C19 recombinante. O olivetol é um precursor em várias sínteses de tetrahidrocanabinol.
Detalhes
Ácido olivetólico (CAS nº 491-72-5) é um composto policetídeo com aplicações biológicas e industriais significativas. Abaixo, uma visão geral detalhada de suas propriedades e usos.
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Éter dimetílico de olivetol (CAS nº 22976-40-5) é um intermediário essencial na síntese orgânica, particularmente na química dos canabinoides. Abaixo, uma visão geral detalhada de suas propriedades, aplicações e informações relacionadas.
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5-Heptilresorcinol (CAS nº 500-67-4) é um composto multifuncional com aplicações em produtos farmacêuticos, cosméticos e biotecnologia. Suas propriedades antioxidantes, semelhantes às dos canabinoides e de proteção mitocondrial o posicionam como um candidato promissor para o desenvolvimento de novas terapias e nutracêuticos.
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Metil 2-heptil-4,6-di-hidroxibenzoato (CAS nº 6121-77-3) é um produto químico orgânico pertencente à classe dos ésteres de di-hidroxibenzoato alquil-substituídos. Sua estrutura combina um núcleo de ácido benzoico com grupos funcionais específicos que definem suas propriedades.
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Divarin (Nº CAS 500-49-2) Também conhecido como 5-propilresorcinol, é um membro da família dos alquilresorcinol com propriedades bioativas significativas. A linguagem foi elaborada para atrair pesquisadores das indústrias alimentícia, cosmética e farmacêutica.
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Olivetolato de metila (CAS No. 58016-28-7) é um sínton químico especial pertencente à classe dos ésteres de di-hidroxibenzoato alquil-substituídos. Este composto apresenta uma arquitetura molecular única que combina um núcleo aromático derivado de resorcinol com uma cadeia pentílica lipofílica e um grupo éster metílico versátil, tornando-o um intermediário valioso para síntese orgânica avançada e pesquisa farmacêutica.
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Olivetolato de etila (CAS nº 38862-65-6) é um produto químico orgânico sintético pertencente à importante classe de derivados de alquilresorcinol. Sua estrutura, com um núcleo de resorcinol modificado com uma cadeia pentil e um éster etílico, o torna um intermediário valioso em pesquisa e desenvolvimento químico especializado.
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