CBDB (CAS 60113-11-3)é um padrão de referência analítico categorizado como um fitocanabinoide. O CBDB foi encontrado em cepas de Cannabis e cânhamo. O CBDB é considerado uma impureza em extrações comerciais de canabidiol (CBD) do cânhamo. Este produto destina-se a pesquisas e aplicações forenses.
Nome :
CBDBNº CAS. :
60113-11-3MF :
C20H28O2MW :
300.44Pureza :
98%Aparência :
White to off-white crystalline solidCondição de armazenamento :
Stable under normal conditions but sensitive to strong oxidizing agents and lightInformações básicas
Nome químico: CBDB
Sinônimos:Canabidibutol;Canabidiol-C4:CBD-C4
Número CAS: 60113-11-3
Fórmula molecular: C20H28O2
Peso molecular: 300,44 g/mol
Propriedades físicas e químicas
Aparência: Sólido cristalino branco a esbranquiçado.
Ponto de ebulição: 451,7±45,0 °C (Previsto)
Densidade: 1,035±0,06 g/cm3 (Previsto)
pka:9,61±0,45 (Previsto)
Solubilidade:
DMF: 50 mg/ml
DMSO: 60 mg/ml
DMSO:PBS (pH 7,2) (1:3): 0,25 mg/ml
Etanol: 35 mg/ml
Estabilidade: Estável em condições normais, mas sensível a agentes oxidantes fortes e à luz.
SORRISOS:CC1=C[C@@H](C2=C(O)C=C(CCCC)C=C2O)[C@H](C(C)=C)CC1
Código InChi:InChI=1S/C20H28O2/c1-5-6-7-15-11-18(21)20(19(22)12-15)17-10-14(4)8 -9-16(17)13(2)3/h10-12,16-17,21-22H,2,5-9H2,1,3-4H3/t16-,17+/m0/s1
Chave InChi:WBRXESQKGXYDOL-DLBZAZTESA-N
Principais aplicações
Intermediário para sintetizar derivados bifenílicos bromados e compostos heterocíclicos.
Potencial precursor de produtos farmacêuticos (por exemplo, inibidores de quinase) ou agroquímicos.
Monômero funcional na síntese de polímeros (por exemplo, resinas estáveis a UV).
Catalisador ou ligante em química de coordenação.
Segurança e Manuseio
Classificação de perigo:
Declarações de Risco:
R36/37/38: Irritante para os olhos, sistema respiratório e pele.
R50/53: Muito tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros.
Medidas de precaução:
Use EPI (luvas, óculos de proteção, jaleco).
Manuseie em capela de exaustão; evite inalação ou contato com a pele/olhos.
Descarte os resíduos de acordo com os protocolos de produtos químicos perigosos.
Métodos de Síntese
Rotas primárias:
Bromação do ácido 4-bifenilcarboxílico:
Reage o ácido 4-bifenilcarboxílico com bromo (Br₂) na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, FeBr₃).
Cianação seguida de hidrólise:
Introduzir um grupo ciano via substituição aromática nucleofílica, seguida de hidrólise para o ácido carboxílico.
Purificação: Recristalização a partir de etanol ou sublimação a vácuo.
Perguntas frequentes
P: Como o CBDB se compara a compostos similares em termos de eficácia e segurança?
R: O CBDB se destaca como um inibidor direcionado da 5α-redutase, com menos riscos psicoativos em comparação com canabinoides como o THC. No entanto, sua segurança e eficácia ficam aquém de derivados otimizados como o KLS-13019, que equilibra potência e toxicidade reduzida. Pesquisas futuras devem priorizar modificações estruturais (por exemplo, esterificação) para aumentar a biodisponibilidade e reduzir os riscos de irritação.
P: Existem ensaios clínicos ou estudos in vivo em andamento para o CBDB?
R: O CBDB ainda está em fase de pesquisa pré-clínica. Seus principais desafios residem na otimização da formulação e no aprofundamento do mecanismo. No futuro, é necessário acelerar a transformação clínica por meio da cooperação entre indústria, universidade e pesquisa, especialmente nas áreas de doenças da próstata e tratamento do câncer, onde há potencial para avanços.
P: Quais modificações estruturais específicas poderiam melhorar a biodisponibilidade do CBDB, mantendo sua eficácia?
R: As estratégias mais promissoras para o CBDB envolvem truncamento da cadeia lateral, funcionalização fenólica e encapsulamento de nanocarreadores. Essas modificações aumentam a solubilidade e reduzem o metabolismo, preservando a inibição da 5α-redutase e a atividade neuroprotetora. Estudos futuros devem priorizar a validação in vivo dessas modificações para equilibrar a farmacocinética e a farmacodinâmica.
CBDB (CAS 60113-11-3)é um padrão de referência analítico categorizado como um fitocanabinoide. O CBDB foi encontrado em cepas de Cannabis e cânhamo. O CBDB é considerado uma impureza em extrações comerciais de canabidiol (CBD) do cânhamo. Este produto destina-se a pesquisas e aplicações forenses.
Detalhes
Canabidihexol (CAS 2552798-21-5) é um novo derivado fitocanabinoide com propriedades analgésicas e neuroprotetoras promissoras. Embora seu perfil farmacológico seja promissor, mais pesquisas são necessárias para validar seu potencial terapêutico e otimizar sua farmacocinética.
Detalhes
Canabidiforol (CAS 55824-13-0) é um novo derivado fitocanabinoide com propriedades analgésicas e neuroprotetoras promissoras. Sua alta lipofilicidade e complexidade estrutural representam desafios no desenvolvimento de fármacos, mas também oferecem oportunidades para aplicações terapêuticas direcionadas.
Detalhes
CBGB (CAS 2468125-69-9) representa um novo composto orgânico com potenciais aplicações em produtos farmacêuticos ou ciência dos materiais. Sua complexidade estrutural e a falta de dados explícitos ressaltam a necessidade de mais caracterização experimental e revisão regulatória.
Detalhes
CBGAQ (CAS 2442482-70-2) é um intermediário sintético essencial com um núcleo dieno reativo e um grupo funcional ácido carboxílico. É usado principalmente na síntese de moléculas orgânicas complexas, incluindo precursores de canabinoides e outros compostos bioativos.
Detalhes
Cannabielsoin(CBE) (CAS 52025-76-0) é um derivado fitocanabinoide com potenciais aplicações analgésicas e neuroprotetoras. Sua complexidade estrutural e lipofilicidade apresentam desafios no desenvolvimento de medicamentos, mas também oferecem oportunidades para formulações terapêuticas direcionadas.
Detalhes
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