Cloridrato de procaína com pureza de 98% CAS 51-05-8

Nome químico:Cloridrato de 2-(dietilamino)etil 4-aminobenzoato

Nome IUPAC:Éster 2-(dietilamino)etílico do ácido 4-aminobenzoico; cloridrato

Número CAS:51-05-8

​Fórmula molecular:​​ C₁₃H₂₁ClN₂O₂

​Peso molecular:​​ 272,77 g/mol

Estrutura química: Consiste em uma molécula de procaína (um éster de ácido benzoico com um grupo dietilamino terminal) em uma forma salina com ácido clorídrico, resultando em um íon amônio carregado positivamente e um contra-íon cloreto. Essa forma salina é crucial para sua solubilidade e estabilidade em preparações farmacêuticas aquosas.

Aparência:Um pó branco cristalino ou cristais incolores.

Solubilidade: Muito solúvel em água, livremente solúvel em etanol. A formação de sal aumenta drasticamente sua solubilidade em água em comparação com a procaína base livre, tornando-a adequada para injeção.

Estabilidade:

Estável na forma seca e em soluções ácidas (pH ~3,5-5,0 para injeções).

A ligação éster continua sendo seu principal ponto de instabilidade. Ela sofre hidrólise em soluções neutras ou alcalinas, acelerada pelo calor, produzindo ácido para-aminobenzoico (PABA) e dietilaminoetanol.

As soluções devem ser esterilizadas por métodos que minimizem a exposição ao calor (por exemplo, filtração) e armazenadas protegidas da luz.

pKa:​​ ~8,9 (do ácido conjugado). Em pH fisiológico (7,4), uma porção significativa existe na forma básica lipossolúvel e não carregada, permitindo a difusão através das bainhas nervosas, enquanto a forma catiônica carregada é ativa no receptor do canal de sódio.

Mecanismo de ação:Bloqueador reversível dos canais de sódio. Difunde-se até a membrana neural e, em sua forma catiônica, liga-se aos receptores dentro dos canais de sódio dependentes de voltagem, inibindo o influxo de íons de sódio e prevenindo a despolarização e a propagação do potencial de ação, o que leva a uma perda reversível da sensação.

Farmacocinética:

Início:Início de ação relativamente lento em comparação com agentes modernos como a lidocaína.

Duração: Curta duração (30-60 minutos para anestesia por infiltração) devido à rápida hidrólise pelo plasma. pseudocolinesterasee significativo vasodilataçãono local da injeção, o que aumenta a absorção e a remoção vascular.

​Metabolismo:​​ Rapidamente hidrolisado no plasma por esterases em metabólitos. PABA(um alérgeno conhecido) edietilaminoetanol.

Perfil de toxicidade: Menor toxicidade sistêmica que a cocaína. Os efeitos adversos (SNC: tontura, tremores; Cardiovascular: hipotensão) geralmente estão associados a altas concentrações plasmáticas resultantes de injeção intravascular ou overdose. Reações alérgicas, embora raras, estão principalmente relacionadas à sensibilidade ao PABA ou a outros anestésicos do tipo éster.

O cloridrato de procaína não é biossintetizado; ele é produzido por meio de...síntese química.

A síntese industrial padrão envolve:

1. Esterificação: Reação do ácido 4-aminobenzoico (PABA) com cloridrina de etileno (2-cloroetanol) para formar o intermediário éster, éster 2-cloroetílico do ácido 4-aminobenzoico.

2. Indicação:​​ O intermediário cloro reage então com dietilamina para formar a base livre de procaína.

           3. Formação de sal: A base de procaína é finalmente tratada com ácido clorídrico para precipitar a forma estável e solúvel em água. cloridrato de procaína.

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Q1: Qual é a principal diferença entre a procaína (CAS 59-46-1) e o cloridrato de procaína (CAS 51-05-8)?

A1: A procaína é a base livre, um composto lipofílico com solubilidade limitada em água. O cloridrato de procaína é o sal cloridrato solúvel em águade procaína. Essa forma de sal é a utilizada em todas as formulações farmacêuticas injetáveis. Os números CAS são diferentes, confirmando que são entidades químicas distintas para fins regulatórios e de fornecimento.

​Q2: O cloridrato de procaína (novocaína) ainda é comumente usado por dentistas?

A2: Na maioria dos países desenvolvidos, seu uso na odontologia convencional foi amplamente substituído por anestésicos do tipo amidaAssim como a lidocaína, a articaína e a mepivacaína. Esses agentes mais recentes têm início de ação mais rápido, duração mais longa e menor incidência de reações alérgicas. Ainda podem ser usados ​​em casos ou regiões específicas.

​Q3: Por que existe um aviso de alergia associado a medicamentos que contêm "caína", e isso se aplica à procaína?

A3: A verdadeira alergia a anestésicos locais é rara. No entanto, Anestésicos do tipo éster, como a procaína, são metabolizados em PABA.Reações alérgicas (como dermatite ou anafilaxia) são mais prováveis ​​devido à sensibilidade ao PABA ou à própria estrutura do éster.Anestésicos do tipo amida (lidocaína, etc.) não produzem PABA e não apresentam reatividade cruzada com ésteres. tornando-os mais seguros para pacientes com alergias conhecidas a ésteres.

​Q4: Por que a epinefrina é frequentemente adicionada às soluções de cloridrato de procaína?

A4: A procaína é um vasodilatador, aumentando o fluxo sanguíneo local e fazendo com que seja absorvida pela corrente sanguínea muito rapidamente. Epinefrina, um vasoconstritor, é adicionado a:

Prolongar O efeito anestésico ocorre pela redução do fluxo sanguíneo local.

Inferior​ a concentração sistêmica de procaína, reduzindo o risco de toxicidade.

Forneça um campo sem derramamento de sanguepara cirurgia.

Q5: Posso adquirir cloridrato de procaína (CAS 51-05-8) para fins de pesquisa?

A5: Sim, está facilmente disponível em fornecedores químicos e bioquímicos de boa reputação para fins legítimos. uso de pesquisa e desenvolvimentoOs compradores devem confirmar que cumprem todas as normas locais. É vendido como padrão de referência química ou farmacêutica. Não destinado ao uso terapêutico humano ou veterinário.A menos que devidamente licenciada e formulada.

Q6: Quais são as principais desvantagens que levaram à redução do seu uso?

A6: As principais limitações incluem: 1)Curta duração da ação, 2) Início mais lento comparado às amidas, 3) Potencial para reações alérgicas(Relacionado ao PABA), 4)Propriedade vasodilatadora, que requerem adjuvantes como a epinefrina, e 5) O desenvolvimento de ​alternativas superiores(amidas) com melhores perfis farmacocinéticos.