Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Nome :
Procaine hydrochlorideNº CAS. :
51-05-8MF :
C₁₃H₂₁ClN₂O₂MW :
272.77Pureza :
98%Aparência :
White crystalline powderCondição de armazenamento :
Stored in a cool, dry place away from lightPropriedades químicas
Nome químico:Cloridrato de 2-(dietilamino)etil 4-aminobenzoato
Nome IUPAC:Éster 2-(dietilamino)etílico do ácido 4-aminobenzoico; cloridrato
Número CAS:51-05-8
Fórmula molecular: C₁₃H₂₁ClN₂O₂
Peso molecular: 272,77 g/mol
Estrutura química: Consiste em uma molécula de procaína (um éster de ácido benzoico com um grupo dietilamino terminal) em uma forma salina com ácido clorídrico, resultando em um íon amônio carregado positivamente e um contra-íon cloreto. Essa forma salina é crucial para sua solubilidade e estabilidade em preparações farmacêuticas aquosas.
Aparência:Um pó branco cristalino ou cristais incolores.
Solubilidade: Muito solúvel em água, livremente solúvel em etanol. A formação de sal aumenta drasticamente sua solubilidade em água em comparação com a procaína base livre, tornando-a adequada para injeção.
Estabilidade:
Estável na forma seca e em soluções ácidas (pH ~3,5-5,0 para injeções).
A ligação éster continua sendo seu principal ponto de instabilidade. Ela sofre hidrólise em soluções neutras ou alcalinas, acelerada pelo calor, produzindo ácido para-aminobenzoico (PABA) e dietilaminoetanol.
As soluções devem ser esterilizadas por métodos que minimizem a exposição ao calor (por exemplo, filtração) e armazenadas protegidas da luz.
pKa: ~8,9 (do ácido conjugado). Em pH fisiológico (7,4), uma porção significativa existe na forma básica lipossolúvel e não carregada, permitindo a difusão através das bainhas nervosas, enquanto a forma catiônica carregada é ativa no receptor do canal de sódio.
Atividades Biológicas
Mecanismo de ação:Bloqueador reversível dos canais de sódio. Difunde-se até a membrana neural e, em sua forma catiônica, liga-se aos receptores dentro dos canais de sódio dependentes de voltagem, inibindo o influxo de íons de sódio e prevenindo a despolarização e a propagação do potencial de ação, o que leva a uma perda reversível da sensação.
Farmacocinética:
Início:Início de ação relativamente lento em comparação com agentes modernos como a lidocaína.
Duração: Curta duração (30-60 minutos para anestesia por infiltração) devido à rápida hidrólise pelo plasma. pseudocolinesterasee significativo vasodilataçãono local da injeção, o que aumenta a absorção e a remoção vascular.
Metabolismo: Rapidamente hidrolisado no plasma por esterases em metabólitos. PABA(um alérgeno conhecido) edietilaminoetanol.
Perfil de toxicidade: Menor toxicidade sistêmica que a cocaína. Os efeitos adversos (SNC: tontura, tremores; Cardiovascular: hipotensão) geralmente estão associados a altas concentrações plasmáticas resultantes de injeção intravascular ou overdose. Reações alérgicas, embora raras, estão principalmente relacionadas à sensibilidade ao PABA ou a outros anestésicos do tipo éster.
Biossíntese
O cloridrato de procaína não é biossintetizado; ele é produzido por meio de...síntese química.
A síntese industrial padrão envolve:
1. Esterificação: Reação do ácido 4-aminobenzoico (PABA) com cloridrina de etileno (2-cloroetanol) para formar o intermediário éster, éster 2-cloroetílico do ácido 4-aminobenzoico.
2. Indicação: O intermediário cloro reage então com dietilamina para formar a base livre de procaína.
3. Formação de sal: A base de procaína é finalmente tratada com ácido clorídrico para precipitar a forma estável e solúvel em água. cloridrato de procaína.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal diferença entre a procaína (CAS 59-46-1) e o cloridrato de procaína (CAS 51-05-8)?
A1: A procaína é a base livre, um composto lipofílico com solubilidade limitada em água. O cloridrato de procaína é o sal cloridrato solúvel em águade procaína. Essa forma de sal é a utilizada em todas as formulações farmacêuticas injetáveis. Os números CAS são diferentes, confirmando que são entidades químicas distintas para fins regulatórios e de fornecimento.
Q2: O cloridrato de procaína (novocaína) ainda é comumente usado por dentistas?
A2: Na maioria dos países desenvolvidos, seu uso na odontologia convencional foi amplamente substituído por anestésicos do tipo amidaAssim como a lidocaína, a articaína e a mepivacaína. Esses agentes mais recentes têm início de ação mais rápido, duração mais longa e menor incidência de reações alérgicas. Ainda podem ser usados em casos ou regiões específicas.
Q3: Por que existe um aviso de alergia associado a medicamentos que contêm "caína", e isso se aplica à procaína?
A3: A verdadeira alergia a anestésicos locais é rara. No entanto, Anestésicos do tipo éster, como a procaína, são metabolizados em PABA.Reações alérgicas (como dermatite ou anafilaxia) são mais prováveis devido à sensibilidade ao PABA ou à própria estrutura do éster.Anestésicos do tipo amida (lidocaína, etc.) não produzem PABA e não apresentam reatividade cruzada com ésteres. tornando-os mais seguros para pacientes com alergias conhecidas a ésteres.
Q4: Por que a epinefrina é frequentemente adicionada às soluções de cloridrato de procaína?
A4: A procaína é um vasodilatador, aumentando o fluxo sanguíneo local e fazendo com que seja absorvida pela corrente sanguínea muito rapidamente. Epinefrina, um vasoconstritor, é adicionado a:
Prolongar O efeito anestésico ocorre pela redução do fluxo sanguíneo local.
Inferior a concentração sistêmica de procaína, reduzindo o risco de toxicidade.
Forneça um campo sem derramamento de sanguepara cirurgia.
Q5: Posso adquirir cloridrato de procaína (CAS 51-05-8) para fins de pesquisa?
A5: Sim, está facilmente disponível em fornecedores químicos e bioquímicos de boa reputação para fins legítimos. uso de pesquisa e desenvolvimentoOs compradores devem confirmar que cumprem todas as normas locais. É vendido como padrão de referência química ou farmacêutica. Não destinado ao uso terapêutico humano ou veterinário.A menos que devidamente licenciada e formulada.
Q6: Quais são as principais desvantagens que levaram à redução do seu uso?
A6: As principais limitações incluem: 1)Curta duração da ação, 2) Início mais lento comparado às amidas, 3) Potencial para reações alérgicas(Relacionado ao PABA), 4)Propriedade vasodilatadora, que requerem adjuvantes como a epinefrina, e 5) O desenvolvimento de alternativas superiores(amidas) com melhores perfis farmacocinéticos.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
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cis-Isolimonenol CAS 22972-51-6 is a monocyclic monoterpenoid alcohol belonging to the carveol family. It features a cyclohexene ring with a hydroxyl group at position 2, a methyl group at position 1, and an isopropenyl group at position 4. The specified stereochemistry (1S,4R) indicates the absolute configuration of the two chiral centers, making it the (+)-cis isomer of carveol. The "cis" designation refers to the relative orientation of the hydroxyl and isopropenyl groups being on the same side of the cyclohexene ring plane. The molecule contains a conjugated system between the cyclohexene double bond and the hydroxyl group, influencing its chemical reactivity.
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MMDPPA CAS 858215-05-1 is comprised of a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) moiety connected via a three-carbon chain to a primary amide (-CONH₂) group. The presence of a methyl substituent at the alpha-carbon (C-2) of the propanamide chain creates a chiral center, resulting in (R)- and (S)-enantiomers. The benzodioxole ring is a common pharmacophore known to influence metabolic stability and receptor binding.
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L-PAC CAS 1798-60-3(L-Phenylacetylcarbinol), also known as (R)-1-Hydroxy-1-phenylpropan-2-one, is a pivotal chiral pharmaceutical intermediate. It is most renowned as the key precursor in the industrial biosynthesis of L-ephedrine and pseudoephedrine, widely used decongestants and stimulants.
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2-Bromo-3'-chloropropiophenone CAS 34911-51-8 is a halogenated aromatic ketone that serves as a specialized synthetic intermediate in organic and medicinal chemistry. Its structure, featuring both a reactive α-bromo ketone moiety and a halogenated aromatic ring, makes it a versatile but sensitive building block for constructing more complex molecules, particularly in pharmaceutical research.
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2-Bromo-4-chloropropiophenone CAS 877-37-2 is a halogen-substituted α-bromo ketone that functions as a specialized chemical intermediate. It is structurally analogous to its isomer 2-bromo-3'-chloropropiophenone but distinguished by the position of the chlorine atom on the aromatic ring. Due to its high reactivity, it is a valuable building block in organic synthesis, particularly in the formation of C–N bonds and heterocycles, and is subject to stringent regulatory control.
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2-Bromo-1-phenylpentan-1-one CAS 49851-31-2 is an α-bromo aromatic ketone belonging to the class of α-halogenated alkyl aryl ketones. It is characterized by an elongated alkyl chain (pentyl) compared to its more common propiophenone analogs. This compound serves exclusively as a specialized and highly reactive synthetic intermediate in organic chemistry, and its possession and use are subject to stringent international controls due to its role as a precursor to controlled substances.
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4-Methylpropiophenone CAS 5337-93-9 (also commonly referred to as para-methylpropiophenone or 4'-methylpropiophenone) is a simple aromatic ketone that serves as an important chemical intermediate in organic synthesis. Its structure features an electron-donating methyl group on the aromatic ring, which modifies its reactivity compared to unsubstituted propiophenone. It is a known precursor in both legitimate pharmaceutical synthesis and illicit drug manufacturing, making it a controlled substance in many jurisdictions.
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