Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Nome :
Procaine hydrochlorideNº CAS. :
51-05-8MF :
C₁₃H₂₁ClN₂O₂MW :
272.77Pureza :
98%Aparência :
White crystalline powderCondição de armazenamento :
Stored in a cool, dry place away from lightPropriedades químicas
Nome químico:Cloridrato de 2-(dietilamino)etil 4-aminobenzoato
Nome IUPAC:Éster 2-(dietilamino)etílico do ácido 4-aminobenzoico; cloridrato
Número CAS:51-05-8
Fórmula molecular: C₁₃H₂₁ClN₂O₂
Peso molecular: 272,77 g/mol
Estrutura química: Consiste em uma molécula de procaína (um éster de ácido benzoico com um grupo dietilamino terminal) em uma forma salina com ácido clorídrico, resultando em um íon amônio carregado positivamente e um contra-íon cloreto. Essa forma salina é crucial para sua solubilidade e estabilidade em preparações farmacêuticas aquosas.
Aparência:Um pó branco cristalino ou cristais incolores.
Solubilidade: Muito solúvel em água, livremente solúvel em etanol. A formação de sal aumenta drasticamente sua solubilidade em água em comparação com a procaína base livre, tornando-a adequada para injeção.
Estabilidade:
Estável na forma seca e em soluções ácidas (pH ~3,5-5,0 para injeções).
A ligação éster continua sendo seu principal ponto de instabilidade. Ela sofre hidrólise em soluções neutras ou alcalinas, acelerada pelo calor, produzindo ácido para-aminobenzoico (PABA) e dietilaminoetanol.
As soluções devem ser esterilizadas por métodos que minimizem a exposição ao calor (por exemplo, filtração) e armazenadas protegidas da luz.
pKa: ~8,9 (do ácido conjugado). Em pH fisiológico (7,4), uma porção significativa existe na forma básica lipossolúvel e não carregada, permitindo a difusão através das bainhas nervosas, enquanto a forma catiônica carregada é ativa no receptor do canal de sódio.
Atividades Biológicas
Mecanismo de ação:Bloqueador reversível dos canais de sódio. Difunde-se até a membrana neural e, em sua forma catiônica, liga-se aos receptores dentro dos canais de sódio dependentes de voltagem, inibindo o influxo de íons de sódio e prevenindo a despolarização e a propagação do potencial de ação, o que leva a uma perda reversível da sensação.
Farmacocinética:
Início:Início de ação relativamente lento em comparação com agentes modernos como a lidocaína.
Duração: Curta duração (30-60 minutos para anestesia por infiltração) devido à rápida hidrólise pelo plasma. pseudocolinesterasee significativo vasodilataçãono local da injeção, o que aumenta a absorção e a remoção vascular.
Metabolismo: Rapidamente hidrolisado no plasma por esterases em metabólitos. PABA(um alérgeno conhecido) edietilaminoetanol.
Perfil de toxicidade: Menor toxicidade sistêmica que a cocaína. Os efeitos adversos (SNC: tontura, tremores; Cardiovascular: hipotensão) geralmente estão associados a altas concentrações plasmáticas resultantes de injeção intravascular ou overdose. Reações alérgicas, embora raras, estão principalmente relacionadas à sensibilidade ao PABA ou a outros anestésicos do tipo éster.
Biossíntese
O cloridrato de procaína não é biossintetizado; ele é produzido por meio de...síntese química.
A síntese industrial padrão envolve:
1. Esterificação: Reação do ácido 4-aminobenzoico (PABA) com cloridrina de etileno (2-cloroetanol) para formar o intermediário éster, éster 2-cloroetílico do ácido 4-aminobenzoico.
2. Indicação: O intermediário cloro reage então com dietilamina para formar a base livre de procaína.
3. Formação de sal: A base de procaína é finalmente tratada com ácido clorídrico para precipitar a forma estável e solúvel em água. cloridrato de procaína.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal diferença entre a procaína (CAS 59-46-1) e o cloridrato de procaína (CAS 51-05-8)?
A1: A procaína é a base livre, um composto lipofílico com solubilidade limitada em água. O cloridrato de procaína é o sal cloridrato solúvel em águade procaína. Essa forma de sal é a utilizada em todas as formulações farmacêuticas injetáveis. Os números CAS são diferentes, confirmando que são entidades químicas distintas para fins regulatórios e de fornecimento.
Q2: O cloridrato de procaína (novocaína) ainda é comumente usado por dentistas?
A2: Na maioria dos países desenvolvidos, seu uso na odontologia convencional foi amplamente substituído por anestésicos do tipo amidaAssim como a lidocaína, a articaína e a mepivacaína. Esses agentes mais recentes têm início de ação mais rápido, duração mais longa e menor incidência de reações alérgicas. Ainda podem ser usados em casos ou regiões específicas.
Q3: Por que existe um aviso de alergia associado a medicamentos que contêm "caína", e isso se aplica à procaína?
A3: A verdadeira alergia a anestésicos locais é rara. No entanto, Anestésicos do tipo éster, como a procaína, são metabolizados em PABA.Reações alérgicas (como dermatite ou anafilaxia) são mais prováveis devido à sensibilidade ao PABA ou à própria estrutura do éster.Anestésicos do tipo amida (lidocaína, etc.) não produzem PABA e não apresentam reatividade cruzada com ésteres. tornando-os mais seguros para pacientes com alergias conhecidas a ésteres.
Q4: Por que a epinefrina é frequentemente adicionada às soluções de cloridrato de procaína?
A4: A procaína é um vasodilatador, aumentando o fluxo sanguíneo local e fazendo com que seja absorvida pela corrente sanguínea muito rapidamente. Epinefrina, um vasoconstritor, é adicionado a:
Prolongar O efeito anestésico ocorre pela redução do fluxo sanguíneo local.
Inferior a concentração sistêmica de procaína, reduzindo o risco de toxicidade.
Forneça um campo sem derramamento de sanguepara cirurgia.
Q5: Posso adquirir cloridrato de procaína (CAS 51-05-8) para fins de pesquisa?
A5: Sim, está facilmente disponível em fornecedores químicos e bioquímicos de boa reputação para fins legítimos. uso de pesquisa e desenvolvimentoOs compradores devem confirmar que cumprem todas as normas locais. É vendido como padrão de referência química ou farmacêutica. Não destinado ao uso terapêutico humano ou veterinário.A menos que devidamente licenciada e formulada.
Q6: Quais são as principais desvantagens que levaram à redução do seu uso?
A6: As principais limitações incluem: 1)Curta duração da ação, 2) Início mais lento comparado às amidas, 3) Potencial para reações alérgicas(Relacionado ao PABA), 4)Propriedade vasodilatadora, que requerem adjuvantes como a epinefrina, e 5) O desenvolvimento de alternativas superiores(amidas) com melhores perfis farmacocinéticos.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
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4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
Detalhes![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://pt.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a chirally defined, pre-activated acylating agent that combines a metabolically stable benzo[1,3]dioxole (piperonyl) pharmacophore with the exceptional reactivity of a 4-nitrophenyl ester. It enables the efficient, racemization-free introduction of a complex, chiral acid moiety under mild conditions, making it invaluable for advanced synthetic and bioconjugation chemistry. 4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a specialty ester designed as a reactive biochemical or synthetic intermediate. Its structure strategically combines three key units: (1)A 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid (piperonyl-substituted, chiral acid) moiety. (2)A 4-nitrophenyl ester leaving group. This design makes it an activated ester, where the 4-nitrophenol is an excellent leaving group, facilitating efficient acyl transfer reactions under mild conditions.
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2'-Ethoxyacetophenone CAS 2142-67-8 is a specialized aromatic ketone characterized by an ethoxy substituent at the orthoposition relative to the acetyl group. This structural feature imparts distinct chemical and physical properties, making it a privileged building block for synthesizing complex molecules, particularly in the flavor/fragrance and pharmaceutical sectors.
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2-Amino-5-bromobenzoic acid CAS 5794-88-7 is a highly versatile aromatic building block that integrates three distinct functional groups—an amine, a carboxylic acid, and an aryl bromide—into a single, synthetically valuable scaffold. This multifunctionality makes it a crucial intermediate in pharmaceutical and advanced materials chemistry.
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