Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Nome :
Procaine hydrochlorideNº CAS. :
51-05-8MF :
C₁₃H₂₁ClN₂O₂MW :
272.77Pureza :
98%Aparência :
White crystalline powderCondição de armazenamento :
Stored in a cool, dry place away from lightPropriedades químicas
Nome químico:Cloridrato de 2-(dietilamino)etil 4-aminobenzoato
Nome IUPAC:Éster 2-(dietilamino)etílico do ácido 4-aminobenzoico; cloridrato
Número CAS:51-05-8
Fórmula molecular: C₁₃H₂₁ClN₂O₂
Peso molecular: 272,77 g/mol
Estrutura química: Consiste em uma molécula de procaína (um éster de ácido benzoico com um grupo dietilamino terminal) em uma forma salina com ácido clorídrico, resultando em um íon amônio carregado positivamente e um contra-íon cloreto. Essa forma salina é crucial para sua solubilidade e estabilidade em preparações farmacêuticas aquosas.
Aparência:Um pó branco cristalino ou cristais incolores.
Solubilidade: Muito solúvel em água, livremente solúvel em etanol. A formação de sal aumenta drasticamente sua solubilidade em água em comparação com a procaína base livre, tornando-a adequada para injeção.
Estabilidade:
Estável na forma seca e em soluções ácidas (pH ~3,5-5,0 para injeções).
A ligação éster continua sendo seu principal ponto de instabilidade. Ela sofre hidrólise em soluções neutras ou alcalinas, acelerada pelo calor, produzindo ácido para-aminobenzoico (PABA) e dietilaminoetanol.
As soluções devem ser esterilizadas por métodos que minimizem a exposição ao calor (por exemplo, filtração) e armazenadas protegidas da luz.
pKa: ~8,9 (do ácido conjugado). Em pH fisiológico (7,4), uma porção significativa existe na forma básica lipossolúvel e não carregada, permitindo a difusão através das bainhas nervosas, enquanto a forma catiônica carregada é ativa no receptor do canal de sódio.
Atividades Biológicas
Mecanismo de ação:Bloqueador reversível dos canais de sódio. Difunde-se até a membrana neural e, em sua forma catiônica, liga-se aos receptores dentro dos canais de sódio dependentes de voltagem, inibindo o influxo de íons de sódio e prevenindo a despolarização e a propagação do potencial de ação, o que leva a uma perda reversível da sensação.
Farmacocinética:
Início:Início de ação relativamente lento em comparação com agentes modernos como a lidocaína.
Duração: Curta duração (30-60 minutos para anestesia por infiltração) devido à rápida hidrólise pelo plasma. pseudocolinesterasee significativo vasodilataçãono local da injeção, o que aumenta a absorção e a remoção vascular.
Metabolismo: Rapidamente hidrolisado no plasma por esterases em metabólitos. PABA(um alérgeno conhecido) edietilaminoetanol.
Perfil de toxicidade: Menor toxicidade sistêmica que a cocaína. Os efeitos adversos (SNC: tontura, tremores; Cardiovascular: hipotensão) geralmente estão associados a altas concentrações plasmáticas resultantes de injeção intravascular ou overdose. Reações alérgicas, embora raras, estão principalmente relacionadas à sensibilidade ao PABA ou a outros anestésicos do tipo éster.
Biossíntese
O cloridrato de procaína não é biossintetizado; ele é produzido por meio de...síntese química.
A síntese industrial padrão envolve:
1. Esterificação: Reação do ácido 4-aminobenzoico (PABA) com cloridrina de etileno (2-cloroetanol) para formar o intermediário éster, éster 2-cloroetílico do ácido 4-aminobenzoico.
2. Indicação: O intermediário cloro reage então com dietilamina para formar a base livre de procaína.
3. Formação de sal: A base de procaína é finalmente tratada com ácido clorídrico para precipitar a forma estável e solúvel em água. cloridrato de procaína.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal diferença entre a procaína (CAS 59-46-1) e o cloridrato de procaína (CAS 51-05-8)?
A1: A procaína é a base livre, um composto lipofílico com solubilidade limitada em água. O cloridrato de procaína é o sal cloridrato solúvel em águade procaína. Essa forma de sal é a utilizada em todas as formulações farmacêuticas injetáveis. Os números CAS são diferentes, confirmando que são entidades químicas distintas para fins regulatórios e de fornecimento.
Q2: O cloridrato de procaína (novocaína) ainda é comumente usado por dentistas?
A2: Na maioria dos países desenvolvidos, seu uso na odontologia convencional foi amplamente substituído por anestésicos do tipo amidaAssim como a lidocaína, a articaína e a mepivacaína. Esses agentes mais recentes têm início de ação mais rápido, duração mais longa e menor incidência de reações alérgicas. Ainda podem ser usados em casos ou regiões específicas.
Q3: Por que existe um aviso de alergia associado a medicamentos que contêm "caína", e isso se aplica à procaína?
A3: A verdadeira alergia a anestésicos locais é rara. No entanto, Anestésicos do tipo éster, como a procaína, são metabolizados em PABA.Reações alérgicas (como dermatite ou anafilaxia) são mais prováveis devido à sensibilidade ao PABA ou à própria estrutura do éster.Anestésicos do tipo amida (lidocaína, etc.) não produzem PABA e não apresentam reatividade cruzada com ésteres. tornando-os mais seguros para pacientes com alergias conhecidas a ésteres.
Q4: Por que a epinefrina é frequentemente adicionada às soluções de cloridrato de procaína?
A4: A procaína é um vasodilatador, aumentando o fluxo sanguíneo local e fazendo com que seja absorvida pela corrente sanguínea muito rapidamente. Epinefrina, um vasoconstritor, é adicionado a:
Prolongar O efeito anestésico ocorre pela redução do fluxo sanguíneo local.
Inferior a concentração sistêmica de procaína, reduzindo o risco de toxicidade.
Forneça um campo sem derramamento de sanguepara cirurgia.
Q5: Posso adquirir cloridrato de procaína (CAS 51-05-8) para fins de pesquisa?
A5: Sim, está facilmente disponível em fornecedores químicos e bioquímicos de boa reputação para fins legítimos. uso de pesquisa e desenvolvimentoOs compradores devem confirmar que cumprem todas as normas locais. É vendido como padrão de referência química ou farmacêutica. Não destinado ao uso terapêutico humano ou veterinário.A menos que devidamente licenciada e formulada.
Q6: Quais são as principais desvantagens que levaram à redução do seu uso?
A6: As principais limitações incluem: 1)Curta duração da ação, 2) Início mais lento comparado às amidas, 3) Potencial para reações alérgicas(Relacionado ao PABA), 4)Propriedade vasodilatadora, que requerem adjuvantes como a epinefrina, e 5) O desenvolvimento de alternativas superiores(amidas) com melhores perfis farmacocinéticos.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
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L(+)-Choline bitartrate CAS 87-67-2 is an organic salt compound formed from one molecule of choline (a quaternary ammonium cation and essential nutrient) and one molecule of L(+)-tartaric acid (a natural dicarboxylic acid). It is a specific, enantiomerically pure form of choline salt where the counterion is derived from natural tartaric acid.It is a high-purity, stable, and highly bioavailable source of essential choline, combining the vital nutrient with a natural, food-grade organic acid. It offers a superior balance of safety, solubility, and cost-effectiveness for dietary supplementation and food fortification.
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L-Carnitine CAS 541-15-1 is a naturally occurring, quaternary ammonium compound biosynthesized from the amino acids lysine and methionine. It is a chiral molecule, with the L-enantiomer being the biologically active form. Structurally, it functions as a carrier molecule for long-chain fatty acids. L-Carnitine is the essential biological shuttle required for transporting long-chain fatty acids into the mitochondria for energy production. It is a conditionally essential nutrient that optimizes cellular energy metabolism, making it fundamental for muscular, cardiovascular, and metabolic health.
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L-Carnitine-L-tartrate CAS 36687-82-8 is a well-defined, crystalline salt formed through the ionic bonding of one molecule of L-carnitine (the biologically active enantiomer) and one molecule of L-tartaric acid (the naturally occurring enantiomer). It is specifically engineered as a superior solid form of carnitine for dietary supplements and functional foods. L-Carnitine-L-tartrate is a non-hygroscopic, highly stable salt form of L-carnitine, specifically engineered for superior manufacturing and performance. It delivers the essential metabolic benefits of L-carnitine with added advantages for physical recovery, excelling in solid-dose and powdered supplement formulations where stability and clinical validation are paramount.
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Trimethylamine hydrochloride (TMA·HCl) CAS 593-81-7 is the hydrochloride salt of trimethylamine (TMA), a simple tertiary alkylamine. It is a solid, crystalline form of the normally gaseous and foul-smelling trimethylamine, which makes it much more convenient to handle, store, and weigh precisely.Trimethylamine Hydrochloride is the safe, stable, and precisely weighable solid equivalent of gaseous trimethylamine (TMA). It transforms a hazardous, malodorous gas into a controllable reagent, eliminating the major handling and safety challenges while enabling exact stoichiometry in critical synthetic steps.
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(S)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile CAS 127913-44-4 is a chiral, bifunctional organic molecule serving as a versatile building block in asymmetric synthesis. It features a nitrile group, a secondary alcohol with defined (S)-stereochemistry, and a terminal chloro substituent, allowing for multiple divergent chemical transformations from a single, enantiomerically pure scaffold.(S)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile is a privileged, enantiomerically pure chiral building block that provides a compact, multifunctional scaffold with three differentiable reaction sites. Its core value lies in enabling the efficient, stereocontrolled synthesis of complex chiral molecules, particularly pharmacologically active intermediates, with high atom economy and strategic flexibility.
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Ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate CAS 86728-85-0 is a chiral, bifunctional ester and a highly valuable building block in asymmetric synthesis. It features a terminal chloro group, a secondary alcohol with defined (S)-stereochemistry, and an ethyl ester, providing three distinct reactive handles for chemical transformation from a single enantiomerically pure scaffold. This compound is a chirally pure, trifunctional building block that integrates a reactive ethyl ester, a stereodefined secondary alcohol, and a terminal chloride into a compact C4 skeleton. It is the preferred industrial precursor for synthesizing the chiral side chain of blockbuster statin drugs due to its optimal balance of reactivity, stability, and efficient biocatalytic production.
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Ethyl (R)-4-cyano-3-hydroxybutyrate CAS 141942-85-0 is a chiral, bifunctional building block of significant importance in asymmetric synthesis. It contains a stereogenic center with (R)-configuration, an ethyl ester group, and a terminal nitrile group, making it a versatile precursor for constructing complex chiral molecules, particularly in pharmaceutical applications. This compound is a stereodefined, multifunctional chiral building block where the (R)-configured alcohol and versatile cyano group provide unique synthetic leverage. It serves as a privileged precursor for high-value pharmaceutical intermediates, particularly statin side chains, by offering superior and orthogonal reactivity compared to its chloro analog.
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