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cis-Isolimonol com pureza de 99% CAS 22972-51-6

cis-Isolimonol com pureza de 99% CAS 22972-51-6

cis-Isolimonol CAS 22972-51-6 O carveol é um álcool monoterpenoide monocíclico pertencente à família do carveol. Apresenta um anel de cicloexeno com um grupo hidroxila na posição 2, um grupo metil na posição 1 e um grupo isopropenil na posição 4. A estereoquímica especificada (1S,4R) indica a configuração absoluta dos dois centros quirais, tornando-o o isômero (+)-cis do carveol. A designação "cis" refere-se à orientação relativa dos grupos hidroxila e isopropenil, que se encontram no mesmo lado do plano do anel de cicloexeno. A molécula contém um sistema conjugado entre a ligação dupla do cicloexeno e o grupo hidroxila, influenciando sua reatividade química.

 

 

  • Nome :

    cis-Isolimonenol
  • Nº CAS. :

    22972-51-6
  • MF :

    C₁₀H₁₆O
  • MW :

    152.23
  • Pureza :

    99%
  • Aparência :

    Colorless to pale yellow viscous liquid
  • Condição de armazenamento :

    Should be stored away from oxidizers and handled with proper ventilation.

Propriedades químicas

Nome IUPAC:​​ (1S,4R)-1-metil-4-(prop-1-en-2-il)cicloex-2-enol

Nome comum:​​ cis-Isolimonol

Número de registro CAS: 22972-51-6

Fórmula molecular: C₁₀H₁₆O

Peso molecular: 152,23 g/mol

Estado físico: Líquido viscoso incolor a amarelo pálido

Ponto de ebulição:216,8°C a 760 mmHg

Ponto Crítico:87 °C

Densidade: 0,9398g/cm³

Solubilidade:

Solúvel em etanol, éter dietílico, clorofórmio e na maioria dos solventes orgânicos.

Ligeiramente solúvel em água (aproximadamente 0,5 g/L a 20°C)

Miscível com óleos fixos

Estabilidade: Sensível ao ar e à luz; pode oxidar-se a carvona com exposição prolongada ao ar.

 

Atividades Biológicas

1. Propriedades antimicrobianas:​​

Apresenta atividade antibacteriana moderada contra bactérias Gram-positivas (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) com valores de MIC variando de 125 a 500 μg/mL.

Apresenta atividade antifúngica contra espécies de Candida e dermatófitos.

O mecanismo envolve a ruptura das membranas celulares microbianas.

2. Atividade antioxidante:

Demonstra capacidade moderada de eliminação de radicais livres nos ensaios DPPH e ABTS (IC₅₀ ~150-200 μM).

Protege contra a peroxidação lipídica em membranas biológicas.

3. Efeitos anti-inflamatórios:

Inibe a expressão de COX-2 e a produção de prostaglandina E2 in vitro.

Modula a via de sinalização NF-κB em concentrações de 50-100 μM.

4. Propriedades odoríferas:

Aroma forte, herbáceo, verde, semelhante ao cominho, com notas mentoladas.

Limiar de odor: aproximadamente 5 ppb na água.

Atua como um semioquímico de insetos em certas espécies de plantas.

5. Interações Enzimáticas:

Substrato para álcool desidrogenases (converte-se em carvona)

Inibe certas enzimas do citocromo P450 em altas concentrações.

 

Biossíntese

Ocorrência natural:​​ Encontrado nos óleos essenciais de cominho (Carum carvi), endro (Anethum graveolens), hortelã (Mentha spicata) e várias espécies de citrinos.

Via biossintética:

1. Formação de precursores: A síntese começa com o geranil difosfato (GPP) derivado da via do metileritritol fosfato (MEP) nos plastídeos.

2.​Ciclização:​​ O GPP sofre ciclização enzimática pela limoneno sintase para formar (4S)-limoneno.

3. Hidroxilação: A hidroxilação específica da posição C6 do limoneno por enzimas do citocromo P450 (subfamília CYP71D) produz trans-carveol.

4. Isomerização: A isomerização enzimática resulta nos isômeros cis-carveol, com a configuração específica (1S,4R) determinada por isomerases estereosseletivas.

5. Regulamentação: A biossíntese é influenciada pelo estágio de desenvolvimento da planta, por fatores ambientais e pela herbivoria, frequentemente aumentando em resposta a danos mecânicos.

Rota alternativa: Também pode ser produzido por meio da biotransformação microbiana do limoneno, utilizando cepas bacterianas específicas (espécies de Rhodococcus e Pseudomonas).

 

Aplicações​

  • #
    Indústria de aromas e fragrâncias
    Utilizado como aromatizante em produtos alimentícios (nível máximo de uso: 5-20 ppm).
    Incorporado em perfumes para notas verdes e herbáceas (normalmente 0,5-2% na composição final).
    Componente de aromas artificiais de hortelã e cominho.
     
  • #
    Pesquisa farmacêutica
    Intermediário na síntese de medicamentos à base de terpenoides
    Investigado como um bloco de construção quiral para síntese assimétrica.
    Utilizado em estudos de recepção olfativa e transdução de sinal.
     
  • #
    Aplicações agroquímicas
    Componente de formulações repelentes de insetos
    Utilizado em armadilhas atrativas para monitoramento de pragas.
    Investigado como conservante natural para produtos agrícolas armazenados.
     
  • #
    Síntese Química
    Reagente quiral valioso para síntese estereosseletiva
    Matéria-prima para a preparação de derivados de carvona
    Utilizado em estudos de reações de oxidação-redução de álcoois alílicos.
     
  • #
    Padrões analíticos
    Material de referência certificado para análise GC-MS de óleos essenciais.
    Padrão quiral para determinação da pureza enantiomérica

 

Perguntas frequentes

Q1: Qual a relação entre este composto e o limoneno?

A: Este isômero do carveol é um produto de hidroxilação direta do limoneno. A enzima limoneno-6-hidroxilase catalisa a conversão do (4S)-limoneno em trans-carveol, que pode então isomerizar-se em vários isômeros cis-carveol, incluindo a configuração (1S,4R).

​Q2: Como a estereoquímica afeta suas propriedades?

A: A configuração (1S,4R) influencia significativamente:

Perfil e limiar de odor (cada estereoisômero possui características olfativas distintas)

Atividade biológica (interações enantioseletivas com enzimas e receptores)

Reatividade química em transformações estereosseletivas

Propriedades físicas como rotação óptica e comportamento de cristalização

​Q3: Este composto é seguro para uso em produtos de consumo?

A: Quando utilizado dentro dos limites estabelecidos:

Geralmente reconhecido como seguro (GRAS) para uso alimentar (FEMA nº 4222)

Aprovado pela IFRA para uso em fragrâncias com limites máximos de exposição dérmica recomendados.

Pode causar sensibilização em indivíduos suscetíveis em altas concentrações.

Deve ser armazenado longe de oxidantes e manuseado em local com ventilação adequada.

​Q4: Como é normalmente isolado e purificado?

A: Os métodos comuns incluem:

Destilação fracionada de óleos essenciais sob pressão reduzida

Cromatografia gasosa preparativa para amostras de alta pureza

Cromatografia quiral para separação enantiomérica

Cristalização de derivados (ex.: uretanos) seguida de regeneração.

Q5: Quais são as principais preocupações com a estabilidade?

A: Principais vias de degradação:

Oxidação pelo ar a carvona (acelerada pela luz e pelo calor)

Desidratação catalisada por ácido para derivados de p-cimeno

Polimerização após armazenamento prolongado

Armazenamento recomendado: sob atmosfera inerte (N₂/Ar), a 2-8°C, em recipientes de vidro âmbar.

Q6: Onde posso encontrar esse estereoisômero específico?

A: Disponível em:

Fornecedores de especialidades químicas (Sigma-Aldrich, TCI, Alfa Aesar)

Fornecedores de extratos de produtos naturais

Laboratórios de síntese personalizados

A pureza normalmente varia de 95% a mais de 99% de excesso enantiomérico, com preços que variam de US$ 50 a US$ 500 por grama, dependendo da pureza e da quantidade.

Q7: Quais métodos analíticos são utilizados para o controle de qualidade?

A: Os métodos padrão incluem:

GC ou HPLC quiral para determinação da pureza enantiomérica

RMN de ¹H para confirmação estrutural e proporção de isômeros.

Medição da rotação específica para pureza óptica

GC-MS para identificação e perfil de impurezas

 

 

 

 

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