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Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico com pureza de 98% CAS 14348-38-0

Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico com pureza de 98% CAS 14348-38-0

Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico CAS 14348-38-0 é um Bloco de construção aromático multifuncional premium Projetada para síntese orientada à complexidade. Seu principal valor reside no posicionamento estratégico de três grupos funcionais distintos e ortogonalmente reativos em um anel benzênico, tornando-a uma ferramenta indispensável para a construção molecular convergente em pesquisa e desenvolvimento avançados.

Nome :
4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid
Nº CAS. :
14348-38-0
MF :
C₇H₅BrO₃
MW :
217.02
Pureza :
98%
Aparência :
Typically an off-white to light beige or pinkish crystalline powder.
Condição de armazenamento :
Store in a tightly sealed container, protected from light, in a cool, dry place (preferably at 2-8°C).

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Detalhes do produto

Propriedades Químicas

Nome IUPAC:Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico

Sinônimos comuns: Ácido 3-hidroxi-4-bromobenzoico

Fórmula molecular: C₇H₅BrO₃

Peso molecular: 217,02 g/mol

Número de registro CAS: 14348-38-0

Estrutura química: Um derivado do ácido benzoico com um átomo de bromo na posição para e um grupo hidroxila fenólica na posição meta, em relação ao grupo ácido carboxílico. Isso cria um bloco de construção aromático bifuncional versátil com três sítios reativos distintos.

Aparência: Geralmente, trata-se de um pó cristalino de cor branca a bege claro ou rosado.

Ponto de fusão: ~218-222 °C (pode ocorrer decomposição).

Solubilidade:

Solúvel em: Solventes orgânicos polares (por exemplo, metanol, etanol, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO)) e bases aquosas (devido à desprotonação do ácido e do fenol).

Pouco solúvel em: Solventes orgânicos apolares (ex.: hexano, tolueno) e água em condições ácidas.

Acidez: Possui dois prótons ácidos (pKa₁ ~4 para o ácido carboxílico, pKa₂ ~9 para o fenol), permitindo a desprotonação seletiva.

Reatividade chave:

Ácido carboxílico (-COOH): Pode sofrer reações típicas como esterificação, acoplamento amídico (por exemplo, com EDC/DCC) e redução a álcool.

Fenólico -OH: Pode ser alquilado, acilado ou participar de ligações de hidrogênio e quelação de metais.

Brometo de arila (-Br): Relativamente inerte em condições básicas, mas altamente suscetível a reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio (ex.: Suzuki, Heck, Sonogashira) para formação de ligações C-C. Esta é a sua característica sintética mais valiosa.

Atividades Biológicas

O composto em si é principalmente um intermediário sintético. A atividade biológica geralmente está associada aos seus derivados:

Antimicrobiano/Antifúngico: Alguns de seus derivados ésteres, amidas e complexos mostraram atividade modesta em triagens.

Inibição Enzimática: Serve como estrutura central no desenvolvimento de inibidores para diversas enzimas, onde os grupos bromo e hidroxila contribuem para a ligação ao alvo.

Metabólito e sonda: Pode ser encontrado como um metabólito ou usado como padrão em estudos analíticos de compostos aromáticos bromados.

Biossíntese

Não se sabe que o ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico seja produzido comercialmente por vias biológicas. Ele é sintetizado quimicamente por meio de diversos métodos laboratoriais padrão:

(1)Bromação do ácido 3-hidroxibenzoico: Bromação aromática eletrofílica direta usando bromo (Br₂) ou N-bromosuccinimida (NBS) em um solvente adequado (por exemplo, ácido acético, DMF), frequentemente exigindo controle cuidadoso da regioseletividade e da estequiometria.

(2) Hidrólise de precursores funcionalizados: Hidrólise de ésteres (ex.: 4-bromo-3-hidroxibenzoato de metila) ou nitrilas derivadas de fenóis pré-bromados.

(3) Diazotização/Bromação: Partindo do ácido 4-amino-3-hidroxibenzoico através da formação de sal de diazônio e subsequente bromação do tipo Sandmeyer.

Aplicações

Intermediários farmacêuticos e agroquímicos
Sua estrutura central é um bloco de construção fundamental para a síntese de moléculas mais complexas com potencial atividade biológica. O átomo de bromo serve como um excelente ponto de ancoragem para a introdução de diversos grupos arila/alquinila por meio de reações de acoplamento cruzado.
Síntese de Ligantes em Química de Coordenação
O ácido carboxílico e o hidroxilo fenólico podem atuar em conjunto como um ligante quelante doador de O,O para íons metálicos, sendo úteis na criação de complexos modelo ou catalisadores.
Ciência dos Materiais e Química de Polímeros
Utilizado como monômero ou comonômero para introduzir aromaticidade, polaridade e sítios reativos em polímeros, especialmente por meio de reações no grupo ácido.
Cristal Líquido e Intermediários de Corantes
O núcleo de ácido benzoico substituído é comum na síntese de materiais orgânicos avançados que requerem polaridade e perfis estéricos específicos.

Principais vantagens e benefícios

1. Sinergia trifuncional para síntese convergente:

Benefício: Possui três alças reativas independentes (COOH, Br, OH) que pode ser modificado de forma controlada e sequencial. Isso possibilita síntese convergente altamente eficientede alvos complexos a partir de um único material inicial simples.

Cenário de aplicação: Na descoberta de medicamentos, um químico medicinal pode:

(1) Casal o ácido com um esqueleto de amina primária através da formação de ligação amida.

(2) Realizar uma reação de Suzuki no bromo para instalar um fragmento biarílico para potência/seletividade.

(3)Alquilar ou acilar o fenol para otimizar a solubilidade e a estabilidade metabólica. Essa diversificação sequencial gera rapidamente uma biblioteca focada a partir de um núcleo.

2. O brometo de arila como um "grupo molecular" versátil:

Benefício: O átomo de bromo não é apenas um substituinte; é um Acesso direto à formação de títulos CCpor meio de reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio confiáveis e de alto rendimento (Suzuki, Heck, Sonogashira). Isso transforma a molécula de um produto final em um intermediário fundamental para a expansão estrutural.

Cenário de aplicação:Um cientista de materiais pode usar esse composto em um Polimerização de SuzukiCom um éster diborônico, cria-se um novo copolímero conjugado, no qual os grupos hidroxila e ácido fornecem funcionalidades pendentes para ajuste de solubilidade ou modificação pós-polimerização.

3. Reatividade Ortogonal e Estratégia de Grupo Protetor:

Benefício: O ácido carboxílico (reage com nucleófilos) e fenol (Reagem com eletrófilos/ácidos) possuem químicas complementares. Sua reatividade pode ser controlada independentemente usando grupos protetores padrão (por exemplo, éster metílico para -COOH, éter benzílico para -OH), permitindo um controle sintético preciso.

Cenário de aplicação: Sintetizando um ligante quelanteUm pesquisador pode proteger o fenol, acoplar o ácido a uma estrutura de amina, desproteger o fenol e, finalmente, usar o bromo em um acoplamento cruzado para ligar um fluoróforo, criando um sensor de metal multifuncional.

4. Local de Coordenação e Polaridade Integrados:

Benefício: Os grupos hidroxila e carboxila com orientação meta podem atuar em conjunto como um ligante bidentado doador de O,O, facilitando a síntese de complexos metálicos diretamente ou após pequenas modificações. A polaridade conferida por esses grupos também melhora a cristalinidade e auxilia na purificação.

Cenário de aplicação: Pode servir como um precursor direto para ligantes do tipo salicilatopara centros metálicos catalíticos. O bromo permite uma maior elaboração da periferia do ligante para criar ambientes catalíticos ajustados estérica ou eletronicamente.

Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico não é meramente um ácido benzoico substituído; é um plataforma de síntese estrategicamente projetadaSeu valor superior em relação a análogos mais simples reside em sua natureza trifuncional e na relação meta-exclusiva de seus grupos polares, que proporcionam flexibilidade incomparável para síntese paralela e sequencial. Para pesquisadores que buscam construir complexidade molecular de forma eficiente, explorar relações estrutura-atividade (SAR) ou criar materiais multifuncionais, este composto oferece uma vantagem crucial em termos de eficiência sintética e liberdade de design.

Perguntas frequentes

Q1: Qual é a principal vantagem de usar esse ácido benzoico bromado específico?

A1: Sua principal vantagem é a multifuncionalidade com reatividade ortogonalÉ possível realizar acoplamento cruzado catalisado por metal no bromo, modificar o ácido em ésteres/amidas e funcionalizar o fenol — tudo de forma independente ou sequencial. Isso o torna uma estrutura altamente versátil para síntese paralela e combinatória de bibliotecas na descoberta de fármacos.

Q2: O átomo de bromo é estável sob condições típicas de acoplamento amídico para o ácido?

A2: Em geral, sim.Reagentes de acoplamento peptídico padrão, como EDC, DCC, HATU ou T3P, na presença de bases como DMAP ou DIPEA, são compatíveis com o brometo de arila. No entanto, altas temperaturas e condições fortemente nucleofílicas devem ser evitadas para prevenir o possível deslocamento do brometo.

Q3: Como devo armazenar este composto e qual é o seu prazo de validade típico?

A3: Armazene em um Recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz, em local fresco e seco (de preferência entre 2 e 8 °C).Nessas condições, o composto permanece estável por vários anos. Ele pode sofrer descoloração (amarelo/rosa) ao longo do tempo quando exposto à luz ou ao ar, mas isso geralmente não afeta significativamente sua reatividade em reações de acoplamento.

Q4: Você pode recomendar um solvente para um acoplamento de Suzuki eficiente com este substrato?

A4: Os sistemas de solventes comuns e eficazes incluem:

Dioxano/Água ou Tolueno/Etanol/Água misturas com bases como K₂CO₃ ou Cs₂CO₃.

DMF ou DME Também são adequadas para muitos protocolos catalisados por Pd.

Dica: Certifique-se de que o composto esteja completamente dissolvido (pode ser necessário aquecimento suave ou o uso de DMF) para condições de reação homogêneas e rendimentos de acoplamento ideais.

Q5: Este produto está disponível em grandes quantidades para desenvolvimento de processos?

A5: Sim, está disponível comercialmente em diversos fornecedores de produtos químicos finos, em escala de gramas a vários quilogramas. Para compras em grandes quantidades (acima de 1 kg), recomenda-se entrar em contato diretamente com os fornecedores para obter orçamentos personalizados e prazos de entrega.

Q6: Que dados analíticos devo esperar para confirmar a pureza e a identidade?

A6: Um fornecedor confiável deve fornecer um Certificado de Análise (CoA) incluindo:

Pureza: ≥97% (por HPLC ou RMN).

Espectro de RMN de ¹H: Sinais característicos dos prótons aromáticos em um padrão distinto (frequentemente um sistema ABX).

Faixa de ponto de fusão.

Dados FT-IR: Confirmação da presença de bandas de estiramento largas de -OH (ácido e fenol) e carbonila (C=O).

Q7: Existem alternativas mais seguras ou mais facilmente disponíveis se eu precisar apenas da funcionalidade do ácido carboxílico?

A7: Se o O bromo não é essencial. Para sua síntese, considere usar ácido 3-hidroxibenzoico(CAS 99-06-9), que é mais barato e mais facilmente disponível. No entanto, se você precisar de um sítio para acoplamento cruzado subsequente para construir complexidade molecular, o átomo de bromo neste composto é uma característica crítica e valiosa.

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