4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
Nome :
4-(tert-Butyl)-2,6-diformylphenolNº CAS. :
84501-28-0MF :
C₁₂H₁₄O₃MW :
206.24Pureza :
99%Aparência :
Typically a pale yellow to off-white crystalline powder.Condição de armazenamento :
It should be stored in a cool, dry place, protected from light.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: 4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol
Nome comum/Sinônimos:3,5-Diformil-4-terc-butilfenol; 2,6-Diformil-4-terc-butilfenol
Fórmula molecular:C₁₂H₁₄O₃
Peso molecular: 206,24 g/mol
Número de registro CAS:84501-28-0
Estrutura química: Trata-se de um derivado de fenol com um grupo terc-butil na posição para (carbono 4) e dois grupos aldeído (-CHO) nas posições orto (carbonos 2 e 6) em relação ao grupo hidroxila fenólica. Esse padrão de benzeno 1,3,5-trissubstituído cria uma estrutura de ligante simétrica e versátil.
Aparência: Geralmente, trata-se de um pó cristalino amarelo pálido a quase branco.
Ponto de fusão: Aproximadamente 118-122 °C (pode variar ligeiramente dependendo da pureza).
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns como metanol, etanol, diclorometano, clorofórmio, tetraidrofurano (THF) e dimetilformamida (DMF). Possui solubilidade limitada em água.
Reatividade chave:
Fenólico -OH: Pode participar de ligações de hidrogênio, desprotonação para formar fenóxidos e eterificação.
Grupos aldeído (-CHO):Altamente reativos. Sua principal função é em reações de condensação com aminasformar Bases de Schiff (iminas)Isso faz do composto um precursor por excelência para ligantes do tipo salofeno(Conjunto doador de N₂O₂).
A presença de átomos doadores duros (O fenólico) e macios (N imínico), dispostos em uma cavidade pré-organizada, torna seus derivados de base de Schiff excelentes agentes quelantes para uma ampla gama de íons metálicos.
Atividades Biológicas
O composto em si é principalmente um intermediário sintético e não é amplamente estudado quanto à sua atividade biológica direta. No entanto, seus complexos metálicos (especialmente com metais de transição como Cu, Zn, Co, Mn) derivados de bases de Schiff são de grande interesse na química bioinorgânica, frequentemente exibindo:
Atividade antimicrobiana: Contra diversas cepas bacterianas e fúngicas.
Atividade antioxidante: Por meio do potencial de eliminação de radicais livres.
Atividade anticancerígena/citotóxica: Alguns complexos demonstram atividade promissora contra linhagens de células cancerígenas humanas.
Inibição enzimática:Imitando a atividade de metaloenzimas (ex.: hidrolases, oxidases).
A atividade biológica depende muito do íon metálico e da estrutura do ligante final da base de Schiff.
Biossíntese
Não se sabe se este composto ocorre naturalmente ou é produzido por biossíntese biológica. Ele é sintetizado. quimicamenteno laboratório. Uma rota sintética comum envolve o formilação diretade 4-terc-butilfenol. Um método padrão é a reação de Duff (hexametilenotetramina como fonte de formil em condições ácidas) ou outras formulações usando reagentes como o éter diclorometil metílico na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, tetracloreto de titânio).
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Arquitetura pré-organizada e simétrica:
Benefício: O padrão de substituição 1,3,5 (OH, tert-Bu, CHO) fornece uma estrutura rígida com simetria C₂. Essa pré-organização leva a maior seletividade e purezaAo sintetizar ligantes complexos e macrociclos, pois reduz a formação de subprodutos isoméricos.
Cenário de aplicação: Na síntese de macrociclos do tipo salen Para a catálise assimétrica, essa simetria é crucial para criar um ambiente quiral bem definido em torno de um centro metálico, influenciando diretamente a enantioseletividade em reações como a abertura do anel epóxido.
2. Dupla reatividade de grupos funcionais ortogonais:
Benefício: Possui dois sítios distintos e altamente reativos: o ácido fenólico -OHe dois eletrofílicos aldeído (-CHO)grupos. Isso permite modificações sequenciais ou simultâneas, possibilitando a construção de ligantes multifuncionais sofisticados.
Cenário de aplicação: Um pesquisador pode primeiro desprotonar o fenol Para fixar um molde de metal, use o aldeídos para condensação de base de Schiff [2+2]Com uma diamina, construindo diretamente um complexo macrocíclico com molde metálico em um procedimento de uma única etapa.
3. O grupo terc-butil: um importante intensificador de desempenho
Solubilidade e processabilidade: Melhora drasticamente a solubilidade em solventes orgânicos comuns em comparação com seus análogos não alquilados, simplificando a purificação e o manuseio.
Controle Estérico:O grupo volumoso proporciona proteção estérica estratégica. Isso controla a geometria de coordenação do metal, impede a dimerização ou oligomerização de complexos e cria sítios ativos protegidos em catalisadores.
Influência eletrônica: Como um grupo doador de elétrons, ele modula a densidade eletrônica do oxigênio fenólico e do sistema aromático, ajustando a força doadora do ligante e as propriedades redox de seus complexos metálicos.
Cenário de aplicação: Ao projetar um catalisador heterogêneoAo ancorar essa molécula em uma superfície por meio de seu grupo fenol, o grupo terc-butil cria um bolso hidrofóbico localizado. Esse bolso pode pré-concentrar seletivamente substratos apolares, aumentando a eficiência catalítica em misturas aquosas-orgânicas.
4. Plataforma versátil para ligantes doadores de N₂O₂:
Benefício: Os dois grupos aldeído estão perfeitamente posicionados para condensação com diaminas para formar ligantes do tipo salofeno(N₂O₂ tetradentado). Esta é a aplicação mais importante, proporcionando uma via direta para quelatos metálicos altamente estáveis e ajustáveis.
Cenário de aplicação: Para desenvolver um Sensor colorimétrico para íons de cobre(II)A condensação deste composto com o-fenilenodiamina produz um ligante salofeno específico que sofre uma mudança de cor distinta, de amarelo para laranja/vermelho intenso, após a ligação com Cu²⁺, permitindo a detecção visual em amostras ambientais.
Embora existam análogos mais simples e baratos, o 4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol é o escolha do especialistaPara aplicações exigentes. Sua combinação única de simetria, solubilidade, controle estérico e bifuncionalidade a torna um componente indispensável para a síntese de materiais funcionais de última geração, catalisadores seletivos e sensores moleculares sofisticados, onde o desempenho não pode ser comprometido.
Perguntas frequentes
Q1: Preciso sintetizar um ligante de base de Schiff N₂O₂ robusto para um projeto de catálise. Por que devo escolher seu produto em vez de salicilaldeídos mais simples e baratos?
A: Você está pagando por resultados e desempenho controladosEmbora seja possível tentar reações com aldeídos mais simples, nosso 4-(terc-butil)-2,6-diformilfenol oferece vantagens decisivas:
Local ativo protegido: O grupo terc-butil atua como um escudo estérico intrínseco no complexo metálico final, reduzindo a desativação do catalisador e melhorando a seletividade, especialmente em reações de oxidação.
Solubilidade superior: Seu ligante e seus complexos metálicos serão muito mais fáceis de manusear, purificar e caracterizar em solventes orgânicos comuns, economizando tempo e evitando frustrações.
Produtos de alta pureza: A estrutura simétrica minimiza as reações secundárias, resultando em uma síntese de ligantes mais limpa e em resultados catalíticos mais reproduzíveis.
Q2: Como devo armazenar esse composto para garantir que ele permaneça em condições ideais para reações sensíveis?
A: Para manter a reatividade e a pureza:
Embalagem primária: Após o recebimento, guarde no recipiente original lacradoEm local fresco e seco.
Armazenamento a longo prazo: Para melhores resultados, mantenha-o em um dessecador a 2-8°C(refrigerado). Os aldeídos são sensíveis à umidade e podem oxidar ou formar hidratos ao longo do tempo se expostos ao ar úmido.
Manuseio: Utilize sempre utensílios de vidro secos e previamente limpos ao pesar os ingredientes e deixe o recipiente atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para evitar condensação.
Q3: Qual é um método comprovado e confiável para condensar isso com aminas para formar bases de Schiff?
A: Um protocolo padrão de alto rendimento é:
1. Dissolva quantidades equimolares de diformilfenol e da diamina escolhida (por exemplo, etilenodiamina, o-fenilenodiamina) em um solvente seco e desgaseificado, como metanol ou etanol.
2. Adicione algumas gotas de um ácido catalítico (por exemplo, ácido acético) ou peneiras moleculares para promover a formação da imina através da remoção de água.
3. Agite à temperatura ambiente ou sob refluxo suave por 1 a 4 horas. O produto geralmente precipita diretamente com alta pureza.
4. Para aminas mais sensíveis ou complexas, utilize diclorometano ou THFjá que o solvente é igualmente eficaz.
Q4: É possível modificar seletivamente um dos grupos aldeído sem afetar o outro?
A: Embora desafiador devido à sua reatividade semelhante, A modificação sequencial é possível com controle cuidadoso.As estratégias incluem:
Utilizando um equivalente de uma monoamina para formar uma monoimina, que pode então ser posteriormente funcionalizada.
Utilizando-se primeiro um grupo protetor para o fenol, o que pode alterar ligeiramente o ambiente eletrônico de um aldeído em relação ao outro.
Utilizando síntese direcionada por molde, onde um íon metálico se liga primeiro, organizando a molécula para uma reação seletiva.
Recomendamos consultar nossa ficha técnica ou entrar em contato com nosso suporte técnico para obter informações sobre reações sequenciais específicas.
Q5: Estamos ampliando a produção para a síntese de materiais (por exemplo, MOFs). Este produto está disponível em grandes quantidades? Há alguma consideração especial quanto ao manuseio?
A:
Disponibilidade: Sim, oferecemos quantidades escaláveis. Entre em contato diretamente com nossa equipe de vendas para orçamentos personalizados e prazos de entrega.
Manuseio em grande escala: O uso de EPIs padrão de laboratório (luvas, óculos de segurança, jaleco) é essencial. Devido ao potencial de formação de poeira durante transferências em larga escala, recomendamos o uso de um capela de exaustãoe considerando um máscara/respirador contra poeira (NIOSH N95 ou equivalente) para manuseio de pó. O composto não é classificado como altamente perigoso, mas boas práticas de higiene industrial são obrigatórias.
Q6: Que dados analíticos (RMN, HPLC, etc.) vocês fornecem para garantir a pureza e a estrutura correta?
A: Cada lote é totalmente caracterizado para garantir a consistência da sua pesquisa. Nosso Certificado de Análise (CoA) normalmente inclui:
Pureza: ≥98% (por HPLC ou RMN).
Confirmação estrutural: Espectros de RMN de ¹H e ¹³C.
Dados físicos: Faixa de ponto de fusão.
Dados específicos do lote: Todas as informações relevantes sobre números de lote e rastreabilidade.
Q7: Minha aplicação é em solventes mistos aquosos-orgânicos. O grupo terc-butil ajudará?
UM: Com certeza. Este é um benefício fundamental. O grupo terc-butil hidrofóbico promove a solubilidade na fase orgânica e pode criar microambientes hidrofóbicos locais em seus complexos ou materiais finais. Isso é particularmente vantajoso para catalisadores ou sensores que precisam operar em ou na interface de sistemas aquosos, melhorando a ligação e a estabilidade do substrato.
Q8: Vocês oferecem algum produto relacionado ou serviço de síntese personalizada baseado nessa molécula?
A: Sim. Oferecemos uma variedade de cursos intermediários avançados relacionados, incluindo:
Ligantes de base de Schiff pré-formados a partir deste composto com diaminas comuns.
O derivado diol reduzido (dialcool).
Modificações personalizadas (ex.: eterificação do fenol, redução a dialcool). Consulte-nos sobre nossas capacidades de síntese personalizada para adaptar essa estrutura versátil às necessidades específicas do seu projeto.
Q9: Qual é a principal utilização deste composto?
A9: Sua principal utilização é como matéria-prima fundamental para a preparação de ligantes de base de Schiff tridentados e tetradentados Na química de coordenação, os pesquisadores valorizam-no por sua estrutura simétrica e pelos dois grupos aldeído altamente reativos.
Q10: Como deve ser armazenado e manuseado?
A10: Deve ser armazenado em um Local fresco e seco, protegido da luz. (em um frasco âmbar ou dessecador). Os aldeídos podem ser sensíveis à umidade e oxidar. Devem ser utilizados equipamentos de proteção individual (EPI) padrão, como luvas e óculos de segurança, e as operações devem ser realizadas em uma capela de exaustão devido ao potencial de formação de poeira.
Q11: Está disponível comercialmente?
A11: Sim, está disponível em diversos fornecedores de produtos químicos especializados em produtos químicos finos e intermediários avançados, embora não seja um produto químico de uso geral.
Q12: Por que o grupo terc-butil é importante em sua estrutura?
A12: O volumoso grupo terc-butil serve a múltiplos propósitos: (1) Ele aumenta a solubilidade do composto e seus derivados em solventes orgânicos. (2) Ele fornece volume estérico em torno do centro metálico nos complexos resultantes, que podem influenciar a geometria de coordenação, a estabilidade e a seletividade catalítica. (3) Pode prevenir reações secundárias indesejadas na paraposição.
P13: É possível reduzir os aldeídos seletivamente sem afetar o fenol?
A13: Sim, a redução seletiva dos grupos aldeído a grupos álcool (produzindo um derivado dialcool) é possível usando agentes redutores como o borohidreto de sódio (NaBH₄) em metanol, que normalmente não reduz o fenol.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) é um cetona aromática clorada especializada servindo como um intermediário valioso na síntese química regulamentada. Sua utilidade reside na reatividade ortogonal de seus grupos cetona e cloro aromáticos, permitindo a construção de moléculas complexas para pesquisa legítima em produtos farmacêuticos e agroquímicos. Devido ao seu status como um precursor regulado, Todas as transações exigem estrita conformidade legal e documentação. Quando conduzida com a devida diligência em segurança e regulamentação, é uma ferramenta poderosa para a química sintética avançada.
Detalhes
3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 é um éter aromático simétrico meta-substituído Valorizado por seu aroma estável, doce e floral em fragrâncias, e por sua utilidade como intermediário reativo em síntese orgânica. A combinação de um grupo metoxi fortemente ativador e dois grupos metil ativadores torna seu anel aromático altamente receptivo à substituição eletrofílica. Embora seja seguro manusear com precauções padrão, os usuários devem verificar seu status regulatório para aplicações específicas. É um ingrediente versátil e eficaz tanto para aplicações sensoriais quanto químicas.
Detalhes
4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 é um valioso bloco de construção bicíclico bifuncional que combina a reatividade de um hidroxilo fenólico com uma cetona alifática. Sua principal vantagem reside em sua versatilidade como um intermediário chave para a síntese farmacêutica, permitindo o acesso a diversas estruturas heterocíclicas e policíclicas com potencial bioativo. Embora estável quando armazenado corretamente, sua suscetibilidade à oxidação e à luz exige manuseio cuidadoso. Para pesquisadores em química medicinal e síntese orgânica, oferece um ponto de partida estratégico para um novo espaço químico.
Detalhes
Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
Detalhes
4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
Detalhes
4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
Detalhes
Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
Detalhes
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