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Brometo de 3′-metoxifenacila com pureza de 98% CAS 5000-65-7

Brometo de 3′-metoxifenacila com pureza de 98% CAS 5000-65-7

Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.

 

  • Nome :

    3′-Methoxyphenacyl Bromide
  • Nº CAS. :

    5000-65-7
  • MF :

    C₉H₉BrO₂
  • MW :

    229.07
  • Pureza :

    98%
  • Aparência :

    White to off-white crystalline solid.
  • Condição de armazenamento :

    Must be stored in the dark under inert atmosphere (argon/nitrogen) at -20°C or below. Exposure to light and moisture will lead to decomposition.

Propriedades Químicas

Nome IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metoxifenil)etan-1-ona

Sinônimos:Brometo de 3-metoxifenacila; 3-metoxi-α-bromoacetofenona

Número de registro CAS: 5000-65-7

Fórmula molecular: C₉H₉Bro₂

Peso molecular:229,07 g/mol

Estrutura química: Consiste em um núcleo de brometo de fenacila (α-bromoacetofenona) com um grupo metoxi substituído na posição meta do anel fenil.

Aparência: Sólido cristalino branco a quase branco. Pode apresentar uma tonalidade ligeiramente amarelada dependendo da pureza e da idade.

Característica principal: A cetona α-halogenada fotoreativaPossuindo um substituinte metoxi, torna-se um reagente versátil para grupos protetores fotolábeis e aplicações como agente alquilante.

Estado físico: Sólido à temperatura ambiente.

Ponto de fusão: ~48-52 °C (pode variar com a pureza).

Solubilidade:

Solúvel em solventes orgânicos comuns (acetona, acetato de etila, DCM, DMSO, DMF, acetonitrila).

Baixa solubilidadeEm água; pode se decompor lentamente em soluções aquosas.

Reatividade e estabilidade:

Reatividade de cetonas α-halogenadas: O bromo na posição α em relação à carbonila é um bom grupo de saída, tornando-o um agente alquilante eficaz para nucleófilos (por exemplo, na formação de ésteres, éteres ou C-alquilação). Pode sofrer substituição ou atuar como precursor de um aceptor de Michael.

Fotorreatividade:Sob luz UV (~350 nm), pode sofrer clivagem fotoinduzida, uma propriedade explorada em grupos protetores fotoremovíveis (PPGs).

Sensibilidade: Sensível à luz (armazenar no escuro). Também sensível à umidadePode hidrolisar-se ao ácido correspondente ou sofrer desbromação. Pode ser lacrimogêneo (induz ao choro).

Estabilidade: Conservar preferencialmente em local frio, seco, escuro e sob atmosfera inerte. Validade curta a média.

Identificadores espectroscópicos:

IR:​ Estiramento C=O forte (~1680-1700 cm⁻¹), estiramentos CH aromáticos e CO.

RMN (¹H): Sinal singleto característico para os prótons CH₂Br (~4,5-4,8 ppm), sinal singleto do metoxi (~3,8 ppm) e multipleto aromático.

 

Atividades Biológicas

Função principal: A reagente sintético e ferramenta fotoquímica, não é um agente terapêutico.

Ferramenta de Biologia Fotoquímica: Utilizado para encapsular moléculas biologicamente ativas (ex.: carboxilatos, fosfatos, neurotransmissores). Após irradiação, libera a molécula ativa, permitindo uma análise precisa. controle espaço-temporal em estudos biológicos (por exemplo, liberação de glutamato em neurônios).

Agente Alquilante: Como agente alquilante, pode apresentar ação não específica. citotoxicidade em concentrações mais elevadas, reagindo com nucleófilos celulares (tióis, aminas).

Uso para pesquisa: Utilizado principalmente in vitro como reagente para síntese e aplicações fotoquímicas.

 

Biossíntese

Ocorrência natural: Não é um produto natural.

Síntese industrial/laboratorial: Produzido via síntese químicaRota comum:

1. Acilação de Friedel-Crafts: A 3-metoxiacetofenona é sintetizada a partir de anisol e cloreto de acetila com um catalisador ácido de Lewis.

2. α-Bromação: A etapa fundamental é a bromação da 3-metoxiacetofenona na posição α usando bromo (Br₂) ou um agente bromante (por exemplo, NBS, CuBr₂) em um solvente como ácido acético ou DCM.

Purificação:​ Normalmente purificado por recristalização (por exemplo, a partir de hexano/acetato de etila).

 

Aplicações

  • #
    Grupos de proteção fotoremovíveis (PPGs)
    Sua aplicação mais notável. Costumava ser ácidos carboxílicos "gaiola", fosfatos e outros grupos funcionaisde forma fotolábil para aplicações em:
       Biologia Química:Liberação precisa de moléculas sinalizadoras (Ca²⁺, cAMP, neurotransmissores).
       Ciência dos Materiais:Clivagem de polímeros ou modificação de superfície desencadeada por luz.
       Administração de medicamentos: Pró-fármacos ativados por luz.
  • #
    Síntese Orgânica
    Agente Alquilante: Para introduzir o grupo fenacila (útil como grupo protetor de ácidos através da formação de ésteres).
    Elemento fundamental:Para a síntese de heterociclos (ex.: oxazóis, imidazóis) via reações com nucleófilos.
     
  • #
    Química de Peptídeos
    Historicamente utilizado para a proteção temporária de ácidos carboxílicos (ésteres de fenacila), cliváveis ​​por fotólise ou outros meios.
     

 

Principais vantagens e benefícios

1. Fotoreatividade aprimorada com propriedades ajustáveis: O substituinte meta-metoxiAjusta as propriedades eletrônicas do núcleo fenacila. Isso pode levar a rendimentos quânticos aprimorados para fotólisee modificação do comprimento de onda ideal de desproteção Em comparação com o análogo não substituído, proporciona melhor controle e eficiência em aplicações acionadas por luz.

2. Perfil de estabilidade e dirigibilidade superiores: Embora todos os brometos de fenacila sejam fotossensíveis, o grupo metoxi pode oferecer uma ligeira melhoria. estabilidade na forma cristalinae perfis de solubilidade alterados(por exemplo, melhor solubilidade em solventes orgânicos polares), facilitando o manuseio e a formulação em protocolos sintéticos.

3. Sintetizador de dupla função: Ele funciona simultaneamente como um potente agente alquilante(via deslocamento S_N2 do brometo) e um precursor de grupo protetor fotolábilIsso permite que os pesquisadores o utilizem primeiro para conjugação sintética (por exemplo, formando um éster) e, posteriormente, explorem sua fotolabilidade para liberação controlada, tudo a partir de um único reagente.

4. Ferramenta fotoquímica comprovada e econômica: Como membro da família clássica dos brometos de fenacila, oferece uma solução bem compreendida, confiável e com boa relação custo-benefíciopara a química de grupos protetores fotoremovíveis (PPG), evitando a complexidade e o custo mais elevado de grupos fotoprotetores mais exóticos (por exemplo, à base de cumarina).

🎯 Cenários de aplicação específicos

Para um neurobiólogo: O estudo da plasticidade sináptica requer a liberação precisa de glutamato em escala de milissegundos. O pesquisador sintetiza um composto de "glutamato enjaulado" por meio do acoplamento de... Brometo de 3′-metoxifenacilaao carboxilato do glutamato, criando um éster fenacílico. Usando um pulso focalizado de Luz UV (≈350 nm)Através de um microscópio, eles conseguem liberar o glutamato em uma única espinha dendrítica para mapear a distribuição e a função dos receptores com excepcional precisão espacial e temporal.

Para um químico orgânico: Precisando de um grupo protetor temporário e ortogonal para um ácido carboxílicoDurante uma síntese em várias etapas, esse reagente é usado para formar o éster fenacílico, que é estável a uma ampla gama de reações subsequentes (por exemplo, Grignard, reduções). Após a conclusão da síntese, o éster é clivado de forma limpa em uma reação de dissociação. etapa final de fotólise de alto rendimentosem afetar outros grupos funcionais sensíveis, simplificando a estratégia de proteção.

Para um Cientista de Materiais: Desenvolvendo um revestimento de polímero fotossensívelO cientista incorpora esse composto como um agente de reticulação devido à sua capacidade de alquilação. Após a exposição à luz UV padronizada, as ligações fenacila se rompem. alterando a solubilidade do polímero e possibilitando estruturas de superfície fotopadrão de alta resolução. para fabricação de dispositivos microfluídicos.

 

Brometo de 3′-metoxifenacila é a variante estrategicamente otimizada dentro da classe dos brometos de fenacila. Ele conserva todos os utilidade e relação custo-benefício comprovadasdo agente alquilante fotoreativo clássico, oferecendo ao mesmo tempo o Ajustes sutis e funcionalidade aprimorada. conferido pelo grupo meta-metoxi. Para pesquisadores que consideram o brometo de fenacila básico um pouco limitante, mas não desejam se aventurar em sistemas fotoquímicos completamente diferentes e mais complexos, este composto representa a um passo evolutivo perfeito — proporcionando um desempenho aprimorado. sem sacrificar a familiaridade ou a praticidade. É a escolha inteligente para aplicações fotoquímicas e sintéticas avançadas, porém confiáveis.

 

Perguntas frequentes

Q1: Qual é a principal utilização deste composto?

A: É usado predominantemente como um Reagente de grupo protetor fotolábil para ácidos carboxílicos (formando ésteres de fenacila) e como um geral agente alquilanteNa síntese orgânica, sua capacidade de ser clivada por luz UV a torna valiosa em aplicações de fotoliberação.

Q2: Qual o grau de sensibilidade à luz e como deve ser armazenado?

A: É altamente sensível à luzDeve ser armazenado no recipientes escuros (vidro âmbar ou envoltos em papel alumínio) sob atmosfera inerte (argônio/nitrogênio) a -20°C ou menos.A exposição à luz e à umidade levará à decomposição (descoloração, redução da reatividade).

Q3: Qual o grau de pureza que vocês fornecem?

A: Nós oferecemos Pureza ≥97% (por HPLC ou RMN) Para uso em pesquisa. A pureza é fundamental para aplicações fotoquímicas, a fim de evitar reações secundárias. Certificado de Análise (CoA) é fornecido.

Q4: Quais são as condições típicas de desencapsulamento?

A: A fotólise é normalmente realizada usando Luz UV em ~350 nmAs condições exatas (solvente, intensidade da luz, tempo) dependem da molécula encapsulada específica. Soluções aquosas tamponadas ou soluções mistas orgânico-aquosas são comuns. Sempre otimize para o seu sistema.

Q5: É perigoso manuseá-lo?

A: Sim. É um Lacrimejante (causa irritação/lacrimejamento nos olhos) e irritante para a pele.É também sensível à umidade. Manuseie em um capela de exaustãoUtilizar EPI adequado (óculos de proteção, luvas de nitrilo, jaleco). Evitar inalação e contato.

Q6: Pode ser usado em soluções tampão biológicas aquosas?

A: Tem baixa solubilidade aquosae pode sofrer hidrólise ao longo do tempo. Para experimentos de desproteção biológica, a molécula protegida (por exemplo, o éster fenacílico do seu composto bioativo) é normalmente preparada primeiro em um solvente orgânico e, em seguida, diluída no tampão aquoso pouco antes do uso.

Q7: Vocês oferecem outros derivados de brometo de fenacila?

A: Sim. Oferecemos uma gama de derivados para ajustar as propriedades fotolíticas:

2-Bromoacetofenona(básico, sem metoxi).

Brometo de 4,5-dimetoxi-2-nitrobenzila (DMNB-Br, comprimento de onda fotolítico diferente).

Substituições personalizadas no anel fenil estão disponíveis mediante solicitação.

Q8: Qual é o prazo de validade e como devo avaliar a pureza ao recebê-lo?

A: Quando armazenado corretamente (no escuro, em local frio, seco e inerte), o prazo de validade é normalmente de 6 a 12 mesesAo receber, verifique a aparência (devem ser cristais brancos) e, idealmente, faça uma análise rápida. RMN de ¹H em CDCl₃ para confirmar a integridade do sinal de CH₂Br e a ausência de subprodutos hidrolisados.

Q9: Qual é o prazo de entrega e a quantidade mínima de encomenda (MOQ)?

A:

Amostras de P&D (1g, 5g): Geralmente em estoque ou enviado em 1 a 2 semanas.

Pedidos em grande quantidade (25g ou mais): Prazo de entrega de 3-4 semanas.

Quantidade mínima de encomenda: 1g.

Q10: Existem grupos protetores fotoreativos alternativos?

A: Sim. Alternativas comuns incluem:

Grupos à base de o-nitrobenzil(clivagem em comprimentos de onda mais longos, em torno de 365 nm).

Grupos à base de cumarina(clivar com luz visível).

Brometo de desila (outra α-halocetona).

A escolha depende do comprimento de onda, da taxa de clivagem e da solubilidade necessários.

 

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