Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
Nome :
3′-Methoxyphenacyl BromideNº CAS. :
5000-65-7MF :
C₉H₉BrO₂MW :
229.07Pureza :
98%Aparência :
White to off-white crystalline solid.Condição de armazenamento :
Must be stored in the dark under inert atmosphere (argon/nitrogen) at -20°C or below. Exposure to light and moisture will lead to decomposition.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metoxifenil)etan-1-ona
Sinônimos:Brometo de 3-metoxifenacila; 3-metoxi-α-bromoacetofenona
Número de registro CAS: 5000-65-7
Fórmula molecular: C₉H₉Bro₂
Peso molecular:229,07 g/mol
Estrutura química: Consiste em um núcleo de brometo de fenacila (α-bromoacetofenona) com um grupo metoxi substituído na posição meta do anel fenil.
Aparência: Sólido cristalino branco a quase branco. Pode apresentar uma tonalidade ligeiramente amarelada dependendo da pureza e da idade.
Característica principal: A cetona α-halogenada fotoreativaPossuindo um substituinte metoxi, torna-se um reagente versátil para grupos protetores fotolábeis e aplicações como agente alquilante.
Estado físico: Sólido à temperatura ambiente.
Ponto de fusão: ~48-52 °C (pode variar com a pureza).
Solubilidade:
Solúvel em solventes orgânicos comuns (acetona, acetato de etila, DCM, DMSO, DMF, acetonitrila).
Baixa solubilidadeEm água; pode se decompor lentamente em soluções aquosas.
Reatividade e estabilidade:
Reatividade de cetonas α-halogenadas: O bromo na posição α em relação à carbonila é um bom grupo de saída, tornando-o um agente alquilante eficaz para nucleófilos (por exemplo, na formação de ésteres, éteres ou C-alquilação). Pode sofrer substituição ou atuar como precursor de um aceptor de Michael.
Fotorreatividade:Sob luz UV (~350 nm), pode sofrer clivagem fotoinduzida, uma propriedade explorada em grupos protetores fotoremovíveis (PPGs).
Sensibilidade: Sensível à luz (armazenar no escuro). Também sensível à umidadePode hidrolisar-se ao ácido correspondente ou sofrer desbromação. Pode ser lacrimogêneo (induz ao choro).
Estabilidade: Conservar preferencialmente em local frio, seco, escuro e sob atmosfera inerte. Validade curta a média.
Identificadores espectroscópicos:
IR: Estiramento C=O forte (~1680-1700 cm⁻¹), estiramentos CH aromáticos e CO.
RMN (¹H): Sinal singleto característico para os prótons CH₂Br (~4,5-4,8 ppm), sinal singleto do metoxi (~3,8 ppm) e multipleto aromático.
Atividades Biológicas
Função principal: A reagente sintético e ferramenta fotoquímica, não é um agente terapêutico.
Ferramenta de Biologia Fotoquímica: Utilizado para encapsular moléculas biologicamente ativas (ex.: carboxilatos, fosfatos, neurotransmissores). Após irradiação, libera a molécula ativa, permitindo uma análise precisa. controle espaço-temporal em estudos biológicos (por exemplo, liberação de glutamato em neurônios).
Agente Alquilante: Como agente alquilante, pode apresentar ação não específica. citotoxicidade em concentrações mais elevadas, reagindo com nucleófilos celulares (tióis, aminas).
Uso para pesquisa: Utilizado principalmente in vitro como reagente para síntese e aplicações fotoquímicas.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não é um produto natural.
Síntese industrial/laboratorial: Produzido via síntese químicaRota comum:
1. Acilação de Friedel-Crafts: A 3-metoxiacetofenona é sintetizada a partir de anisol e cloreto de acetila com um catalisador ácido de Lewis.
2. α-Bromação: A etapa fundamental é a bromação da 3-metoxiacetofenona na posição α usando bromo (Br₂) ou um agente bromante (por exemplo, NBS, CuBr₂) em um solvente como ácido acético ou DCM.
Purificação: Normalmente purificado por recristalização (por exemplo, a partir de hexano/acetato de etila).
Aplicações



Principais vantagens e benefícios
1. Fotoreatividade aprimorada com propriedades ajustáveis: O substituinte meta-metoxiAjusta as propriedades eletrônicas do núcleo fenacila. Isso pode levar a rendimentos quânticos aprimorados para fotólisee modificação do comprimento de onda ideal de desproteção Em comparação com o análogo não substituído, proporciona melhor controle e eficiência em aplicações acionadas por luz.
2. Perfil de estabilidade e dirigibilidade superiores: Embora todos os brometos de fenacila sejam fotossensíveis, o grupo metoxi pode oferecer uma ligeira melhoria. estabilidade na forma cristalinae perfis de solubilidade alterados(por exemplo, melhor solubilidade em solventes orgânicos polares), facilitando o manuseio e a formulação em protocolos sintéticos.
3. Sintetizador de dupla função: Ele funciona simultaneamente como um potente agente alquilante(via deslocamento S_N2 do brometo) e um precursor de grupo protetor fotolábilIsso permite que os pesquisadores o utilizem primeiro para conjugação sintética (por exemplo, formando um éster) e, posteriormente, explorem sua fotolabilidade para liberação controlada, tudo a partir de um único reagente.
4. Ferramenta fotoquímica comprovada e econômica: Como membro da família clássica dos brometos de fenacila, oferece uma solução bem compreendida, confiável e com boa relação custo-benefíciopara a química de grupos protetores fotoremovíveis (PPG), evitando a complexidade e o custo mais elevado de grupos fotoprotetores mais exóticos (por exemplo, à base de cumarina).
🎯 Cenários de aplicação específicos
Para um neurobiólogo: O estudo da plasticidade sináptica requer a liberação precisa de glutamato em escala de milissegundos. O pesquisador sintetiza um composto de "glutamato enjaulado" por meio do acoplamento de... Brometo de 3′-metoxifenacilaao carboxilato do glutamato, criando um éster fenacílico. Usando um pulso focalizado de Luz UV (≈350 nm)Através de um microscópio, eles conseguem liberar o glutamato em uma única espinha dendrítica para mapear a distribuição e a função dos receptores com excepcional precisão espacial e temporal.
Para um químico orgânico: Precisando de um grupo protetor temporário e ortogonal para um ácido carboxílicoDurante uma síntese em várias etapas, esse reagente é usado para formar o éster fenacílico, que é estável a uma ampla gama de reações subsequentes (por exemplo, Grignard, reduções). Após a conclusão da síntese, o éster é clivado de forma limpa em uma reação de dissociação. etapa final de fotólise de alto rendimentosem afetar outros grupos funcionais sensíveis, simplificando a estratégia de proteção.
Para um Cientista de Materiais: Desenvolvendo um revestimento de polímero fotossensívelO cientista incorpora esse composto como um agente de reticulação devido à sua capacidade de alquilação. Após a exposição à luz UV padronizada, as ligações fenacila se rompem. alterando a solubilidade do polímero e possibilitando estruturas de superfície fotopadrão de alta resolução. para fabricação de dispositivos microfluídicos.
Brometo de 3′-metoxifenacila é a variante estrategicamente otimizada dentro da classe dos brometos de fenacila. Ele conserva todos os utilidade e relação custo-benefício comprovadasdo agente alquilante fotoreativo clássico, oferecendo ao mesmo tempo o Ajustes sutis e funcionalidade aprimorada. conferido pelo grupo meta-metoxi. Para pesquisadores que consideram o brometo de fenacila básico um pouco limitante, mas não desejam se aventurar em sistemas fotoquímicos completamente diferentes e mais complexos, este composto representa a um passo evolutivo perfeito — proporcionando um desempenho aprimorado. sem sacrificar a familiaridade ou a praticidade. É a escolha inteligente para aplicações fotoquímicas e sintéticas avançadas, porém confiáveis.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal utilização deste composto?
A: É usado predominantemente como um Reagente de grupo protetor fotolábil para ácidos carboxílicos (formando ésteres de fenacila) e como um geral agente alquilanteNa síntese orgânica, sua capacidade de ser clivada por luz UV a torna valiosa em aplicações de fotoliberação.
Q2: Qual o grau de sensibilidade à luz e como deve ser armazenado?
A: É altamente sensível à luzDeve ser armazenado no recipientes escuros (vidro âmbar ou envoltos em papel alumínio) sob atmosfera inerte (argônio/nitrogênio) a -20°C ou menos.A exposição à luz e à umidade levará à decomposição (descoloração, redução da reatividade).
Q3: Qual o grau de pureza que vocês fornecem?
A: Nós oferecemos Pureza ≥97% (por HPLC ou RMN) Para uso em pesquisa. A pureza é fundamental para aplicações fotoquímicas, a fim de evitar reações secundárias. Certificado de Análise (CoA) é fornecido.
Q4: Quais são as condições típicas de desencapsulamento?
A: A fotólise é normalmente realizada usando Luz UV em ~350 nmAs condições exatas (solvente, intensidade da luz, tempo) dependem da molécula encapsulada específica. Soluções aquosas tamponadas ou soluções mistas orgânico-aquosas são comuns. Sempre otimize para o seu sistema.
Q5: É perigoso manuseá-lo?
A: Sim. É um Lacrimejante (causa irritação/lacrimejamento nos olhos) e irritante para a pele.É também sensível à umidade. Manuseie em um capela de exaustãoUtilizar EPI adequado (óculos de proteção, luvas de nitrilo, jaleco). Evitar inalação e contato.
Q6: Pode ser usado em soluções tampão biológicas aquosas?
A: Tem baixa solubilidade aquosae pode sofrer hidrólise ao longo do tempo. Para experimentos de desproteção biológica, a molécula protegida (por exemplo, o éster fenacílico do seu composto bioativo) é normalmente preparada primeiro em um solvente orgânico e, em seguida, diluída no tampão aquoso pouco antes do uso.
Q7: Vocês oferecem outros derivados de brometo de fenacila?
A: Sim. Oferecemos uma gama de derivados para ajustar as propriedades fotolíticas:
2-Bromoacetofenona(básico, sem metoxi).
Brometo de 4,5-dimetoxi-2-nitrobenzila (DMNB-Br, comprimento de onda fotolítico diferente).
Substituições personalizadas no anel fenil estão disponíveis mediante solicitação.
Q8: Qual é o prazo de validade e como devo avaliar a pureza ao recebê-lo?
A: Quando armazenado corretamente (no escuro, em local frio, seco e inerte), o prazo de validade é normalmente de 6 a 12 mesesAo receber, verifique a aparência (devem ser cristais brancos) e, idealmente, faça uma análise rápida. RMN de ¹H em CDCl₃ para confirmar a integridade do sinal de CH₂Br e a ausência de subprodutos hidrolisados.
Q9: Qual é o prazo de entrega e a quantidade mínima de encomenda (MOQ)?
A:
Amostras de P&D (1g, 5g): Geralmente em estoque ou enviado em 1 a 2 semanas.
Pedidos em grande quantidade (25g ou mais): Prazo de entrega de 3-4 semanas.
Quantidade mínima de encomenda: 1g.
Q10: Existem grupos protetores fotoreativos alternativos?
A: Sim. Alternativas comuns incluem:
Grupos à base de o-nitrobenzil(clivagem em comprimentos de onda mais longos, em torno de 365 nm).
Grupos à base de cumarina(clivar com luz visível).
Brometo de desila (outra α-halocetona).
A escolha depende do comprimento de onda, da taxa de clivagem e da solubilidade necessários.
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