4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 é um valioso bloco de construção bicíclico bifuncional que combina a reatividade de um hidroxilo fenólico com uma cetona alifática. Sua principal vantagem reside em sua versatilidade como um intermediário chave para a síntese farmacêutica, permitindo o acesso a diversas estruturas heterocíclicas e policíclicas com potencial bioativo. Embora estável quando armazenado corretamente, sua suscetibilidade à oxidação e à luz exige manuseio cuidadoso. Para pesquisadores em química medicinal e síntese orgânica, oferece um ponto de partida estratégico para um novo espaço químico.
Nome :
4-Hydroxyindan-1-oneNº CAS. :
40731-98-4MF :
C₉H₈O₂MW :
148.16Pureza :
98%Aparência :
Off-white to light yellow crystalline powder.Condição de armazenamento :
Store in a tightly sealed container under an inert atmosphere (argon/nitrogen), protected from light, and refrigerated at 2-8°C.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: 4-Hidroxi-2,3-di-hidro-1H-inden-1-ona
Sinônimos: 4-Hidroxi-1-indanona; 4-Hidroxiindanona
Número de registro CAS: 40731-98-4
Fórmula molecular:C₉H₈O₂
Peso molecular: 148,16 g/mol
Estrutura química: Um composto bicíclico constituído por um anel benzênico fundido a um anel cetônico de cinco membros (núcleo indan-1-ona), com um grupo hidroxila substituído na posição 4 do anel benzênico.
Aparência: Pó cristalino de cor branca a amarelo claro.
Característica principal: A indanona hidroxilada tque combina um grupo hidroxila fenólica (moderadamente ácido) com uma cetona alifática, tornando-se um intermediário bifuncional versátil capaz de tautomeria e quelação.
Estado físico:Sólido à temperatura ambiente.
Ponto de fusão: ~150-155 °C (pode variar com a pureza e a forma cristalina).
Solubilidade:
Solúvel em solventes orgânicos polares (metanol, etanol, acetona, DMSO, DMF).
Pouco solúvelEm água, mas a solubilidade aumenta em soluções aquosas alcalinas devido à formação de fenolato.
Reatividade e estabilidade:
Tautomerismo: Pode existir como um tautômero ceto-enólico, com a forma enólica potencialmente estabilizada por ligações de hidrogênio intramoleculares com a cetona.
Reatividade fenólica: O grupo hidroxila pode sofrer alquilação, acilação e oxidação.
Reatividade das cetonas: O grupo carbonila pode sofrer adição nucleofílica (por exemplo, reações de Grignard), redução, condensação e formação de oximas/hidrazonas.
Quelação:Pode atuar como um ligante bidentado para íons metálicos através dos oxigênios fenolato e carbonila.
Estabilidade: Sensível à exposição prolongada à luz, ao ar e a fortes agentes oxidantes. Deve ser armazenado preferencialmente em atmosfera inerte e a baixa temperatura.
Identificadores espectroscópicos:
IR: Estiramento O–H forte (~3200-3400 cm⁻¹), estiramento C=O (~1680-1710 cm⁻¹), estiramentos C=C aromáticos.
RMN (¹H em DMSO-d₆): Padrões característicos de prótons aromáticos para o anel benzênico 1,2,4,5-tetrassubstituído; os prótons metilênicos do anel de cinco membros aparecem como multipletos em torno de δ 2,5-3,5 ppm.
Atividades Biológicas
Função principal: Principalmente um intermediário sintético e bloco de construção de farmacóforoem química medicinal.
Bioatividades potenciais (com base no motivo estrutural):
Potencial antioxidante: O grupo hidroxila fenólica pode conferir atividade de eliminação de radicais livres.
Inibição Enzimática: O núcleo indanona está presente em inibidores de várias enzimas (por exemplo, quinase, fosfodiesterase, aldose redutase).
Anti-inflamatório e analgésico: Derivados de hidroxiindanona relacionados demonstraram tais atividades em ambientes de pesquisa.
Atividade neuroprotetora: Essa estrutura está presente em alguns compostos investigados para doenças neurodegenerativas.
Ferramenta de pesquisa: Utilizado para estudar relações estrutura-atividade (SAR) e como precursor de moléculas bioativas.
Biossíntese
Ocorrência natural: Embora não seja um produto natural importante, hidroxiindanonas relacionadas podem ser encontradas como metabólitos vegetais minoritários ou produtos de transformação microbiana.
Rotas sintéticas (escala comercial/laboratorial):
1. Acilação de Friedel-Crafts: Ciclização intramolecular de derivados apropriados do ácido 3-arilpropanóico em condições ácidas.
2. Oxidação: Oxidação do 4-hidroxiindano utilizando oxidantes adequados.
3. Síntese em múltiplas etapas: A partir de ácidos benzóicos substituídos ou anidridos ftálicos, através de etapas de redução e ciclização.
Consideração fundamental: A síntese requer a introdução regiosseletiva do grupo hidroxila, frequentemente envolvendo estratégias de proteção/desproteção.
Aplicações




Principais vantagens e benefícios
1. Reatividade bifuncional e ortogonal: O fenólico –OH e o cetona C=O Os grupos fornecem duas vias distintas e ortogonais para modificação química. Isso possibilita a derivação sequencial ou paralela — como por exemplo, eterificação/acilação do fenol seguido pela adição nucleofílica à cetona—permitindo a geração rápida de diversas bibliotecas de compostos a partir de uma única estrutura central.
2. Estrutura bioativa restrita: O núcleo indanone bicíclico fundido Impõe rigidez estrutural e uma forma tridimensional definida. Isso é altamente valorizado em química medicinal, pois pode Aumentar a afinidade de ligação, a seletividade e a estabilidade metabólica.Em comparação com análogos flexíveis e lineares, ele serve como uma imitação direta de motivos estruturais encontrados em muitos produtos naturais e farmacêuticos.
3. Potencial de Tautomerização e Quelação:Pode exibir tautomeria ceto-enólica, estabilizado por ligações de hidrogênio intramoleculares. Essa estrutura semelhante a um quelato também permite que ele atue como um ligante bidentado para íons metálicos, abrindo aplicações em catálise, ciência dos materiais e desenvolvimento de metalofármacos.
4. Versatilidade sintética com direcionalidade: O O grupo hidroxila, que doa elétrons, ativa posições específicas.no anel aromático para substituição eletrofílica, enquanto o A cetona é passível de uma ampla gama de reações químicas com carbonilas.Essa reatividade previsível fornece caminhos sintéticos claros para posterior elaboração.
🎯 Cenários de aplicação específicos
Para um químico medicinal na área de descoberta de fármacos para o SNC: Projetando uma nova classe de Inibidores da MAO-B para a doença de Parkinson. Usando 4-Hidroxiindan-1-ona como elemento central, o químico primeiro alquila o fenol com um grupo propargil (um farmacóforo conhecido para inibição da MAO). Em seguida, eles realizam um Reação de Grignard na cetona para introduzir uma cadeia lateral alquílica quiral, criando rapidamente um conjunto focado de novos candidatos com conformação restrita para triagem.
Para um químico de materiais que projeta um ligante para OLED: Criar um novo complexo de európio(III) para OLEDs emissores de luz vermelhaO químico utiliza este composto como ligante primário, onde o fenolato desprotonado e a carbonila da cetona se ligam. quelar o íon Eu³⁺para formar um complexo luminescente estável. A estrutura rígida da indanona ajuda a prevenir o quenching vibracional, aumentando a eficiência da luminescência do material final.
Para um químico orgânico sintético: Desenvolvendo um síntese total concisa de um produto natural com uma subunidade de indanona. Este composto serve como um chave intermediária avançada, onde a cetona é seletivamente reduzida a um álcool, e o fenol é usado para formar uma ponte de éter cíclico em uma etapa subsequente, aproveitando sua funcionalidade pré-instalada para economizar várias etapas sintéticas.
A 4-hidroxiindan-1-ona não é meramente um intermediário químico; é uma estrutura estratégica de alto valor agregado.Sua superioridade reside em Combinação sinérgica de uma estrutura bicíclica rígida e privilegiada com dois grupos funcionais reativos perfeitamente posicionados. Embora análogos mais simples e baratos, como a 4-hidroxiacetofenona, sejam adequados para síntese básica, eles não podem conferir o restrição conformacional e direcionalidade sintética Essencial para o design moderno de fármacos e materiais avançados. Para pesquisadores que buscam explorar com eficiência o complexo espaço químico e desenvolver moléculas de alto desempenho, este composto oferece uma plataforma fundamental incomparável que acelera a inovação e aprimora a qualidade dos alvos finais.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal aplicação da 4-hidroxiindan-1-ona?
A: É usado principalmente como um intermediário sintético versátilNa química medicinal e na pesquisa orgânica, sua estrutura bifuncional indanona-fenol a torna um valioso arcabouço para a construção de moléculas bioativas, particularmente em programas de descoberta de fármacos direcionados a doenças do SNC, inflamação e inibição enzimática.
Q2: Qual o grau de pureza que vocês fornecem e como ele é caracterizado?
A: Nós fornecemos Grau de pesquisa (≥95%) e Alto grau de pureza (≥98%). Cada lote é caracterizado por HPLC, RMN de ¹H/¹³C e MS Para confirmar a identidade e a pureza. Certificado de Análise (CoA) é fornecido.
Q3: Como deve ser armazenado para garantir a estabilidade?
A: Armazene em um Recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (argônio/nitrogênio), protegido da luz e refrigerado a 2-8°C. Isso minimiza a oxidação, a decomposição e a alteração de cor. Para armazenamento a longo prazo, considere -20°C.
Q4: É adequado para triagem biológica direta?
A: Embora possua uma estrutura promissora, é principalmente um bloco de construçãoOs dados de triagem biológica direta são limitados. Normalmente, funcionalizado (por exemplo, alquilados, acilados ou usados em reações de condensação) para criar bibliotecas de compostos para triagem.
Q5: É possível modificar seletivamente ambos os grupos funcionais (OH e C=O)?
A: Sim, sob as condições apropriadas. O OH fenólico Pode ser alquilado/acilado seletivamente usando bases fracas. A cetona pode sofrer reações seletivas como adição nucleofílica ou condensação. A síntese em múltiplas etapas com grupos protetores (por exemplo, protegendo o fenol como um éter antes da reação com a cetona) é comum para alcançar diferenciação completa.
Q6: É solúvel em soluções tampão aquosas para ensaios bioquímicos?
A: Tem Solubilidade muito baixa em água pura. Para testes biológicos, geralmente é dissolvido em um solvente orgânico miscível em água (por exemplo, DMSO) primeiro, depois diluído no tampão aquoso. As concentrações finais de DMSO devem ser mantidas baixas (por exemplo, <1%) para evitar efeitos do solvente.
Q7: Vocês oferecem síntese personalizada de derivados?
A: Sim. Somos especializados em síntese personalizada e podemos fornecer:
Derivatização (éteres, ésteres, oximas, etc.).
Síntese analógica (diferentes padrões de substituição no anel indanone).
Ampliação de escala de quantidades em gramas a quantidades em quilogramas.
Q8: Qual é o prazo de entrega e a quantidade mínima de encomenda (MOQ)?
A:
Amostras de P&D (100 mg, 500 mg, 1 g): Normalmente enviado em 1 a 2 semanas.
Pedidos em grande quantidade (10g ou mais): Prazo de entrega de 4 a 6 semanas para síntese e controle de qualidade.
Quantidade mínima de encomenda: 100mg para grau de pesquisa.
Q9: Existem riscos específicos relacionados ao manuseio?
A: Pode causar Irritação nos olhos, na pele e no sistema respiratório.Utilize em área bem ventilada com EPI apropriado (luvas, óculos de segurança). Não é classificado como altamente tóxico, mas deve ser manuseado com cuidado. Consulte o [inserir nome da empresa/informação adicional aqui]. Ficha de Dados de Segurança (FDS) Para obter detalhes completos.
Q10: Que compostos similares vocês oferecem?
A: Oferecemos uma gama de indanonas e cetonas aromáticas hidroxiladas relacionadas:
5-Hidroxiindan-1-ona
Indan-1-one (sem substituição)
5,6-Dimetoxiindan-1-ona
Derivados de indanone personalizados sob encomenda.
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