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3,5-Dimetilanisol com pureza de 99% CAS 874-63-5

3,5-Dimetilanisol com pureza de 99% CAS 874-63-5

3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 é um éter aromático simétrico meta-substituído Valorizado por seu aroma estável, doce e floral em fragrâncias, e por sua utilidade como intermediário reativo em síntese orgânica. A combinação de um grupo metoxi fortemente ativador e dois grupos metil ativadores torna seu anel aromático altamente receptivo à substituição eletrofílica. Embora seja seguro manusear com precauções padrão, os usuários devem verificar seu status regulatório para aplicações específicas. É um ingrediente versátil e eficaz tanto para aplicações sensoriais quanto químicas.

  • Nome :

    3,5-Dimethylanisole
  • Nº CAS. :

    874-63-5​
  • MF :

    C₉H₁₂O
  • MW :

    136.19
  • Pureza :

    99%
  • Aparência :

    Colorless to pale yellow liquid.
  • Condição de armazenamento :

    Store in a tightly sealed, light-resistant container in a cool, well-ventilated area​ away from heat, sparks, and open flames.

Propriedades Químicas

Nome IUPAC: 1-Metoxi-3,5-dimetilbenzeno

Sinônimos: 3,5-Dimetilanisol; 3,5-Dimetil-1-metoxibenzeno; éter metílico de m-xilenol

Número de registro CAS: 874-63-5

Fórmula molecular: C₉H₁₂O

Peso molecular: 136,19 g/mol

Estrutura química: Um anel benzênico com um grupo metoxi (–OCH₃) na posição 1 e dois grupos metil (–CH₃) nas posições meta (3 e 5).

Aparência: Líquido incolor a amarelo pálido com odor aromático característico, ligeiramente adocicado.

Característica principal: A éter aromático simetricamente substituído, combinando as propriedades doadoras de elétrons de um grupo alcóxi com os efeitos estéricos de dois grupos meta-metil.

Estado físico: Líquido à temperatura ambiente.

Ponto de ebulição: ~196-198 °C (à pressão atmosférica).

Ponto de fusão: ~ -15 °C (estimado).

Densidade: ~0,96-0,98 g/mL a 20 °C.

Índice de refração: n²⁰/D ~1,505-1,510.

Solubilidade:

Miscível com solventes orgânicos comuns (etanol, éter dietílico, acetona, benzeno).

Solubilidade muito baixa. na água.

Reatividade e estabilidade:

Substituição eletrofílica aromática: O grupo metoxi é fortemente ativador e orto/para-dirigente, enquanto os grupos meta-metil proporcionam ativação moderada. Reações como nitração, halogenação ou alquilação/acilação de Friedel-Crafts ocorrem facilmente, principalmente nas posições orto ao grupo metoxi (posições 2 e 6).

Clivagem do éter: O grupo metoxi pode ser clivado sob condições severas (por exemplo, com HI ou BBr₃) para produzir o fenol correspondente (3,5-dimetilfenol).

Oxidação: Os grupos metil podem ser oxidados a ácidos carboxílicos sob condições extremas.

Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento. Líquido combustível. Incompatível com agentes oxidantes fortes.

 

Atividades Biológicas

Função principal: Valorizado principalmente como um ingrediente de fragrância e sabore um intermediário químico, sem uso terapêutico direto significativo.

Propriedades sensoriais: Contribui com notas olfativas doces, florais, anisadas e ligeiramente amadeiradas. Utilizado em perfumaria pela sua tenacidade e efeitos modificadores.

Toxicologia: Geralmente considerado de baixa toxicidade aguda com base em alquilanisóis similares. Pode causar irritação na pele e nos olhos em caso de contato direto. Espera-se que apresente baixa persistência ambiental e baixo potencial de bioacumulação.

Metabolismo: Em sistemas biológicos, provavelmente sofreria O-desmetilação (produzindo 3,5-dimetilfenol) e oxidação de grupos metil, seguidas de conjugação e excreção.

 

Biossíntese

Ocorrência natural: Pode ocorrer como um componente minoritário em alguns óleos essenciais ou como um metabólito microbiano, mas não como um produto natural principal.

Síntese Industrial: Produzido predominantemente via síntese químicaAs rotas comuns incluem:

1. Síntese de Éter de Williamson: Reação do 3,5-dimetilfenol com haleto de metila (ex.: iodeto de metila) na presença de uma base (ex.: K₂CO₃).

2. Metilação: Utilizando sulfato de dimetila ou metanol com um catalisador ácido sobre o 3,5-dimetilfenol.

 

Aplicações

  • #
    Indústria de aromas e fragrâncias
    Fragrância: Usado como um modificador e misturadorEm perfumes, sabonetes e detergentes, confere nuances doces, herbáceas e anisadas. Sua simetria e estabilidade contribuem para uma boa vida útil nas formulações.
    Sabor: Pode ser usado em quantidades mínimas para conferir nuances doces e picantes aos sabores dos alimentos.
  • #
    Síntese Orgânica
    Nível intermediário versátil: Utilizado como material de partida para a síntese de moléculas mais complexas por meio de substituição eletrofílica (por exemplo, para introduzir aldeídos, halogênios ou outros grupos).
    Estratégia de proteção do grupo: O grupo metoxi pode servir como uma forma protegida do 3,5-dimetilfenol, que pode ser desprotegido quando necessário.
  • #
    Pesquisa Química
    Utilizado como substrato modelo em estudos de reatividade e cinética de substituição aromática devido ao seu sistema de anéis simétrico e ativado.
     
  • #
    Outros usos potenciais
    Como solvente ou co-solvente em aplicações especializadas e como precursor de corantes ou agroquímicos.
     

 

Principais vantagens e benefícios

1. Equilíbrio ideal entre estabilidade e reatividade: O padrão de substituição simétrico 1,3,5Cria uma molécula singularmente equilibrada. O grupo metoxi (–OCH₃), fortemente ativador, proporciona alta reatividade para substituição eletrofílica, enquanto os dois grupos meta-metil oferecem proteção estérica e estabilização eletrônica, resultando em um composto que é reativo onde desejado, mas estável contra oxidação e polimerização.

2. Desempenho Olfativo Superior: Ele oferece um Aroma limpo, doce, floral-anisado com excelente tenacidade.Sua estrutura simétrica e a ausência de cadeias laterais reativas contribuem para propriedades excepcionais. estabilidade em meio alcalino (ex.: sabonetes, detergentes) e sob diversas condições de armazenamento, tornando-o um ingrediente de fragrância confiável para aplicações desafiadoras.

3. Química previsível e seletiva: Em síntese, o anel simétrico e efeitos de direcionamento claroslevam a resultados de reação previsíveis, principalmente nas posições não substituídas orto ao grupo metóxi (posições 2 e 6). Isso minimiza a formação de subprodutos e simplifica a purificação — uma vantagem significativa em relação aos isômeros não simétricos.

4. A dupla identidade como elemento fundamental: Serve como um molécula de fragrância direta e uma forma protegida de 3,5-dimetilfenolO grupo metoxi pode atuar como um elemento versátil, podendo ser mantido intacto devido às suas propriedades ou clivado de forma limpa (por exemplo, com BBr₃) para revelar um grupo hidroxila fenólica para reações químicas subsequentes.

🎯 Cenários de aplicação específicos

Para um perfumista sênior: Criar um Aroma floral duradouro e estável para um amaciante de roupas de luxo.Incorporando 3,5-Dimetilanisol a 2-3%Proporciona uma nota floral adocicada de base que resiste à degradação no ambiente alcalino e de alta temperatura da lavagem, mantendo a integridade do aroma desde o frasco até o tecido seco, onde ésteres menos estáveis ​​poderiam sofrer hidrólise.

Para um químico medicinal: Precisando introduzir um anel aromático substituídoem um novo candidato a medicamento. Usando esse composto como material de partida, eles realizam uma acilação de Friedel-Crafts regioseletivapara instalar um grupo acetil na posição 2. A reação ocorre de forma limpa graças à simetria, produzindo um único isômero principal do intermediário cetônico para as etapas subsequentes em direção a um inibidor de quinase alvo.

Para um especialista em sabores que busca aprimorar o perfil de frutas vermelhas: Construindo um mais Sabor complexo de frutas vermelhas em geleia. para uma bebida. Adicionando um quantidade residual (10-50 ppm)O 3,5-dimetilanisol confere uma nuance sutil, adocicada e semelhante à do vinho, que suaviza as notas de topo artificiais e adiciona uma profundidade de sabor natural ao perfil geral.

 

O 3,5-dimetilanisol é o isômero otimizado industrialmente na família do dimetilanisol.Ele supera com sucesso a lacuna entre a reatividade excessiva do anisol e o impedimento estérico extremo do isômero 2,6. A simetria proporciona previsibilidade química e odor limpo., enquanto seu padrão de substituição fornece estabilidade excepcionalPara químicos e perfumistas que buscam um bloco de construção aromático confiável e multifuncional, com desempenho consistente em diversas condições, o 3,5-dimetilanisol representa a escolha estrategicamente superior e mais confiável. É o epítome da elegância funcional no design molecular.

 

Perguntas frequentes

Q1: Qual é a principal utilização do 3,5-dimetilanisol?

A: Seu uso principal é como um ingrediente de fragrância e um intermediário químicoNa perfumaria, atua como modificador de notas doces, anisadas e florais. Em síntese, é uma matéria-prima versátil devido ao seu anel aromático ativado.

Q2: Qual é o seu cheiro e em que concentração é utilizado?

A: Tem um aroma doce, floral, ligeiramente anisado (semelhante ao alcaçuz) e amadeirado.Em composições de fragrâncias, é normalmente usado em baixas concentrações, frequentemente de 0,1% a 5%, dependendo do efeito desejado.

Q3: Quais são os graus de pureza disponíveis?

A: Nós fornecemos:

Grau F&F (Fragrância e Sabor):Pureza ≥98% (por GC), com certificação organoléptica para qualidade e estabilidade do odor.

Grau técnico: Pureza ≥95%, adequada para aplicações de síntese.

Todos os lotes incluem um Certificado de Análise (CoA).

Q4: Como deve ser armazenado?

A: Armazene em um Recipiente hermeticamente fechado e resistente à luz, em local fresco e bem ventilado.Mantenha longe do calor, faíscas e chamas. Nessas condições, sua vida útil é de pelo menos 2 anosA refrigeração é recomendada para armazenamento a longo prazo, a fim de manter a qualidade ideal do odor (grau F&F).

Q5: É aprovado para uso em cosméticos e aromas?

A: É Não consta na lista de substâncias proibidas ou restritas das normas da IFRA. Para fragrâncias, o status GRAS é geralmente considerado seguro para uso quando as boas práticas de fabricação são seguidas. Para aromas, seu status deve ser verificado de acordo com as regulamentações locais (por exemplo, FEMA GRAS, Regulamento de Aromas da UE). A conformidade final é de responsabilidade do usuário final.

Q6: Quais precauções de segurança são necessárias?

A: É um líquido combustívele pode causar Irritação na pele, nos olhos e nas vias respiratóriasUtilize em local com ventilação adequada e use EPI apropriado (luvas, óculos de segurança). Evite o contato com oxidantes fortes. Consulte o manual de instruções. Ficha de Dados de Segurança (FDS) Para obter detalhes completos.

Q7: É possível produzir derivados ou isômeros personalizados?

A: Sim.Oferecemos serviços de síntese personalizados para:

Outros anisóis alquílicos (ex.: 2,6-dimetilanisol).

Derivados funcionalizados (por exemplo, aldeídos, ácidos carboxílicos sintetizados a partir dele).

Aumento da produção para quantidades comerciais.

Q8: Qual é o prazo de entrega e a quantidade mínima de encomenda (MOQ)?

A:

Amostras (50g, 100g): Geralmente disponível em estoque ou dentro de 1 a 2 semanas.

Encomendas em grande quantidade (1kg ou mais): Prazo de entrega de 3-4 semanas.

Quantidade mínima de encomenda: 1 kg para Grau Técnico, 100 g para Grau F&F.

Q9: Como se compara ao anisol ou a outros metilanisóis?

A: Comparado a anisoleÉ menos volátil e possui um odor mais doce e complexo devido aos dois grupos metil. Comparado a 2,6-dimetilanisol, ele apresenta menor impedimento estérico ao redor do grupo metoxi, tornando seu anel aromático mais reativo em substituições eletrofílicas. simetria A substituição nas posições 3 e 5 (3,5-substituições) geralmente leva a misturas de produtos mais simples em síntese, em comparação com isômeros assimétricos.

Q10: É facilmente biodegradável?

A: Com base em sua estrutura, é Espera-se que seja facilmente biodegradável.Em condições ambientais padrão. No entanto, dados de testes específicos devem ser consultados para a classificação definitiva em submissões regulatórias.

 

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