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2'-Etoxiacetofenona com pureza de 98% CAS 2142-67-8

2'-Etoxiacetofenona com pureza de 98% CAS 2142-67-8

2'-Etoxiacetofenona CAS 2142-67-8 É uma cetona aromática especializada, caracterizada por um substituinte etóxi na posição orto em relação ao grupo acetil. Essa característica estrutural confere propriedades químicas e físicas distintas, tornando-a um bloco de construção privilegiado para a síntese de moléculas complexas, particularmente nos setores de aromas/fragrâncias e farmacêutico.

Nome :
2'-Ethoxyacetophenone
Nº CAS. :
2142-67-8
MF :
C₁₀H₁₂O₂
MW :
164.20
Pureza :
98%
Aparência :
Typically a colorless to pale yellow liquid.
Condição de armazenamento :
Store in a tightly sealed container under an inert atmosphere (nitrogen) in a cool, dry, well-ventilated area away from heat and ignition sources.

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Detalhes do produto

Propriedades Químicas

Nome IUPAC: 1-(2-Etoxifenil)etan-1-ona

Sinônimos comuns: o-Etoxiacetofenona; 2-Acetilfenol; 1-(2-Etoxifenil)etanona

Fórmula molecular: C₁₀H₁₂O₂

Peso molecular: 164,20 g/mol

Número de registro CAS: 2142-67-8

Estrutura química: Consiste em um núcleo de acetofenona com um grupo etóxi (-OCH₂CH₃) ligado na posição orto (carbono 2) do anel benzênico. Essa substituição orto cria interação estérica com o grupo acetil adjacente.

Aparência: Geralmente é um líquido incolor a amarelo pálido.

Ponto de ebulição: ~245-248 °C (à pressão atmosférica)

Densidade: ~1,05-1,07 g/cm³

Índice de refração: n²⁰/D ~1,520 - 1,525

Solubilidade: Solúvel na maioria dos solventes orgânicos (ex.: etanol, éter, clorofórmio, acetona). Praticamente insolúvel em água.

Reatividade chave:

Carbonila de cetona: Participa em reações carbonílicas típicas: pode sofrer condensação(por exemplo, com aldeídos), redução ao álcool secundário ou servir como substrato para adição nucleofílica.

Anel aromático: Os efeitos eletrônicos combinados do grupo etóxi doador de elétrons (forte direcionador orto/para) e do grupo acetil aceptor de elétrons (um direcionador meta) resultam em efeitos direcionadores complexos para a substituição eletrofílica aromática, com a influência orto/para frequentemente dominante, mas modificada pelo impedimento estérico do grupo orto-etóxi.

Grupo Etóxi: Pode ser clivado em condições ácidas ou redutoras (por exemplo, com BBr₃ ou HI) para produzir 2'-hidroxiacetofenona.

Atividades Biológicas

O composto em si é valorizado principalmente como um intermediário sintético. Sua principal característica não é uma atividade biológica direta e significativa, mas ele encontra relevância em áreas afins:

Fragrância e sabor: Possui notas aromáticas, doces e ligeiramente florais, o que a torna um componente útil em composições de fragrâncias sintéticas para sabonetes, detergentes e produtos cosméticos.

Precursor de moléculas bioativas: Serve como um bloco de construção fundamental para a síntese de vários compostos heterocíclicos e derivados de chalcona, que são frequentemente avaliados quanto a atividades farmacológicas, como propriedades antimicrobianas, anti-inflamatórias ou antioxidantes.

Estudos Metabólicos: Pode ser usado como substrato ou composto modelo em estudos que examinam o metabolismo de alquil aril cetonas.

Biossíntese

Não se sabe que a 2'-etoxiacetofenona seja produzida por biossíntese natural para fins comerciais. Ela é sintetizada industrialmente e em laboratório por meio de métodos químicos:

1. Acilação de Friedel-Crafts: A rota mais comum envolve a acilação do fenetol (etoxibenzeno) catalisada por cloreto de alumínio (AlCl₃) com cloreto de acetila ou anidrido acético. A regioseletividade favorece os produtos orto e para, sendo o ortoisômero frequentemente separável devido às suas propriedades físicas distintas.

2. Eterificação da 2'-hidroxiacetofenona: Um método alternativo envolve a síntese de éter de Williamson, alquilando a 2'-hidroxiacetofenona com haleto de etila (por exemplo, iodoetano) na presença de uma base.

Aplicações

Indústria de fragrâncias e aromas
Utilizado como um componente químico aromático especial para conferir nuances doces, florais e frutadas em fragrâncias finas e formulações de sabores.
Intermediários farmacêuticos e agroquímicos
Um valioso componente fundamental para a síntese de moléculas mais complexas. Sua estrutura orto-substituída é particularmente útil para a construção de:
Derivados de benzofurano e cromona: Por meio de reações de ciclização intramolecular.
Calconas:Como material de partida em condensações de Claisen-Schmidt.
Pesquisa em Síntese Orgânica
Utilizado como substrato modelo para estudar efeitos estéricos e eletrônicos em sistemas aromáticos orto-substituídos e no desenvolvimento de novas metodologias sintéticas.

Principais vantagens e benefícios

1. Impedimento estérico estratégico para reatividade controlada

Benefício: O grupo etoxi em posição orto cria uma estrutura pronunciada. impedimento estérico em torno do carbono carbonílico. Isso retarda certas reações, permitindo que melhor seletividade e controleEm transformações comparadas a isômeros menos impedidos, pode suprimir reações secundárias indesejadas e promover a formação de produtos mais puros.

Cenário de aplicação: No síntese de um benzofurano específico Por meio de uma condensação aldólica intramolecular, utilizando 2'-etoxiacetofenona como precursor, garante-se que a reação ocorra de forma controlada. O impedimento estérico ajuda a direcionar a aproximação do nucleófilo, favorecendo a via de ciclização desejada e minimizando a polimerização ou a formação de subprodutos, resultando em maiores rendimentos do núcleo heterocíclico.

2. Grupo Funcional Duplo com Estabilidade Ortogonal

Benefício: A molécula apresenta dois grupos funcionais robustos: o cetona (para formação de ligação C-C) e o éter (para estabilidade e posterior clivagem)O grupo etóxi é estável sob uma ampla gama de condições básicas e nucleofílicas usadas na química de cetonas, mas pode ser clivado seletivamente posteriormente em condições ácidas (por exemplo, com BBr₃) para revelar um -OH fenólico, possibilitando uma poderosa estratégia sintética em duas etapas.

Cenário de aplicação: Um químico medicinal pode primeiro utilizar a cetona em um acoplamento Suzuki de alto rendimentoCriar uma biblioteca de compostos biarílicos com o grupo etóxi intacto, garantindo solubilidade e efeitos direcionadores. Numa etapa subsequente para um candidato promissor, o grupo etóxi pode ser desalquilados seletivamentea um fenol, permitindo posterior derivatização (por exemplo, sulfatação, glicosilação) para ajustar com precisão as propriedades farmacocinéticas.

3. Um perfil de sabor/aroma distinto

Benefício: A substituição orto-etoxi confere um Aroma característico doce, floral e ligeiramente semelhante ao mel. que o distingue dos seus metaisômeros e paraisômeros. Isso o torna um ingrediente valioso e, por vezes, insubstituível para a criação de acordes sofisticados e repletos de nuances na perfumaria.

Cenário de aplicação: Um perfumista criando um Fragrância complexa de fantasia floral. Quem busca uma nuance adocicada e rosada escolherá especificamente a 2'-etoxiacetofenona em vez de outros isômeros. Seu perfil olfativo único proporciona um efeito específico que contribui para o caráter e a complexidade singulares da fragrância, enquanto uma simples acetofenona seria genérica demais.

2'-Etoxiacetofenona é o isômero do especialista dentro da família das etoxiacetofenonas. Sua proposta de valor não se baseia em alta reatividade ou baixo custo, mas em controle estratégico de grupos estéricos e funcionaisÉ a escolha preferencial quando uma síntese exige a reatividade modulada de uma cetona adjacente a um grupo protetor/direcionador, ou quando uma nota floral-melada específica e rica é necessária em uma formulação de fragrância. Para aplicações onde o congestionamento molecular ou uma assinatura olfativa específica é crucial, oferece vantagens que análogos mais simples e lineares não conseguem igualar.

Perguntas frequentes

Q1: De que forma o grupo orto-etoxi neste composto afeta sua reatividade em comparação com o paraisômero?

A1: O grupo orto-etoxi introduz uma carga significativa. impedimento estéricoadjacente ao carbonilo reativo. Isso pode retardar certas adições ou condensações nucleofílicas na cetona em comparação com o paraisômero. Além disso, na substituição eletrofílica aromática, direciona os grupos entrantes principalmente para a paraposição (C5), mas o volume estérico também pode influenciar as proporções de regioisômeros e as velocidades de reação.

Q2: Quais são as condições críticas de armazenamento para manter a qualidade do produto?

A2: Armazene em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio) Conservar em local fresco, seco e bem ventilado, longe do calor e de fontes de ignição. Recomenda-se armazenar entre 2 e 8 °C para maior estabilidade a longo prazo, prevenindo oxidação e descoloração. Manter afastado de agentes oxidantes fortes e bases.

Q3: É possível realizar a redução seletiva da cetona ao álcool sem clivar o grupo etóxi?

A3: Sim. A ligação éter etoxilada é estável a agentes redutores comuns para cetonas. Borohidreto de sódio (NaBH₄)A redução do grupo acetil em metanol é uma excelente escolha para a redução limpa e seletiva do grupo acetil, produzindo 1-(2-etoxifenil)etanol. Agentes mais potentes, como o LiAlH₄, também reduzem a cetona, mas exigem condições estritamente anidras.

Q4: Este composto pode ser usado em alquilação de Friedel-Crafts ou outras reações EAS no anel?

A4: É possível, mas desafiador e requer otimização cuidadosa. O anel é desativado pelo grupo acetil, e o grupo orto-etóxi cria impedimento estérico. Reações como nitração ou halogenação ocorrerão, mas podem ser mais lentas do que com a acetofenona não substituída e produzir misturas onde a paraposição (em relação ao etóxi) é favorecida. A separação de isômeros pode ser necessária.

Q5: Quais são as especificações típicas de pureza e como elas são analisadas?

A5: O material comercial é normalmente oferecido em Pureza ≥97% (por GC)O controle de qualidade é realizado principalmente por meio de cromatografia gasosa (GC) para verificar a pureza e RMN de ¹H Para confirmação estrutural. O produto deve ser um líquido transparente, incolor ou levemente amarelado.

Q6: Este material está prontamente disponível para desenvolvimento em escala de processo, ou é um item especializado?

A6: É considerado um especialidades químicas finasEmbora disponível em diversos fornecedores, não é produzido na mesma escala de várias toneladas que as acetofenonas comerciais. Para pedidos em escala de quilogramas ou superior, os prazos de entrega podem ser maiores, sendo altamente recomendável o contato direto com os fornecedores para orçamentos específicos e planejamento do projeto.

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