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Ácido 2-amino-5-bromobenzoico com pureza de 98% CAS 5794-88-7

Ácido 2-amino-5-bromobenzoico com pureza de 98% CAS 5794-88-7

Ácido 2-amino-5-bromobenzoico CAS 5794-88-7 É um bloco de construção aromático altamente versátil que integra três grupos funcionais distintos — uma amina, um ácido carboxílico e um brometo de arila — em uma única estrutura sinteticamente valiosa. Essa multifuncionalidade o torna um intermediário crucial na química farmacêutica e de materiais avançados.

Nome :
2-Amino-5-bromobenzoic acid
Nº CAS. :
5794-88-7
MF :
C₇H₆BrNO₂
MW :
216.04
Pureza :
98%
Aparência :
Typically a light tan to pinkish or beige crystalline powder.
Condição de armazenamento :
Store in a tightly sealed container, under an inert atmosphere (argon/nitrogen), protected from light at 2-8°C.

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Detalhes do produto

Propriedades Químicas

Nome IUPAC: Ácido 2-amino-5-bromobenzoico

Sinônimos comuns: Ácido 5-bromoantranílico

Fórmula molecular: C₇H₆BrNO₂

Peso molecular: 216,04 g/mol

Número de registro CAS: 5794-88-7

Estrutura química: Um derivado do ácido benzoico com um grupo amino (-NH₂) na posição orto (carbono 2) e um átomo de bromo na posição meta (carbono 5) em relação ao grupo ácido carboxílico. Este padrão de trissubstituição 1,2,5 define sua reatividade.

Aparência: Geralmente, trata-se de um pó cristalino de cor castanha clara a rosada ou bege.

Ponto de fusão: ~195-200 °C (pode-se observar decomposição).

Solubilidade:

Solúvel em: Solventes orgânicos polares (DMSO, DMF, metanol, etanol) e bases aquosas (formando sais de amônio e carboxilato).

Pouco solúvel em:Solventes orgânicos apolares (hexano, tolueno), água fria e ácidos diluídos (onde existe como um zwitterion).

Acidez/Basicidade: Apresenta comportamento anfotérico devido à amina básica do tipo anilina (pKb ~9-10) e ao ácido carboxílico (pKa ~4-5). Pode existir como um zwitterion em meio aquoso neutro.

Reatividade chave:

Ácido carboxílico (-COOH): Pode sofrer derivatização padrão para produzir ésteres, amidas e cloretos de ácido.

Amina aromática (-NH₂): Pode ser acilado, alquilado, diazotizado e usado em reações de condensação.

Brometo de arila (-Br): O recurso sinteticamente mais poderoso, que permite reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio (Suzuki, Heck, Sonogashira) para formação direta de ligação CC. O bromo é ativado para acoplamento pelo grupo amina doador de elétrons.

Atividades Biológicas

O composto em si é principalmente um intermediário sintético. Seus derivados são significativos:

Núcleo farmacofórico: Serve como precursor direto de inúmeros medicamentos anti-inflamatórios não esteroides (AINEs) e outros ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs). Por exemplo, é um intermediário fundamental na síntese do bromfenaco, um potente AINE usado em oftalmologia.

Agentes antimicrobianos e anticancerígenos: Incorporado na estrutura de vários compostos testados quanto a essas atividades.

Inibidores de Enzimas: Utilizado no desenvolvimento de inibidores onde a porção de ácido benzoico imita substratos naturais.

Biossíntese

Este composto não é produzido por biossíntese comercial. Ele é sintetizado quimicamente por meio de diversas rotas já estabelecidas:

1. Bromação do ácido 2-aminobenzoico (ácido antranílico):A bromação eletrofílica direta usando bromo (Br₂) ou N-bromosuccinimida (NBS) geralmente requer um controle cuidadoso das condições (solvente, temperatura) para alcançar a monobromação seletiva na posição 5.

2. Sequencial a partir de benzenos 1,4-dissubstituídos: Por meio de sequências de nitração, redução e bromação a partir de ácidos benzóicos para-substituídos.

3. Reação de Sandmeyer: Partindo do ácido 2-amino-5-aminobenzoico via diazotação e tratamento com brometo cuproso (CuBr).

Aplicações

Intermediários farmacêuticos
Sua principal aplicação é na síntese de fármacos candidatos e fármacos aprovados, particularmente os AINEs como o bromfenaco. Sua estrutura permite fácil diversificação paralela para explorar as relações estrutura-atividade (SAR).
Intermediários agroquímicos
Utilizado na síntese de herbicidas e fungicidas.
Síntese de Ligantes
Os grupos amino e carboxila podem formar juntos Ligantes bidentados doadores de N,O(semelhante ao ácido picolínico) para complexos metálicos usados em catálise ou como materiais funcionais.
Química de Polímeros e Corantes
Serve como monômero para poliamidas ou como precursor para corantes e pigmentos azoicos.

Principais vantagens e benefícios

1. Sintão trifuncional para síntese convergente e sequencial

Benefício: Os três grupos funcionais distintos permitem que diversificação gradual e altamente eficiente em qualquer ordem. Isso permite que químicos medicinais construam moléculas complexas a partir de um núcleo simples e comum, usando estratégias diretas de proteção/desproteção e acoplamento, acelerando drasticamente a otimização de compostos líderes.

Cenário de aplicação: Na síntese paralela de uma biblioteca de candidatos a inibidores de quinase, um pesquisador pode:

(1)Primeiro, execute um Acoplamento Suzukisobre o bromo para instalar diversos grupos arila/heteroarila (explorando interações na região de ligação da dobradiça).

(2) Segundo, acilar a aminacom vários cloretos de sulfonila ou cloretos de ácido (explorando a ligação à região exposta ao solvente).

(3)Finalmente, Converter o ácido em uma amida. com diversas aminas (visando o sítio de afinidade).

Essa abordagem sequencial a partir de um único núcleo economiza tempo e recursos significativos.

2. O brometo de arila "ativado" para acoplamento cruzado confiável

Benefício: O bromo está ligado a um anel benzênico que é ativado eletronicamente pelo grupo orto-aminoIsso o torna excepcionalmente reativo em reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio(Suzuki, Buchwald-Hartwig), possibilitando a formação de ligações C–C e C–N em condições brandas com altos rendimentos e excelente tolerância a grupos funcionais.

Cenário de aplicação: Para um químico de processos Ampliação da síntese de um intermediário farmacêutico avançadoA confiabilidade e robustez do acoplamento de Suzuki com esse substrato reduzem o risco de desenvolvimento do processo, melhoram a consistência do rendimento e minimizam a carga de catalisador metálico em comparação com bromoarenos menos ativados.

3. Precursor direto de farmacóforos privilegiados

Benefício: Sua estrutura é uma subestrutura direta de inúmeras moléculas bioativas. Ela serve como... precursor imediato de alta pureza ao núcleo do ácido 2-aminobenzoico (ácido antranílico), um farmacóforo bem conhecido em AINEs e outros agentes terapêuticos.

Cenário de aplicação: Este composto é o Material inicial registrado chave (RSM) na síntese comercial de Bromfenaco, um potente AINE usado em oftalmologia. Sua qualidade definida e padrão de substituição específico são cruciais para os registros regulatórios e para garantir o perfil de pureza do medicamento final.

Ácido 2-amino-5-bromobenzoico é o A escolha do estrategista para a descoberta e o desenvolvimento eficientes de medicamentos.Sua superioridade em relação a análogos mais simples reside em sua trifuncionalidade perfeitamente equilibrada, que proporciona um acesso direto e de alto rendimento ao poderoso conjunto de ferramentas da química de acoplamento cruzado moderna. Para químicos farmacêuticos encarregados de explorar rapidamente o espaço químico, otimizar compostos líderes ou fabricar intermediários-chave de AINEs, este composto oferece uma combinação incomparável de reatividade, confiabilidade e flexibilidade estratégica que se traduz diretamente em cronogramas mais rápidos e processos mais robustos.

Perguntas frequentes

Q1: Este composto possui três grupos reativos. Qual é a estratégia sintética recomendada para funcionalizá-los seletivamente?

A1: Uma estratégia comum e eficaz é proteção/desproteção sequencial:

(1)Proteja a amina como uma acetilamida usando anidrido acético. Isso desativa ligeiramente o anel e evita reações secundárias.

(2) Realize um acoplamento de Suzuki no brometo de arila agora estabilizado.

(3)Hidrolisar a acetamida de volta à amina livre.

(4)Finalmente, modifique o ácido carboxílico (por exemplo, forme uma amida) ou a amina regenerada conforme necessário. Esta abordagem oferece controle máximo.

Q2: Qual o grau de estabilidade do brometo de arila em relação à hidrólise ou ao deslocamento da amina?

A2: O brometo é relativamente estável Em condições padrão de hidrólise ácida ou básica, devido à sua ligação a um anel benzênico rico em elétrons (ativado pela amina), o composto não é suscetível a simples deslocamento nucleofílico pela amina em condições normais de armazenamento ou reação branda, prevenindo a ciclização intramolecular para a formação de subprodutos indesejados.

Q3: Quais são as melhores condições de armazenamento para evitar descoloração e decomposição?

A3: Armazene em um Recipiente hermeticamente fechado, sob atmosfera inerte (argônio/nitrogênio), protegido da luz, a 2-8°C.O grupo amina pode oxidar com o tempo, causando escurecimento. O armazenamento refrigerado e em ambiente seco é ideal para a estabilidade a longo prazo. Descarte qualquer material que tenha ficado marrom escuro ou preto.

Q4: Qual sistema de solventes é recomendado para reações de acoplamento amídico envolvendo ácido carboxílico?

A4: Devido à sua natureza anfotérica e potencial formação de zwitteriões, o sucesso geralmente requer solventes apróticos polares, como DMF ou DMSO. A pré-ativação do ácido (por exemplo, formando um cloreto de ácido com SOCl₂ em THF ou usando agentes de acoplamento como HATU/DIPEA em DMF) é altamente eficaz. Certifique-se de que a amina (se livre) esteja protegida ou contabilizada na estequiometria.

Q5: Está disponível em grandes quantidades para o desenvolvimento de processos químicos?

A5: Sim. Como um intermediário chave na fabricação farmacêutica (por exemplo, para o bromfenaco), ele é produzido em um escala de vários quilogramas a toneladaspor diversos fabricantes de produtos químicos finos. Para consultas sobre projetos de grande porte (>10 kg), o contato direto com os fornecedores para obter pacotes técnicos detalhados é essencial.

Q6: Como a pureza é normalmente avaliada e qual é o perfil de impurezas mais comum?

A6: A análise de pureza padrão é feita por HPLC (detecção UV)As impurezas comuns incluem:

Material de partida (ácido 2-aminobenzoico).

Subprodutos dibromados (ex.: ácido 2-amino-3,5-dibromobenzoico).

Produtos de oxidação da amina.

Um certificado de análise (CoA) de alta qualidade deve especificar pureza ≥98% (HPLC) e incluir ¹H RMNDados que confirmam o padrão de substituição e a ausência de isômeros principais.

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