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4-Butilbenzonitrila com pureza de 98% CAS 20651-73-4

4-Butilbenzonitrila com pureza de 98% CAS 20651-73-4

4-Butilbenzonitrila CAS 20651-73-4É um bloco de construção hidrofóbico estrategicamente projetado que combina um núcleo aromático rígido com uma cadeia alquílica linear flexível e um grupo funcional nitrila altamente versátil. Essa tríade de características o torna um intermediário excepcionalmente valioso para modular propriedades físico-químicas e viabilizar diversas vias sintéticas em pesquisas avançadas de materiais, produtos farmacêuticos e agroquímicos.

Nome :
4-Butylbenzonitrile
Nº CAS. :
20651-73-4
MF :
C₁₁H₁₃N
MW :
159.23
Pureza :
98%
Aparência :
Clear, colorless to pale yellow liquid.
Condição de armazenamento :
Store in a tightly sealed container under an inert atmosphere (nitrogen or argon) in a cool, dry, well-ventilated area, away from strong oxidizers and acids.

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Detalhes do produto

Propriedades Químicas

Nome IUPAC: 4-Butilbenzonitrila

Sinônimos comuns: p-Butilbenzonitrila

Fórmula molecular: C₁₁H₁₃N

Peso molecular:159,23 g/mol

Número de registro CAS: 20651-73-4

Estrutura química: Este composto consiste em um anel benzênico com um grupo nitrila (-CN) e uma cadeia n-butil (-CH₂CH₂CH₂CH₃) ligados nas posições 1 e 4, respectivamente, tornando-o uma nitrila aromática para-dissubstituída de estrutura linear.

Aparência: Líquido transparente, incolor a amarelo pálido.

Ponto de ebulição: ~265-270 °C (à pressão atmosférica)

Densidade: ~0,95 - 0,97 g/cm³

Índice de refração: n²⁰/D ~1,515 - 1,520

Solubilidade: Miscível com a maioria dos solventes orgânicos comuns (ex.: etanol, éter, acetona, clorofórmio). Insolúvel em água.

Reatividade chave:

Grupo Nitrila (-CN): O principal sítio de reatividade. Pode ser hidrolisado ao ácido carboxílico correspondente (ácido 4-butilbenzoico), reduzido a uma amina primária (via hidrogenação para formar 4-butilbenzilamina) ou participar de adições nucleofílicas. É também um grupo funcional chave na formação de heterociclos como os tetrazóis.

Anel aromático: O anel é moderadamente desativado pelo grupo nitrila, que atrai elétrons. A substituição eletrofílica aromática é difícil, mas pode ocorrer sob condições drásticas, produzindo principalmente produtos meta-substituídos.

Cadeia butílica: Podem sofrer reações de cadeia alquílica padrão, como halogenação por radicais livres (tipicamente na posição benzílica) ou oxidação a um ácido carboxílico sob condições extremas.

Atividades Biológicas

O 4-butilbenzonitrilo é principalmente um intermediário industrial e sintético. Normalmente não é estudado como um composto bioativo em si, mas é um precursor crucial para moléculas com significativa atividade biológica.

Intermediários farmacêuticos: O grupo nitrilo é um grupo funcional chave na síntese de vários ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs), incluindo inibidores da enzima conversora de angiotensina (ECA), anti-inflamatórios não esteroides (AINEs) e outros agentes onde o núcleo benzonitrilo serve como um elemento farmacofórico rígido e hidrofóbico.

Intermediários agroquímicos: Utilizado na síntese de herbicidas e fungicidas.

Toxicologia Geral: Tal como acontece com muitos nitrilos, deve ser manuseado com cuidado, uma vez que alguns compostos de nitrilo podem metabolizar-se libertando iões de cianeto, embora isto dependa muito da estrutura do composto.

Biossíntese

Não se sabe que este composto seja produzido por sistemas biológicos. Ele é sintetizado industrialmente e em laboratório por meio de métodos químicos padrão.

1.Cianação de 4-butilalobenzeno: Uma rota comum envolve a reação de Rosenmund-von Braun, onde o 1-bromo-4-butilbenzeno é tratado com cianeto de cobre(I) (CuCN) em temperaturas elevadas.

2.Reação de Sandmeyer: Partindo da 4-butilanilina via diazotação seguida de tratamento com uma fonte de cianeto como cianeto de cobre(I) ou cianeto de sódio com um catalisador de cobre.

3.Alquilação de precursores de p-cianofenil: Alquilação de um derivado de benzonitrila p-substituído adequado com um haleto de butila em condições básicas.

Aplicações

Síntese Farmacêutica
Um intermediário crítico para a construção de moléculas de fármacos que contêm uma subunidade de benzonitrila para-alquil substituída. A cadeia butílica confere lipofilicidade, que é crucial para a permeabilidade da membrana e a ligação ao alvo.
Síntese de agroquímicos
Utilizado para introduzir aromaticidade e funcionalidade nitrila em moléculas de pesticidas e herbicidas.
Síntese Orgânica e Ciência dos Materiais
Serve como um precursor versátil:
Síntese de tetrazol: O nitrilo pode sofrer cicloadição [2+3] com azida de sódio para formar 5-substituídos-1H-tetrazóis, que são bioisósteros importantes para ácidos carboxílicos em química medicinal.
Cristais líquidos: A estrutura linear faz dele um intermediário potencial para compostos mesogênicos.
Química de Polímeros: Pode ser usado como monômero ou comonômero em polímeros especiais.

Principais vantagens e benefícios

1. Ajustador ideal de hidrofobicidade e lipofilicidade

Beneficiar:O linear cadeia n-butilProporciona um aumento calibrado na lipofilicidade (logP) sem volume estérico excessivo. Isso é crucial para o ajuste fino do absorção, distribuição e permeabilidadepropriedades de moléculas candidatas na descoberta de fármacos, ajudando a navegar no "espaço químico" definido por regras como a Regra dos Cinco de Lipinski.

Cenário de aplicação: Um químico medicinal otimizando um candidato a fármaco ativo no SNCÉ necessário aumentar a penetração cerebral. A incorporação do grupo 4-butilbenzonitrila em uma estrutura principal eleva efetivamente seu logP, melhorando a difusão passiva através da barreira hematoencefálica, enquanto o nitrilo oferece um ponto de partida sintético para modificações adicionais.

2. A Nitrila como Cabo Sintético Versátil e Estável

Beneficiar:O -Grupo CNé um grupo funcional compacto, linear e quimicamente robusto que serve como um precursor mascarado de múltiplas funcionalidades valiosasÉ estável sob uma ampla gama de condições de reação (por exemplo, básicas, nucleofílicas, radicais), mas pode ser transformado de forma limpa em ácidos, amidas, aminas ou heterociclos como tetrazóis em uma etapa final.

Cenário de aplicação: Na síntese de um biblioteca de inibidores de proteína quinaseO grupo nitrila em intermediários derivados de 4-butilbenzonitrila permanece inerte durante acoplamentos cruzados catalisados por Pd e outras transformações. Após a montagem, ele pode ser hidrolisado seletivamente ao ácido carboxílico correspondente, um farmacóforo comum para a formação de ligações de hidrogênio essenciais no sítio de ligação do ATP.

3. Substituição linear para montagem ordenada

Benefício: O geometria molecular linear para-dissubstituídaPromove empacotamento e auto-organização previsíveis. Isso é vantajoso na ciência dos materiais para a criação de estruturas organizadas, como em cristais líquidos ou polímeros cristalinos, onde as interações intermoleculares precisam ser controladas.

Cenário de aplicação: Um cientista de materiais projetando um cristal líquido nemático Para a tecnologia de displays, utiliza-se 4-butilbenzonitrila como intermediário central. Seu formato linear e forte momento dipolar (proveniente do grupo nitrila) contribuem para uma mesofase estável em uma ampla faixa de temperatura, o que é essencial para um desempenho eletro-óptico consistente.

4-Butilbenzonitrila é o cavalo de batalha otimizadoPara aplicações que exigem uma sinergia precisa entre hidrofobicidade, versatilidade sintética e impedimento estérico controlável, o 4-butilbenzonitrilo é ideal. Sua cadeia linear de n-butil proporciona lipofilicidade ideal para o ajuste de propriedades farmacêuticas sem introduzir volume excessivo, enquanto seu grupo nitrila atua como um elemento sintético estável e multifuncional. Para pesquisadores que buscam o equilíbrio crucial entre propriedades moleculares e viabilidade sintética — seja na criação do próximo candidato a fármaco ou na engenharia de materiais orgânicos avançados — o 4-butilbenzonitrilo oferece um perfil superior e focado em desempenho em comparação com análogos mais simples e com maior impedimento estérico.

Perguntas frequentes

Q1: Qual é a principal vantagem de usar um benzonitrilo como este em síntese em vez de um derivado do ácido benzoico?

A1: O grupo nitrilo (-CN) atua como um mascarado grupo carboxila que é inerte a muitas condições de reação que afetariam um ácido ou éster livre. Isso permite realizar transformações em outras partes da molécula (por exemplo, na cadeia butílica ou no anel) e, em seguida, hidrolisar a nitrila ao ácido em uma etapa final. Além disso, é um grupo linear que não apresenta o impedimento estérico de um éster, o que pode ser vantajoso.

Q2: Como esse composto deve ser armazenado para manter sua estabilidade?

A2: Armazene em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) Em local fresco, seco e bem ventilado, longe de oxidantes fortes e ácidos, o produto permanece estável por anos nessas condições. Embora relativamente estável, a exposição à umidade e a ácidos fortes ao longo do tempo pode levar a uma hidrólise lenta.

Q3: É possível reduzir seletivamente o nitrilo a um aldeído?

A3: Sim, a redução parcial seletiva do nitrilo ao aldeído correspondente (4-butilbenzaldeído) pode ser alcançada usando hidreto de diisobutilalumínio (DIBAL-H)A baixas temperaturas (-78 °C a 0 °C) em solventes como tolueno ou diclorometano. Esta é uma transformação valiosa para acessar outro importante grupo funcional.

Q4: Quais precauções de segurança são necessárias ao manusear este material?

A4: O uso de EPI padrão de laboratório (luvas, óculos de segurança, jaleco) é essencial. Embora não esteja entre os nitrilos mais tóxicos, deve ser manuseado com cautela. Evite a ingestão, inalação de vapores/névoas e contato com a pele.Utilize em uma capela de exaustão. Mantenha kits de antídoto para cianeto adequados disponíveis no local de trabalho ao manusear grandes quantidades, como precaução geral para compostos de nitrila.

Q5: Este composto está disponível com alto grau de pureza para pesquisa e desenvolvimento?

A5: Sim, está facilmente disponível nos principais fornecedores de produtos químicos finos em quantidades para pesquisa (mg a 100g) com purezas típicas de 97-99% (GC)Para desenvolvimento em escala de processo (quantidades de kg a toneladas), o produto pode ser obtido de fabricantes de síntese personalizada. Solicite um Certificado de Análise (CoA) para obter dados específicos de pureza.

Q6: Qual é um método comum para confirmar a identidade e a pureza desse composto?

A6: Cromatografia gasosa (GC)É o método padrão para avaliar a pureza e detectar impurezas voláteis. RMN de ¹H e RMN de ¹³C A espectroscopia é definitiva para a confirmação estrutural, mostrando sinais característicos para os prótons aromáticos (um padrão AA'XX' distinto para o anel para-dissubstituído), os grupos metileno da cadeia butílica e o carbono nitrílico.

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