1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) é um cetona aromática clorada especializada servindo como um intermediário valioso na síntese química regulamentada. Sua utilidade reside na reatividade ortogonal de seus grupos cetona e cloro aromáticos, permitindo a construção de moléculas complexas para pesquisa legítima em produtos farmacêuticos e agroquímicos. Devido ao seu status como um precursor regulado, Todas as transações exigem estrita conformidade legal e documentação. Quando conduzida com a devida diligência em segurança e regulamentação, é uma ferramenta poderosa para a química sintética avançada.
Nome :
1-(2-Chlorophenyl)acetoneNº CAS. :
6305-95-9MF :
C₉H₉ClOMW :
168.62Pureza :
95%Aparência :
Colorless to pale yellow liquid.Condição de armazenamento :
Store in a tightly sealed container under an inert atmosphere (nitrogen/argon) at 2-8°C, protected from light and moisture.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: 1-(2-Clorofenil)propan-2-ona
Sinônimos: 2-Clorofenilacetona; 1-(o-Clorofenil)-2-propanona
Número de registro CAS: 6305-95-9
Fórmula molecular: C₉H₉ClO
Peso molecular: 168,62 g/mol
Estrutura química: Um derivado de fenilacetona constituído por um anel benzênico com um átomo de cloro na posição orto e uma porção de acetona (CH₃COCH₂-) ligada ao anel.
Aparência: Líquido incolor a amarelo pálido.
Característica principal: A cetona aromática clorada Combinando um grupo metil cetona reativo com um anel aromático deficiente em elétrons (desativado) devido ao substituinte orto-cloro.
Estado físico: Líquido à temperatura ambiente.
Ponto de ebulição: ~240-245 °C (à pressão atmosférica, estimado).
Densidade: ~1,15-1,18 g/mL a 20 °C (estimado).
Índice de refração: n²⁰/D ~1,530-1,540 (estimado).
Solubilidade:
Solúvel em solventes orgânicos comuns (etanol, éter dietílico, acetona, clorofórmio, benzeno).
Solubilidade muito baixana água.
Reatividade e estabilidade:
Reatividade das cetonas: Podem sofrer reações típicas como redução a álcoois secundários, formação de iminas (oximas, hidrazonas) e α-alquilação via enolatos.
Reatividade do anel aromático: O átomo de cloro é moderadamente desativador, mas pode participar de substituições aromáticas nucleofílicas sob condições extremas ou em reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais (por exemplo, Suzuki, Stille).
Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento, mas pode ser sensível a oxidantes fortes, bases e agentes redutores. Deve ser protegido da exposição prolongada à luz.
Atividades Biológicas
Função principal: Utilizado principalmente como um intermediário sintéticoSem uso terapêutico direto significativo. É um precursor na síntese de moléculas bioativas mais complexas.
Atividade potencial: A estrutura sugere que ela poderia servir como um componente fundamental para produtos farmacêuticos, incluindo:
Análogos de anfetamina (embora estritamente regulamentado devido ao potencial uso indevido).
Agroquímicos tais como herbicidas ou fungicidas.
Ligantes Para aplicações farmacêuticas ou químicas.
Toxicidade: Provavelmente irritante para a pele, olhos e mucosas. Os dados específicos sobre toxicidade podem ser limitados; manuseie com precauções padrão de laboratório.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não é conhecido como um produto natural.
Síntese Industrial: Produzido exclusivamente via síntese químicaAs rotas comuns incluem:
1. Acilação de Friedel-Crafts: Reação do clorobenzeno com cloreto de cloroacetila na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, AlCl₃), seguida por etapas de redução ou hidrólise.
2. Alfa-Halogenação e Alquilação: Partindo da fenilacetona, a cloração direta na posição orto é desafiadora devido a problemas de seletividade; portanto, a síntese em etapas a partir de precursores pré-clorados é preferível.
3. Sequências de múltiplas etapas a partir de derivados de 2-clorobenzaldeído ou ácido 2-clorobenzoico.
Aplicações



Principais vantagens e benefícios
1. Dupla Funcionalidade para Síntese Convergente: Esta molécula integra dois grupos funcionais altamente úteis em uma única estrutura: uma metilcetona reativa para condensação, redução ou adição nucleofílica, e um cloreto aromático para acoplamento cruzado catalisado por metal ou substituição nucleofílica. Isso possibilita processos simplificados, rotas sintéticas multidirecionaisa partir de uma única matéria-prima.
2. Efeito de orto-substituição estratégica: O átomo de cloro no posição ortopédicaexerce influência estérica e eletrônica significativa. Isso pode ser usado para regioseletividade diretaem reações subsequentes no anel, estabilizar certos intermediários de reação, ou induzir restrições conformacionaisna molécula alvo final—características não disponíveis com análogos para- ou meta-substituídos.
3. Status de precursor regulamentado para fornecimento seguro: Sua classificação como um precursor controladoExige o cumprimento rigoroso das normas de vendas (por exemplo, os regulamentos da DEA nos EUA). Isso garante o fornecimento. exclusivamente para entidades de pesquisa verificadas e legítimas, proporcionando uma camada de segurança e controle de qualidade frequentemente ausente em fornecedores de produtos químicos em geral.
4. Perfil comprovado de estabilidade e dirigibilidade: Quando armazenado corretamente (sob atmosfera inerte, refrigerado), oferece uma longa vida útil e desempenho confiávelEm sequências sintéticas, reduzindo o desperdício e garantindo resultados reproduzíveis em projetos de pesquisa com múltiplas etapas.
🎯 Cenários de aplicação específicos
Para um químico medicinal: Desenvolvendo um romance biblioteca de ligantes do receptor de dopamina. Usando 1-(2-Clorofenil)acetona, o químico primeiro realiza um aminação redutivana cetona para introduzir um conjunto diversificado de cadeias amina, criando um arcabouço primário. Posteriormente, eles usam o Grupo cloro para um acoplamento de Suzuki Com um éster borônico de pirazol, gera-se rapidamente uma gama focada de novos compostos heterobiaril com estrutura restrita para triagem biológica — tudo em etapas mínimas a partir de um único núcleo.
Para um pesquisador de agroquímicos: Projetando uma nova classe de fungicidas com núcleo de éter difenílico cloradoEste composto serve como a unidade de ligação perfeita. A cetona pode ser convertida em um éter de oxima. funcionalidade, conhecida por sua atividade agroquímica. Simultaneamente, a O grupo cloro sofre uma substituição aromática nucleofílica. Com um fenol, constrói-se de forma eficiente a ligação éter crucial na molécula alvo.
Para um químico especializado em metodologia: Estudar o Efeitos estéricos de substituintes orto na química de enolatosO pesquisador utiliza esse composto como substrato modelo para investigar a seletividade das reações de alquilação na posição alfa da cetona, comparando os resultados com os isômeros meta- e para-cloro para quantificar a influência direcionadora única do cloro na posição orto.
1-(2-Clorofenil)acetona É um intermediário sintético estrategicamente superior, embora regulamentado. Seu valor único reside em combinação sinérgica de uma cetona flexível e um substituinte orto-cloro com influência estericamenteEmbora seu status regulamentado exija conformidade, isso também garante uma cadeia de suprimentos segura para pesquisadores qualificados. Para químicos que desenvolvem produtos farmacêuticos ou agroquímicos de última geração, onde a forma tridimensional é crucial, oferece uma solução inovadora. Rota direta e eficiente para arquiteturas funcionalizadas e com restrições. que análogos mais simples, não orto-substituídos, não conseguem fornecer. É uma ferramenta poderosa para síntese convergente em contextos legítimos de pesquisa avançada.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal aplicação deste composto?
A: Sua principal aplicação é como um intermediário sintético especializadoNa pesquisa em química orgânica e medicinal, particularmente para a preparação de moléculas-alvo aromáticas cloradas no desenvolvimento farmacêutico e agroquímico.
Q2: Quais são os graus de pureza disponíveis?
A: Nós fornecemos:
Grau de pesquisa: Pureza ≥95% (por GC ou HPLC).
Grau de Alta Pureza: Pureza ≥98% (com verificação por GC-MS e RMN).
Cada lote inclui um Certificado de Análise (CoA).
Q3: Como esse composto deve ser armazenado?
A: Armazene em um Recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio/argônio) a 2-8°C, protegido da luz e da umidade. Nessas condições, geralmente permanece estável por mais de 12 meses.
Q4: Este composto é regulamentado ou controlado?
A:Sim, é regulamentado em muitas jurisdições.Devido ao seu potencial uso como precursor na síntese de substâncias controladas (por exemplo, certos análogos de anfetamina), pode estar sujeito a controles legais rigorososOs clientes são responsáveis por compreender e cumprir todas as leis locais, nacionais e internacionais aplicáveis (por exemplo, regulamentos da DEA nos EUA, regulamentos de controle de precursores na UE) antes da compra e utilização.
Q5: Quais precauções de segurança são necessárias para o manuseio?
A: É provável Irritante e potencialmente prejudicial se inalado ou absorvido pela pele.Sempre use em um capela de exaustão bem ventiladaUse EPIs adequados (luvas de nitrilo, óculos de proteção contra respingos químicos, jaleco). Evite o contato com oxidantes fortes, bases e agentes redutores. Consulte o Ficha de Dados de Segurança (FDS) Para obter detalhes completos.
Q6: Pode ser usado em reações comuns como adições ou reduções de Grignard?
A: SimO grupo cetona é suscetível a Reações de Grignard (para formar álcoois terciários) e padrão reduções (por exemplo, com NaBH₄ para o álcool secundário). O substituinte orto-cloro pode influenciar a reatividade e a seletividade.
Q7: Vocês oferecem síntese personalizada ou em grandes quantidades?
A: Sim, mas sob protocolos de conformidade rigorosos.Podemos fornecer:
síntese em escala ampliadaDa escala de gramas à escala de quilogramas.
Análogos personalizados (por exemplo, diferentes substituições de halogênio ou de anel).
Todas essas encomendas exigem preenchimento completo. documentação legal e de uso final.
Q8: Qual é o prazo de entrega e a quantidade mínima de encomenda (MOQ)?
A:
Amostras para pesquisa (1g, 5g):Normalmente enviado dentro de 2 a 3 semanasapós verificação de conformidade.
Quantidades a granel: Prazo de entrega de 4 a 6 semanas.
Quantidade mínima de encomenda: 1g para grau de pesquisa.
Q9: Como garantir a conformidade regulamentar no transporte marítimo?
A: Realizamos análises minuciosas. verificação do cliente e exigem todos os necessários Licenças de importação/exportação e declarações de uso final Antes de processar qualquer pedido, o envio é coordenado com transportadoras certificadas em total conformidade com as normas de transporte.
Q10: O átomo de cloro pode ser usado para outras funcionalizações?
A: Sim, mas é relativamente inerte em condições amenas. Pode participar em reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio (por exemplo, acoplamento Suzuki) ou ser transformado via substituição aromática nucleofílicaEm condições apropriadas (alta temperatura, nucleófilos fortes).
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