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L-PAC com 95% de pureza CAS 1798-60-3

L-PAC com 95% de pureza CAS 1798-60-3

L-PAC CAS 1798-60-3(L-Fenilacetilcarbinol), também conhecido como (R)-1-Hidroxi-1-fenilpropan-2-ona, é um componente fundamental.intermediário farmacêutico quiralÉ mais conhecido como o principal precursor na biossíntese industrial deL-efedrina e pseudoefedrina, descongestionantes e estimulantes amplamente utilizados.

Nome :
L-PAC
Nº CAS. :
1798-60-3
MF :
C₉H₁₀O₂
MW :
150.17
Pureza :
95%
Aparência :
Typically a pale yellow to colorless viscous liquid or low-melting solid.
Condição de armazenamento :
Should be stored cool, under inert atmosphere, and protected from light.

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Detalhes do produto

Propriedades Químicas

Nome químico: (R)-1-Hidroxi-1-fenilpropan-2-ona

Nome IUPAC:(1R)-1-Hidroxi-1-fenilpropan-2-ona

Sinônimos:L-PAC; (R)-PAC; (R)-1-Hidroxi-1-fenil-2-propanona; L-1-Fenil-1-hidroxi-2-propanona

Número de registro CAS: 1798-60-3

Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂

Peso molecular: 150,17 g/mol

Estrutura química: É uma α-hidroxi cetona (aciloína) que apresenta um grupo fenil e um centro quiral no carbono benzílico. O produto microbiano natural é quase exclusivamente o (R)-enantiômero, o que é crucial para sua atividade biológica e utilidade posterior.

Aparência: Geralmente é um líquido viscoso de cor amarelo pálido a incolor ou um sólido de baixo ponto de fusão.

Ponto de ebulição:Decompõe-se sob pressão atmosférica.

Rotação óptica: [α]₂₀ᴰ ≈ -50° a -55° (c=1 em etanol). Esta alta rotação óptica negativa é um identificador chave para o enantiômero (R) puro.

Solubilidade: Solúvel na maioria dos solventes orgânicos (etanol, acetona, acetato de etila, clorofórmio). Ligeiramente solúvel em água.

Estabilidade: A estrutura α-hidroxi cetona torna este composto um tanto sensível. Ele pode se decompor ao ser aquecido e é suscetível à oxidação e racemização em condições fortemente ácidas ou básicas. Deve ser armazenado em local fresco, sob atmosfera inerte e protegido da luz.

Atividades Biológicas

Função principal: O L-PAC em si não é um agente terapêutico final. Sua principal importância reside em sua atividade biológica como intermediário metabólico na fermentação microbiana.

Precursor biossintético: É o precursor direto na via microbiana para a síntese de Alcaloides de L-efedrina.

Atividade enzimática: É produzido pela ação depiruvato descarboxilase (PDC), principalmente de leveduras (por exemplo, Saccharomyces cerevisiae), em benzaldeído e piruvato. Essa biotransformação é um exemplo clássico de uma reação de carboligação.

Biossíntese

O L-PAC é produzido quase exclusivamente via biotransformação microbiana (fermentação), que é muito mais eficiente e estereosseletiva do que a síntese química para esta molécula.

1. Microorganismo: O fermento de padeiro (Saccharomyces cerevisiae) é o biocatalisador mais comum e histórico.

2. Processo: Em uma fermentação alimentada ou contínua,benzaldeído e uma fonte de piruvato (geralmente ácido pirúvico ou glicose) é fornecida à cultura de levedura.

3. Enzima chave: A enzima Piruvato Descarboxilase (PDC) catalisa uma reação em duas etapas: primeiro, descarboxilação do piruvato em ânion acetaldeído-tiofosfato (TPP); segundo, carboligação com benzaldeído para formar L-PAC com alto excesso enantiomérico (>95% (R)).

4. Recuperação do produto:O L-PAC é recuperado do caldo de fermentação por meio de extração com solvente.

AplicaçõesAplicações

Indústria farmacêutica
É ointermediário quiral chavepara a produção comercial de:
L-Efedrinae PseudoefedrinaAminas simpatomiméticas usadas como descongestionantes e broncodilatadores em medicamentos para resfriado/alergia vendidos sem receita e com prescrição médica.
A redução química ou enzimática adicional do L-PAC produz o correspondente fenilpropanolaminaderivados.
Bloco de construção quiral
Utilizado em síntese orgânica para a preparação de outros produtos químicos finos e farmacêuticos que requerem essa fração fenilacetil quiral específica.
Pesquisar
Serve como composto modelo no estudo de reações de carboligação enzimática e na otimização de processos de biocatálise.

Perguntas frequentes

Q1: Qual é o principal uso comercial do L-PAC (CAS 1798-60-3)?

A1: Seuuso industrial exclusivo e principalÉ considerado o precursor biossintético crítico na produção em larga escala de descongestionantes por fermentação.L-efedrina e pseudoefedrinaMais de 80% da pseudoefedrina mundial é fabricada pela rota do L-PAC.

Q2: Por que a rota de fermentação é preferida à síntese química?

A2: A síntese química de L-PAC geralmente resulta em uma mistura racêmica, exigindo uma resolução dispendiosa e ineficiente. A levedura processo de biotransformação é altamenteestereosseletivo, produzindo o enantiômero (R) desejado com alta pureza óptica (>95% ee) em uma única etapa eficiente a partir de materiais de partida baratos (benzaldeído e glicose).

Q3: Quais são os principais desafios na produção de L-PAC?

Inibição/Toxicidade do Substrato: O benzaldeído é tóxico para as células de levedura em altas concentrações, exigindo um controle cuidadoso do processo de cultivo em batelada alimentada.

Formação de subprodutos: O metabolismo da levedura pode reduzir o benzaldeído a álcool benzílico ou o L-PAC a fenilpropanodiol, diminuindo o rendimento. A engenharia de cepas e a otimização do processo são utilizadas para minimizar esse efeito.

Recuperação de Produtos: É necessária uma extração eficiente do caldo de fermentação aquoso.

Q4: Vocês podem fornecer L-PAC? Quais são as especificações essenciais?

A4: Sim, está disponível em fornecedores especializados em química fina e intermediários quirais. As principais especificações incluem:

Pureza (por HPLC/GC, tipicamente >98%)

Excesso enantiomérico (ee) (Crítico, deve ser >95% (R))

Rotação Óptica(como uma constante física fundamental para a identidade e pureza)

Solventes residuais e teor de água

Q5: Há alguma preocupação regulatória ou de segurança relacionada ao L-PAC?

A5: Como precursor direto da pseudoefedrina/efedrina (substâncias monitoradas/controladas em muitas jurisdições devido ao potencial de uso indevido), oA venda e o transporte de L-PAC são frequentemente altamente regulamentados.Fornecedores e compradores devem cumprir procedimentos rigorosos de "conheça seu cliente" (KYC, na sigla em inglês), licenciamento e relatórios regulatórios para evitar o desvio para a fabricação de drogas ilícitas.

Q6: Há alguma pesquisa em andamento para melhorar a produção de L-PAC?

A6: Sim, pesquisas significativas se concentram em:

Engenharia Metabólica:Desenvolvimento de linhagens de leveduras ou bactérias geneticamente modificadas com maior atividade de PDC, menor formação de subprodutos e maior tolerância ao benzaldeído.

Engenharia de Enzimas: Criação de variantes aprimoradas de PDC com especificidade de substrato mais ampla ou maior eficiência catalítica.

Intensificação de Processos: Integração da fermentação com técnicas de remoção de produto in situ (ISPR) para superar a inibição e melhorar a produtividade.

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