Pureza de 95% Grau Cannabielsoína (CBE) CAS 52025-76-0

Nome Químico: (5aS,6S,9R,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-Hexahidro-6-metil-9-(1-metiletenil)-3-pentil-1,6-dibenzofuranodiol

Número CAS: 52025-76-0

Fórmula Molecular: C₂₁H₃₀O₃

Peso Molecular: 330,46 g/mol

Sinônimos:

Cannabielsoin A

Cannabielsoin I

1,6-Dibenzofuranodiol, 5a,6,7,8,9,9a-hexahidro-6-metil-9-(1-metiletenil)-3-pentil-

CBE

Estrutura Central: Um derivado de hexahidrodibenzo[b,d]furan com uma cadeia lateral pentil e um grupo metil na posição 6.

Grupos Funcionais:

Dois grupos hidroxila fenólicos (-OH) nas posições 1 e 6.

Uma ligação dupla (C=C) na posição 9.

Estereoquímica: Quatro centros quirais (5aS, 6S, 9R, 9aR) confirmados por cristalografia de raios X.

Aparência: Sólido cristalino branco a quase branco.

Ponto de Fusão: Não explicitamente reportado, mas provavelmente decompõe acima de 300°C.

Ponto de Ebulição: 426,5°C (predito a 760 mmHg).

Densidade: 1,089 g/cm³ (predito).

Solubilidade:

Pouco solúvel em água (<1 mg/mL).

Moderadamente solúvel em solventes orgânicos (etanol: 35 mg/mL, DMSO: 60 mg/mL).

LogP: 4,71 (altamente lipofílico).

Atividade Farmacológica:

Modulação de Receptores Canabinóides: Liga-se aos receptores CB₁ e CB₂ com afinidade moderada, exibindo efeitos analgésicos e anti-inflamatórios.

Propriedades Antioxidantes: Reduz o estresse oxidativo em modelos pré-clínicos.

Uso em Pesquisa:

Investigado para efeitos neuroprotetores em doenças neurodegenerativas.

Explorado em terapias combinadas com THC/CBD para o manejo da dor crônica.

Toxicidade:

Dados de toxicidade aguda indisponíveis; classificado como "Nocivo se ingerido" (H303) com base na similaridade estrutural com outros canabinóides.

Requer EPI (luvas, óculos) durante o manuseio.

Armazenamento:

Armazenar a -20°C para estabilidade a longo prazo.

Proteger da luz e da umidade.

Rotas de Síntese:

Hidroxilação de CBV (Cannabivarin): Modificação enzimática ou química para introduzir grupos hidroxila.

Métodos Biocatalíticos: Uso de enzimas microbianas para funcionalização seletiva.

Purificação: Recristalização a partir de etanol ou cromatografia em coluna.