Olivetolato de etila (CAS nº 38862-65-6) é um produto químico orgânico sintético pertencente à importante classe de derivados de alquilresorcinol. Sua estrutura, com um núcleo de resorcinol modificado com uma cadeia pentil e um éster etílico, o torna um intermediário valioso em pesquisa e desenvolvimento químico especializado.
Nome :
Ethyl OlivetolateNº CAS. :
38862-65-6MF :
C₁₄H₂₀O₄MW :
252.31Pureza :
98%Aparência :
White to light brown solid or viscous oil (depending on purity)Condição de armazenamento :
Store in a cool, dry place away from oxidizers and direct sunlight.Propriedades Químicas
Fórmula molecular: C₁₄H₂₀O₄
Peso molecular: 252,31 g/mol
Nome Sistemático: Etil 2,4-di-hidroxi-6-pentilbenzoato
Número CAS: 38862-65-6
Solubilidade: É normalmente solúvel em solventes orgânicos comuns (por exemplo, etanol, metanol, acetato de etila, acetona, DMSO, clorofórmio), mas é praticamente insolúvel em água devido à longa cadeia alquílica.
Aparência: Óleo sólido ou viscoso, de cor branca a marrom claro (dependendo da pureza)
Propriedades Estruturais e Físicas:
Estrutura central: A molécula é baseada em um núcleo de 1,3-di-hidroxibenzeno (resorcinol). Isso a torna um composto fenólico.
Grupos Funcionais:
Dois grupos hidroxila fenólicos (-OH): Localizados na metaposição entre si. Esses grupos são fracamente ácidos, podem formar ligações de hidrogênio e são suscetíveis a reações de substituição eletrofílica e derivatização (por exemplo, alquilação, acilação).
Grupo Éster Etílico (-COOCH₂CH₃): Este grupo é hidrolisável em condições ácidas ou básicas e contribui para a lipofilicidade da molécula.
Cadeia n-Pentil (-C₅H₁₁): Uma cadeia alquílica hidrofóbica ligada ao anel aromático, o que aumenta significativamente a solubilidade lipídica da molécula.
Natureza Anfifílica: A combinação de um anel aromático di-hidroxilado polar e hidrofílico e uma cauda pentil hidrofóbica confere à molécula propriedades semelhantes às de um surfactante.
Atividades Biológicas
Embora estudos específicos sobre este éster exato possam ser limitados, sua atividade biológica pode ser inferida a partir de sua classe estrutural—alquilresorcinóis.
•Atividade antimicrobiana: Os alquilresorcinóis são bem conhecidos por suas propriedades antibacterianas e antifúngicas. O comprimento da cadeia alquílica é um fator crítico nessa atividade, com cadeias C5-C17 geralmente demonstrando eficácia na ruptura das membranas celulares microbianas.
•Atividade antioxidante: A estrutura do resorcinol (1,3-di-hidroxibenzeno) é um potente eliminador de radicais livres. Os grupos hidroxila fenólicos podem doar átomos de hidrogênio para neutralizar espécies reativas de oxigênio (EROs), tornando este composto e seus derivados de interesse no combate ao estresse oxidativo.
•Potencial na pesquisa de canabinoides: A estrutura, que apresenta um resorcinol substituído por pentila, é um farmacóforo clássico encontrado em canabinoides naturais e sintéticos. Este composto pode servir como um precursor sintético essencial ou um composto modelo no estudo das interações entre receptores canabinoides.
•Inibição enzimática:Alguns alquilresorcinóis exibem atividade como inibidores de enzimas (por exemplo, contra lipoxigenase, tirosinase), o que pode ser relevante para aplicações farmacêuticas ou cosméticas.
Síntese
A síntese deste composto não é um procedimento padrão de graduação, mas é obtida por meio de métodos clássicos de síntese orgânica, muitas vezes envolvendo uma Acilação de Friedel-Crafts como uma etapa fundamental. Um caminho comum pode envolver:
1.Proteção de um derivado de resorcinol: Um grupo hidroxila do resorcinol pode ser protegido (por exemplo, com um grupo benzila ou MOM) para controlar a regiosseletividade.
2.Introdução da Cadeia Pentil: Um método comum é por meio da acilação de Friedel-Crafts com um derivado de cloreto de pentanoíla, seguido por Redução de Clemmensen ou Redução de Wolff-Kishner para converter a cetona resultante (-COC₄H₉) na cadeia alquílica (-C₅H₁₁).
3.Esterificação: A funcionalidade do ácido carboxílico pode ser introduzida por meio de uma reação como a Reação de Kolbe-Schmitt(com CO₂ sob pressão) no alquilresorcinol, que forneceria diretamente o ácido hidroxibenzoico. Este ácido é então esterificado com etanol sob condições padrão (por exemplo, esterificação de Fischer catalisada por ácido ou via cloreto de acila).
4.Desproteção: Se grupos de proteção forem usados, uma etapa final de desproteção produz o composto di-hidroxi alvo.
Aplicações
•Intermediário de Síntese Orgânica: Esta é a sua aplicação principal. Serve como um versátil bloco de construção (sínton) para a síntese de moléculas mais complexas, particularmente:
•Análogos de canabinoides: É um precursor crucial na pesquisa e desenvolvimento de novos canabinoides sintéticos para estudo farmacológico.
•Ligantes para Ciência dos Materiais:Usado para criar ligantes para estruturas metal-orgânicas (MOFs) ou outros polímeros de coordenação.
•Surfactantes e ligantes especiais:Sua natureza anfifílica o torna útil para projetar novos surfactantes ou extratantes.
•Pesquisa Farmacêutica: Usado na descoberta de medicamentos em estágio inicial para triagem de compostos com potencial antimicrobiano, antioxidante ou anti-inflamatório.
•Pesquisa Agroquímica: Uso potencial como intermediário na síntese de novos fungicidas ou herbicidas, alavancando suas propriedades bioativas inatas.
•Indústria de Fragrâncias e Sabores:Alguns derivados de alquilresorcinol são utilizados como intermediários na síntese de produtos químicos aromáticos.
Resumo: O ácido benzoico, 2,4-di-hidroxi-6-pentil-, éster etílico (CAS 38862-65-6) é uma especialidade química fina cujo valor reside em sua estrutura molecular única. Atua como um intermediário-chave na síntese orgânica, principalmente na pesquisa com canabinoides, e exibe atividades biológicas intrínsecas comuns aos alquilresorcinóis, incluindo efeitos antimicrobianos e antioxidantes. Sua síntese envolve transformações orgânicas em várias etapas e suas aplicações se concentram principalmente em laboratórios de pesquisa e desenvolvimento.
Segurança e Manuseio
Nenhuma Ficha de Dados de Segurança (FDS) padrão é amplamente divulgada para este composto específico.
As precauções gerais para produtos químicos de laboratório devem ser rigorosamente seguidas:
•Presuma que isso pode causar irritação da pele e dos olhos.
•Evite criar ou respirar poeira.
•Use em um área bem ventilada ou capela de exaustão.
•Use equipamento de proteção individual (EPI) adequado:óculos de segurança, luvas e jaleco.
Para um manuseio seguro, consulte sempre umFicha de Dados de Segurança (FDS) específica do produto de um fornecedor confiável antes de usar.
Nossa Vantagem
Redução do consumo de energia em 20% em comparação às médias do setor.
Diretrizes de Envio
Rotulagem: Inclui símbolos de perigo, número CAS e avisos "Manter longe do calor/substâncias incompatíveis".
Frete Aéreo:Preferido para remessas urgentes; garanta que os pacotes atendam aos Regulamentos de Mercadorias Perigosas (DGR) da IATA para peróxidos orgânicos.
Modos de envio:
Acelerado: 3 a 5 dias úteis (por exemplo, DHL Express) para projetos de pesquisa com prazos apertados.
Padrão: 7 a 14 dias via frete marítimo, melhor custo-benefício para pedidos em grandes quantidades.
Condições de armazenamento:
Pré-embarque: Armazene entre 2–8°C se for sensível à luz; evite congelar para evitar cristalização.
Em trânsito: Manter a temperatura ambiente (15–25°C) com humidade <60%. Use registradores de dados para monitoramento em tempo real.
Mitigação de Riscos: Inclua dessecantes e absorvedores de oxigênio na embalagem. Evite exposição prolongada à luz solar ou a campos eletromagnéticos.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal aplicação deste derivado de éster específico?
A: Este composto serve como um chave intermediária protegida em síntese orgânica, particularmente valioso para a construção de análogos canabinoides e outras moléculas bioativas à base de alquilresorcinol. O grupo éster etílico proporciona maior estabilidade e reatividade modificada em comparação com derivados de ácido carboxílico.
Q2: Quais vantagens o éster etílico oferece em relação aos análogos do éster metílico?
A: O éster etílico fornece:
•Lipofilicidade melhorada para melhor permeabilidade da membrana em sistemas biológicos
•Estabilidade metabólica diferente perfis em estudos farmacológicos
•Propriedades alternativas de cristalizaçãopara purificação
•Versatilidade expandida no projeto de rotas sintéticas
T3: Quais especificações de pureza estão disponíveis?
A: Nós fornecemos:
•Grau de Pesquisa: ≥97% de pureza
•Grau de alta pureza: ≥99% de pureza
Todos os lotes incluem Análise de pureza por HPLC e Confirmação estrutural de RMN com documentação completa.
T4: Como o comprimento da cadeia pentil afeta as propriedades do composto?
A: A cadeia alquílica C5:
•Fornece solubilidade lipídica ótima para atividade biológica
•Corresponde ao comprimento do farmacóforo canabinoide natural
•Influênciasembalagem de cristal e propriedades físicas
•Afeta afinidade de ligação ao receptor em moléculas a jusante
Q5: Qual é o armazenamento e manuseio recomendados?
A: Armazenar em recipientes selados sob atmosfera inerte a 2-8°C. Proteger da umidade e da luz. O composto é estável por pelo menos 24 meses quando armazenado corretamente.
Q6: É possível personalizar o comprimento da cadeia alquílica ou o grupo éster?
R: Sim, oferecemos:
•Variações no comprimento da corrente (grupos alquila C3-C8)
•Modificações de éster (ésteres metílicos, propílicos e butílicos)
•Síntese personalizada em massa serviços
Entre em contato com nossa equipe de síntese para fornecer requisitos específicos.
Q7: Este composto está sujeito a restrições regulatórias?
A: Este intermediário sintético é não regulamentado sob convenções internacionais sobre drogas. No entanto, os clientes devem verificar a conformidade com as regulamentações locais relativas aos precursores de síntese de canabinoides.
Q8: Que documentação acompanha os pedidos?
A: Todas as remessas incluem:
•Certificado de Análise com dados cromatográficos
•Relatórios de caracterização estrutural (RMN, EM)
•Ficha de Dados de Segurança de Materiais
•Diretrizes de estabilidade e manuseio
Q9: Qual é o prazo de entrega para projetos de síntese personalizados?
A: •Compostos padrão: 2-3 semanas
•Análogos personalizados: 4-6 semanas
•Quantidades em quilogramas: 5-8 semanas
Olivetol (CAS No. 500-66-3), também conhecido como 5-pentilresorcinol ou 3,5-di-hidroxiamilbenzeno, é um composto orgânico natural com a fórmula química C₁₁H₁₆O₂. O olivetol é um cristal esbranquiçado ou um sólido ceroso de cor verde-oliva a roxo-claro. Forma monoidrato (ponto de fusão: 39,9-41,9°C). O olivetol é um membro da classe dos resorcinóis, sendo o resorcinol no qual o hidrogênio na posição 5 é substituído por um grupo pentila. Ele atua como um metabólito de líquen. O olivetol foi usado como molécula molde na síntese de polímero molecularmente impresso (MIP). Também foi usado como um inibidor da atividade da (S)-mefenitoína 4'-hidroxilase do CYP2C19 recombinante. O olivetol é um precursor em várias sínteses de tetrahidrocanabinol.
Detalhes
Ácido olivetólico (CAS nº 491-72-5) é um composto policetídeo com aplicações biológicas e industriais significativas. Abaixo, uma visão geral detalhada de suas propriedades e usos.
Detalhes
Éter dimetílico de olivetol (CAS nº 22976-40-5) é um intermediário essencial na síntese orgânica, particularmente na química dos canabinoides. Abaixo, uma visão geral detalhada de suas propriedades, aplicações e informações relacionadas.
Detalhes
5-Heptilresorcinol (CAS nº 500-67-4) é um composto multifuncional com aplicações em produtos farmacêuticos, cosméticos e biotecnologia. Suas propriedades antioxidantes, semelhantes às dos canabinoides e de proteção mitocondrial o posicionam como um candidato promissor para o desenvolvimento de novas terapias e nutracêuticos.
Detalhes
Metil 2-heptil-4,6-di-hidroxibenzoato (CAS nº 6121-77-3) é um produto químico orgânico pertencente à classe dos ésteres de di-hidroxibenzoato alquil-substituídos. Sua estrutura combina um núcleo de ácido benzoico com grupos funcionais específicos que definem suas propriedades.
Detalhes
Divarin (Nº CAS 500-49-2) Também conhecido como 5-propilresorcinol, é um membro da família dos alquilresorcinol com propriedades bioativas significativas. A linguagem foi elaborada para atrair pesquisadores das indústrias alimentícia, cosmética e farmacêutica.
Detalhes
Olivetolato de metila (CAS No. 58016-28-7) é um sínton químico especial pertencente à classe dos ésteres de di-hidroxibenzoato alquil-substituídos. Este composto apresenta uma arquitetura molecular única que combina um núcleo aromático derivado de resorcinol com uma cadeia pentílica lipofílica e um grupo éster metílico versátil, tornando-o um intermediário valioso para síntese orgânica avançada e pesquisa farmacêutica.
Detalhes
Olivetolato de etila (CAS nº 38862-65-6) é um produto químico orgânico sintético pertencente à importante classe de derivados de alquilresorcinol. Sua estrutura, com um núcleo de resorcinol modificado com uma cadeia pentil e um éster etílico, o torna um intermediário valioso em pesquisa e desenvolvimento químico especializado.
Detalhes
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