Cannabivarol Não Psicoativo CAS 33745-21-0

​​Nome Químico​​: 6,6,9-Trimetil-3-propilbenzo[c]cromen-1-ol

​​Número CAS​​: 33745-21-0

​​Fórmula Molecular​​: C₁₉H₂₂O₂

​​Peso Molecular​​: 282,38 g/mol

​​Aparência​​: Sólido cristalino branco a quase branco (previsto).

​​Ponto de Fusão​​: Não relatado explicitamente, mas provavelmente se decompõe acima de 300°C (previsto).

​​Ponto de Ebulição​​: 454,1°C (previsto).

​​Densidade​​: 1,087 g/cm³ (previsto).

​​Solubilidade​​:

Pouco solúvel em água.

Moderadamente solúvel em solventes orgânicos (etanol, metanol, DMSO).

​​Sinônimos​​:

Cannabivarol

Cannabivarin

CBV

​​Estrutura Central​​: Um derivado de benzopirano com um anel benzênico trimetil-substituído fundido a um anel de pirano.

​​Grupos Funcionais​​:

Grupo hidroxila (-OH) na posição 1 do anel de pirano.

Cadeia propil na posição 3.

​​Estereoquímica​​: Nenhum centro quiral explícito relatado nos resultados da pesquisa.

​​Atividade Farmacológica​​:

​​Modulação do Receptor de Cannabinoide​​: Liga-se aos receptores CB₁ e CB₂, exibindo potenciais efeitos analgésicos e anti-inflamatórios.

​​Propriedades Antioxidantes​​: Investigado por mitigar o estresse oxidativo em estudos pré-clínicos.

​​Uso em Pesquisa​​:

Estudado como um candidato para o tratamento de dor crônica, epilepsia e distúrbios neurodegenerativos.

Explorado em terapias combinadas com outros canabinoides (por exemplo, THC, CBD).

​​Toxicidade​​:

Dados de toxicidade aguda não disponíveis; provável baixa toxicidade dada a semelhança estrutural com o CBD.

Evitar exposição prolongada a altas concentrações.

​​Status Regulatório​​:

Não classificado como substância controlada na maioria das jurisdições, mas pode requerer revisão regulatória para uso humano.

​​Rotas de Síntese​​:

​​Hidroxilação de CBDV​​: Modificação enzimática ou química do canabidivarina para introduzir o grupo hidroxila.

​​Métodos Biocatalíticos​​: Uso de enzimas microbianas para hidroxilação seletiva.

​​Purificação​​: Recristalização a partir de etanol ou cromatografia em coluna.

Q1: O que é Cannabivarin e como é diferente de CBD ou THC?​​

​A:​​ Cannabivarin (CBV) é um ​análogo propílico​ do Canabidiol (CBD). Sua diferença principal é uma cadeia lateral mais curta de três carbonos (propílica) em vez da cadeia pentílica de cinco carbonos encontrada no CBD e THC. Esta variação estrutural altera significativamente sua interação com alvos biológicos.

​Q2: Cannabivarin é psicoativo?​​

​A:​​ Não. Pesquisas atuais classificam Cannabivarin como ​não psicoativo​ porque não possui afinidade significativa de ligação ao receptor CB1 no sistema nervoso central, responsável pelos efeitos psicoativos do THC.

​Q3: Qual é o principal interesse de pesquisa neste composto?​​

​A:​​ A pesquisa primária foca em suas potenciais ​propriedades terapêuticas, que podem incluir efeitos anticonvulsivantes, anti-inflamatórios e de modulação do apetite. Também é um composto crucial para estudar as ​relações estrutura-atividade (SAR)​​ dos canabinoides.

​Q4: Qual é a pureza típica disponível e como deve ser armazenada?​​

​A:​​ É tipicamente disponível como sólido ou óleo em altos graus de pureza (por exemplo, >95% ou >98% por HPLC). Para máxima estabilidade, deve ser armazenado ​selado sob atmosfera inerte (N₂ ou Argônio), protegido da luz, e em baixas temperaturas (-20°C)​​ para prevenir oxidação e degradação.

​Q5: Existe uma distinção entre as formas ácida (CBV-A) e neutra (CBV)?​​

​A:​​ Sim. O composto com CAS 33745-21-0 geralmente se refere à forma ​neutra, descarboxilada (CBV)​. O precursor ácido é o ácido cannabivarínico (CBV-A). É crucial confirmar qual forma é fornecida para sua pesquisa, pois suas atividades biológicas e estabilidade diferem.

​Q6: Cannabivarin é uma substância controlada?​​

​A:​​ O status legal de canabinoides menores é complexo e varia por país e estado. Embora geralmente não listados explicitamente, pode ser considerado um análogo sob leis abrangentes como o US Federal Analog Act. ​​É responsabilidade do comprador verificar o estado regulatório​​ em sua região antes da aquisição.