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Derivado de Olivetol
Lar Derivado de Olivetol

Canabidivarol 98% Pureza CAS 24274-48-4

Canabidivarol 98% Pureza CAS 24274-48-4

Canabidivarol (CAS 24274-48-4) é um análogo propílico não psicoativo do canabidiol (CBD), que se distingue por sua cadeia lateral de três carbonos mais curta, em vez da cadeia pentil do CBD. Essa variação estrutural influencia seu perfil farmacológico, aumentando sua relevância em pesquisas como um potencial agente terapêutico, particularmente por suas notáveis ​​propriedades anticonvulsivantes e aplicações emergentes no tratamento de distúrbios neurológicos, como a epilepsia. Como um canabinoide menor, também serve como uma ferramenta crucial para o estudo das relações estrutura-atividade dentro do sistema endocanabinoide.

  • Nome :

    ​​Cannabidivarol
  • Nº CAS. :

    24274-48-4
  • MF :

    C₁₉H₂₆O₂
  • MW :

    286.41
  • Pureza :

    98%
  • Aparência :

    Liquid or low-melting solid (depending on purity)
  • Condição de armazenamento :

    Sparingly soluble in ethanol, methanol, and DMSO

Propriedades Químicas

​​Nome químico: Canabidivarol

Sinônimos: Canabidivarina; CBDV; CRM

Fórmula molecular: C₁₉H₂₆O₂

​​Peso molecular: 286,41 g/mol

​​Número CAS: 24274-48-4

Aparência: Líquido ou sólido de baixo ponto de fusão (dependendo da pureza)

​​Ponto de fusão: ~49°C (previsto)

Ponto de ebulição: 439,4 ± 45,0°C (previsto)

​​Densidade​​: 1,046 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Solubilidade:

Moderadamente solúvel em etanol, metanol e DMSO

Insolúvel em água

​​pKa​​: 9,62 ± 0,45 (previsto)

Notação SMILES​​: C1(O)=CC(CCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1

​​InChI​​: InChI=1S/C19H26O2/c1-5-6-14-10-17(20)19(18(21)11-14)16-9-13(4)7-8-15(16)12(2)3/h9-11,15-16,20-21H,2,5-8H2,1,3-4H3

 

Funções biológicas e farmacológicas

O CBDV é um canabinoide não psicoativo encontrado na Cannabis sativa. Suas principais funções incluem:

Anticonvulsivante: Reduz a hiperexcitabilidade neuronal via modulação do canal TRPV1/TRPV2/TRPA1.

Anti-inflamatório: Atenua a inflamação intestinal em modelos de colite ulcerativa (CU) suprimindo citocinas (IL-1β, IL-6, MCP-1).

​​Analgésico: Alivia a dor neuropática em modelos de roedores por meio da dessensibilização do canal TRP.

​​Neuroprotetor​​: Modula os canais de cálcio do tipo T para reduzir a excitotoxicidade.

 

Mecanismo de Ação

Interação do receptor:

Ativa e dessensibiliza os canais TRPV1 (chave nas vias de dor e inflamação).

Inibe a DAG lipase-α, reduzindo a síntese de 2-AG (degradação endocanabinoide).

Modulação do canal iônico: altera a excitabilidade neuronal ao direcionar os canais de cálcio dependentes de voltagem.

 

Aplicação Médica

  • #
    Epilepsia
    Investigado por convulsões parciais; designação de medicamento órfão para Síndrome de Rett e Síndrome do X Frágil.
  • #
    Doença Inflamatória Intestinal (DII)
    Reduz a inflamação do cólon e melhora o equilíbrio da microbiota intestinal em pacientes com colite ulcerativa.
  • #
    Dor Crônica
    Potencial terapêutico para dor neuropática e desconforto induzido por quimioterapia.
  • #
    Cuidados Pediátricos
    Reduz a expressão de citocinas em biópsias de CU de crianças.
     

​​

Síntese e Produção

Extração Natural: Isolado de tricomas de cannabis, mas os rendimentos são <0,5%.

​​Síntese Química:

​​Descarboxilação​​: CBDVA (ácido canabidivárico) → CBDV via exposição ao calor/UV.

​​Rotas enzimáticas: usando THCA sintase ou CBDA sintase em vias projetadas.

 

Perguntas frequentes

P: Como a biodisponibilidade do CBDV se compara à de outros canabinoides e quais formulações a melhoram?

R: A baixa biodisponibilidade do CBDV decorre da baixa solubilidade e do metabolismo rápido. Embora a nanotecnologia e o SNEDDS sejam promissores, modificações estruturais e novos sistemas de administração são cruciais para a tradução clínica. Pesquisas futuras devem priorizar ensaios de Fase 2 para validar essas estratégias e explorar o potencial do CBDV em epilepsia, autismo e distúrbios metabólicos.

P: Existem ensaios clínicos em andamento para CBDV além de epilepsia e autismo?

R: Embora o CBDV seja mais amplamente reconhecido por suas pesquisas em epilepsia e transtornos do espectro autista (TEA), estudos em andamento exploram seu potencial em diversas áreas terapêuticas. Abaixo, uma síntese dos principais ensaios clínicos e aplicações emergentes:

1. Síndrome de Prader-Willi (SPW)​​

2. Síndrome de Rett

3. Distrofia Muscular de Duchenne (DMD)

4. Doença Inflamatória Intestinal (DII)

5. Náuseas e vômitos

​​6. Doenças Neurodegenerativas

​​7. Dor relacionada ao câncer

P: Quais são as principais diferenças entre CBDV e CBD em termos de efeitos terapêuticos?

R: Embora tanto o CBDV quanto o CBD ofereçam benefícios neuroprotetores e anti-inflamatórios, o CBDV se destaca no combate à neurotransmissão excitatória (por exemplo, TEA, epilepsia) com menos efeitos colaterais sistêmicos. O CBD tem aplicações mais amplas em ansiedade, saúde intestinal e dermatologia. Pesquisas futuras devem se concentrar na otimização da biodisponibilidade do CBDV e na exploração de combinações sinérgicas de CBDV e CBD.

Parâmetro​​CBDV​CDB​
Efeitos no SNCSonolência mínima (<5%)Sedação (10–15%)
GastrointestinalBaixo risco de diarreia (~5%)Diarreia (15–20%)
HepatotoxicidadeElevação rara de enzimas (<2%)Comum com uso concomitante de valproato
PsicoatividadeNenhumRaro (0,1–0,3% dos usuários)
 
 
 
 
 
 
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