Canabinol (CAS 521-35-7) É um canabinoide levemente psicoativo formado principalmente pela degradação oxidativa do tetrahidrocanabinol (THC), frequentemente acumulado em material de cannabis envelhecido. Apresenta um perfil farmacológico único, caracterizado por uma maior afinidade pelos receptores CB2 do que pelos CB1, contribuindo para suas potenciais aplicações terapêuticas na regulação do sono, alívio da dor e como agente anti-inflamatório. Embora seus efeitos psicoativos sejam significativamente mais fracos que os do THC, seu papel como marcador do envelhecimento da cannabis e sua bioatividade emergente o tornam um composto de crescente interesse em pesquisas medicinais e analíticas.
Nome :
CannabinolNº CAS. :
521-35-7MF :
C₂₁H₂₆O₂MW :
310.43Pureza :
98%Aparência :
Thin platelets or crystalline solidCondição de armazenamento :
Soluble in ethanol, ether, benzene, and alkaline solutionsPropriedades Químicas
Nome químico:Canabinol
Sinônimo:CBN
Número CAS: 521-35-7
Fórmula molecular: C₂₁H₂₆O₂
Peso molecular: 310,43 g/mol
Aparência: Plaquetas finas ou sólido cristalino
Ponto de fusão: 76–77°C
Ponto de ebulição: 185°C (sublima sob vácuo)
Densidade: 1,0865 g/cm³ (estimado)
Solubilidade:
Insolúvel em água
Solúvel em etanol, éter, benzeno e soluções alcalinas
pKa: 9,40 ± 0,40 (previsto)
Notação SMILES: C1(O)=CC(CCCCC)=CC(O)=C1C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)\C
InChI: InChI=1S/C21H26O2/c1-5-6-7-11-18-14-20(22)19(21(23)15-18)13- 12-17(4)10-8-9-16(2)3/h9,12,14-15,22-23H,5-8,10-11,13H2,1-2H3
Funções biológicas e farmacológicas
O CBN é um canabinoide não psicoativo derivado da oxidação do THC. Suas principais funções incluem:
Sedativo: Melhora a qualidade do sono modulando os receptores GABA e retardando a recaptação de adenosina.
Analgésico: Reduz a dor neuropática por meio da modulação do canal TRPV2.
Anti-inflamatório: Suprime a atividade da COX-2 e do TNF-α nas células imunes.
Neuroprotetor: Protege as células ganglionares da retina e reduz a pressão intraocular em modelos de glaucoma.
Estimulação do apetite: Ativa os receptores CB₁ para aumentar a ingestão de alimentos em estudos com animais.
Mecanismo de Ação
Interação do receptor: Agonista parcial fraco nos receptores CB₁ (Ki = 126 nM) e CB₂ (Ki = 211 nM).
Modulação do Canal Iônico: Retarda a inativação do canal de sódio, reduzindo a excitabilidade neuronal.
Modulação enzimática: Inibe a FAAH, aumentando a sinalização da anandamida.
Aplicações Médicas
Síntese e Produção
Extração Natural: Isolado de cannabis envelhecida (produto de oxidação do THC).
Síntese Química:
Oxidação do THC: A exposição ao calor/luz converte o THC em CBN.
Síntese mediada por iodo: reação one-pot usando olivetol e terpenoides.
Perguntas frequentes
P: Você pode explicar o efeito entourage entre o CBN e outros canabinoides?
R: Os efeitos sinérgicos do CBN com o CBD e o THC são alcançados por meio da complementação do receptor, regulação metabólica e aumento de terpenos, particularmente proeminentes no sono, alívio da dor e controle do humor. Embora mais pesquisas sejam necessárias, as evidências existentes corroboram o valor da aplicação clínica de produtos de espectro completo ou amplo (contendo proporções específicas de canabinoides e terpenos).
P: Quais são os ensaios clínicos mais recentes envolvendo CBN para distúrbios do sono?
R: Ensaios clínicos recentes destacam o potencial do CBN como um auxiliar de sono não intoxicante, particularmente por meio de mecanismos induzidos por metabólitos. Embora a eficácia de uma única dose seja clara, estudos de longo prazo (2025-2026) esclarecerão seu papel na insônia crônica e em comorbidades como a ansiedade.
P: Como o CBN se compara a outros auxiliares de sono, como a melatonina, em termos de eficácia e efeitos colaterais?
R: Para alívio imediato: A melatonina é mais indicada para problemas de início do sono de curto prazo.
Para a qualidade do sono: o CBN pode oferecer benefícios sutis para manter o sono, mas carece de evidências sólidas.
Segurança: A melatonina tem mais efeitos colaterais documentados, enquanto o perfil do CBN é mais suave, mas pouco estudado.
Recomendação: Priorize a melatonina para ajustes circadianos e o CBN para insônia causada por ansiedade, mas consulte um profissional de saúde para distúrbios crônicos do sono.
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