Ácido Cannabigerólico (CAS 25555-57-1) é o precursor biogênico fundamental e "canabinóide mãe" na planta de cannabis, servindo como o intermediário biossintético central a partir do qual outros canabinóides principais—como THCA, CBDA e CBCA—são derivados enzimaticamente. Este composto contendo ácido carboxílico apresenta propriedades bioativas inerentes, incluindo potenciais efeitos anti-inflamatórios e neuroprotetores, e é cada vez mais estudado por seu papel na biossíntese inicial da cannabis e suas aplicações terapêuticas diretas em pesquisas medicinais.
Nome :
Cannabigerolic AcidNº CAS. :
25555-57-1MF :
C₂₂H₃₂O₄MW :
360.49Pureza :
98%Aparência :
White to off-white crystalline solidCondição de armazenamento :
Sparingly soluble in ethanol, methanol, and DMSOPropriedades Químicas
Nome Químico:Ácido Canabigerólico
Sinônimo: CBGA
Número CAS: 25555-57-1
Fórmula Molecular: C₂₂H₃₂O₄
Peso Molecular: 360,49 g/mol
Aparência: Sólido cristalino branco a quase branco ou óleo viscoso
Ponto de Fusão: N/D (decompõe antes de derreter)
Ponto de Ebulição: 535,7°C a 760 mmHg
Densidade: 1,082–1,10 g/cm³
Solubilidade:
Pouco solúvel em etanol, metanol e acetonitrila
Insolúvel em água
Notação SMILES: OC1C(C/CC(C)/CC/CC(C)/C)C(O)C(C(O)O)C(CCCCC)C1
InChI: 1S/C22H32O4/c1-5-6-7-11-17-14-19(23)18(21(24)20(17)22(25)26)13-12-16(4)10-8-9-15(2)3/h9,12,14,23-24H,5-8,10-11,13H2,1-4H3,(H,25,26)/b16-12
Papéis Biológicos e Farmacológicos
CBGA é o precursor dos principais canabinoides e exibe diversas bioatividades:
Biossíntese de Fitocanabinoides:
Cicliza para formar THCA (precursor psicoativo), CBDA (precursor do CBD) e CBCA (precursor do CBC).
A descarboxilação enzimática produz CBG (canabinoide não psicoativo).
Anti-Inflamatório:
Inibe COX-2 e TNF-α em modelos de colite murina.
Anticancerígeno:
Suprime a proliferação de células de glioblastoma via geração de ROS.
Antimicrobiano:
Ativo contra Mycobacterium tuberculosis e MRSA.
Neuroproteção:
Modula receptores PPARγ para proteger neurônios dopaminérgicos em modelos de Parkinson.
Mecanismo de Ação
Interação com Receptores:
Ativa PPARγ (receptor ativado por proliferador de peroxissoma gama), melhorando o metabolismo lipídico e as vias anti-inflamatórias.
Inibe canais de íons TRPM7, reduzindo o estresse oxidativo.
Modulação de Enzimas:
Inibe FAAH (hidrolase de amida de ácido graxo), aumentando os níveis de anandamida.
Aplicação Médica




Síntese e Produção
Extração Natural:
Isolado de tricomas de Cannabis sativa (rendimento <1%) .
Síntese Química:
Requer descarboxilação controlada de CBGA para evitar contaminação por THC.
Fermentação Microbiana:
Sistemas de E. coli engenheirados produzem CBGA usando enzimas heterólogas
Perguntas Frequentes
P: O que o canabinoide CBG faz?
R: Neuroproteção, propriedades anti-inflamatórias, antibacterianas, hipotensão, tratamento do câncer, manejo da dor e síndrome metabólica.
P: Quais são os benefícios do CBDA e do CBGA?
R: CBDA é conhecido por reduzir a inflamação e potencialmente combater o câncer, enquanto o CBGA pode oferecer efeitos antibacterianos e neuroprotetores.
P: Qual pesquisa está em andamento sobre o CBGA?
R: Biologia Sintética: Engenharia de leveduras para produzir CBGA para síntese sustentável de canabinoides.
Ensaios Clínicos: Investigando seu papel na epilepsia, câncer e doenças neurodegenerativas.
P: O CBGA é seguro? Existem efeitos colaterais?
R: O CBGA é geralmente bem tolerado. Efeitos colaterais relatados incluem tontura leve, boca seca ou pressão arterial baixa. Nenhum efeito psicoativo é conhecido. No entanto, consulte um profissional de saúde antes de usar, especialmente com medicamentos.
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