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Derivado de Olivetol
Lar Derivado de Olivetol

98% de Alta Pureza Ácido Cannabigerólico CAS 25555-57-1​​

98% de Alta Pureza Ácido Cannabigerólico CAS 25555-57-1​​

Ácido Cannabigerólico (CAS 25555-57-1) é o precursor biogênico fundamental e "canabinóide mãe" na planta de cannabis, servindo como o intermediário biossintético central a partir do qual outros canabinóides principais—como THCA, CBDA e CBCA—são derivados enzimaticamente. Este composto contendo ácido carboxílico apresenta propriedades bioativas inerentes, incluindo potenciais efeitos anti-inflamatórios e neuroprotetores, e é cada vez mais estudado por seu papel na biossíntese inicial da cannabis e suas aplicações terapêuticas diretas em pesquisas medicinais.

 

  • Nome :

    ​​​​​Cannabigerolic Acid
  • Nº CAS. :

    25555-57-1
  • MF :

    C₂₂H₃₂O₄
  • MW :

    360.49
  • Pureza :

    98%
  • Aparência :

    White to off-white crystalline solid
  • Condição de armazenamento :

    Sparingly soluble in ethanol, methanol, and DMSO

Propriedades Químicas

​​Nome Químico:Ácido Canabigerólico 

Sinônimo: CBGA

Número CAS: 25555-57-1

Fórmula Molecular: C₂₂H₃₂O₄

Peso Molecular: 360,49 g/mol

Aparência: Sólido cristalino branco a quase branco ou óleo viscoso

Ponto de Fusão: N/D (decompõe antes de derreter)

Ponto de Ebulição: 535,7°C a 760 mmHg

Densidade: 1,082–1,10 g/cm³

Solubilidade:

Pouco solúvel em etanol, metanol e acetonitrila

Insolúvel em água

Notação SMILES: OC1C(C/CC(C)/CC/CC(C)/C)C(O)C(C(O)O)C(CCCCC)C1

InChI: 1S/C22H32O4/c1-5-6-7-11-17-14-19(23)18(21(24)20(17)22(25)26)13-12-16(4)10-8-9-15(2)3/h9,12,14,23-24H,5-8,10-11,13H2,1-4H3,(H,25,26)/b16-12

 

Papéis Biológicos e Farmacológicos

CBGA é o precursor dos principais canabinoides e exibe diversas bioatividades:

Biossíntese de Fitocanabinoides:

Cicliza para formar THCA (precursor psicoativo), CBDA (precursor do CBD) e CBCA (precursor do CBC).

A descarboxilação enzimática produz CBG (canabinoide não psicoativo).

Anti-Inflamatório:

Inibe COX-2 e TNF-α em modelos de colite murina.

Anticancerígeno:

Suprime a proliferação de células de glioblastoma via geração de ROS.

Antimicrobiano:

Ativo contra Mycobacterium tuberculosis e MRSA.

Neuroproteção:

Modula receptores PPARγ para proteger neurônios dopaminérgicos em modelos de Parkinson.

 

Mecanismo de Ação

Interação com Receptores:

Ativa PPARγ (receptor ativado por proliferador de peroxissoma gama), melhorando o metabolismo lipídico e as vias anti-inflamatórias.

Inibe canais de íons TRPM7, reduzindo o estresse oxidativo.

Modulação de Enzimas:

Inibe FAAH (hidrolase de amida de ácido graxo), aumentando os níveis de anandamida.

 

Aplicação Médica

 

 

Síntese e Produção

Extração Natural:

Isolado de tricomas de Cannabis sativa (rendimento <1%) .

Síntese Química:

Requer descarboxilação controlada de CBGA para evitar contaminação por THC.

Fermentação Microbiana:

Sistemas de E. coli engenheirados produzem CBGA usando enzimas heterólogas

 

Perguntas Frequentes

P: O que o canabinoide CBG faz?

R: Neuroproteção, propriedades anti-inflamatórias, antibacterianas, hipotensão, tratamento do câncer, manejo da dor e síndrome metabólica.

P: Quais são os benefícios do CBDA e do CBGA?

R: CBDA é conhecido por reduzir a inflamação e potencialmente combater o câncer, enquanto o CBGA pode oferecer efeitos antibacterianos e neuroprotetores.

P: Qual pesquisa está em andamento sobre o CBGA?

R: Biologia Sintética: Engenharia de leveduras para produzir CBGA para síntese sustentável de canabinoides.

Ensaios Clínicos: Investigando seu papel na epilepsia, câncer e doenças neurodegenerativas.

P: O CBGA é seguro? Existem efeitos colaterais?

R: O CBGA é geralmente bem tolerado. Efeitos colaterais relatados incluem tontura leve, boca seca ou pressão arterial baixa. Nenhum efeito psicoativo é conhecido. No entanto, consulte um profissional de saúde antes de usar, especialmente com medicamentos.

 

 

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