Orcinol com 99% de pureza​ CAS 504-15-4

Número CAS: 504-15-4

Fórmula molecular:C₇H₈O₂

Peso molecular: 124,14 g/mol

Fórmula estrutural: 5-Metilbenzeno-1,3-diol

Nome IUPAC: 5-Metilbenzeno-1,3-diol

Nomes comuns: Orcinol; Orcina; 3,5-Diidroxitolueno

Aparência: Sólido cristalino branco a rosa pálido.

Ponto de fusão: 107 - 110 °C

Ponto de ebulição: Decompõe-se ao ferver à pressão atmosférica.

Solubilidade: Moderadamente solúvel em água (mais solúvel em água quente). Livremente solúvel em etanol, éter, piridina e outros solventes orgânicos polares. Também solúvel em álcalis, formando sais de fenolato solúveis em água.

Estabilidade: Estável em condições normais, mas pode sofrer descoloração após exposição prolongada ao ar e à luz devido à oxidação. É sensível a agentes oxidantes fortes.

Odor: Aroma característico, doce e terroso.

Comportamento químico: Apresenta propriedades fenólicas típicas: fracamente ácido (pode formar sais com bases), sofre substituição aromática eletrofílica (ex.: halogenação, nitração) facilmente devido aos grupos hidroxila ativadores.

Função natural: Na natureza, o orcinol e seus derivados (por exemplo, ácido orselínico, ácido lecanórico) são metabólitos secundários produzidos por líquens e alguns fungos. Acredita-se que desempenhem funções na defesa contra microrganismos, herbívoros e radiação UV.

Atividade antimicrobiana: Demonstra propriedades antibacterianas e antifúngicas moderadas, contribuindo para a vantagem ecológica dos líquenes que o produzem.

Inibição Enzimática: Pode atuar como um inibidor fraco para certas enzimas, como a tirosinase e a polifenol oxidase, devido à sua semelhança estrutural com as moléculas do substrato.

Perfil de toxicidade: Geralmente considerada de baixa toxicidade aguda, mas pode ser Irritante para a pele, olhos e mucosas.Pode causar sensibilização após exposição prolongada ou repetida.

Biossíntese Natural: Em líquens e fungos, o orcinol é biossintetizado através de via dos policetídeosO esqueleto central é montado pela condensação sequencial de unidades de acetil-CoA e malonil-CoA por uma poliquetídeo sintase (PKS), seguida por ciclização e modificação (redução, descarboxilação). O ácido orselínico é um precursor direto comum, que sofre descarboxilação para formar orcinol.

Síntese industrial/laboratorial:

1. Síntese Clássica: Envolve a fusão de dicetenoou outros derivados de acetoacetato com resorcinol na presença de um agente condensante como o cloreto de zinco.

2. A partir de derivados de tolueno: Pode ser sintetizado através da diazotação e hidrólise da 3,5-diaminotolueno ou através da desmetilação seletiva de derivados metoxilados mais complexos.

3. Métodos modernos: Pode envolver a hidroxilação catalítica do m-cresol ou outras técnicas de funcionalização regiosseletiva.

​Principais vantagens e benefícios

Funcionalidade dupla a partir de uma única fonte econômica: Orcinol oferece ambos fração di-hidroxi (resorcinol) fortemente doadora de elétronse um modificávelgrupo metil no mesmo anel aromático. Isso permite a derivação sequencial ou simultânea (por exemplo, oxidação do metil a um ácido carboxílico, substituição no anel) a partir de um único material de partida de baixo custo, possibilitando a síntese eficiente de moléculas complexas.

Origem natural com versatilidade sintética: Como um(a)composto de ocorrência natural(Encontrado em líquens e certas plantas), é visto de forma favorável em produtos de consumo (por exemplo, tinturas de cabelo rotuladas como "origem natural"). Sinteticamente, é produzido em larga escala, garantindo pureza consistente, amplo fornecimento e baixo custo, fazendo a ponte entre os mundos natural e sintético de forma eficaz.

Estabilidade e desempenho superiores em aplicações essenciais: Em comparação com seu parente resorcinol, o grupo metil no orcinol aumenta a ​lipofilicidade e estabilidadeEm formulações de tinturas para cabelo, isso se traduz em melhor penetração e cor mais duradoura. Em química analítica (por exemplo, o teste de Bial para pentoses), a reatividade específica do orcinol proporciona um complexo colorido mais estável.

Uma estrutura privilegiada para moléculas bioativas: A estrutura de orcinol é fundamental em muitas substâncias. compostos relevantes para a indústria farmacêutica, incluindo certos antibióticos, antioxidantes e inibidores de enzimas. Sua estrutura serve como um ponto de partida ideal para a química medicinal, permitindo a fácil geração de diversas bibliotecas para a descoberta de fármacos.

​? Cenários de aplicação específicos

Para um químico cosmético que desenvolve uma tintura de cabelo "à base de plantas": Ao formular uma coloração permanente oxidativa para cabelos, o químico utiliza...orcinol como acoplador primárioSua origem natural reforça as alegações de marketing "botânicas", enquanto seu grupo metil garante que as moléculas de corante resultantes tenham solubilidade e ligação ideais à queratina, proporcionando uma...Tonalidade castanho-avermelhada vibrante e duradoura. com melhor cobertura de cabelos brancos em comparação com alguns acopladores à base de resorcinol puro.

Para um pesquisador farmacêutico que está descobrindo novos antibióticos: Na triagem de novos agentes antifúngicos, o pesquisador utiliza...orcinol como estrutura centralEles realizam seletivamenteoxidação do grupo metilPara criar uma biblioteca de ácidos carboxílicos e, em seguida, selecionar esses derivados, um deles demonstra potente atividade contra Candida albicans, inibindo uma nova via enzimática fúngica, o que leva a um novo composto líder.

Para um Gerente de Laboratório Analítico: Para realizar o controle de qualidade de um suplemento à base de carboidratos, o laboratório utiliza o seguinte método:Teste de Bial baseado em orcinol Para verificar qualitativa e quantitativamente a contaminação por pentoses (como xilose ou ribose). O teste fornece uma mudança colorimétrica específica (azul-esverdeada) para pentoses, diferentemente das hexoses, oferecendo um método simples e econômico para triagem de rotina.

O orcinol é um derivado estrategicamente metilado do resorcinol que apresenta resultados acima da média. Ele entregaquase toda a reatividade desejável do resorcinol ao adicionar oBenefícios cruciais de um grupo metil modificável, estabilidade/lipofilicidade ligeiramente aprimorada e uma história de origem natural.—tudo isso com um acréscimo mínimo no preço. Para químicos e formuladores, representa um ponto de partida mais inteligente e versátil do que o resorcinol para a criação de corantes, produtos farmacêuticos e produtos químicos finos, e muito mais econômico do que o floroglucinol. É oescolha ideal para inovação orientada por valorOnde se exige uma alça funcional adicional ou uma conotação natural.

Q1: Qual é o uso laboratorial mais comum do orcinol?

A1: Sua aplicação mais marcante é em Teste de Bial Para detectar a presença de pentoses (como a ribose no RNA) e desoxissacarídeos. A formação de um complexo azul-esverdeado é uma ferramenta diagnóstica clássica em bioquímica e química de carboidratos.

Q2: O orcinol é um composto natural ou sintético?

A2: É ambos. É produzidos naturalmente por líquens(onde foi descoberto pela primeira vez) e alguns fungos. No entanto, para uso comercial e laboratorial, é produzido quase exclusivamente via síntese químicaPara garantir qualidade e fornecimento consistentes.

Q3: Como o orcinol deve ser armazenado?

A3: Armazene em um recipiente hermeticamente fechado, em um lugar fresco, seco e escuroProteger da luz e do ar para evitar oxidação e descoloração. É higroscópico e pode absorver umidade.

Q4: Quais são os principais riscos de segurança?

A4: É Nocivo se ingerido.e causa irritação cutânea e ocular graveTambém pode causar irritação respiratória. Utilize sempre equipamento de proteção individual (luvas, óculos de segurança) e manuseie em local bem ventilado ou em capela de exaustão.

Q5: Qual a diferença entre orcinol e resorcinol?

A5: São análogos estruturais. Resorcinol é m-diidroxibenzeno (C₆H₆O₂). OrcinolO 5-metilresorcinol (C₇H₈O₂) possui um grupo metil adicional no anel. Essa pequena diferença altera suas propriedades físicas (como solubilidade e ponto de fusão) e reatividade.

Q6: Pode ser usado em cosméticos?

A6: Embora tenha uso histórico e seja estudado por sua absorção de raios UV, seu uso em cosméticos modernos é limitado devido à sua potencial como irritante e sensibilizante da pelee a disponibilidade de alternativas mais eficazes e especializadas. Não é um ingrediente ativo comum em formulações convencionais.

Q7: Quais são os graus de pureza disponíveis?

A7: As notas comuns incluem:

Grau técnico: Para a síntese de corantes industriais.

Grau de reagente / Grau ACS: Para uso geral em laboratório e aplicações analíticas (como o teste de Bial).

Grau de alta pureza (>99%): Para pesquisa e química sintética.

Aviso: Esta informação destina-se apenas a fins educativos e científicos. O orcinol é uma substância química que requer manuseio cuidadoso. Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) do produto específico que estiver utilizando e respeite todas as normas locais de segurança e ambientais.