2-cloro-1,4-benzoquinona (CAS 695-99-8) é uma quinona clorada altamente reativa, amplamente utilizada como intermediário sintético essencial em química orgânica e pesquisa farmacêutica. Serve como um eletrófilo versátil para reações de substituição nucleofílica e é notavelmente empregada na síntese de agroquímicos e corantes especializados. Este composto requer manuseio cuidadoso devido à sua toxicidade e sensibilidade à luz e à umidade.
Nome :
2-Chloro-1,4-benzoquinoneNº CAS. :
695-99-8MF :
C₆H₃ClO₂MW :
142.54Pureza :
99%Aparência :
Yellow to brown crystalline solidCondição de armazenamento :
Stable under normal conditions but decomposes when heated, releasing toxic gasesInformações básicas
Nome químico: 2-cloro-1,4-benzoquinona
Número CAS: 695-99-8
Fórmula molecular: C₆H₃ClO₂
Peso molecular: 142,54 g/mol
Número EINECS: 211-761-3
Sinônimos:
Cloroquinona
Monocloroquinona
2-cloro-p-benzoquinona
Benzoquinona, 2-cloro-
Propriedades físicas e químicas
Aparência: Sólido cristalino amarelo a marrom.
Ponto de fusão: 52–57°C .
Ponto de ebulição: ~210°C (decomposição).
Densidade: 1,40 g/cm³ .
Solubilidade:
Ligeiramente solúvel em água.
Solúvel em solventes orgânicos (por exemplo, etanol, éter).
Ponto de fulgor: 83°C.
Estabilidade: Estável em condições normais, mas se decompõe quando aquecido, liberando gases tóxicos.
Principais aplicações
Síntese Orgânica:
Atua como agente oxidante em reações envolvendo álcoois, éteres, aminas e tióis.
Usado na degradação de 3,4-dicloroanilina via plasma de descarga de barreira dielétrica.
Usos industriais:
Fungicida e preservativo de madeira.
Intermediário em síntese farmacêutica e agroquímica.
Pesquisa:
Estudado por seu papel na oxidação catalisada pela lignina peroxidase de 2-cloro-1,4-dimetoxibenzeno.
Segurança e Manuseio
Classificação de perigo:
Declarações de Risco:
R36/37/38: Irritante para os olhos, sistema respiratório e pele.
R10: Inflamável.
Medidas de precaução:
Use EPI (luvas, óculos de proteção, roupas de proteção).
Use em áreas bem ventiladas; evite inalação ou contato com a pele/olhos.
Status regulatório:
Classificado sob o código HS 2914.70.00 (quinonas cloradas).
Métodos de Síntese
Rotas primárias:
Oxidação de derivados de 2-cloroanilina: Reage com agentes oxidantes fortes (por exemplo, DDQ) para formar a estrutura quinona.
Síntese eletroquímica: gerada por meio da eletrólise de derivados de benzeno clorados.
Purificação: Recristalização a partir de etanol ou sublimação a vácuo.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal aplicação deste composto?
R: Ele serve como um sínton eletrofílico versátil em síntese orgânica, particularmente para:
Agentes de acoplamento peptídico em bioconjugação
Inibidor de polimerizaçãoem monômeros acrílicos
Intermediáriopara corantes e agroquímicos
P2: Quais precauções de segurança são essenciais?
R:Este composto éaltamente reativo e tóxico:
Classificação GHS: Tox. Aguda 3, Corr. da Pele 1B, Aquática Aguda 1
EPI obrigatório:Luvas resistentes a ácidos, óculos de proteção contra vapor, exaustor
Armazenamento: Armazenar sob gás inerte a -20°C em frascos âmbar selados
Q3: Como a pureza é verificada?
R:Nós fornecemos:
Pureza de HPLC/GC (≥97% padrão, ≥99% disponível)
RMN para confirmação estrutural
Ensaio de teor de cloro via cromatografia iônica
Todos os lotes incluem Certificado de Análise
Q4: Por que é necessário armazenamento refrigerado?
R: Isto polimeriza exotermicamente acima de 10°C e se decompõe com exposição prolongada à luz. O armazenamento refrigerado previne:
Perda de reatividade
Formação de produtos de decomposição perigosos
Degradação da cor (indicador de estabilidade)
Q5: Pode ser usado em sistemas aquosos?
R: Não recomendado– hidrolisa rapidamente em água (t½ <30 min). Usar em condições estritamente anidras em solventes apróticos (ACN, THF, DCM).
Q6: Qual é o prazo de entrega dos pedidos?
R:
Amostras de pesquisa (1-5g): 1-2 semanas (geralmente em estoque)
Grandes quantidades (>100g): 4-6 semanas (sintetizado sob demanda)
Q7: Vocês oferecem formulações estabilizadas?
R:Sim. Disponível como:
10% p/p de dispersão sólida em KBr (para manuseio mais seguro)
Solução 0,1M em acetonitrila seca (pronta para reações)
Concentrações personalizadas disponíveis
Q8: É compatível com reagentes comuns?
R: Reage violentamente com:
Nucleófilos(aminas, tióis)
Agentes redutores (NaBH₄, Zn)
Bases fortes
Teste a compatibilidade primeiro em pequena escala.
P9: Que documentação é fornecida?
R:
Ficha de Dados de Segurança(compatível com GHS)
Dados de estabilidade e recomendações de armazenamento
Exemplos de protocolo de reação
Diretrizes para descarte de resíduos
Q10: Pode ser usado em bioconjugação?
R:Sim – ele reage seletivamente com:
Tióis de cisteína (pH 7-8)
Grupos histidina imidazol
N-terminais desprotegidos
Requer controle estequiométrico preciso.
Dibutilbenzoquinona (CAS 3383-21-9) é uma ortoquinona estável e estericamente impedida. Este composto atua como um bloco de construção redox-ativo essencial em catálise, estabilização de polímeros e química de coordenação de metais devido à sua capacidade reversível de transferência de elétrons.
Detalhes
2,6-Di-terc-butilbenzoquinona (CAS 719-22-2) é um derivado de quinona estericamente impedido, onde os grupos terc-butil volumosos orto em relação às funções carbonila aumentam a estabilidade contra a dimerização e reações colaterais indesejadas. Ele serve como um agente oxidante versátil e intermediário-chave na síntese orgânica, particularmente em sistemas catalíticos e na preparação de quinonas ou ligantes funcionalizados.
Detalhes
2,6-Dimetoxibenzoquinona (CAS 530-55-2) é um derivado de quinona metoxifuncionalizado de ocorrência natural, comumente encontrado em diversas plantas e espécies de fungos. Este composto serve como um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente para a construção de sistemas heterocíclicos complexos e estruturas aromáticas funcionalizadas, utilizando seu núcleo de quinona com deficiência de elétrons como um mecanismo reativo. Sua importância se estende a contextos biológicos, onde demonstra notáveis propriedades bioativas, incluindo atividades antimicrobianas, antioxidantes e potencialmente antitumorais, tornando-o um composto de interesse em química medicinal e pesquisa fitoquímica.
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2-cloro-1,4-benzoquinona (CAS 695-99-8) é uma quinona clorada altamente reativa, amplamente utilizada como intermediário sintético essencial em química orgânica e pesquisa farmacêutica. Serve como um eletrófilo versátil para reações de substituição nucleofílica e é notavelmente empregada na síntese de agroquímicos e corantes especializados. Este composto requer manuseio cuidadoso devido à sua toxicidade e sensibilidade à luz e à umidade.
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