2,6-Dimetoxibenzoquinona (CAS 530-55-2) é um derivado de quinona metoxifuncionalizado de ocorrência natural, comumente encontrado em diversas plantas e espécies de fungos. Este composto serve como um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente para a construção de sistemas heterocíclicos complexos e estruturas aromáticas funcionalizadas, utilizando seu núcleo de quinona com deficiência de elétrons como um mecanismo reativo. Sua importância se estende a contextos biológicos, onde demonstra notáveis propriedades bioativas, incluindo atividades antimicrobianas, antioxidantes e potencialmente antitumorais, tornando-o um composto de interesse em química medicinal e pesquisa fitoquímica.
Nome :
2,6-DimethoxybenzoquinoneNº CAS. :
530-55-2MF :
C₈H₈O₄MW :
168.15Pureza :
99%Aparência :
Yellow powder or crystalline solidCondição de armazenamento :
Stable under normal conditions but sensitive to light and oxidizing agentsInformações básicas
Nome químico: 2,6-Dimetoxibenzoquinona
Número CAS: 530-55-2
Fórmula molecular: C₈H₈O₄
Peso molecular: 168,15 g/mol
Número EINECS: 208-484-7
Sinônimos:
2,6-Dimetoxi-1,4-benzoquinona
2,6-Dimetoxi-p-benzoquinona
2,6-Dimetoxibenzo-1,4-quinona
Propriedades físicas e químicas
Aparência: Pó amarelo ou sólido cristalino.
Ponto de fusão: 253–257°C (decomposição) .
Ponto de ebulição: Não bem definido (sublima a ~175–180°C sob pressão reduzida).
Densidade: ~1,30 g/cm³ (estimado).
Solubilidade:
Ligeiramente solúvel em etanol, éter e DMSO.
Insolúvel em água.
Estabilidade: Estável em condições normais, mas sensível à luz e aos agentes oxidantes.
Principais aplicações
Síntese Orgânica:
Intermediário para sintetizar derivados de 2-aril-3,5-dimetoxi-1,4-benzoquinona.
Usado na preparação de compostos bioativos e produtos farmacêuticos.
Usos industriais:
Aplicações potenciais na preservação de madeira (como conservante) e intermediários de tingimento.
Pesquisa:
Estudado para propriedades antioxidantes e antiagregantes plaquetárias
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal fonte e significado deste composto?
R: É uma quinona natural, frequentemente isolada de plantas e fungos. Sua origem natural a torna um composto essencial para o estudo de interações biológicas e fitoquímica.
Q2: Como os grupos metoxi influenciam sua reatividade?
R: Os grupos metoxi (-OCH₃) são fortes grupos doadores de elétrons. Isso torna o núcleo da quinona menos deficiente em elétrons e, portanto, um eletrófilo mais brando em comparação com a benzoquinona não substituída, direcionando a substituição para posições específicas e modificando seu potencial redox.
T3: Quais são suas principais aplicações em pesquisa?
R: Suas principais aplicações incluem:
Síntese Orgânica: Como um bloco de construção para sintetizar moléculas mais complexas, particularmente análogos de produtos naturais e heterociclos.
Química Medicinal: Como estrutura fundamental para investigar compostos bioativos com propriedades antimicrobianas, antioxidantes ou antitumorais.
Estudos biológicos: Usado como substrato ou sonda em estudos enzimáticos e para investigar processos redox em sistemas biológicos.
T4: Quais são as condições importantes de manuseio e armazenamento?
R: Armazene em local fresco, seco e escuro, de preferência sob atmosfera inerte, como argônio ou nitrogênio, para minimizar a decomposição e a oxidação. Mantenha longe da luz forte e da umidade.
Q5: Este composto é considerado um PAIN (composto de interferência de ensaio pan)?
R: A estrutura da quinona pode ser identificada em filtros PAINS devido ao seu potencial para atividade redox e ligação não específica. No entanto, seu comportamento específico é altamente dependente do sistema de ensaio. Experimentos de controle apropriados são essenciais para validar qualquer atividade biológica observada.
Dibutilbenzoquinona (CAS 3383-21-9) é uma ortoquinona estável e estericamente impedida. Este composto atua como um bloco de construção redox-ativo essencial em catálise, estabilização de polímeros e química de coordenação de metais devido à sua capacidade reversível de transferência de elétrons.
Detalhes
2,6-Di-terc-butilbenzoquinona (CAS 719-22-2) é um derivado de quinona estericamente impedido, onde os grupos terc-butil volumosos orto em relação às funções carbonila aumentam a estabilidade contra a dimerização e reações colaterais indesejadas. Ele serve como um agente oxidante versátil e intermediário-chave na síntese orgânica, particularmente em sistemas catalíticos e na preparação de quinonas ou ligantes funcionalizados.
Detalhes
2,6-Dimetoxibenzoquinona (CAS 530-55-2) é um derivado de quinona metoxifuncionalizado de ocorrência natural, comumente encontrado em diversas plantas e espécies de fungos. Este composto serve como um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente para a construção de sistemas heterocíclicos complexos e estruturas aromáticas funcionalizadas, utilizando seu núcleo de quinona com deficiência de elétrons como um mecanismo reativo. Sua importância se estende a contextos biológicos, onde demonstra notáveis propriedades bioativas, incluindo atividades antimicrobianas, antioxidantes e potencialmente antitumorais, tornando-o um composto de interesse em química medicinal e pesquisa fitoquímica.
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2-cloro-1,4-benzoquinona (CAS 695-99-8) é uma quinona clorada altamente reativa, amplamente utilizada como intermediário sintético essencial em química orgânica e pesquisa farmacêutica. Serve como um eletrófilo versátil para reações de substituição nucleofílica e é notavelmente empregada na síntese de agroquímicos e corantes especializados. Este composto requer manuseio cuidadoso devido à sua toxicidade e sensibilidade à luz e à umidade.
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