2,6-Di-terc-butilbenzoquinona (CAS 719-22-2) é um derivado de quinona estericamente impedido, onde os grupos terc-butil volumosos orto em relação às funções carbonila aumentam a estabilidade contra a dimerização e reações colaterais indesejadas. Ele serve como um agente oxidante versátil e intermediário-chave na síntese orgânica, particularmente em sistemas catalíticos e na preparação de quinonas ou ligantes funcionalizados.
Nome :
2,6-Di-tert-butylbenzoquinoneNº CAS. :
719-22-2MF :
C₁₄H₂₀O₂MW :
220.31Pureza :
99%Aparência :
Orange to brown crystals or crystalline powderCondição de armazenamento :
Light-sensitive; requires storage under inert atmosphere at -20°CInformações básicas
Nome químico: 2,6-Di-terc-butilbenzoquinona
Número CAS: 719-22-2
Fórmula molecular: C₁₄H₂₀O₂
Peso molecular: 220,31 g/mol
Número EINECS: 211-946-0
Sinônimos:
2,6-Di-terc-butil-p-benzoquinona
BHT-quinona
3,5-Di-terc-butil-1,4-benzoquinona
2,6-Di-terc-butilciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona
Propriedades físicas e químicas
Aparência: Cristais ou pó cristalino de cor laranja a marrom.
Ponto de fusão: 65–67°C (lit.) .
Ponto de ebulição: 75–80°C (0,7 mmHg) .
Densidade: ~1,01 g/cm³ (estimado).
Solubilidade:
Ligeiramente solúvel em clorofórmio e metanol.
Insolúvel em água.
Estabilidade: Sensível à luz; requer armazenamento em atmosfera inerte a -20°C.
Principais aplicações
Síntese Orgânica:
Atua como agente oxidante nas reações de Diels-Alder e na desidrogenação oxidativa.
Utilizado na síntese de derivados de benzoxazol e compostos heterocíclicos.
Produtos Farmacêuticos:
Investigado como precursor de agentes antitumorais e compostos antimicrobianos.
Usos industriais:
Funciona como um ligante na química de coordenação para complexação de metais.
Aplicado em polímeros estáveis a UV e materiais eletrônicos orgânicos.
Segurança e Manuseio
Classificação de perigo:
Declarações de risco: H315 (irritação cutânea), H319 (lesão ocular grave), H335 (irritação respiratória).
Medidas de precaução:
Use P261 (evite a inalação), P280 (use luvas de proteção/proteção ocular).
Armazene em ambiente fechado e seco, longe de oxidantes fortes.
Métodos de Síntese
Rotas primárias:
Oxidação de 2,6-Di-terc-butilfenol: Reage com DDQ (2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona) em condições controladas.
Reações de ciclização: envolvendo ciclohexadienonas substituídas.
Purificação: Recristalização a partir de metanol ou sublimação a vácuo
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal característica funcional desta quinona?
R: Sua principal característica é o impedimento estérico. Os grupos terc-butílicos volumosos adjacentes às carbonilas impedem a dimerização e reações colaterais indesejadas, tornando-o um reagente mais estável e previsível do que as benzoquinonas não substituídas.
Q2: Qual é sua principal aplicação em síntese?
R: É usado principalmente como um agente oxidante suave. É particularmente eficaz em ciclos catalíticos, como a oxidação de paládio(0) em paládio(II) em reações de oxidação aeróbicas e na síntese de outros compostos estericamente impedidos.
T3: Como o impedimento estérico beneficia seu uso?
R: O impedimento proporciona maior estabilidade (resistência à decomposição), seletividade em reações ao bloquear certos locais e solubilidade em solventes orgânicos comuns.
T4: Quais são as considerações importantes sobre manuseio e armazenamento?
R: Armazene em local fresco e seco, protegido da luz e da umidade. Embora seja mais estável do que outras quinonas, a integridade a longo prazo é melhor mantida em uma atmosfera inerte (por exemplo, N₂).
Q5: Este composto é adequado para desenvolver materiais antioxidantes?
R: Ironicamente, sim. Sua estrutura quinônica permite que participe de ciclos redox, tornando-se um bloco de construção útil para a criação de estabilizadores de polímeros e antioxidantes, atuando como um eliminador de radicais.
Dibutilbenzoquinona (CAS 3383-21-9) é uma ortoquinona estável e estericamente impedida. Este composto atua como um bloco de construção redox-ativo essencial em catálise, estabilização de polímeros e química de coordenação de metais devido à sua capacidade reversível de transferência de elétrons.
Detalhes
2,6-Di-terc-butilbenzoquinona (CAS 719-22-2) é um derivado de quinona estericamente impedido, onde os grupos terc-butil volumosos orto em relação às funções carbonila aumentam a estabilidade contra a dimerização e reações colaterais indesejadas. Ele serve como um agente oxidante versátil e intermediário-chave na síntese orgânica, particularmente em sistemas catalíticos e na preparação de quinonas ou ligantes funcionalizados.
Detalhes
2,6-Dimetoxibenzoquinona (CAS 530-55-2) é um derivado de quinona metoxifuncionalizado de ocorrência natural, comumente encontrado em diversas plantas e espécies de fungos. Este composto serve como um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente para a construção de sistemas heterocíclicos complexos e estruturas aromáticas funcionalizadas, utilizando seu núcleo de quinona com deficiência de elétrons como um mecanismo reativo. Sua importância se estende a contextos biológicos, onde demonstra notáveis propriedades bioativas, incluindo atividades antimicrobianas, antioxidantes e potencialmente antitumorais, tornando-o um composto de interesse em química medicinal e pesquisa fitoquímica.
Detalhes
2-cloro-1,4-benzoquinona (CAS 695-99-8) é uma quinona clorada altamente reativa, amplamente utilizada como intermediário sintético essencial em química orgânica e pesquisa farmacêutica. Serve como um eletrófilo versátil para reações de substituição nucleofílica e é notavelmente empregada na síntese de agroquímicos e corantes especializados. Este composto requer manuseio cuidadoso devido à sua toxicidade e sensibilidade à luz e à umidade.
Detalhes
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