Metil 2,4-di-hidroxi-6-butilbenzoato (CAS No. 102342-62-1) é um derivado sintético de alquilresorcinol caracterizado por um núcleo de 1,3-di-hidroxibenzeno (resorcinol) substituído por uma cadeia n-butil na posição 6 e um grupo éster metílico. Essa estrutura combina reatividade fenólica, lipofilicidade e versatilidade funcional, tornando-se um intermediário valioso em síntese orgânica e pesquisa farmacêutica.
Nome :
Methyl 2,4-dihydroxy-6-ButylbenzoateNº CAS. :
102342-62-1MF :
C₁₂H₁₆O₄MW :
224.25Pureza :
98%Aparência :
White to off-white crystalline solid or viscous oil (depending on purity)Condição de armazenamento :
Store in a cool, dry place under inert atmosphere (nitrogen/argon) at 2–8°C
Propriedades Químicas
Número CAS: 102342-62-1
IUPAC/Nome químico:Metil 2,4-di-hidroxi-6-butilbenzoato
Sinônimo: Ácido 2,4-di-hidroxi-6-n-butilbenzóico, éster metílico;Ácido 2,4-di-hidroxi-6-n-butilbenzóico, éster metílico; Ácido 2,4-di-hidroxi-6-n-butilbenzóico, éster metílico; Ácido 2,4-di-hidroxi-6-n-butilbenzóico
Fórmula molecular: C₁₂H₁₆O₄
Peso molecular: 224,25 g/mol
Aparência: Óleo sólido cristalino branco a esbranquiçado ou viscoso (dependendo da pureza)
Ponto de fusão: ~69°C (previsto)
Ponto de ebulição: 388,6 ± 27,0°C (previsto)
Densidade: 1,180 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
pKa: 8,27 ± 0,23 (previsto)
Notação SMILES: C(OC)(O)C1C(O)CC(O)CC1CCCC
InChI: InChI=1S/C12H16O4/c1-3-4-5-8-6-9(13)7-10(14)11(8)12(15)16-2/h6-7,13-14H,3-5H2,1-2H3
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos (por exemplo, metanol, etanol, DMSO, acetato de etila); insolúvel em água devido à cadeia alquílica hidrofóbica.
Atributos Estruturais:
Estrutura de resorcinol bioativo com dois grupos hidroxila fenólicos (posições 2 e 4), permitindo ligação de hidrogênio e substituição eletrofílica.
Cadeia n-butílica (grupo alquila C₄ linear) que aumenta a solubilidade lipídica e modula as interações biológicas.
Grupo éster metílico que fornece um local para hidrólise ou funcionalização adicional.
Síntese e Produção
Via de Síntese:
Alquilação: Introduzir cadeia n-butil via alquilação de Friedel-Crafts usando brometo de n-butil e AlCl₃.
Hidroxilação: Instalar grupos hidroxila nas posições 2 e 4 usando agentes oxidativos (por exemplo, BBr₃).
Esterificação: Reagir o ácido 2,4-di-hidroxi-6-n-butilbenzóico com metanol na presença de H₂SO₄
Aplicações e Funções
1.Intermediário Farmacêutico:
Serve como umsintetizador de teclas para sintetizar análogos de canabinoides e outras moléculas bioativas que atuam em vias neurológicas ou inflamatórias.
Usado em estudos de relação estrutura-atividade (SAR) devido à suagrupos funcionais modificáveis.
2.Pesquisa antioxidante e antimicrobiana:
O núcleo do resorcinol confere atividade de eliminação de radicais, tornando-o relevante para o desenvolvimento de antioxidantes ou conservantes.
Explorado para propriedades antimicrobianas contra bactérias/fungos em aplicações agroquímicas ou cosméticas.
3.Bloco de construção de síntese orgânica:
Empregado na construção de arquiteturas complexas (por exemplo, ligantes para estruturas metal-orgânicas/polímeros) por meio da funcionalização de grupos −OH ou éster.
Segurança e Manuseio
Perfil de Risco: Potencial irritante (pele/olhos/trato respiratório) devido à natureza fenólica.
Precauções:
Usar em um área bem ventilada (por exemplo, capela de exaustão).
Use roupas apropriadas EPI (luvas, óculos de segurança, jaleco).
Evite a inalação de poeira e o contato direto.
Armazenar: Armazene em local fresco e seco em recipiente hermeticamente fechado protegido da luz.
Perguntas frequentes
Q:Quais são as principais vantagens da pesquisa sobre o CAS 102342-62-1?
A: Existem três vantagens sobre CAS 102342-62-1
•Precisão Estrutural: O comprimento definido da cadeia alquílica (n-butil) garante consistência nos estudos de bioatividade.
•Flexibilidade Sintética: Vários locais reativos permitem modificações seletivas para aplicações personalizadas.
•Qualidade de nível de pesquisa: Ideal para química medicinal, ciência de materiais e padronização analítica.
Q:Quais são as condições de envio e armazenamento?
UM: É essencial considerar os seguintes fatores:
•Controle de temperatura: Ambiente / -20°C refrigerado
•Classificação de perigo: Número ONU (por exemplo, ONU 3077)
•Restrições regionais (por exemplo, não pode ser enviado para os EUA)
Q:Você pode fornecer documentação certificada?
A:Lista de verificação de documentos:
•Certificado de Análise (CoA) com métodos de teste (por exemplo, cromatograma HPLC)
•Ficha de Dados de Segurança (FDS) em conformidade com GHS Rev.10
Q:Quais aspectos precisam ser considerados ao comprar este composto?
UM: Ao adquirir este composto, é essencial considerar os seguintes fatores:
•Fornecedores: Fornecedores especializados em produtos químicos finos (por exemplo, Tokyo Chemical Industry (TCI), Santa Cruz Biotechnology, BOC Sciences) e provedores de síntese personalizada.
•Embalagem: Disponível em quantidades de escala de pesquisa (por exemplo, 100 mg a 100 g); volumes maiores exigem síntese personalizada.
•Pureza: Normalmente ≥95% ou ≥97% (verificado por HPLC/RMN).
•Documentação: Os fornecedores fornecem o Certificado de Análise (CoA) e a Ficha de Dados de Segurança (SDS) mediante solicitação.
Q: Qual é a principal aplicação de pesquisa deste composto?
A: Este composto serve como um intermediário sintético chave em química medicinal, particularmente para o desenvolvimento análogos de canabinoides com cadeias alquílicas modificadas. O comprimento da cadeia butil (C4) é valioso para estudar as relações estrutura-atividade e otimizar a seletividade de ligação ao receptor.
P: Por que escolher o derivado de cadeia butil em vez de outros comprimentos de cadeia alquílica?
A: O cadeia n-butil (C4):
•Oferece lipofilicidade intermediária (log P ~3,8)
•Fornece propriedades estéricas ideais para certos subtipos de receptores
•Permite estudos precisos de SAR entre análogos de propil (C3) e pentil (C5)
•Melhora o comportamento de cristalização para uma purificação mais fácil
P: Quais especificações de pureza vocês oferecem?
A: Nós fornecemos:
•Grau padrão: ≥97% (CLAE)
•Grau de alta pureza: ≥99% (HPLC com confirmação de RMN)
Todos os lotes incluem abrangenteCertificado de Análise com perfil de impurezas.
P: Como o éster metílico aumenta a estabilidade?
A: O grupo éster metílico:
•Evita a descarboxilação durante o armazenamento e as reações
•Melhora a solubilidade em solventes orgânicos
•Permite a hidrólise controlada do ácido livre quando necessário
•Aumenta a vida útil (>24 meses a -20°C)
P: Você pode produzir análogos personalizados com diferentes comprimentos de corrente?
R: Sim. Somos especializados em:
•Modificações na cadeia alquílica (C1-C12)
•Grandes quantidades (até a escala de quilogramas)
•Derivados de éster personalizados (ésteres etílicos, propílicos e butílicos)
Entre em contato conosco com suas necessidades moleculares específicas.
P: Este composto é regulamentado?
A: Este intermediário sintético é não controlado de acordo com as convenções internacionais sobre narcóticos. No entanto, os clientes devem verificar a conformidade com as regulamentações locais relativas a compostos precursores.
P: Qual é a condição de armazenamento recomendada?
A: Armazenar em recipientes selados em atmosfera inerte a -20°C. Proteger da luz e da umidade. Nessas condições, o composto permanece estável por pelo menos 24 meses.
P: Qual é o prazo de entrega dos pedidos?
A: •Quantidades de pesquisa (≤25g): 1-2 semanas
•Grandes quantidades (100g-1kg): 3-5 semanas
•Síntese personalizada: 4-6 semanas
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