5-Hexilresorcinol com pureza de 99% CAS 5465-20-3

Nome IUPAC: 5-Hexilbenzeno-1,3-diol

Nome comum: 5-Hexilresorcinol

Número de registro CAS: 5465-20-3

Fórmula molecular: C₁₂H₁₈O₂

Peso molecular: 194,27 g/mol

Estrutura química: Um derivado de resorcinol (1,3-diidroxibenzeno) com uma cadeia hexil linear (-C₆H₁₃) substituída na posição 5 do anel aromático.

Aparência: Geralmente se apresenta como flocos ou pó cristalino branco a bege claro.

Principais características:Combina a reatividade do diol aromático do resorcinol com o caráter lipofílico de uma cadeia hexil, tornando-o anfifílico.

Ponto de fusão: ~68-72 °C.

Solubilidade: Moderadamente solúvel em solventes orgânicos (etanol, acetona, éter, clorofórmio). Muito pouco solúvel em água.

Reatividade:

   Grupos fenólicos ácidos: Pode formar sais, ésteres e éteres.

   Substituição eletrofílica: O anel aromático é ativado para substituição (por exemplo, halogenação, acilação) devido aos dois grupos hidroxila doadores de elétrons.

   Potencial de Quelação: Pode atuar como um ligante bidentado para íons metálicos.

   Atividade antioxidante: Atua como um eliminador de radicais livres, inibindo os processos de oxidação.

Estabilidade: Estável em condições ambientais, mas pode escurecer com exposição prolongada ao ar e à luz. Deve ser armazenado em local fresco e escuro, em recipientes hermeticamente fechados.

Este composto apresenta uma série de propriedades bioativas, atribuídas principalmente ao núcleo resorcinol e à sua cadeia alquílica:

Antimicrobiano/Antisséptico: Eficaz contra bactérias, fungos e parasitas. O mecanismo envolve a ruptura das membranas celulares microbianas e a inibição enzimática.

Anti-helmíntico:Utilizado na medicina como tratamento para certas infecções por vermes parasitas (ex.: tênia).

Inibição da tirosinase: Atua como um inibidor competitivo da enzima tirosinase, envolvida na produção de melanina. Isso justifica seu uso em cosméticos clareadores da pele.

Antioxidante: Elimina radicais livres, proporcionando efeitos protetores contra o estresse oxidativo.

Anestésico local e analgésico: Possui propriedades anestésicas leves nas membranas mucosas.

O 5-hexilresorcinol não é um produto natural majoritário, mas está relacionado aos alquilresorcinóis, que são sintetizados naturalmente em plantas (por exemplo, no farelo de cereais como trigo e centeio) e em algumas bactérias e fungos.

Via natural (alquilresorcinóis):Nas plantas, a biossíntese normalmente envolve uma poliquetídeo sintase do tipo III. Um acil-CoA graxo inicial (por exemplo, hexanoil-CoA) sofre adições sequenciais de malonil-CoA, ciclização e aromatização para formar a estrutura do alquilresorcinol.

Produção comercial: É fabricado principalmente através de síntese químicaPara uso industrial, não por meio de biossíntese. As rotas sintéticas comuns envolvem a acilação de Friedel-Crafts do resorcinol seguida de redução, ou outros métodos de alquilação.

Q1: Qual é o principal argumento de venda do 5-hexilresorcinol para formulações cosméticas?

A: Sua principal vantagem é a atividade inibidora da tirosinase potente e bem documentada, tornando-o um dos ingredientes não hidroquinônicos mais eficazes para Clareamento da pele, iluminação e tratamento da hiperpigmentação.(Ex.: melasma, manchas da idade).

Q2: Quais são os graus de pureza oferecidos e como a qualidade é garantida?

A: Nós fornecemos Grau de Alta Pureza (≥99%, HPLC) para pesquisa e desenvolvimento cosmético/farmacêutico e Grau técnico (≥95%) Para aplicações industriais. Cada lote é acompanhado por um relatório completo. Certificado de Análise (CoA) incluindo testes de pureza por HPLC, ponto de fusão e metais pesados.

Q3: Este composto é seguro (GRAS) para uso em alimentos ou produtos tópicos?

A: É Aprovado para uso como aditivo alimentar. (Estabilizador de cor) em certas jurisdições (por exemplo, para tratamento de camarão) em níveis específicos. Para cosméticos, é geralmente reconhecido como seguro quando formulado dentro das concentrações recomendadas (normalmente 0,1% a 1%). Sempre realize testes de contato e cumpra as regulamentações regionais (por exemplo, FDA, EU CosIng).

Q4: Como deve ser armazenado para manter a estabilidade?

A: Armazene em um Local fresco e seco (recomendado entre 2 e 8 °C) in recipientes herméticos e resistentes à luz Armazenar em atmosfera inerte (por exemplo, nitrogênio) para armazenamento a longo prazo, a fim de evitar oxidação e descoloração.

Q5: Você pode fornecer orientações sobre a formulação de cremes cosméticos?

R: Sim. Nossa equipe de suporte técnico pode fornecer orientações básicas. Geralmente, ele é solubilizado na fase oleosa ou usando solventes como o propilenoglicol. Uma concentração efetiva típica no produto final varia de 0,2% a 0,5%Recomendamos combiná-lo com outros antioxidantes (por exemplo, vitamina E) para maior estabilidade.

Q6: Vocês oferecem síntese personalizada ou produção de derivados?

A: Absolutamente. Nós fornecemos. serviços de síntese personalizadospara:

Produção em escala ampliadaDa escala de gramas à escala de quilogramas.

Estrutural análogos (por exemplo, diferentes comprimentos de cadeia alquílica).

Derivatização em ésteres ou outras formas protegidas para necessidades específicas de aplicação.

Q7: Qual é o prazo de entrega típico e a quantidade mínima de pedido (MOQ)?

A:

Amostras de P&D (1-25g): Enviado em 3 a 5 dias úteis.

Encomendas em grande quantidade (≥1kg): Prazo de entrega de 2 a 3 semanas.

Quantidade mínima de encomenda: 10 g para o grau de alta pureza; 100 g para o grau técnico.

Q8: É compatível com ingredientes cosméticos comuns?

A: Geralmente, sim. É compatível com a maioria dos óleos, surfactantes e emolientes. Pode ocorrer incompatibilidade. Com agentes oxidantes fortes, bases fortes e íons de metais pesados ​​(que podem causar quelação/descoloração). Recomenda-se a realização de testes de compatibilidade antes da formulação.