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m-Pentilfenol com 99% de pureza CAS 20056-66-0

m-Pentilfenol com 99% de pureza CAS 20056-66-0

m-Pentilfenol​ CAS 20056-66-0 (também conhecido como 3-pentilfenol ou 3-amilfenol) é um composto orgânico pertencente à classe dos alquilfenóisSua estrutura molecular consiste em um anel fenólico (um anel benzênico com um grupo hidroxila [-OH]) substituído por uma cadeia pentil linear (-C₅H₁₁) na extremidade. metaposição (número de carbono 3).m-Pentilfenol é um sintão alquilfenol meta-específicoque proporciona uma combinação única de reatividade fenólica e uma cadeia alquílica C5 linear em uma configuração estérica e eletronicamente distinta. Isso a torna um bloco de construção superior para aplicações onde a arquitetura molecular específica determina o desempenho.

 

  • Nome :

    m-Pentylphenol​
  • Nº CAS. :

    20056-66-0
  • MF :

    C₁₁H₁₆O
  • MW :

    164.24
  • Pureza :

    99%
  • Aparência :

    Typically a colorless to pale yellow liquid or low-melting solid.
  • Condição de armazenamento :

    Store in a cool, well-ventilated place

Propriedades Químicas

Fórmula química:C₁₁H₁₆O

Peso molecular: 164,24 g/mol

Estrutura: HO–C₆H₄–(C₅H₁₁) onde o grupo pentil está ligado ao 3º carbono do anel fenólico.

Aparência: Geralmente é um líquido incolor a amarelo pálido ou um sólido de baixo ponto de fusão com um odor fenólico característico.

É um isômero de outros pentilfenóis (como o-pentilfenol e p-pentilfenol), sendo que a posição da cadeia alquílica influencia significativamente suas propriedades físicas e reatividade química.

Ponto de fusão: ~ 20-24 °C (pode apresentar-se como um sólido de baixo ponto de fusão ou um líquido viscoso à temperatura ambiente).

Ponto de ebulição: ~ 260-265 °C à pressão atmosférica.

Densidade:Aproximadamente 0,96 g/cm³.

Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: etanol, éter, acetona, benzeno). Muito pouco solúvel em água devido à cadeia pentil hidrofóbica.

Acidez: Fracamente ácido (pKa ~10-11, semelhante ao fenol). O grupo pentil tem um efeito pequeno, ligeiramente doador de elétrons, tornando-o um ácido ligeiramente mais fraco que o próprio fenol.

Reatividade: Apresenta reações fenólicas típicas:

Substituição eletrofílica aromática: O grupo hidroxila ativa o anel, favorecendo substituições nas posições orto e para.

Formação de Éter/Éster: O grupo hidroxila pode ser alquilado ou acilado.

Complexação: Pode atuar como ligante para certos íons metálicos.

Oxidação: Suscetível à oxidação, especialmente em condições adversas.

 

Atividades Biológicas

O perfil biológico do m-pentilfenol é menos documentado do que o de seu isômero mais comum, o p-pentilfenol.

Atividade antimicrobiana: Os alquilfenóis geralmente exibem algum grau de atividade bactericida e fungicida, que tende a aumentar com o comprimento da cadeia alquílica até um certo ponto (C5-C8 geralmente é o ideal). O m-pentilfenol provavelmente possui propriedades antimicrobianas moderadas.

Potencial de Disrupção Endócrina: Como um alquilfenol, sua estrutura é analisada quanto à potencial atividade estrogênica fraca (capacidade de mimetizar o estrogênio ligando-se a receptores de estrogênio), embora sua potência seja significativamente menor do que a de desreguladores endócrinos já estabelecidos, como o nonilfenol. A meta-substituição pode reduzir essa atividade em comparação com o paraisômero.

Ecotoxicidade: Prevê-se que seja tóxico para a vida aquática, com efeitos duradouros, uma característica comum dos compostos fenólicos com cadeias alquílicas hidrofóbicas. Pode bioacumular-se.

Metabolismo: Em sistemas biológicos, provavelmente sofreria vias de desintoxicação de Fase I (oxidação da cadeia alquílica ou do anel aromático) e de Fase II (conjugação via sulfatação ou glicuronidação do OH fenólico).

 

Biossíntese

Na natureza: Os alquilfenóis não são produtos naturais principais, mas podem ser encontrados como componentes minoritários ou produtos de degradação em algumas plantas, microrganismos e combustíveis fósseis. Não existe uma via biossintética principal bem caracterizada especificamente para o m-pentilfenol.

Síntese Industrial:É produzido sinteticamente por meio de diversos métodos:

1. Alquilação de Friedel-Crafts: O fenol é alquilado com cloreto de pentila (ou agente pentilante similar) na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, AlCl₃). Essa reação normalmente produz uma mistura de isômeros orto, meta e para, que devem ser separados por destilação fracionada ou outras técnicas.

2. Outras rotas: Pode envolver reações de Grignard ou hidroalquilação de fenol com penteno.

 

Aplicações

  • #
    Intermediário químico
    Sua principal utilização é como um bloco de construção para a síntese de moléculas mais complexas.
    Produção de antioxidantes: Pode ser usado para sintetizar antioxidantes fenólicos impedidos (por exemplo, por reação com acrilatos ou enxofre) para plásticos, borracha e lubrificantes, a fim de prevenir a degradação oxidativa.
    Produção de surfactantes e resinas: Pode ser etoxilado para produzir surfactantes ou usado em modificações de resinas fenólicas, embora isso seja mais comum com outros alquilfenóis.
  • #
    Intermediários farmacêuticos e agroquímicos
    Serve como precursor na síntese de certos ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs) ou agentes de proteção de cultivos, onde é necessária uma estrutura fenólica meta-substituída específica.
  • #
    Produtos químicos Pesquisar
    Utilizado em estudos de laboratório para investigar as relações estrutura-atividade (SAR) de alquilfenóis, particularmente no que diz respeito à toxicidade, estrogenicidade e vias de degradação.

 

 

Principais vantagens e benefícios

1. Padrão único de meta-substituição para síntese dirigida

Benefício: O grupo pentil na posição meta cria um sítio previsível e menos congestionado para substituição eletrofílica adicional(Ex.: sulfonação, halogenação, alquilação) principalmente nas posições orto e para em relação ao grupo OH.

Cenário de aplicação: No síntese personalizada de moléculas antioxidantes complexasIsso permite que os químicos liguem sequencialmente grupos funcionais específicos (como tioéteres ou cadeias de acrilato) à posição orto menos impedida, criando antioxidantes fenólicos impedidos personalizados com proteção estérica otimizada para polímeros como poliolefinas e lubrificantes.

2. Comprimento ideal da cadeia alquílica para equilíbrio de propriedades

Benefício: A cadeia pentil linear (C5) proporciona um equilíbrio ideal de hidrofobicidade e solubilidade—com comprimento suficiente para conferir solubilidade lipídica significativa e romper as membranas microbianas, mas curto o bastante para evitar viscosidade excessiva ou solubilidade em água muito baixa.

Cenário de aplicação:Como um Precursor de surfactantes especiais ou inibidores de corrosão, O comprimento dessa cadeia permite a integração eficaz em interfaces óleo-água ou superfícies metálicas, mantendo ao mesmo tempo a compatibilidade adequada em matrizes de formulação sem gelificação.

3. Desempenho como intermediário reativo especializado

Benefício: Serve como material de partida de alta pureza e estrutura definida para a síntese de produtos químicos de alto desempenho onde a consistência é fundamental.

Cenário de aplicação: Em pesquisa farmacêutica e agroquímicaÉ utilizado para construir estruturas moleculares onde a porção meta-alquilfenol é um farmacóforo central. Por exemplo, pode ser usado para sintetizar análogos para estudo. inibição enzimática ou ligação ao receptor onde a orientação espacial do grupo alquila é crucial.

4. Perfil Biológico e Químico Diferenciado

Benefício: Exibe um perfil toxicológico e de reatividade distintoEm comparação com seus isômeros orto e para, isso pode ser vantajoso tanto para o desempenho quanto para as estratégias regulatórias.

Cenário de aplicação: Em desenvolvimento novos conservantes ou agentes antimicrobianos Para fluidos industriais, o metaisômero pode oferecer um espectro de eficácia diferente ou menor toxicidade aquática, proporcionando uma alternativa para contornar as restrições regulatórias impostas a outros alquilfenóis.

 

m-Pentilfenol (CAS 20056-66-0) não é um produto químico básico, mas sim um intermediário estratégico de alto valorSua principal vantagem reside em sua geometria meta-substituída única, que fornece aos químicos sintéticos uma plataforma previsível e versátil para a construção de moléculas sofisticadas. Ela se destaca em aplicações que exigem síntese personalizada de antioxidantes, núcleos de surfactantes especializados e compostos bioativos sob medida., oferecendo uma clara distinção de desempenho em relação aos seus isômeros orto e para mais comuns. Para formuladores e pesquisadores, representa uma ferramenta para Inovando em nível molecular Para solucionar desafios específicos de desempenho em materiais avançados, produtos farmacêuticos e produtos químicos especiais.

 

Perguntas frequentes

Q1: Qual é a principal diferença entre o m-pentilfenol e o p-pentilfenol, que é mais comum?

A: A principal diferença é a posição da cadeia pentilno anel fenólico. Isso afeta as propriedades físicas (ponto de fusão/ebulição), a reatividade química (diferentes sítios disponíveis para substituição adicional) e a atividade biológica. O p-pentilfenol (isômero para linear) é frequentemente mais estudado e utilizado, enquanto o metaisômero é um produto especial com reatividade distinta.

Q2: É seguro manusear m-pentilfenol?

A: Não, requer manuseio cuidadoso. Isso é Nocivo se ingerido, em contato com a pele ou inalado.Provoca irritação cutânea e ocular grave. O uso de equipamento de proteção individual (EPI) adequado, incluindo luvas, óculos de proteção e ventilação, é obrigatório. A Ficha de Dados de Segurança (FDS) deve ser consultada antes do uso.

Q3: Como o m-pentilfenol deve ser armazenado?

A: Armazene em um lugar fresco e bem ventiladoArmazene em um recipiente hermeticamente fechado e resistente a produtos químicos. Mantenha longe do calor, faíscas e agentes oxidantes fortes (como peróxidos) devido à sua natureza combustível e potencial de oxidação. Armazene separadamente de bases e alimentos.

Q4: Quais são as principais preocupações ambientais?

A: É Prejudicial ao meio aquático.Não é facilmente biodegradável e pode ser tóxico para peixes, algas e outros organismos. Derramamentos devem ser contidos e deve-se evitar que entrem em ralos, esgotos ou cursos d'água. O descarte adequado de resíduos, de acordo com as normas locais, é crucial.

Q5: Onde posso comprar m-pentilfenol e qual é o seu grau de pureza típico?

A: Não é um item de estoque padrão em catálogos gerais de produtos químicos. Normalmente é fornecido por fabricantes de especialidades químicas e produtos químicos finosou empresas de síntese personalizada. A pureza comercial típica varia de 95% a 98%, sendo as principais impurezas outros isômeros de pentilfenol e materiais de partida não reagidos. A compra geralmente requer consulta direta.

Q6: Pode ser usado como substituto direto do fenol ou de outros alquilfenóis em uma formulação?

A: Não diretamente. Devido às suas diferentes propriedades estéricas e eletrônicas (meta-substituição), apresentará diferentes taxas de reatividade, perfis de solubilidade e características de desempenho. Qualquer substituição requer reformulação e testes cuidadososPara garantir o resultado desejado.

 

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