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3-Butoxifenol com pureza de 99% CAS 18979-72-1

3-Butoxifenol com pureza de 99% CAS 18979-72-1

3-Butoxifenol CAS 18979-72-1 é um éter aromático sintético e um Derivado monoalquil éter do resorcinol (1,3-diidroxibenzeno). Sua estrutura consiste em um anel fenólico com um grupo hidroxila (-OH) e um grupo butóxi (-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) ambos ligados em uma meta relação entre si (posições 1 e 3). O 3-butoxifenol é um éter fenólico meta-substituído bifuncionalque combina de forma única o Propriedades antioxidantes e reativas de um fenol com o poder solubilizante e estabilidade de um éter alquílicoIsso a torna excepcional. estabilizador sinérgico e versátil bloco de construção químico para formulações com desempenho crítico.

Nome :
3-Butoxyphenol
Nº CAS. :
18979-72-1
MF :
C₁₀H₁₄O₂
MW :
166.22
Pureza :
99%
Aparência :
Typically a clear, colorless to pale yellow viscous liquid.
Condição de armazenamento :
Store in a cool, dry, well-ventilated area in tightly sealed, corrosion-resistant containers.

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Detalhes do produto

Propriedades Químicas

Nome IUPAC: 3-Butoxifenol

Outros nomes comuns: Éter monobutílico de resorcinol; 1-hidroxi-3-butoxibenzeno

Fórmula química: C₁₀H₁₄O₂

Peso molecular: 166,22 g/mol

Estrutura: HO–C₆H₄–O–C₄H₉ (substituição meta)

Aparência: Geralmente é um líquido viscoso, transparente, incolor ou amarelo pálido.

Este composto combina a reatividade de um grupo hidroxila fenólica com a hidrofobicidade e as propriedades solventes de uma cadeia de éter butílico, tornando-o um intermediário bifuncional versátil.

Ponto de fusão: < 25 °C (Geralmente um líquido à temperatura ambiente)

Ponto de ebulição: ~ 245-250 °C (à pressão atmosférica)

Densidade: Aproximadamente 1,02 - 1,04 g/cm³

Solubilidade:Solúvel na maioria dos solventes orgânicos (etanol, éter, acetona, clorofórmio, benzeno). Muito pouco solúvel em água devido à cadeia butóxi hidrofóbica.

Acidez: O grupo fenólico -OH é fracamente ácido (pKa ~9,5-10,5), mas menos ácido que o próprio resorcinol devido ao efeito doador de elétrons do grupo alcóxi.

Reatividade:

Semelhante ao fenol:Pode sofrer reações típicas de fenóis, como esterificação, eterificação (do grupo -OH) e substituição aromática eletrofílica (direcionada pelo poderoso grupo ativador -OH para as posições orto e para em relação a ele, principalmente as posições 2, 4 e 6).

Semelhante ao éter: A ligação butoxiéter é geralmente estável, mas pode ser clivada sob condições fortemente ácidas (por exemplo, HI, HBr).

Atividades Biológicas

Atividade antioxidante: A estrutura fenólica proporciona um potencial inerente de eliminação de radicais livres, tornando-a um antioxidante suave. Ela pode inibir a auto-oxidação em sistemas suscetíveis.

Atividade antimicrobiana: Apresenta propriedades bacteriostáticas e fungistáticas de leves a moderadas, comuns a muitos compostos fenólicos. Sua eficácia é potencializada pelo grupo butóxi lipossolúvel, que auxilia na ruptura das membranas microbianas.

Efeitos relacionados à pele: Por ser um derivado do resorcinol — um conhecido agente queratolítico e antisséptico — pode apresentar alguma atividade tópica leve e localizada. No entanto, sua eterificação modifica significativamente sua potência e absorção em comparação ao resorcinol.

Perfil de toxicidade: Geralmente considerado de toxicidade baixa a moderada. Espera-se que seja irritante para os olhos, pele e mucosas. Como muitos fenóis, pode ser prejudicial se ingerido ou absorvido pela pele em quantidades significativas. Os dados toxicológicos abrangentes são mais limitados do que para produtos químicos de uso geral.

Biossíntese

Ocorrência natural:Não é conhecido como um produto natural significativo.

Síntese Industrial: Produzido quase exclusivamente via síntese química.

1. Síntese de Éter de Williamson:A principal rota industrial envolve a reação de resorcinolcom haleto de butila(por exemplo, cloreto ou brometo de n-butila) na presença de uma base (por exemplo, K₂CO₃, NaOH). Esta reação pode produzir uma mistura de produtos monoalquilados (3-butóxi e 4-butóxi) e dialquilados, que são separados por destilação e purificação.

2. Rota alternativa: A alquilação do resorcinol com butanol na presença de um catalisador ácido, embora este método possa ser menos seletivo.

Aplicações

Intermediário químico
Sua principal utilização é como um componente básico para a síntese de moléculas mais complexas, particularmente no setor de química fina.
Absorvedores e estabilizadores de UV: Um precursor fundamental na síntese de absorvedores UV do tipo benzotriazol e do tipo triazinaUtilizado em plásticos, revestimentos e cosméticos para proteger contra a fotodegradação.
Síntese farmacêutica e agroquímica: O grupo éter fenólico meta-substituído é uma estrutura valiosa para a construção de ingredientes ativos onde ligações de hidrogênio específicas e lipofilicidade são necessárias.
Aditivo de desempenho
Cosméticos e Cuidados Pessoais: Usado em concentrações muito baixas como um estabilizador e antioxidante Em produtos à base de emulsão, como cremes e protetores solares. Também pode funcionar como um solubilizantePara outros ingredientes.
Fluidos industriais: Atua como um leve antioxidante e bioestático em fluidos funcionais, tais como... Fluidos de refrigeração, fluidos para usinagem de metais e lubrificantes.
Pesquisa e Desenvolvimento
Utilizado em laboratórios de síntese orgânica para estudar as vias de reação de fenóis substituídos assimetricamente e para desenvolver novos materiais poliméricos.

Principais vantagens e benefícios

1. Dupla Funcionalidade: Fenol Reativo + Éter Solubilizante

Benefício: Proporciona inerentemente atividade antioxidante de eliminação de radicais livresdo seu grupo fenólico -OH, enquanto a cadeia butóxi aumenta solubilidade em matrizes orgânicas e atua como um leve modificador de hidrofobicidade.

Cenário de aplicação: Em formulações de protetor solar de alta estabilidade (Loções com FPS 50+), Ele protege os filtros UV orgânicos (como a avobenzona) da degradação oxidativa, enquanto sua estrutura de éter garante que permaneça totalmente solúvel na fase oleosa, evitando a cristalização ou a separação de fases. Isso prolonga a vida útil do produto e mantém sua eficácia protetora.

2. Estabilidade aprimorada em comparação com fenóis comuns

Benefício: A ligação do éter Reduz significativamente a suscetibilidade à oxidação e à formação de cor.(amarelamento) em comparação com compostos precursores como o resorcinol, garantindo clareza e desempenho a longo prazo nos produtos acabados.

Cenário de aplicação: Como um estabilizador em revestimentos ou adesivos de poliuretano transparenteEle previne o amarelamento da resina causado pela exposição ao calor e aos raios UV sem introduzir descoloração própria, mantendo a qualidade estética.

3. Synthon preciso para absorvedores UV avançados

Benefício: O grupo -OH em posição meta é altamente reativo e perfeitamente orientado para reações de ciclização, tornando-o um Precursor chave para absorvedores UV de alto desempenho das classes benzotriazol e triazina..

Cenário de aplicação: Na síntese de Estabilizadores de luz de amplo espectro para revestimentos automotivos e plásticos de engenharia.Ela fornece a estrutura molecular específica que maximiza a eficiência de absorção de UV e a estabilidade térmica no aditivo final.

4. Perfil toxicológico e de manuseio favorável

Benefício: Oferece um Alternativa mais segura e menos irritante ao resorcinole muitos solventes fenólicos voláteis. Apresenta menor absorção dérmica e volatilidade reduzida (ponto de ebulição mais alto), melhorando a segurança no local de trabalho.

Cenário de aplicação: Em fórmulas de tinturas e corantes para cabeloEm aplicações onde compostos fenólicos são utilizados como agentes de acoplamento ou estabilização, o 3-butoxifenol pode proporcionar benefícios antioxidantes com um risco significativamente reduzido de sensibilização da pele, contribuindo para um perfil de produto mais suave.

3-Butoxifenol (CAS 18979-72-1) é um especialidade multifuncional de alto valor químico cuja força reside em sua estrutura híbrida. É não é um antioxidante comum mas um estratégico ferramenta para resolver desafios específicos. Ela se destaca onde solubilidade, estabilidade e funcionalidade fenólica devem convergir, como na estabilização de produtos de proteção solar de alto desempenho, na síntese de estabilizadores de luz avançados ou no reforço de sistemas antioxidantes em aplicações industriais exigentes. Para formuladores e químicos, proporciona uma equilíbrio superior entre desempenho, segurança e versatilidade.em comparação com fenóis mais reativos ou éteres inertes isoladamente.

Perguntas frequentes

Q1: Qual é a principal proposta de valor do 3-butoxifenol para os formuladores?

A: Oferece uma experiência única dupla funcionalidade: O sítio reativo de um fenol (para atividade antioxidante ou síntese posterior) combinado com o poder solubilizante e modificador de hidrofobicidade de um éter butílico. Isso o torna um agente eficaz. molécula de ligaçãoPara melhorar a compatibilidade entre fases polares e apolares em formulações e uma precisão sintetizador para a criação de moléculas-alvo aromáticas meta-substituídas.

Q2: Como se compara ao próprio resorcinol?

A: Principais vantagens em relação ao resorcinol:

Estabilidade: Muito menos propenso à oxidação e descoloração.

Redução da penetração e irritação da pele: A eterificação reduz drasticamente sua absorção dérmica e o potencial de sensibilização da pele associado.

Lipofilicidade: O grupo butóxi confere significativa solubilidade em óleo, facilitando sua incorporação em formulações à base de gordura.

Desvantagem: Não possui a forte potência queratolítica e antisséptica do resorcinol. Não são substitutos diretos, mas sim ferramentas para diferentes finalidades.

Q3: Quais são os requisitos críticos de manuseio e armazenamento?

A: Armazene em um área fresca, seca e bem ventilada. Em recipientes hermeticamente fechados e resistentes à corrosão (tambores de aço inoxidável ou revestidos). Proteger de luz, calor e umidadePara evitar a degradação. Possui um ponto de fulgor superior a 100 °C, mas, como líquido orgânico, deve ser mantido longe de fontes de ignição. O prazo de validade é normalmente de 24 mesesEm condições adequadas.

Q4: Pode ser usado como conservante isolado em produtos cosméticos?

A: Não, não é um conservante de amplo espectro. Embora apresente atividade antimicrobiana moderada, é não é suficiente para atender aos padrões de teste de eficácia de preservação. (ex.: USP) <51>, EP ou CTFA) sozinho. Deve ser usado como um suplemento ou co-conservanteDentro de um sistema de conservação robusto e aprovado, que contribui principalmente com funcionalidade antioxidante.

Q5: É compatível com ingredientes comuns em formulações?

A: Sim, tem. excelente compatibilidadecom uma ampla variedade de:

Óleos e Ésteres: (ex.: triglicerídeo caprílico/cáprico, miristato de isopropila).

Emulsificantes: (ex.: Polissorbato, álcool cetoestearílico).

Solventes orgânicos comuns.

Usar com cautela: Com agentes oxidantes fortes e bases fortes, que podem causar decomposição ou reação. Sempre realize testes de compatibilidade na matriz da formulação final.

Q6: Qual é o seu estatuto regulamentar para utilização em cosméticos ou produtos de consumo?

A: Não consta especificamente de nenhuma lista positiva importante (como os Anexos da UE), mas também não é proibido. Seu uso está sujeito às disposições gerais de segurança dos regulamentos (como o Regulamento de Cosméticos da UE 1223/2009). Avaliações de segurança A notificação final do produto requer avaliação toxicológica por um toxicologista qualificado. Não possui classificação CMR (Carcinogênico, Mutagênico ou Reprotóxico) segundo o GHS vigente.

Q7: Onde podemos encontrar esse produto e quais são as especificações típicas?

A: É um produtos químicos especiais Disponível em fornecedores e fabricantes de produtos químicos finos na Ásia, Europa e América do Norte. As especificações típicas incluem:

Pureza: ≥ 98,0% (GC)

Aparência: Líquido transparente, incolor a amarelo claro

Conteúdo de água: ≤ 0,5% (Karl Fischer)

Conteúdo de resorcinol: ≤ 0,5% (como impureza chave a ser controlada)

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