2,4,5-Tricloronitrobenzeno CAS 89-69-0 O 2,4,5-tricloronitrobenzeno é um composto nitroaromático clorado, constituído por um anel benzênico substituído com três átomos de cloro nas posições 2, 4 e 5 e um grupo nitro (-NO₂) na posição 1. É um intermediário industrial chave com uma assimetria definida devido ao seu padrão de substituição específico. sintão altamente especializado e definido regioquimicamentepara a síntese de agroquímicos. Seu arranjo preciso de três átomos de cloro e um grupo nitro, fortemente eletronegativo, cria um perfil de reatividade previsível, permitindo a construção eficiente e em múltiplas etapas de moléculas bioativas complexas, particularmente fungicidas e herbicidas.
Nome :
2,4,5-TrichloronitrobenzeneNº CAS. :
89-69-0MF :
C₆H₂Cl₃NO₂MW :
226.45Pureza :
96%Aparência :
Light yellow to beige crystalline solid.Condição de armazenamento :
Store in a cool, dry, well-ventilated area in tightly closed containers.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: 1,2,4-Tricloro-5-nitrobenzeno
Fórmula química: C₆H₂Cl₃NO₂
Peso molecular: 226,45 g/mol
Estrutura: Um derivado de nitrobenzeno com átomos de cloro nas posições orto e para em relação ao grupo nitro. O cloro na posição 5 está na posição meta em relação ao grupo nitro.
Aparência: Sólido cristalino de cor amarela clara a bege.
Ponto de fusão: 52 - 56 °C
Ponto de ebulição: ~288 °C (com decomposição)
Densidade: ~1,8 g/cm³ (estimado)
Solubilidade: Solúvel na maioria dos solventes orgânicos (benzeno, éter, acetona, etanol quente). Solubilidade muito baixa em água.
Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento, mas pode se decompor em altas temperaturas. Incompatível com agentes redutores fortes, bases fortes e agentes oxidantes potentes.O grupo nitro torna o anel suscetível à substituição aromática nucleofílica, especialmente nas posições ativadas por átomos de cloro orto/para.
Reatividade: O grupo nitro é fortemente eletronegativo, tornando o anel aromático deficiente em elétrons. Isso desativa o anel em relação ao ataque eletrofílico, mas ativa os átomos de cloro, especialmente aqueles nas posições orto e para em relação a ele, para a substituição nucleofílica. (por exemplo, por aminas, alcóxidos). O átomo de cloro na posição meta em relação ao grupo nitro é menos reativo.
Atividades Biológicas
Toxicidade: Classificado como nocivo. A exposição aguda pode causar metahemoglobinemia (redução da capacidade do sangue de transportar oxigênio), levando a cianose, dor de cabeça e tontura. Também é um Irritante para a pele e os olhos. e pode causar reações alérgicas na pele.
Efeitos crônicos: Os órgãos-alvo potenciais da exposição repetida incluem o sangue, o fígado e o baço. É considerado um risco ocupacional potencial.
Destino ambiental e ecotoxicidade: Altamente persistenteno meio ambiente devido à sua estabilidade química e estrutura clorada. É tóxico para a vida aquática e possui um alto potencial para bioacumulaçãoEle se adsorve fortemente ao solo e aos sedimentos.
Carcinogenicidade/Mutagenicidade: Embora não seja formalmente classificado como carcinogênico para humanos pelas principais agências, alguns cloronitrobenzenos estruturalmente relacionados são suspeitos de serem mutagênicos. Deve ser manuseado com cautela.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não ocorre naturalmente. É um composto xenobiótico.
Síntese Industrial: Produzido por meio de substituição aromática eletrofílica.
1. Nitração do 1,2,4-triclorobenzeno: A principal rota industrial. O 1,2,4-triclorobenzeno reage com uma mistura nitrante (tipicamente uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico) sob condições controladas (temperatura, concentração). A forte desativação pelos átomos de cloro exige condições rigorosas. É necessário um controle cuidadoso para minimizar a formação de isômeros indesejados (por exemplo, 2,3,6-tricloronitrobenzeno) e subprodutos polinitrados.
2. Purificação: O produto bruto é isolado e purificado por meio de técnicas como cristalização ou lavagem para atingir o grau técnico ou refinado desejado.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Reatividade Regiosseletiva para Funcionalização Sequencial
Benefício: O grupo nitro ativa poderosamente os átomos de cloro no orto (C2) e para (C4) posições em relação à substituição aromática nucleofílica (SNAr), enquanto o cloro no meta (C5) A posição permanece relativamente inerte. Isso permite que controlado, deslocamento gradual de cloros específicos com diferentes nucleófilos.
Cenário de aplicação: No síntese de um fungicida sistêmico de amplo espectroAssim como no tebuconazol, o cloro em C4 é inicialmente deslocado por um ânion triazol. Em uma etapa subsequente, o cloro em C2 ativado sofre uma substituição por um grupo funcional diferente. Essa funcionalização sequencial precisa em um único núcleo de baixo custo é a base para uma produção eficiente em escala industrial.
2. Estabilidade térmica para uma química de processo robusta
Benefício: Como um sólido cristalino com ponto de fusão definido (52-56°C), é estável sob a ação de temperaturas elevadas e condições adversas (Bases fortes, solventes apróticos polares) frequentemente necessários para reações de SNAr, garantindo altos rendimentos e degradação mínima durante o aumento de escala.
Cenário de aplicação: Em um fábrica de produção em larga escalaA reação para deslocar o primeiro cloro pode ser realizada a 120-150 °C em dimetilformamida (DMF) com carbonato de potássio. A estabilidade do 2,4,5-tricloronitrobenzeno nessas condições impede reações secundárias, resultando em um processo mais limpo e em uma purificação mais fácil do intermediário monossubstituído.
3. Acesso economicamente viável a estruturas agroquímicas complexas
Benefício: É sintetizado em uma única etapa de alto rendimento a partir de produtos químicos comuns (1,2,4-triclorobenzeno via nitração). Isso proporciona um Bloco de construção de baixo custo, porém sofisticado.que incorpora múltiplos grupos funcionais (três halogênios e um grupo nitro) para reações químicas subsequentes.
Cenário de aplicação: Para um fabricante que desenvolve um novo herbicida de éter fenilA utilização do 2,4,5-tricloronitrobenzeno como núcleo inicial evita a necessidade de construir o complexo anel aromático polissubstituído através de sequências de múltiplas etapas mais caras e com menor rendimento, impactando diretamente a viabilidade comercial do produto final.
4. Perfil de impurezas consistente para uma produção confiável
Benefício: Os processos industriais de nitração estabelecidos produzem uma distribuição consistente de isômeros. Graus de alta pureza (>99%) com Perfil conhecido e controlado de isômeros minoritários (por exemplo, 2,3,6-tricloronitrobenzeno) permitem que os químicos de processo projetem etapas de purificação que removam de forma confiável as impurezas conhecidas, garantindo a consistência entre lotes no ingrediente ativo final.
Cenário de aplicação: Ao produzir um agroquímico patenteadoA pureza consistente da matéria-prima é fundamental tanto do ponto de vista legal quanto funcional. O uso de um isômero 2,4,5 bem definido garante que o produto final atenda às rigorosas especificações regulamentares quanto aos níveis de impurezas, assegurando desempenho e segurança.
2,4,5-Tricloronitrobenzeno (CAS 89-69-0) isa intermediário estratégico e essencial na agroquímica industrialSuas vantagens não estão em ser um bloco de construção universal, mas em ser o Ponto de partida otimizado e econômico para uma classe específica de moléculas de alto valor. Oferece aos químicos sintéticos uma plataforma com recursos integrados. Controle regioquímico, robustez térmica e potencial para complexidade molecular. Em um mercado impulsionado pela necessidade de rotas sintéticas eficientes, escaláveis e patenteáveis para novos agentes de proteção de cultivos, essa tecnologia proporciona uma vantagem competitiva crucial, permitindo a construção eficiente de ingredientes ativos complexos que seriam muito mais caros de produzir por meio de vias alternativas.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é o principal fator comercial que impulsiona a demanda por esse produto químico?
A: Seu principal valor reside em ser um Sintão versátil e específico na fabricação de agroquímicosSeu padrão de substituição único (2,4,5-tricloro com um grupo nitro) permite transformações químicas seletivas para criar moléculas com atividade biológica direcionada contra ervas daninhas e fungos. A demanda está diretamente ligada à produção de agentes específicos de proteção de cultivos.
Q2: Quais são os requisitos críticos de manuseio e armazenamento?
A: Devido à sua toxicidade e potencial para formação de poeira:
Armazenamento: Armazene em um área fresca, seca e bem ventilada. Conservar em recipientes hermeticamente fechados. Manter afastado do calor, faíscas e materiais incompatíveis (bases fortes, agentes redutores).
Manuseio: Usar com Ventilação adequada (exaustor de gases). Vestir EPI adequado: Luvas resistentes a produtos químicos (nitrilo/neoprene), óculos de proteção e roupas de proteção para evitar o contato com a pele e a inalação de poeira.
Higiene: Lave bem as mãos após o manuseio. Não coma, beba ou fume nas áreas onde o produto foi manuseado.
Q3: Qual o grau de pureza normalmente exigido e como ele é analisado?
A:
Grau técnico (95-98%): Frequentemente, isso é suficiente para sínteses químicas subsequentes, onde o perfil de impurezas é conhecido e controlável.
Grau refinado (>99%): Necessário para reações mais sensíveis ou produtos finais de maior valor agregado.
Análise: A pureza é normalmente determinada por Cromatografia gasosa (GC) ou Cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC)As principais impurezas incluem outros isômeros de tricloronitrobenzeno (como o 2,3,6-), dicloronitrobenzenos e traços do material de partida.
Q4: Quais são as principais considerações ambientais e de descarte?
A: É classificado como um resíduos perigososDeve. não Deve ser descartado no ralo ou no lixo comum.
Descarte: Deve ser incinerado em um incinerador de resíduos perigosos licenciado e de alta temperatura, equipado com depuradores de gases ácidos (HCl) e NOx.
Gestão de Derramamentos: Contenha o derrame, recolha o material e coloque-o num recipiente adequado para descarte. Evite gerar poeira. Ventile a área.
Q5: Qual é o estatuto regulamentar do comércio e utilização a nível global?
A: Está sujeito a regulamentações internacionais rigorosas devido às suas propriedades perigosas.
Classificação GHS:Provavelmente inclui H302 (Nocivo se ingerido), H315 (Provoca irritação cutânea), H319 (Provoca irritação ocular grave), H335 (Pode provocar irritação das vias respiratórias), H411 (Tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros).
Transporte: Classificado segundo a norma UN 3457 (Cloronitrobenzenos, sólidos), Classe 6.1 (Substâncias tóxicas), Grupo de Embalagem III.
REACH (UE): Sujeito a registro, avaliação e possível restrição, dependendo da tonelagem e do uso.
Os clientes devem garantir a conformidade com todas as regulamentações locais, nacionais e internacionais (TSCA, DSL, etc.).
Q6: Pode sofrer reações seletivas devido aos seus três cloros diferentes?
UM: Sim, a seletividade é possível e é fundamental para sua utilidade. O grupo nitro direciona fortemente os nucleófilos. O átomo de cloro no 4 posições (para para nitro)O cloro é tipicamente o mais reativo em relação à substituição aromática nucleofílica. O cloro no 2 posições (orto para nitro) também é ativado, mas pode sofrer impedimento estérico. O cloro no 5 posições (meta para nitro)É significativamente menos reativo. Controlando as condições de reação (temperatura, solvente, catalisador), os químicos frequentemente conseguem realizar a substituição na posição desejada.
Q7: Quem são os fornecedores típicos e quais fatores afetam o preço e a disponibilidade?
A: É produzido por fabricantes de produtos químicos especiais, frequentemente aquelas com capacidades integradas de cloração e nitração em regiões com fortes indústrias agroquímicas (ex.: China, Índia, Europa).
Fatores que influenciam o preço: Custos de matérias-primas (benzeno, cloro, ácido nítrico), energia, conformidade ambiental e demanda do setor agroquímico.
Disponibilidade: Normalmente fabricado sob encomenda ou mantido em estoque limitado devido à sua aplicação específica. Os prazos de entrega podem variar.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico CAS 14348-38-0 é um Bloco de construção aromático multifuncional premium Projetada para síntese orientada à complexidade. Seu principal valor reside no posicionamento estratégico de três grupos funcionais distintos e ortogonalmente reativos em um anel benzênico, tornando-a uma ferramenta indispensável para a construção molecular convergente em pesquisa e desenvolvimento avançados.
Detalhes
β-Oxo-1,3-benzodioxol-5-butanoato de etila CAS 31127-23-8 é um Derivado β-cetoéster apresentando um Sistema aromático 1,3-benzodioxol (metilenodioxifenil)Estruturalmente, consiste em um anel benzodioxol ligado por uma cadeia de três carbonos a um grupo funcional etil β-cetoéster (-CO-CH₂-COOEt). Isso o torna um bloco de construção bifuncional versátil Para síntese orgânica, combinando as propriedades eletrônicas do grupo benzodioxol com a alta reatividade de um β-cetoéster.
Detalhes![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://pt.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato é um agente acilante pré-ativado e quiralmente definido que combina um farmacóforo benzo[1,3]dioxol (piperonil) metabolicamente estável com a reatividade excepcional de um éster 4-nitrofenil. Permite a introdução eficiente e sem racemização de uma porção ácida quiral complexa em condições brandas, tornando-se indispensável para síntese química avançada e bioconjugação.4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato É um éster especial projetado como um intermediário bioquímico ou sintético reativo. Sua estrutura combina estrategicamente três unidades principais:(1)A Ácido 3-(benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoico fração (ácido quiral substituído por piperonila).(2)A 4-nitrofenil éster saindo do grupo.Esse design o torna um éster ativado, onde o 4-nitrofenol é um excelente grupo de saída, facilitando reações de transferência de acila eficientes em condições brandas.
Detalhes
2'-Etoxiacetofenona CAS 2142-67-8 É uma cetona aromática especializada, caracterizada por um substituinte etóxi na posição orto em relação ao grupo acetil. Essa característica estrutural confere propriedades químicas e físicas distintas, tornando-a um bloco de construção privilegiado para a síntese de moléculas complexas, particularmente nos setores de aromas/fragrâncias e farmacêutico.
Detalhes
Ácido 2-amino-5-bromobenzoico CAS 5794-88-7 É um bloco de construção aromático altamente versátil que integra três grupos funcionais distintos — uma amina, um ácido carboxílico e um brometo de arila — em uma única estrutura sinteticamente valiosa. Essa multifuncionalidade o torna um intermediário crucial na química farmacêutica e de materiais avançados.
Detalhes
4-Butilbenzonitrila CAS 20651-73-4É um bloco de construção hidrofóbico estrategicamente projetado que combina um núcleo aromático rígido com uma cadeia alquílica linear flexível e um grupo funcional nitrila altamente versátil. Essa tríade de características o torna um intermediário excepcionalmente valioso para modular propriedades físico-químicas e viabilizar diversas vias sintéticas em pesquisas avançadas de materiais, produtos farmacêuticos e agroquímicos.
Detalhes
1,2,4-Trimetoxibenzeno CAS 135-77-3 É um bloco de construção aromático singularmente versátil e rico em elétrons. Seu principal valor reside em seu padrão de substituição assimétrico, porém altamente previsível, que proporciona um controle regioseletivo excepcional em síntese orgânica. Isso o torna uma estrutura privilegiada para a construção de moléculas complexas nas áreas farmacêutica, agroquímica e de materiais avançados.
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