2,4,5-Tricloronitrobenzeno CAS 89-69-0 O 2,4,5-tricloronitrobenzeno é um composto nitroaromático clorado, constituído por um anel benzênico substituído com três átomos de cloro nas posições 2, 4 e 5 e um grupo nitro (-NO₂) na posição 1. É um intermediário industrial chave com uma assimetria definida devido ao seu padrão de substituição específico. sintão altamente especializado e definido regioquimicamentepara a síntese de agroquímicos. Seu arranjo preciso de três átomos de cloro e um grupo nitro, fortemente eletronegativo, cria um perfil de reatividade previsível, permitindo a construção eficiente e em múltiplas etapas de moléculas bioativas complexas, particularmente fungicidas e herbicidas.
Nome :
2,4,5-TrichloronitrobenzeneNº CAS. :
89-69-0MF :
C₆H₂Cl₃NO₂MW :
226.45Pureza :
96%Aparência :
Light yellow to beige crystalline solid.Condição de armazenamento :
Store in a cool, dry, well-ventilated area in tightly closed containers.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: 1,2,4-Tricloro-5-nitrobenzeno
Fórmula química: C₆H₂Cl₃NO₂
Peso molecular: 226,45 g/mol
Estrutura: Um derivado de nitrobenzeno com átomos de cloro nas posições orto e para em relação ao grupo nitro. O cloro na posição 5 está na posição meta em relação ao grupo nitro.
Aparência: Sólido cristalino de cor amarela clara a bege.
Ponto de fusão: 52 - 56 °C
Ponto de ebulição: ~288 °C (com decomposição)
Densidade: ~1,8 g/cm³ (estimado)
Solubilidade: Solúvel na maioria dos solventes orgânicos (benzeno, éter, acetona, etanol quente). Solubilidade muito baixa em água.
Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento, mas pode se decompor em altas temperaturas. Incompatível com agentes redutores fortes, bases fortes e agentes oxidantes potentes.O grupo nitro torna o anel suscetível à substituição aromática nucleofílica, especialmente nas posições ativadas por átomos de cloro orto/para.
Reatividade: O grupo nitro é fortemente eletronegativo, tornando o anel aromático deficiente em elétrons. Isso desativa o anel em relação ao ataque eletrofílico, mas ativa os átomos de cloro, especialmente aqueles nas posições orto e para em relação a ele, para a substituição nucleofílica. (por exemplo, por aminas, alcóxidos). O átomo de cloro na posição meta em relação ao grupo nitro é menos reativo.
Atividades Biológicas
Toxicidade: Classificado como nocivo. A exposição aguda pode causar metahemoglobinemia (redução da capacidade do sangue de transportar oxigênio), levando a cianose, dor de cabeça e tontura. Também é um Irritante para a pele e os olhos. e pode causar reações alérgicas na pele.
Efeitos crônicos: Os órgãos-alvo potenciais da exposição repetida incluem o sangue, o fígado e o baço. É considerado um risco ocupacional potencial.
Destino ambiental e ecotoxicidade: Altamente persistenteno meio ambiente devido à sua estabilidade química e estrutura clorada. É tóxico para a vida aquática e possui um alto potencial para bioacumulaçãoEle se adsorve fortemente ao solo e aos sedimentos.
Carcinogenicidade/Mutagenicidade: Embora não seja formalmente classificado como carcinogênico para humanos pelas principais agências, alguns cloronitrobenzenos estruturalmente relacionados são suspeitos de serem mutagênicos. Deve ser manuseado com cautela.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não ocorre naturalmente. É um composto xenobiótico.
Síntese Industrial: Produzido por meio de substituição aromática eletrofílica.
1. Nitração do 1,2,4-triclorobenzeno: A principal rota industrial. O 1,2,4-triclorobenzeno reage com uma mistura nitrante (tipicamente uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico) sob condições controladas (temperatura, concentração). A forte desativação pelos átomos de cloro exige condições rigorosas. É necessário um controle cuidadoso para minimizar a formação de isômeros indesejados (por exemplo, 2,3,6-tricloronitrobenzeno) e subprodutos polinitrados.
2. Purificação: O produto bruto é isolado e purificado por meio de técnicas como cristalização ou lavagem para atingir o grau técnico ou refinado desejado.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Reatividade Regiosseletiva para Funcionalização Sequencial
Benefício: O grupo nitro ativa poderosamente os átomos de cloro no orto (C2) e para (C4) posições em relação à substituição aromática nucleofílica (SNAr), enquanto o cloro no meta (C5) A posição permanece relativamente inerte. Isso permite que controlado, deslocamento gradual de cloros específicos com diferentes nucleófilos.
Cenário de aplicação: No síntese de um fungicida sistêmico de amplo espectroAssim como no tebuconazol, o cloro em C4 é inicialmente deslocado por um ânion triazol. Em uma etapa subsequente, o cloro em C2 ativado sofre uma substituição por um grupo funcional diferente. Essa funcionalização sequencial precisa em um único núcleo de baixo custo é a base para uma produção eficiente em escala industrial.
2. Estabilidade térmica para uma química de processo robusta
Benefício: Como um sólido cristalino com ponto de fusão definido (52-56°C), é estável sob a ação de temperaturas elevadas e condições adversas (Bases fortes, solventes apróticos polares) frequentemente necessários para reações de SNAr, garantindo altos rendimentos e degradação mínima durante o aumento de escala.
Cenário de aplicação: Em um fábrica de produção em larga escalaA reação para deslocar o primeiro cloro pode ser realizada a 120-150 °C em dimetilformamida (DMF) com carbonato de potássio. A estabilidade do 2,4,5-tricloronitrobenzeno nessas condições impede reações secundárias, resultando em um processo mais limpo e em uma purificação mais fácil do intermediário monossubstituído.
3. Acesso economicamente viável a estruturas agroquímicas complexas
Benefício: É sintetizado em uma única etapa de alto rendimento a partir de produtos químicos comuns (1,2,4-triclorobenzeno via nitração). Isso proporciona um Bloco de construção de baixo custo, porém sofisticado.que incorpora múltiplos grupos funcionais (três halogênios e um grupo nitro) para reações químicas subsequentes.
Cenário de aplicação: Para um fabricante que desenvolve um novo herbicida de éter fenilA utilização do 2,4,5-tricloronitrobenzeno como núcleo inicial evita a necessidade de construir o complexo anel aromático polissubstituído através de sequências de múltiplas etapas mais caras e com menor rendimento, impactando diretamente a viabilidade comercial do produto final.
4. Perfil de impurezas consistente para uma produção confiável
Benefício: Os processos industriais de nitração estabelecidos produzem uma distribuição consistente de isômeros. Graus de alta pureza (>99%) com Perfil conhecido e controlado de isômeros minoritários (por exemplo, 2,3,6-tricloronitrobenzeno) permitem que os químicos de processo projetem etapas de purificação que removam de forma confiável as impurezas conhecidas, garantindo a consistência entre lotes no ingrediente ativo final.
Cenário de aplicação: Ao produzir um agroquímico patenteadoA pureza consistente da matéria-prima é fundamental tanto do ponto de vista legal quanto funcional. O uso de um isômero 2,4,5 bem definido garante que o produto final atenda às rigorosas especificações regulamentares quanto aos níveis de impurezas, assegurando desempenho e segurança.
2,4,5-Tricloronitrobenzeno (CAS 89-69-0) isa intermediário estratégico e essencial na agroquímica industrialSuas vantagens não estão em ser um bloco de construção universal, mas em ser o Ponto de partida otimizado e econômico para uma classe específica de moléculas de alto valor. Oferece aos químicos sintéticos uma plataforma com recursos integrados. Controle regioquímico, robustez térmica e potencial para complexidade molecular. Em um mercado impulsionado pela necessidade de rotas sintéticas eficientes, escaláveis e patenteáveis para novos agentes de proteção de cultivos, essa tecnologia proporciona uma vantagem competitiva crucial, permitindo a construção eficiente de ingredientes ativos complexos que seriam muito mais caros de produzir por meio de vias alternativas.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é o principal fator comercial que impulsiona a demanda por esse produto químico?
A: Seu principal valor reside em ser um Sintão versátil e específico na fabricação de agroquímicosSeu padrão de substituição único (2,4,5-tricloro com um grupo nitro) permite transformações químicas seletivas para criar moléculas com atividade biológica direcionada contra ervas daninhas e fungos. A demanda está diretamente ligada à produção de agentes específicos de proteção de cultivos.
Q2: Quais são os requisitos críticos de manuseio e armazenamento?
A: Devido à sua toxicidade e potencial para formação de poeira:
Armazenamento: Armazene em um área fresca, seca e bem ventilada. Conservar em recipientes hermeticamente fechados. Manter afastado do calor, faíscas e materiais incompatíveis (bases fortes, agentes redutores).
Manuseio: Usar com Ventilação adequada (exaustor de gases). Vestir EPI adequado: Luvas resistentes a produtos químicos (nitrilo/neoprene), óculos de proteção e roupas de proteção para evitar o contato com a pele e a inalação de poeira.
Higiene: Lave bem as mãos após o manuseio. Não coma, beba ou fume nas áreas onde o produto foi manuseado.
Q3: Qual o grau de pureza normalmente exigido e como ele é analisado?
A:
Grau técnico (95-98%): Frequentemente, isso é suficiente para sínteses químicas subsequentes, onde o perfil de impurezas é conhecido e controlável.
Grau refinado (>99%): Necessário para reações mais sensíveis ou produtos finais de maior valor agregado.
Análise: A pureza é normalmente determinada por Cromatografia gasosa (GC) ou Cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC)As principais impurezas incluem outros isômeros de tricloronitrobenzeno (como o 2,3,6-), dicloronitrobenzenos e traços do material de partida.
Q4: Quais são as principais considerações ambientais e de descarte?
A: É classificado como um resíduos perigososDeve. não Deve ser descartado no ralo ou no lixo comum.
Descarte: Deve ser incinerado em um incinerador de resíduos perigosos licenciado e de alta temperatura, equipado com depuradores de gases ácidos (HCl) e NOx.
Gestão de Derramamentos: Contenha o derrame, recolha o material e coloque-o num recipiente adequado para descarte. Evite gerar poeira. Ventile a área.
Q5: Qual é o estatuto regulamentar do comércio e utilização a nível global?
A: Está sujeito a regulamentações internacionais rigorosas devido às suas propriedades perigosas.
Classificação GHS:Provavelmente inclui H302 (Nocivo se ingerido), H315 (Provoca irritação cutânea), H319 (Provoca irritação ocular grave), H335 (Pode provocar irritação das vias respiratórias), H411 (Tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros).
Transporte: Classificado segundo a norma UN 3457 (Cloronitrobenzenos, sólidos), Classe 6.1 (Substâncias tóxicas), Grupo de Embalagem III.
REACH (UE): Sujeito a registro, avaliação e possível restrição, dependendo da tonelagem e do uso.
Os clientes devem garantir a conformidade com todas as regulamentações locais, nacionais e internacionais (TSCA, DSL, etc.).
Q6: Pode sofrer reações seletivas devido aos seus três cloros diferentes?
UM: Sim, a seletividade é possível e é fundamental para sua utilidade. O grupo nitro direciona fortemente os nucleófilos. O átomo de cloro no 4 posições (para para nitro)O cloro é tipicamente o mais reativo em relação à substituição aromática nucleofílica. O cloro no 2 posições (orto para nitro) também é ativado, mas pode sofrer impedimento estérico. O cloro no 5 posições (meta para nitro)É significativamente menos reativo. Controlando as condições de reação (temperatura, solvente, catalisador), os químicos frequentemente conseguem realizar a substituição na posição desejada.
Q7: Quem são os fornecedores típicos e quais fatores afetam o preço e a disponibilidade?
A: É produzido por fabricantes de produtos químicos especiais, frequentemente aquelas com capacidades integradas de cloração e nitração em regiões com fortes indústrias agroquímicas (ex.: China, Índia, Europa).
Fatores que influenciam o preço: Custos de matérias-primas (benzeno, cloro, ácido nítrico), energia, conformidade ambiental e demanda do setor agroquímico.
Disponibilidade: Normalmente fabricado sob encomenda ou mantido em estoque limitado devido à sua aplicação específica. Os prazos de entrega podem variar.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
Detalhes
2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
Detalhes
2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
Detalhes
3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
Detalhes
1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
Detalhes
3,5-Dimethylanisole CAS 874-63-5 is a symmetrical, meta-substituted aromatic ether valued for its stable, sweet-floral odor in fragrances and its utility as a reactive intermediate in organic synthesis. Its combination of a strongly activating methoxy group and two activating methyl groups makes its aromatic ring highly receptive to electrophilic substitution. While safe to handle with standard precautions, users must verify its regulatory status for specific applications. It is a versatile and effective ingredient for both sensory and chemical applications.
Detalhes
4-Hydroxyindan-1-one CAS 40731-98-4 is a valuable bifunctional bicyclic building block that merges the reactivity of a phenolic hydroxyl with an aliphatic ketone. Its primary strength lies in its versatility as a key intermediate for pharmaceutical synthesis, enabling access to diverse heterocyclic and polycyclic structures with potential bioactivity. While stable when stored properly, its susceptibility to oxidation and light requires careful handling. For researchers in medicinal chemistry and organic synthesis, it offers a strategic entry point to novel chemical space.
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