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1,2,4-Triclorobenzeno com pureza de 99% CAS 120-82-1

1,2,4-Triclorobenzeno com pureza de 99% CAS 120-82-1

1,2,4-Triclorobenzeno CAS 120-82-1 O 1,2,4-triclorobenzeno (1,2,4-TCB) é um hidrocarboneto aromático constituído por um anel benzênico substituído por três átomos de cloro nas posições 1, 2 e 4. É um dos três isômeros do triclorobenzeno e o mais importante comercialmente e termicamente estável entre eles. É um solvente clorado e intermediário químico com um odor aromático característico e forte. Solvente aromático clorado de alto desempenho e alto ponto de ebulição e intermediárioValorizado por sua excepcional estabilidade térmica e poderosa capacidade de solvatação, seu principal benefício reside na viabilização de processos industriais que exigem um meio robusto e inerte sob condições químicas e de temperatura exigentes, onde solventes comuns falham.

Nome :
1,2,4-Trichlorobenzene
Nº CAS. :
120-82-1
MF :
C₆H₃Cl₃
MW :
181.45
Pureza :
99%
Aparência :
Colorless to pale yellow, clear, oily liquid.
Condição de armazenamento :
Store in a cool, well-ventilated area away from heat and ignition sources.

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Detalhes do produto

Propriedades Químicas

Nome IUPAC:1,2,4-Triclorobenzeno

Fórmula química: C₆H₃Cl₃

Peso molecular: 181,45 g/mol

Estrutura: Um anel benzênico com átomos de cloro nos carbonos 1, 2 e 4.

Aparência: Líquido oleoso, transparente, de cor incolor a amarelo pálido.

Ponto de fusão: 17 °C (62,6 °F) - geralmente um líquido à temperatura ambiente.

Ponto de ebulição: 213 °C (415,4 °F)

Densidade: 1,46 g/cm³ a 20 °C (mais denso que a água)

Pressão de vapor:0,3 mmHg a 20 °C

Solubilidade: Teor muito baixo em água (aproximadamente 30 mg/L a 25 °C). Miscível com a maioria dos solventes orgânicos comuns (ex.: etanol, éter dietílico, benzeno).

Estabilidade: Quimicamente estável em condições normais. Resistente a ácidos e álcalis fortes. Pode ser oxidado em condições extremas. Não polimeriza.

Inflamabilidade: Líquido combustível com ponto de fulgor de 110 °C (230 °F).

Reatividade chave: Os átomos de cloro, especialmente o da posição 4 (para em relação aos dois cloros), podem ser deslocados por nucleófilos sob condições extremas (alta temperatura, base forte ou catálise), tornando-o um intermediário útil. Ele sofre substituição eletrofílica aromática com dificuldade devido aos substituintes de cloro desativadores.

Atividades Biológicas

Toxicidade: Classificado como nocivo. A exposição aguda afeta principalmente o sistema nervoso central (SNC), causando sintomas como tontura, dor de cabeça e falta de coordenação. Também é um Irritante para a pele e os olhos..

Efeitos crônicos: A exposição prolongada pode causar danos ao fígado e aos rins. É considerada uma risco ocupacional potencialpara esses órgãos.

Destino ambiental e ecotoxicidade: Altamente persistente no meio ambiente devido à sua estabilidade química e baixa biodegradabilidade. É bioacumulativoe Tóxico para a vida aquática.Com efeitos duradouros. Adsorve-se fortemente ao solo e aos sedimentos.

Carcinogenicidade: Não classificável quanto à carcinogenicidade para humanos (Grupo 3) pela IARC. No entanto, alguns estudos em animais demonstraram evidências de tumorigenicidade.

Metabolismo: Nos mamíferos, é metabolizado principalmente no fígado através da oxidação mediada pelo citocromo P450, resultando em derivados fenólicos que podem ser conjugados e excretados.

Biossíntese

Ocorrência natural: Não se sabe que seja produzido por processos biológicos naturais. É um composto xenobiótico (produzido pelo homem).

Produção Industrial: Produzido exclusivamente por síntese química.

1. Cloração do benzeno ou monoclorobenzeno: O método principal envolve a cloração direta do benzeno ou monoclorobenzeno na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, cloreto de ferro(III)). A reação produz uma mistura de benzenos di-, tri- e com outros graus de cloração, que são separados por destilação fracionada.

2. Separação de Isômeros: A fração bruta de triclorobenzeno é destilada para isolar o isômero 1,2,4 dos isômeros 1,2,3 e 1,3,5, menos estáveis.

Aplicações

Fluido dielétrico
Usado como um fluido de transferência de calor e refrigerante dielétrico Em transformadores, capacitores e outros equipamentos elétricos, devido à sua alta estabilidade térmica, não inflamabilidade (em condições de operação) e boas propriedades de isolamento elétrico.
Intermediário químico
Serve como precursor na produção de herbicidas como Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T)e outros agroquímicos. Também é utilizado na fabricação de corantes e pigmentos.
Solvente Industrial
Atua como um solvente de alto ponto de ebuliçãoPara corantes, óleos, ceras, resinas e borracha. É particularmente eficaz como um solvente transportador na tintura de fibras sintéticas como o poliéster.

Principais vantagens e benefícios

1. Estabilidade e inércia excepcionais em altas temperaturas

Benefício: Mantém a integridade química e o poder de solvatação em temperaturas superiores a 200 °C, com um ponto de inflamação elevado (110 °C) que aumenta a segurança em processos a quente.

Cenário de aplicação: Como um Fluido de transferência de calor de alta temperatura em um sistema de circuito fechado para fabricação química, Ele transporta energia térmica para os reatores de forma eficiente, sem se decompor ou formar gomas, garantindo um controle consistente do processo e uma longa vida útil do fluido.

2. Solvência poderosa e seletiva para formulações exigentes

Benefício: Dissolve de forma excelente uma ampla gama de materiais não polares a moderadamente polares (ceras, resinas, corantes, enxofre), sendo imiscível em água, o que permite separações de fase limpas.

Cenário de aplicação: No Tingimento especializado de fibras de poliéster de alto desempenho para airbags automotivos. O 1,2,4-TCB atua como solvente carreador sob pressão a 120-130°C. Ele incha a fibra, permitindo uma penetração profunda e uniforme do corante para atingir os padrões críticos de solidez da cor e durabilidade exigidos.

3. Propriedades dielétricas superiores para aplicações elétricas

Benefício: Possui alta rigidez dielétrica e resistividade, o que o torna um fluido isolante e refrigerante eficaz, não inflamável em condições normais de operação.

Cenário de aplicação: Usado como um Fluido de impregnação dielétrica em emendas de cabos de energia subterrâneos de alta tensão. Sua fluidez permite preencher espaços vazios, enquanto suas propriedades elétricas previnem a descarga corona e dissipam o calor, prolongando significativamente a vida útil da emenda em redes de distribuição exigentes.

4. Intermediário eficaz para síntese

Benefício: Os átomos de cloro, particularmente o da posição 4, podem ser deslocados seletivamente sob condições controladas para sintetizar compostos aromáticos clorados mais complexos.

Cenário de aplicação: Serve como material de partida fundamental no Síntese em múltiplas etapas de herbicidas e agroquímicos avançados, onde seu padrão de substituição específico fornece a estrutura molecular necessária para a atividade biológica e a estabilidade metabólica.

1,2,4-Triclorobenzeno (CAS 120-82-1)é um Produtos químicos especializados cujas vantagens são definidas por um conjunto específico de propriedades de desempenho—alto ponto de ebulição, estabilidade térmica e potente poder de solvência.Seu uso se justifica principalmente em aplicações industriais de nicho, muitas vezes legadas onde seu desempenho técnico supera seus significativos passivos ambientais, de saúde e regulatórios. Embora alternativas mais seguras e sustentáveis, como óleos de silicone ou ésteres especializados, o tenham substituído em muitas áreas, o 1,2,4-TCB permanece relevante em processos de sistema fechado cuidadosamente controlados, onde seu perfil físico-químico único é difícil de replicar. Para engenheiros e químicos, ele representa uma ferramenta poderosa, porém limitada, que exige uma análise rigorosa de custo-benefício, incluindo conformidade e descarte ao longo do ciclo de vida.

Perguntas frequentes

Q1: Quais são as principais vantagens do 1,2,4-TCB como solvente ou fluido?

A: Suas principais vantagens são suas Alto ponto de ebulição (213°C), inércia química, excelente poder de solvatação para materiais não polares e boa rigidez dielétrica. Essas características tornam o produto adequado para processos de alta temperatura e aplicações elétricas especializadas onde solventes comuns não são eficazes.

Q2: Como deve ser armazenado e manuseado com segurança?

A: Armazene em um Local fresco e bem ventilado, longe de fontes de calor e ignição. Utilize recipientes de aço inoxidável ou aço revestido. Mantenha-os bem fechados. Manuseie com cuidado. EPI adequadoLuvas resistentes a produtos químicos (nitrilo, Viton), óculos de proteção e respiradores para vapores, caso a ventilação seja inadequada. Aterre os recipientes para evitar descargas eletrostáticas.

Q3: É compatível com metais e plásticos comuns?

A: É compatível com inoxidável aço, vidro e polímeros fluorados (ex.: Teflon, Viton). Pode atacar alguns elastômeros e plásticoscomo o cloreto de polivinila (PVC) ou o polietileno, que podem causar inchaço ou degradação. Sempre realize testes de compatibilidade.

Q4: Quais são as principais considerações regulamentares e de conformidade?

A: É rigorosamente regulamentado devido ao seu perfil de Persistência, Bioacumulação e Toxicidade (PBT).

REACH (UE): Sujeito a autorização; seu uso é restrito.

EPA (EUA): Regulamentado pela TSCA. Listado como poluente prioritário pela Lei da Água Limpa.

Transporte: Classificado como um Perigo ambiental (poluente marinho) e Prejudicialpara transporte (UN 2321).

Descarte: Deve ser tratado como resíduos perigososA incineração em um incinerador de resíduos perigosos equipado com lavadores de gases ácidos é o método típico.

Q5: Quais são as principais alternativas e por que o 1,2,4-TCB ainda poderia ser escolhido?

Alternativas aos solventes: Solventes de hidrocarbonetos com ponto de ebulição mais elevado (por exemplo, nafta aromática pesada) ou solventes à base de ésteres. 1,2,4-TCB é escolhido Quando um poder de solvatação superior para corantes/polímeros específicos ou uma maior estabilidade térmica são essenciais.

Alternativas aos fluidos dielétricos: Óleos de silicone, perfluorocarbonos ou fluidos biodegradáveis à base de ésteres. O 1,2,4-TCB ainda pode ser usado. em equipamentos antigos ou onde a combinação específica de constante dielétrica, condutividade térmica e custo não encontra paralelo para uma aplicação de nicho.

Q6: Quais métodos analíticos são utilizados para o controle de qualidade e o monitoramento ambiental?

A: Os métodos comuns incluem:

Cromatografia gasosa (GC) Com detecção por captura de elétrons (ECD) ou espectrometria de massa (MS) para análise de pureza e traços.

Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (HPLC) Com detecção UV.

Para amostras ambientais (água, solo), os métodos 8121 ou 8270 da EPA são padrão.

Q7: Pode ser reciclado ou recuperado?

UM: Sim, por meio de destilação. O solvente ou fluido dielétrico usado pode ser purificado por destilação fracionada para remover impurezas e produtos de degradação. Isso é um imperativo tanto econômico quanto ambiental para reduzir o desperdício e o uso de matéria-prima virgem, mas deve ser feito em conformidade com todas as normas de resíduos perigosos.

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