4-terc-Butil-2-nitrofenol CAS 3279-07-0 O 4-terc-butil-2-nitrofenol é um composto orgânico pertencente à classe dos nitrofenóis. Apresenta um anel fenólico substituído por um grupo terc-butil, um forte doador de elétrons, na posição para, e um grupo nitro, um forte aceptor de elétrons, na posição orto ao grupo hidroxila. Essa combinação de substituintes cria propriedades eletrônicas e estéricas únicas. bloco de construção fenólico estrategicamente substituídocuja estrutura única — combinando um grupo doador de elétrons estericamente volumoso com um grupo nitro aceptor de elétrons em posição orto — faz dele um Precursor indispensável para estabilizadores e corantes de alto desempenho com impedimento estérico.Seu padrão de substituição específico possibilita arquiteturas moleculares precisas, inatingíveis com fenóis mais simples.
Nome :
4-tert-Butyl-2-nitrophenolNº CAS. :
3279-07-0MF :
C₁₀H₁₃NO₃MW :
195.22Pureza :
97%Aparência :
Typically a pale yellow to orange crystalline powder or solid.Condição de armazenamento :
Store in a cool, dry, well-ventilated place away from heat and ignition sources. Keep container tightly closed and protected from light (use amber glass or opaque containers).Propriedades Químicas
Nome IUPAC: 4-terc-Butil-2-nitrofenol
Outros nomes comuns: 2-Nitro-4-terc-butilfenol
Fórmula química: C₁₀H₁₃NO₃
Peso molecular: 195,22 g/mol
Estrutura: HO-C₆H₃-(NO₂)-[C(CH₃)₃] com substituintes nas posições 1 (OH), 2 (NO₂) e 4 (t-Bu).
Aparência: Geralmente, trata-se de um pó cristalino ou sólido de cor amarelo pálido a laranja.
Ponto de fusão: 54 - 58 °C
Ponto de ebulição: Decompõe-se a temperaturas mais elevadas; normalmente é destilado sob pressão reduzida, se necessário.
Solubilidade:Solúvel em solventes orgânicos comuns (álcoois, éteres, acetona, clorofórmio, benzeno). Pouco solúvel em água.
Acidez: O grupo fenólico -OH é moderadamente ácido (pKa ~7-8), influenciado pelo forte grupo nitro eletronegativo orto a ele, que estabiliza o ânion fenóxido.
Reatividade:
Grupo Nitro: Pode ser reduzido a um grupo amino (formando 4-terc-butil-2-aminofenol, um intermediário útil) usando agentes redutores como estanho/ácido clorídrico ou hidrogenação catalítica.
Fenólico -OH: Pode sofrer reações típicas como eterificação, esterificação ou formação de sais.
Substituição eletrofílica: O forte efeito +I do grupo terc-butil direciona a substituição eletrofílica subsequente para as posições orto/para, mas essas posições estão amplamente bloqueadas. O grupo nitro desativa o anel, impedindo ataques eletrofílicos adicionais.
Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento. Fotossensível; pode escurecer após exposição prolongada. Incompatível com agentes oxidantes fortes e bases fortes.
Atividades Biológicas
Toxicidade geral: Apresenta toxicidade moderada, característica de muitos nitrofenóis. Pode ser prejudicial se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Assim como outros nitrofenóis, pode interferir na produção de energia celular (desacoplador da fosforilação oxidativa).
Atividade antimicrobiana:Os nitrofenóis, em geral, possuem algumas propriedades bactericidas e fungistáticas. O perfil específico do 4-terc-butil-2-nitrofenol não se resume à sua aplicação primária, mas pode contribuir para sua utilidade como intermediário conservante.
Função principal: Sua atividade biológica geralmente não é o foco principal. É valorizado predominantemente como um intermediário químico. Qualquer atividade observada em sistemas biológicos é frequentemente uma consideração secundária em relação à sua reatividade na síntese química.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não ocorre naturalmente; é um composto sintético.
Síntese Industrial: Produzido via direto nitração do 4-terc-butilfenol.
1. Processo: O 4-terc-butilfenol é tratado com um agente nitrante, tipicamente uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico (mistura nitrante), sob condições de temperatura controlada (geralmente resfriada a 0-10°C para evitar dinitração e reações secundárias de oxidação).
2. Regiosseletividade: O grupo terc-butil é um forte ativador orto/para-direcionador. A nitração ocorre predominantemente na posição orto em relação ao grupo hidroxila (C2), produzindo o isômero 2-nitro desejado. A posição para é bloqueada pelo grupo terc-butil, e a outra posição orto (C6) é estericamente impedida, proporcionando boa seletividade.
3. Purificação: O produto bruto é isolado por resfriamento rápido em água, seguido de filtração, lavagem e, frequentemente, recristalização a partir de um solvente adequado (por exemplo, mistura de etanol/água) para obtenção do composto puro.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Configuração Estérica e Eletrônica Ótima para a Síntese de Absorvedores de UV
Benefício: O grupo terc-butil proporciona forte impedimento estérico e lipofilicidade, enquanto o grupo orto-nitro está perfeitamente posicionado para facilitar a redução e a ciclização em anéis heterocíclicos. Essa combinação é crucial para a síntese de moléculas que absorvem luz UV de forma eficiente e resistem à volatilização ou extração.
Cenário de aplicação: Na síntese industrial de estabilizadores UV à base de benzotriazol (por exemplo, Tinuvin® 326), este composto serve como fenol fundamental. Ele sofre diazotação e ciclização para formar o núcleo benzotriazol. O desempenho da molécula resultante na proteção de para-choques e acabamentos internos de poliolefina automotiva contra desbotamento e fragilização deriva diretamente da proteção estérica e da estrutura cromófora proporcionadas por este precursor específico.
2. Regiosseletividade superior e eficiência sintética
Benefício: A nitração do 4-terc-butilfenol favorece naturalmente a posição orto em relação ao grupo OH (C2), produzindo o isômero 2-nitro desejado com alta seletividade. A posição para é bloqueada, minimizando a formação de subprodutos e simplificando a purificação.
Cenário de aplicação: Para um fabricante de produtos químicos que produz um absorvedor de UV em grande volume, essa regioseletividade inerente se traduz em um processo robusto e de alto rendimento. Ela elimina as etapas de separação dispendiosas necessárias para misturas isoméricas, garantindo qualidade consistente e previsibilidade econômica na produção em larga escala.
3. Dupla Funcionalidade para Diversificação Molecular
Benefício: Possui dois sítios distintos e facilmente modificáveis: o grupo fenólico ácido -OH (para eterificação e esterificação) e o grupo nitro (para redução a uma anilina versátil). Isso permite uma ampla gama de transformações químicas subsequentes a partir de um único ponto de partida econômico.
Cenário de aplicação: Na pesquisa agroquímica, os químicos primeiro reduzem o grupo nitro a uma anilina para criar o 4-terc-butil-2-aminofenol. Essa anilina pode então ser diazotizada e acoplada para formar corantes azoicos ou transformada em heterociclos, explorando novos ingredientes ativos para fungicidas com propriedades de lipofilicidade e fotoestabilidade personalizadas.
4. Desempenho aprimorado nas formulações finais
Benefício: O grupo terc-butil confere excelente compatibilidade com matrizes poliméricas apolares (como polipropileno e polietileno) e reduz a volatilidade. Derivados obtidos a partir desse intermediário apresentam persistência e desempenho superiores em aplicações exigentes.
Cenário de aplicação: Um masterbatch estabilizador de luz para filmes de estufa utiliza um absorvedor de UV sintetizado a partir desse fenol. O estabilizador derivado do terc-butil apresenta mínima formação de bolhas ou migração para a superfície do filme, garantindo proteção uniforme e de longo prazo contra a radiação UV solar que, de outra forma, degradaria o plástico, prolongando assim a vida útil do filme da estufa.
4-terc-Butil-2-nitrofenol (CAS 3279-07-0) É um intermediário de alto valor agregado e orientado para o desempenho, cujas vantagens são definidas por sua arquitetura molecular específica. Não é um produto químico básico, mas sim um Facilitador especializado de durabilidade e estabilidade à luz. Em materiais avançados, seu papel fundamental na síntese de absorvedores de UV de benzotriazol de alta qualidade o torna um componente crítico em indústrias onde a longevidade e a aparência do produto são primordiais, como as de plásticos automotivos, de embalagens e de construção. Para formuladores e engenheiros de polímeros, ele representa a origem química de atributos de desempenho que protegem bilhões de dólares em materiais da degradação ambiental.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal proposta de valor desse isômero específico?
A: Seu valor reside em sua padrão de substituição específicoO grupo terc-butil proporciona impedimento estérico significativo e lipofilicidade, enquanto o grupo orto-nitro em relação ao fenol é fortemente eletronegativo e facilmente reduzido. Essa configuração precisa é essencial para a síntese de absorvedores de UV de alto desempenho e com impedimento estérico da classe dos benzotriazóis, onde essas propriedades conferem excelente fotoestabilidade e compatibilidade com matrizes poliméricas.
Q2: Como deve ser armazenado para garantir a estabilidade a longo prazo?
A: Armazene em um lugar fresco, seco e bem ventiladoMantenha longe do calor e de fontes de ignição. Mantenha o recipiente bem fechado e protegido da luz(Use recipientes de vidro âmbar ou opacos). Nessas condições, normalmente tem um prazo de validade de 24+ mesesRecomenda-se armazená-lo sob atmosfera inerte (nitrogênio) por períodos prolongados para evitar a oxidação.
Q3: Qual é o seu grau de pureza típico e quais são as impurezas comuns?
A: O material comercial geralmente está disponível em Pureza ≥97% a ≥99%(por GC ou HPLC). Impurezas comuns podem incluir:
Material inicial: 4-terc-Butilfenol.
Subprodutos isoméricos: Pequenas quantidades de outros isômeros de nitração.
Produtos de oxidação: Compostos do tipo quinona resultantes da sobreoxidação.
Umidade: Pode ser higroscópico.
Para sínteses críticas (ex.: produção de absorvedores de UV), alta pureza (>99%) é essencial para garantir a cor e o desempenho do produto final.
Q4: Quais são as precauções críticas de segurança e manuseio?
A:
EPI: Utilize os EPIs adequados: luvas resistentes a produtos químicos (nitrilo/neoprene), óculos de proteção e vestuário de proteção.
Ventilação: Utilize em local com ventilação adequada ou em uma capela de exaustão para evitar a inalação de poeira.
Riscos à saúde: Nocivo se ingerido, em contato com a pele ou inalado. Provoca irritação na pele e nos olhos. O pó pode formar misturas explosivas no ar.
Incompatibilidades: Evite o contato com oxidantes fortes e bases fortes.
Derramamento: Recolha o material derramado e coloque-o num recipiente adequado e etiquetado para eliminação. Evite a formação de pó.
Q5: Quais são suas principais aplicações na estabilização de polímeros?
A: Sua função principal é a de... precursor fenólico chave para absorvedores UV de benzotriazolNesta aplicação, o composto sofre uma reação de diazotação e ciclização para formar o sistema de anel benzotriazol. O produto final, com sua estrutura derivada do 4-terc-butil-2-nitrofenol, absorve eficazmente a radiação UV prejudicial (290-400 nm) e dissipa a energia na forma de calor, protegendo os polímeros da quebra da cadeia e da formação de cor.
Q6: É compatível com solventes e resinas industriais comuns?
A: Sim, devido à sua natureza orgânica e perfil de solubilidade. É compatível com a maioria dos solventes de hidrocarbonetos e clorados, álcoois e cetonas usados na indústria. Seus derivados são especificamente projetados para serem compatíveis com poliolefinas, PVC, revestimentos e outros sistemas poliméricos sem causar descoloração ou exsudação.
Q7: Qual é o estatuto regulamentar para a sua utilização e transporte?
A:
Classificação GHS:Normalmente classificado como Toxicidade Aguda 4 (Oral), Irritação Cutânea 2, Irritação Ocular 2, Toxicidade Específica para Órgãos-Alvo - Eventos Adversos a ...
Transporte: Geralmente não é classificado como mercadoria perigosa para transporte em pequenas quantidades, mas verifique as regulamentações específicas (por exemplo, ONU, IATA) para remessas a granel.
REACH (UE): Registrado para seus usos conhecidos como intermediário.
Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) mais recente. e cumprir todas as normas locais e nacionais relativas ao manuseio, armazenamento e descarte. O descarte deve estar em conformidade com as normas aplicáveis a resíduos perigosos.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
Detalhes
2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
Detalhes
2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
Detalhes
3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
Detalhes
1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
Detalhes
3,5-Dimethylanisole CAS 874-63-5 is a symmetrical, meta-substituted aromatic ether valued for its stable, sweet-floral odor in fragrances and its utility as a reactive intermediate in organic synthesis. Its combination of a strongly activating methoxy group and two activating methyl groups makes its aromatic ring highly receptive to electrophilic substitution. While safe to handle with standard precautions, users must verify its regulatory status for specific applications. It is a versatile and effective ingredient for both sensory and chemical applications.
Detalhes
4-Hydroxyindan-1-one CAS 40731-98-4 is a valuable bifunctional bicyclic building block that merges the reactivity of a phenolic hydroxyl with an aliphatic ketone. Its primary strength lies in its versatility as a key intermediate for pharmaceutical synthesis, enabling access to diverse heterocyclic and polycyclic structures with potential bioactivity. While stable when stored properly, its susceptibility to oxidation and light requires careful handling. For researchers in medicinal chemistry and organic synthesis, it offers a strategic entry point to novel chemical space.
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