2-Amino-4-terc-butilfenol CAS 1199-46-8 É um composto orgânico aromático que apresenta um grupo amina e um grupo hidroxila fenólica em um anel benzênico, que é ainda substituído por um grupo terc-butila volumoso. É um composto versátil. aminofenol estericamente impedido que serve como um bloco de construção fundamental na síntese de produtos químicos especiais. O 2-amino-4-terc-butilfenol é um bloco de construção anfótero com impedimento estérico que combina de forma única uma amina aromática rica em elétrons com um grupo hidroxila fenólica, tudo ancorado por um substituinte terc-butil volumoso. Essa estrutura específica a torna uma Precursor essencial para a síntese de estabilizantes de alto desempenho, não extraíveis, e corantes vibrantes e resistentes à luz. Em aplicações industriais exigentes.
Nome :
2-Amino-4-tert-butylphenolNº CAS. :
1199-46-8MF :
C₁₀H₁₅NOMW :
165.23Pureza :
99%Aparência :
White to light tan or pinkish crystalline solid or powder.Condição de armazenamento :
It must be kept in a tightly sealed container under an inert atmosphere (nitrogen or argon), protected from light, and preferably refrigerated.Propriedades Químicas
Nome IUPAC:4-terc-Butil-2-aminofenol
Outros nomes comuns: 4-terc-Butil-2-hidroxianilina
Fórmula química: C₁₀H₁₅NO
Peso molecular: 165,23 g/mol
Estrutura: HO-C₆H₃-(NH₂)-[C(CH₃)₃] com substituintes nas posições 1 (OH), 2 (NH₂) e 4 (t-Bu).
Aparência: Sólido cristalino ou pó de cor branca a castanho claro ou rosado. Pode escurecer com a exposição ao ar e à luz devido à oxidação.
Ponto de fusão: 138 - 142 °C
Ponto de ebulição: Decompõe-se a temperaturas elevadas.
Solubilidade: Solúvel em álcoois (etanol, metanol), éteres, acetona e solventes clorados (diclorometano). Ligeiramente solúvel em água quente, com solubilidade muito baixa em água fria.
Acidez/Basicidade: É uma molécula anfotérica. O grupo fenólico -OH é fracamente ácido e a amina aromática (-NH₂) é fracamente básica.
Estabilidade: Sensível ao ar e à luz. Propenso à oxidação, especialmente em solução, levando ao escurecimento (formação de compostos do tipo quinona). Deve ser armazenado em atmosfera inerte. Incompatível com agentes oxidantes fortes.
Reatividade:
Grupo Amina: Pode sofrer reações de diazotação, acilação, alquilação, alquilação redutiva e condensação. É um componente de acoplamento comum para corantes azo.
Fenólico -OH: Pode ser eterificado, esterificado ou participar da formação de sais.
Substituição eletrofílica: Os grupos amina e hidroxila são grupos ativadores fortes, com propriedades orto/para-dirigentes. No entanto, as posições disponíveis para substituição são limitadas pelos substituintes existentes e pelo impedimento estérico do grupo terc-butila.
Atividades Biológicas
Função principal: Valorizado principalmente como intermediário sintético. Normalmente não é utilizado como composto bioativo em si.
Perfil de toxicidade: Espera-se que apresente toxicidade moderada, comum a aminas aromáticas e fenóis. Pode ser nocivo se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Os riscos potenciais incluem irritação da pele e dos olhos, e possível sensibilização. As aminas aromáticas, como classe, requerem manuseio cuidadoso devido aos seus potenciais efeitos sistêmicos.
Ecotoxicidade: Provavelmente tóxico para organismos aquáticos. Os dados são limitados, mas os alertas estruturais sugerem potencial para preocupação ambiental.
Metabolismo: Se absorvido, provavelmente sofreria conjugação de Fase II (sulfatação, glicuronidação) do grupo fenólico e acetilação ou oxidação do grupo amina.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não é um produto natural conhecido; é exclusivamente sintético.
Síntese Industrial: A principal via de reação é a redução do 4-terc-butil-2-nitrofenol (CAS 3279-07-0).
Hidrogenação catalítica: O método industrial mais comum e limpo. O 4-terc-butil-2-nitrofenol é dissolvido em um solvente adequado (por exemplo, etanol, acetato de etila) e hidrogenado sob pressão (2-5 bar) na presença de um catalisador (tipicamente paládio sobre carbono ou níquel Raney) a temperaturas moderadas (50-80°C).
Redução química: Métodos alternativos que utilizam limalha de ferro em meio ácido ou sulfeto/hidrossulfeto de sódio podem ser usados, especialmente em operações de menor escala, mas geram mais resíduos inorgânicos.
Purificação: Após a redução, o catalisador é filtrado e o produto é isolado por cristalização a partir de um sistema de solventes apropriado (por exemplo, tolueno/hexano) para obter material de alta pureza.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Arquitetura Estérica Ideal para Durabilidade do Polímero
Benefício: O grupo terc-butil cria um escudo tridimensional em torno dos sítios reativos -NH₂ e -OH. Esse impedimento estérico é incorporado diretamente aos produtos finais, evitando sua perda por volatilização ou extração das matrizes poliméricas.
Cenário de aplicação: Na síntese de um Antioxidante fenólico inibido para peças internas automotivas de polipropilenoEste composto reage com um agente acilante. O antioxidante resultante, que possui o volumoso grupo terc-butil, permanece disperso molecularmente dentro do plástico durante o processamento em alta temperatura e ao longo da vida útil do produto, prevenindo eficazmente a degradação oxidativa e a fragilidade.
2. Sítios reativos duplos para um design molecular versátil
Benefício: Fornece duas alças de reação ortogonais: uma amina aromática nucleofílicapara diazotação/condensação e um fenol ácido para eterificação/esterificação. Isso permite que os químicos construam complexidade em duas direções a partir de um único núcleo.
Cenário de aplicação: Um químico de pigmentos primeiro diazotiza o grupo amina para criar um precursor de corante azo, depois éterifica o fenol com uma longa cadeia alquílica. O resultado é um Pigmento laranja de alto desempenho e resistente a solventesPara revestimentos automotivos, o grupo terc-butil e a cadeia alquílica proporcionam estabilidade de dispersão e resistência às intempéries excepcionais.
3. Compatibilidade e desempenho aprimorados em sistemas não polarizados
Benefício: O grupo terc-butil altamente lipofílico aumenta drasticamente solubilidade e compatibilidade em meios orgânicos e poliolefinasIsso elimina o "afloramento" (migração superficial) dos aditivos e garante um desempenho uniforme.
Cenário de aplicação: Quando usado para produzir um Absorvedor de UV benzotriazol para filmes de estufa agrícolaO estabilizador derivado apresenta perfeita compatibilidade com a matriz de polietileno de baixa densidade (PEBD). Isso garante uma distribuição uniforme da proteção UV, prevenindo a fragilização prematura do filme devido à exposição solar, sem causar opacidade ou defeitos na superfície.
4. Estabilidade oxidativa superior (quando manuseado corretamente)
Benefício: Embora o composto puro seja sensível ao ar, seu A estrutura impedida, uma vez incorporada em uma molécula maior, proporciona resistência excepcional à degradação oxidativa e térmica., que é a função principal de seus produtos derivados.
Cenário de aplicação: Como um intermediário fundamental para um lubrificante antioxidante de alta temperaturaSua estrutura está incorporada em um aditivo que deve funcionar em óleos de motor acima de 150 °C. O sistema fenólico estabilizado derivado dele elimina eficazmente os radicais livres, prolongando a vida útil do óleo e protegendo os componentes do motor.
2-Amino-4-terc-butilfenol (CAS 1199-46-8) é um intermediário crítico para o desempenho que possibilita a síntese de materiais avançados onde longevidade, estabilidade e compatibilidade são imprescindíveis. Seu valor não está em ser a opção mais barata, mas em ser a base quimicamente ideal Para produtos que precisam resistir a condições ambientais e de processamento extremas. Para formuladores nas indústrias de aditivos poliméricos e pigmentos de alto desempenho, oferece um caminho direto para atributos superiores do produto — prevenindo falhas plásticas em peças automotivas, garantindo a permanência da cor em revestimentos e prolongando a vida útil de filmes agrícolas. Sua estrutura específica resolve o desafio fundamental da permanência do aditivo, tornando-o a escolha preferida em relação a análogos mais simples e menos impedidos.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal razão para escolher este aminofenol específico em vez de outros mais simples, como o 2-aminofenol?
A: O grupo terc-butilé o principal diferencial. Ele proporciona:
Impedimento Estérico Aprimorado: Fundamental para o desempenho de antioxidantes e absorvedores de UV derivados, impedindo que sejam facilmente extraídos ou volatilizados dos polímeros.
Aumento da lipofilicidade: Melhora a compatibilidade com matrizes de polímeros não polares, como polipropileno e polietileno.
Propriedades eletrônicas alteradas: Modifica a reatividade e a estabilidade da molécula em comparação com análogos não substituídos.
Q2: Quão crítica é a proteção contra ar e luz durante o armazenamento e manuseio?
UM: Extremamente crítico. Este composto é altamente suscetível à descoloração oxidativaPara armazenamento a longo prazo, deve ser mantido em um Recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio), protegido da luz e, de preferência, refrigerado.Os recipientes abertos devem ser purgados com gás inerte antes de serem fechados novamente. A descoloração indica decomposição e pode afetar o desempenho em aplicações sensíveis à cor, como a síntese de corantes.
Q3: Qual o grau de pureza normalmente exigido e quais são os principais métodos analíticos?
A:
Grau técnico (≥97%): Frequentemente, essa quantidade é suficiente para sínteses químicas posteriores, onde o produto será purificado.
Grau de alta pureza (≥99%): Necessário para uso direto na síntese de aditivos ou corantes de polímeros, a fim de garantir cor e desempenho consistentes.
Análise: A pureza é normalmente determinada por HPLC ou GC. Titulação Pode ser usado para analisar o teor de aminas. Ponto de fusão É uma verificação física rápida. A presença da matéria-prima (nitrofenol) é uma impureza fundamental a ser monitorada.
Q4: Quais são as principais considerações de segurança e regulamentação?
A:
Segurança: Lidar com isso amina aromática potencialmente tóxica e sensibilizanteUtilize em uma capela de exaustão com os EPIs adequados: luvas de nitrilo, óculos de proteção e jaleco. Evite a formação de poeira.
Regulamentação (GHS): Provavelmente classificado como Toxicidade Aguda 4 (Oral), Irritação Cutânea 2, Irritação Ocular 2, Sensibilização Cutânea 1B.
Ambiental: Descartar como resíduo perigoso. Pode estar sujeito a regulamentações relativas a aminas aromáticas (por exemplo, REACH, regulamentações sobre corantes AZO em têxteis como um potencial precursor).
Transporte: Consulte as regulamentações específicas; pequenas quantidades podem não ser classificadas como mercadorias perigosas, mas o transporte a granel pode ter requisitos específicos.
Q5: Qual é uma transformação típica da próxima etapa na síntese de antioxidantes?
A: Uma reação comum é a alquilação ou acilação. Por exemplo, pode reagir com derivados do ácido acrílico para criar acrilatos de fenol impedidos, que são então usados para produzir antioxidantes multifuncionais de alto peso molecular (por exemplo, antioxidantes do tipo Irganox) para plásticos. O grupo amina também pode ser usado para formar benzotriazóis via diazotação e ciclização.
Q6: É compatível com as condições comuns de processamento industrial?
A: Sua estabilidade térmica é moderada (estável em pontos de fusão típicos para processamento de polímeros, por exemplo, <200 °C). No entanto, em estado fundido ou em solução, deve ser protegido do oxigênio para evitar a degradação. É compatível com solventes orgânicos comuns usados em síntese química e na produção de masterbatches de polímeros.
Q7: Quem são os usuários/fornecedores típicos e o que influencia o preço?
A:
Usuários: Empresas de especialidades químicas que produzem aditivos para polímeros (antioxidantes, estabilizadores UV), fabricantes de corantes/pigmentos e empresas de química fina que atendem aos setores agroquímico e farmacêutico.
Fornecedores: Fabricantes de produtos químicos finos, frequentemente aqueles com capacidades integradas em química de nitração e redução, particularmente na Ásia, Europa e América do Norte.
Fatores que influenciam o preço:Custos de matérias-primas (especialmente 4-terc-butilfenol), energia, custos de conformidade ambiental e demanda das indústrias de polímeros e corantes.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
Ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico CAS 14348-38-0 é um Bloco de construção aromático multifuncional premium Projetada para síntese orientada à complexidade. Seu principal valor reside no posicionamento estratégico de três grupos funcionais distintos e ortogonalmente reativos em um anel benzênico, tornando-a uma ferramenta indispensável para a construção molecular convergente em pesquisa e desenvolvimento avançados.
Detalhes
β-Oxo-1,3-benzodioxol-5-butanoato de etila CAS 31127-23-8 é um Derivado β-cetoéster apresentando um Sistema aromático 1,3-benzodioxol (metilenodioxifenil)Estruturalmente, consiste em um anel benzodioxol ligado por uma cadeia de três carbonos a um grupo funcional etil β-cetoéster (-CO-CH₂-COOEt). Isso o torna um bloco de construção bifuncional versátil Para síntese orgânica, combinando as propriedades eletrônicas do grupo benzodioxol com a alta reatividade de um β-cetoéster.
Detalhes![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://pt.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato é um agente acilante pré-ativado e quiralmente definido que combina um farmacóforo benzo[1,3]dioxol (piperonil) metabolicamente estável com a reatividade excepcional de um éster 4-nitrofenil. Permite a introdução eficiente e sem racemização de uma porção ácida quiral complexa em condições brandas, tornando-se indispensável para síntese química avançada e bioconjugação.4-Nitrofenil 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoato É um éster especial projetado como um intermediário bioquímico ou sintético reativo. Sua estrutura combina estrategicamente três unidades principais:(1)A Ácido 3-(benzo[1,3]dioxol-5-il)-2-metilpropanoico fração (ácido quiral substituído por piperonila).(2)A 4-nitrofenil éster saindo do grupo.Esse design o torna um éster ativado, onde o 4-nitrofenol é um excelente grupo de saída, facilitando reações de transferência de acila eficientes em condições brandas.
Detalhes
2'-Etoxiacetofenona CAS 2142-67-8 É uma cetona aromática especializada, caracterizada por um substituinte etóxi na posição orto em relação ao grupo acetil. Essa característica estrutural confere propriedades químicas e físicas distintas, tornando-a um bloco de construção privilegiado para a síntese de moléculas complexas, particularmente nos setores de aromas/fragrâncias e farmacêutico.
Detalhes
Ácido 2-amino-5-bromobenzoico CAS 5794-88-7 É um bloco de construção aromático altamente versátil que integra três grupos funcionais distintos — uma amina, um ácido carboxílico e um brometo de arila — em uma única estrutura sinteticamente valiosa. Essa multifuncionalidade o torna um intermediário crucial na química farmacêutica e de materiais avançados.
Detalhes
4-Butilbenzonitrila CAS 20651-73-4É um bloco de construção hidrofóbico estrategicamente projetado que combina um núcleo aromático rígido com uma cadeia alquílica linear flexível e um grupo funcional nitrila altamente versátil. Essa tríade de características o torna um intermediário excepcionalmente valioso para modular propriedades físico-químicas e viabilizar diversas vias sintéticas em pesquisas avançadas de materiais, produtos farmacêuticos e agroquímicos.
Detalhes
1,2,4-Trimetoxibenzeno CAS 135-77-3 É um bloco de construção aromático singularmente versátil e rico em elétrons. Seu principal valor reside em seu padrão de substituição assimétrico, porém altamente previsível, que proporciona um controle regioseletivo excepcional em síntese orgânica. Isso o torna uma estrutura privilegiada para a construção de moléculas complexas nas áreas farmacêutica, agroquímica e de materiais avançados.
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