1,2,4,5-Tetrahidroxibenzeno CAS 636-32-8é um polifenol versátil e redox-ativo que serve como um valioso agente redutor, quelante de metais e bloco de construção sintético. Sua alta reatividade exige manuseio cuidadoso, mas sua simetria única e multifuncionalidade o tornam indispensável para pesquisas químicas e bioquímicas avançadas.
Nome :
1,2,4,5-TetrahydroxybenzeneNº CAS. :
636-32-8MF :
C₆H₆O₄MW :
142.11Pureza :
97%Aparência :
Typically appears as light beige to brown crystalline powder or solid.Condição de armazenamento :
Store under inert atmosphere (argon or nitrogen), in a tightly sealed container, at –20°C or lower, and protected from light.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: Benzeno-1,2,4,5-tetrol
Sinônimos: Tetrahidroxiquinona (comum); 1,2,4,5-Tetrahidroxibenzeno; THB
Número de registro CAS: 636-32-8
Fórmula molecular: C₆H₆O₄
Peso molecular: 142,11 g/mol
Estrutura química: Anel benzênico com grupos hidroxila nas posições 1, 2, 4 e 5, tornando-o um polifenol altamente funcionalizado e simétrico.
Aparência: Geralmente apresenta-se como um pó cristalino ou sólido de cor bege claro a marrom. Frequentemente é isolado como um hidrato ou solvato devido à sua alta polaridade.
Característica principal: Um forte agente redutor e composto quelante com quatro grupos hidroxila fenólicos dispostos em um padrão para-di-hidroxi (hidroquinona) em dois locais opostos no anel.
Estado físico: Sólido à temperatura ambiente.
Ponto de fusão: Decompõe-se ao ser aquecido sem um ponto de fusão definido (normalmente >250°C com carbonização).
Solubilidade:
Altamente solúvel em água, álcoois (metanol, etanol) e solventes apróticos polares (DMSO, DMF).
Pouco solúvel em solventes orgânicos apolares (hexano, tolueno, clorofórmio).
Reatividade e estabilidade:
1) Agente redutor forte: Oxida-se facilmente em contato com o ar, especialmente em soluções alcalinas, adquirindo uma coloração amarelo-acastanhada. Deve ser manuseado em atmosfera inerte.
2) Acidez: Os quatro grupos hidroxila fenólicos fazem dele um ácido poliprótico com múltiplos valores de pKa (estimados em torno de 9 a 11 para fenóis).
3) Quelação: Pode atuar como um ligante multidentado para íons metálicos (por exemplo, Fe³⁺, Cu²⁺), formando complexos coloridos.
4) Substituição eletrofílica: O anel é altamente ativado; reações como nitração ou halogenação ocorrem facilmente.
5) Sensibilidade: Sensível à luz e ao oxigênio. Deve ser armazenado em local frio, escuro e sob atmosfera de argônio/nitrogênio.
Identificadores espectroscópicos:
1) UV-Vis: Forte absorção na região do ultravioleta; pode apresentar absorção visível após oxidação.
2)IR: Estiramento OH amplo (~3200-3400 cm⁻¹), estiramentos C=C aromáticos e CO.
3) RMN (em DMSO-d₆): O espectro de RMN de ¹H mostra um ou mais singletes aromáticos para os dois prótons equivalentes (se simétricos) em torno de δ 6,0-7,0 ppm e picos largos de hidroxila (~8-10 ppm).
Atividades Biológicas
Este composto polifenólico apresenta diversas bioatividades, principalmente devido às suas propriedades redox e de quelação de metais:
Poderoso antioxidante: Forte atividade de eliminação de radicais livres através da doação de átomos de hidrogênio de múltiplos grupos fenólicos.
Potencial pró-oxidante: Na presença de metais redox-ativos (ex.: Fe, Cu), pode gerar espécies reativas de oxigênio (ROS) por meio de ciclos redox.
Inibição Enzimática: Pode inibir certas oxidorredutases ou metaloenzimas, ligando-se a metais do sítio ativo ou interagindo com resíduos catalíticos.
Atividade antimicrobiana: Atividade moderada contra algumas bactérias e fungos, provavelmente devido à indução de estresse oxidativo ou ruptura da membrana.
Citotoxicidade: Em concentrações mais elevadas, pode apresentar toxicidade para as células, relacionada à sua atividade pró-oxidante.
Uso para pesquisa: PÉ principalmente um composto ferramenta no estudo da biologia redox, do estresse oxidativo e como precursor para síntese orgânica.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não é um produto natural importante, mas hidroxifenóis e quinonas relacionados são amplamente encontrados.
Via biossintética (se aplicável):Na natureza, os benzenos polihidroxilados são frequentemente derivados de via do xiquimatovia intermediários como o corismato, ou através de vias de policetídeos. A biossíntese específica de 1,2,4,5-tetrol não é uma via comum.
Fonte comercial: Produzido quase exclusivamente via síntese química, não isolamento das fontes naturais.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Poder redox potente e simétrico: Os quatro grupos hidroxila estão dispostos em dois pares orto-di-hidroxi (catecol), tornando-o um agente redutor forte com múltiplos elétronsEssa estrutura simétrica única proporciona capacidade superior de eliminação de radicais livres e doação de elétrons em comparação com fenóis mais simples.
2. Ligante Multidentado Versátil: Ele funciona como um excelente agente quelante para uma ampla gama de íons metálicos (por exemplo, Fe³⁺, Cu²⁺, Al³⁺). Sua estrutura simétrica permite a formação de complexos estáveis e bem definidos, cruciais para catálise, síntese de materiais e sequestro de metais.
3. Alta solubilidade em água com reatividade orgânica: Ao contrário de muitos polifenóis, ele é altamente solúvel em água, permitindo seu uso em química e bioquímica em fase aquosa. Isso preenche a lacuna entre a síntese orgânica e as aplicações biocompatíveis.
4. Bloco de Construção Simétrico Único: Isso é Simetria C2A presença de quatro grupos hidroxila modificáveis faz dele um precursor valioso para a síntese de moléculas simétricas, polímeros e estruturas em ciência dos materiais e química supramolecular.
🎯 Cenários de aplicação específicos
1. Para um Químico Analítico: Desenvolvendo um Sensor colorimétrico de alta sensibilidade para contaminação por ferro.em água. Usando 1,2,4,5-TetraidroxibenzenoComo agente quelante, você cria um teste que forma um complexo azul-escuro distinto e estável com Fe³⁺ em níveis de ppb, superando os testes tradicionais à base de fenantrolina em termos de estabilidade e limite de detecção.
2. Para um pesquisador de materiais para baterias: Projetando um material catódico orgânico redox-ativo para baterias de íon-lítio sustentáveis. Você polimeriza esse composto para criar um polímero de alta capacidade derivado biologicamenteque aproveita sua capacidade redox multieletrônica para armazenamento eficiente de energia, oferecendo uma alternativa aos cátodos à base de cobalto.
3. Para um Cientista de Polímeros: Criar um romance hidrogel autorreparador para aplicações biomédicas. Você usa este tetrol como um unidade de reticulação multifuncional, coordenando-se com íons Fe³⁺ para formar ligações de coordenação reversíveis e dinâmicas que conferem ao gel suas propriedades de autorreparo e injetabilidade.
1,2,4,5-Tetraidroxibenzeno É uma ferramenta especializada, não um fenol de uso geral.Seu valor reside em sua Combinação única de alta simetria, potente química redox multieletrônica e poderosa capacidade de quelação.—propriedades incomparáveis às dos di- ou tri-hidroxibenzenos comuns. Embora seu manuseio exija cuidado, ele desbloqueia capacidades em Design de moléculas simétricas, materiais energéticos avançados e tecnologias de quelação de próxima geração.que análogos mais simples não conseguem fornecer. É a escolha definitiva para pesquisadores que buscam expandir os limites dos materiais orgânicos funcionais e do gerenciamento preciso de íons metálicos.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal utilização deste composto em laboratório?
A: Seu uso principal é como um agente redutor forte (modelo antioxidante) e ligante quelantena pesquisa. É também uma chave Precursor sintético de quinonas e moléculas aromáticas funcionalizadas. em química orgânica e de materiais.
Q2: Por que é tão sensível e como deve ser armazenado e manuseado?
A: É altamente suscetível a oxidação pelo oxigênio atmosférico, especialmente em solução. Deve ser armazenado Sob atmosfera inerte (argônio ou nitrogênio), em recipiente hermeticamente fechado, a –20°C ou menos, e protegido da luz. As soluções devem ser preparadas na hora e utilizadas imediatamente sob atmosfera inerte.
Q3: Que grau de pureza vocês oferecem e como garantem a qualidade?
A: Nós oferecemos Grau de pesquisa (pureza ≥95%) e Grau de alta pureza (≥98% de pureza)A qualidade é verificada por Métodos de HPLC, RMN e titulaçãoPara avaliar a pureza redox. A Certificado de Análise (CoA) São fornecidas instruções de armazenamento.
Q4: Pode ser utilizado em ensaios biológicos (cultura de células)?
A: Sim, mas com cautela. Pode ser utilizado como ferramenta pró-oxidante/antioxidante em estudos celulares. Importante: Prepare soluções-estoque em tampão ou meio de cultura desgaseificado imediatamente antes do uso e considere sua potencial citotoxicidade em doses mais elevadas.
Q5: É solúvel em tampão para ensaios bioquímicos?
A: Sim, é altamente solúvel em água. No entanto, a dissolução em soluções tampão aquosas (especialmente em pH neutro a alto) acelerará sua oxidação. tampões sem oxigênio E, se possível, mantenha as soluções em gelo sob gás inerte.
Q6: Vocês oferecem formulações estabilizadas?
A: Podemos fornecer isso como um sólido sob argônio em ampolas seladas Para máxima estabilidade. Soluções estabilizadasNormalmente não são oferecidos devido ao seu curto prazo de validade, mas podemos aconselhar sobre métodos de preparação.
Q7: Ele pode quelar íons metálicos no meu sistema experimental?
A: Sim, com certeza. Ele pode quelar muitos íons de metais de transição (Fe³⁺, Cu²⁺, etc.), o que pode interferir em análises que envolvam esses metais. Essa propriedade também pode ser explorada para detecção ou sequestro de metais.
Q8: Qual é o prazo de entrega e a quantidade mínima de encomenda (MOQ)?
A:
Amostras de P&D (100 mg – 1 g): Geralmente enviado em 1 a 2 semanas.
Quantidades a granel (5 g ou mais): Tipicamente 3 a 5 semanas para síntese e controle de qualidade.
Quantidade mínima de encomenda: 100 mg para o grau de alta pureza.
Q9: É perigoso?
A: Não é altamente tóxico, mas pode causar irritação nos olhos, na pele e no sistema respiratório. Seu principal perigo é como um agente redutor forte, que pode reagir vigorosamente com oxidantes. Consulte o Ficha de Dados de Segurança (FDS) Para obter detalhes completos.
Q10: Que compostos similares vocês oferecem?
A: Oferecemos uma gama de polihidroxibenzenos e quinonas, incluindo:
(1)Hidroquinona (1,4-diidroxibenzeno)
(2)Pirogalol (1,2,3-triidroxibenzeno)
(3)Tetrahidroxi-1,4-benzoquinona(a forma oxidada)
(4)Compostos polifenólicos personalizados.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) é um cetona aromática clorada especializada servindo como um intermediário valioso na síntese química regulamentada. Sua utilidade reside na reatividade ortogonal de seus grupos cetona e cloro aromáticos, permitindo a construção de moléculas complexas para pesquisa legítima em produtos farmacêuticos e agroquímicos. Devido ao seu status como um precursor regulado, Todas as transações exigem estrita conformidade legal e documentação. Quando conduzida com a devida diligência em segurança e regulamentação, é uma ferramenta poderosa para a química sintética avançada.
Detalhes
3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 é um éter aromático simétrico meta-substituído Valorizado por seu aroma estável, doce e floral em fragrâncias, e por sua utilidade como intermediário reativo em síntese orgânica. A combinação de um grupo metoxi fortemente ativador e dois grupos metil ativadores torna seu anel aromático altamente receptivo à substituição eletrofílica. Embora seja seguro manusear com precauções padrão, os usuários devem verificar seu status regulatório para aplicações específicas. É um ingrediente versátil e eficaz tanto para aplicações sensoriais quanto químicas.
Detalhes
4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 é um valioso bloco de construção bicíclico bifuncional que combina a reatividade de um hidroxilo fenólico com uma cetona alifática. Sua principal vantagem reside em sua versatilidade como um intermediário chave para a síntese farmacêutica, permitindo o acesso a diversas estruturas heterocíclicas e policíclicas com potencial bioativo. Embora estável quando armazenado corretamente, sua suscetibilidade à oxidação e à luz exige manuseio cuidadoso. Para pesquisadores em química medicinal e síntese orgânica, oferece um ponto de partida estratégico para um novo espaço químico.
Detalhes
Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
Detalhes
4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
Detalhes
4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
Detalhes
Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
Detalhes
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