Ácido 2-bromo-4-iodobenzoico CAS 28547-29-7 é um Bloco de construção aromático premium trifuncional Projetado para eficiência e complexidade estratégica em síntese orgânica avançada. Sua combinação única de dois átomos de halogênio distintos e um grupo ácido carboxílico permite a construção molecular sofisticada em múltiplas etapas a partir de um único ponto de partida.
Nome :
2-Bromo-4-iodobenzoic acidNº CAS. :
28547-29-7MF :
C₇H₄BrIO₂MW :
326.91Pureza :
99%Aparência :
Off-white to light yellow crystalline powder.Condição de armazenamento :
Store in a tightly sealed container, protected from light, at 2-8°C.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: Ácido 2-bromo-4-iodobenzoico
Fórmula molecular: C₇H₄BrIO₂
Peso molecular: 326,91 g/mol
Número de registro CAS: 28547-29-7
Estrutura química:Um derivado do ácido benzoico com átomos de bromo e iodo substituídos nas posições orto (2-) e para (4-) em relação ao grupo ácido carboxílico.
Aparência: Pó cristalino de cor branca a amarelo claro.
Característica principal: A bloco de construção aromático halogenado difuncional Contendo dois átomos de halogênio diferentes (Br e I) com perfis de reatividade distintos, ligados a uma porção de ácido carboxílico versátil.
Estado físico: Sólido à temperatura ambiente.
Ponto de fusão: ~180-185°C (pode variar com a pureza).
Solubilidade:
Solúvel: Em solventes orgânicos polares (DMSO, DMF, metanol, etanol, acetona).
Parcialmente solúvel: Em acetato de etila, diclorometano.
Insolúvel: Em água (mas pode formar sais com bases).
Reatividade e estabilidade:
Reatividade de halogênios: O O átomo de iodo é mais reativo.Em reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais (por exemplo, Sonogashira, Negishi), devido à ligação C–I mais fraca, o átomo de bromo oferece uma local secundário, mais estável para reações de acoplamento sequencial ou seletivo.
Reatividade dos ácidos carboxílicos: Pode formar ésteres, amidas ou ser reduzido a aldeídos/álcoois.
Substituição eletrofílica aromática: A substituição subsequente é desativada e direcionada pelos grupos retiradores de elétrons já existentes.
Estabilidade: Estável em condições normais, mas pode ser sensível à luz. Conservar em local fresco e escuro. Evitar oxidantes fortes.
Identificadores espectroscópicos:
IR: Estiramento O–H amplo (2500-3300 cm⁻¹ para o dímero ácido), estiramento C=O nítido (~1680-1720 cm⁻¹).
RMN (¹H em DMSO-d₆): Padrão aromático característico mostrando três prótons distintos, com um deles fortemente desprotegido pelo grupo ácido carboxílico.
Atividades Biológicas
Este composto é principalmente um intermediário sintético Sem um perfil significativo de atividade biológica direta. Seu valor reside na sua incorporação em moléculas bioativas.
1. Potencial como fragmento farmacofórico: A estrutura do ácido benzoico halogenado é encontrada em alguns inibidores de enzimas e agentes antimicrobianos.
2. Papel na síntese de pró-fármacos:O ácido carboxílico permite a conjugação para formar pró-fármacos.
3. Ferramenta de pesquisa:Utilizado para sintetizar sondas ou marcadores moleculares onde os halogênios servem como marcadores espectroscópicos ou para posterior derivação.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não é um composto que ocorre naturalmente.
Rota sintética: Produzido comercialmente via síntese químicaOs métodos comuns incluem:
1. Halogenação de Derivados do Ácido Benzoico: Halogenação regiosseletiva sequencial (iodação seguida de bromação, ou vice-versa) de um derivado de ácido benzoico adequadamente protegido ou ativado (por exemplo, ácido 4-iodobenzoico).
2. Reação de diazotização/Sandmeyer: Partindo do ácido 2-bromo-4-aminobenzoico, por meio de diazotação e tratamento subsequente com iodeto de potássio.
Aplicações



Principais vantagens e benefícios
1. Reatividade Ortogonal para Funcionalização Sequencial: Características iodo(altamente reativo) e bromo(moderadamente reativo) no mesmo anel, permitindo reações de acoplamento cruzado sequenciais controladas temporalmenteIsso permite a introdução precisa e gradual de dois fragmentos moleculares diferentes sem a necessidade de etapas adicionais de proteção/desproteção.
2. Cabo sintético trifuncional: Oferece três sítios reativos distintos:
Ligação C–I: Para acoplamentos rápidos e seletivos (ex.: Sonogashira, Heck).
Ligação C–Br: Para acoplamentos subsequentes e complementares (ex.: Suzuki, Negishi).
Grupo –COOH: Para facilitar a conversão em ésteres, amidas ou a redução a outras funcionalidades, adiciona-se um terceiro vetor para diversificação.
3. Eficiência sintética incomparável: Reduz drasticamente o número total de etapas sintéticas necessárias para construir sistemas biarílicos ou aril-alquinos complexos e altamente substituídos, em comparação com o uso de precursores monofuncionalizados mais simples.
🎯 Cenários de aplicação específicos
Para um químico medicinal: Projetando um romance biblioteca de inibidores de quinaseexigindo um anel fenil central com substituintes diversos. Usando este composto, você realiza uma Acoplamento de Sonogashira no sítio C–Icom um alquino terminal para instalar uma cadeia lateral de alquino na Etapa 1. Na Etapa 2, você executa um Acoplamento de Suzuki no sítio C–Brcom um ácido borônico heteroarílico. Finalmente, você converte o ácido carboxílico a uma amidacom um conjunto diversificado de aminas. Essa diversificação de três componentes a partir de um núcleo é alcançada em etapas mínimas.
Para um Cientista de Materiais: Desenvolvendo um novo molécula semicondutora orgânica assimétrica para OLEDs. Você usa o iodo para acoplamento de Stille seletivo com uma unidade doadora de elétrons estanilada. O bromo é então usado em uma aminação de Buchwald-Hartwig. para adicionar um grupo amina transportador de elétrons. O grupo ácido é esterificado.Ajustar com precisão a solubilidade e as propriedades de formação de filme — tudo a partir de um intermediário fundamental.
Para um químico especializado em metodologia: Desenvolvendo um novo protocolo de acoplamento sequencial em um único recipienteEste composto serve como substrato de teste perfeito para demonstrar sistemas catalíticos capazes de ativar seletivamente C–I na presença de C–Br, permitindo a difuncionalização em tandem em um único recipiente de reação.
O ácido 2-bromo-4-iodobenzoico é uma potência em potencial sintético, e não apenas mais um ácido benzoico halogenado. Isso é combinação única de reatividade ortogonal de halogênios e um grupo de ácido carboxílico versátilIsso a torna a matéria-prima mais estratégica para químicos que constroem arquiteturas aromáticas complexas e multifuncionais. Ela proporciona uma vantagem clara e decisiva em eficiência e flexibilidade estratégica em comparação com qualquer análogo de halogênio único ou dihalogênio idêntico, possibilitando rotas sintéticas mais curtas e inteligentes para alvos de alto valor em produtos farmacêuticos, agroquímicos e materiais funcionais.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal vantagem de usar esse ácido dihalogenado em vez de um monohalogenado?
A: Oferece reatividade ortogonalVocê pode frequentemente realizar uma reação de acoplamento cruzado seletivo (por exemplo, um acoplamento de Sonogashira) no reagente mais reativo. ligação C–I primeiro, deixando o Ligação C–Br intacta para uma transformação subsequente e diferente (por exemplo, acoplamento de Suzuki), tudo na mesma molécula. Isso possibilita a síntese eficiente de alvos complexos e altamente funcionalizados a partir de um único material de partida.
Q2: Qual é o grau de pureza típico e como ele é analisado?
A: Nós fornecemos Pureza ≥97% (HPLC) como padrão. A pureza é verificada por HPLC, RMN de ¹H/¹³C e análise elementar. Um Certificado de Análise (CoA) É fornecido com cada lote um relatório detalhado com o teor de halogênios e os perfis de impurezas.
Q3: Como deve ser armazenado para manter a estabilidade?
A: Armazene em um Recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz, a 2-8°C (refrigerado). Para armazenamento a longo prazo, considere a atmosfera inerte (argônio/nitrogênio) para evitar possível degradação. O composto geralmente permanece estável por anos quando armazenado corretamente.
Q4: É compatível com as condições comuns de acoplamento cruzado?
A: Sim, extensivamente. É um excelente substrato para:
Acoplamentos catalisados por paládio: Suzuki (com Br ou I), Stille, Negishi, Sonogashira (preferencialmente em I).
Acoplamentos mediados por cobre: Reações do tipo Ullmann.
Sempre confirme a seletividade da reação (I vs. Br) para o seu sistema catalítico específico.
Q5: O ácido carboxílico pode ser funcionalizado na presença de halogênios?
A: Sim. Transformações padrão como esterificação, acoplamento amídico ou redução Normalmente, esse processo pode ser realizado sem afetar as ligações aromáticas C–Br ou C–I. Utilize condições brandas para evitar possíveis reações secundárias de desalogenação.
Q6: Vocês oferecem síntese personalizada de ácidos benzóicos dihalogenados similares?
A: Com certeza. Somos especializados em blocos de construção halogenados personalizados. Podemos fornecer:
Variantes isoméricas (ex.: ácido 3-bromo-5-iodobenzoico).
Diferentes combinações de halogênios(ex.: Br/Cl, I/F).
Ampliação de escala de gramas a quantidades de vários quilogramas.
Derivados protegidos (ex.: ésteres metílicos).
Q7: Qual é o prazo de entrega dos pedidos e a quantidade mínima de pedido (MOQ)?
A:
Amostras de P&D (1g, 5g, 10g): Em estoque ou enviado em 5 a 7 dias úteis.
Encomendas em grande quantidade (100g ou mais): Tipicamente 3-4 semanas para síntese e controle de qualidade.
Quantidade mínima de encomenda: 1g para produtos de catálogo.
Q8: Existem riscos significativos no manuseio?
A: É não é altamente tóxico mas pode causar Irritação nos olhos, na pele e no sistema respiratório.Recomenda-se o uso de EPI padrão de laboratório (luvas, óculos de segurança). Como com todos os organoiodetos, evite gerar e inalar poeira. Consulte as instruções fornecidas. Ficha de Dados de Segurança (FDS) Para obter orientações completas sobre manuseio e descarte.
Q9: Pode ser usado em química em fase aquosa?
A: Sua forma ácida livre possui baixa solubilidade em água. No entanto, pode ser dissolvida em base aquosa (formando o sal carboxilato solúvel em água) para certas reações, embora isso possa limitar a compatibilidade com alguns catalisadores de acoplamento. Alternativamente, utilize co-solventes miscíveis em água, como DMF ou dioxano.
Q10: Que produtos relacionados vocês oferecem?
A: Nosso portfólio inclui uma ampla gama de ácidos e ésteres aromáticos halogenados:
Ácido 2,4-dibromobenzóico (CAS 611-00-7)
Ácido 4-bromo-2-iodobenzoico(isômero)
2-bromo-4-iodobenzoato de metila (derivado de éster para diferentes solubilidades/reatividades)
Estruturas halogenadas personalizadas sob encomenda.
Deixe um recado
Scan to Wechat/Whatsapp :