97% de pureza de 3-oxo-4-fenilbutanoato de etila CAS 718-08-1

Número CAS:​​ 718-08-1

Fórmula molecular: C₁₂H₁₄O₃

Peso molecular: 206,24 g/mol

Nome IUPAC: 4-fenil-3-oxobutanoato de etila

Sinônimos:

Benzilacetoacetato de etila

4-fenil-3-oxobutirato de etila

Éster etílico do ácido 3-oxo-4-fenilbutanoico

Estado físico: Líquido incolor a amarelo pálido

​Ponto de ebulição:​​ ~150–155 °C a 12 mmHg (pode variar com a pureza)

​Densidade:~1,1 g/cm³ a ​​20 °C

Índice de refração:n20/D ~1,51–1,515

Solubilidade:​​ Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: etanol, acetato de etila, diclorometano, acetona); insolúvel em água.

Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento, mas pode se decompor em condições fortemente oxidantes ou redutoras. Deve ser protegido da umidade e armazenado em local fresco e seco.

Característica: Apresenta tautomeria ceto-enólica típica de β-cetoésteres.

Função farmacológica: Utilizado principalmente como intermediário sintético; normalmente não é empregado como ingrediente farmacêutico ativo.

Relevância biológica: Serve como precursor para compostos com potencial atividade biológica, tais como:

Agentes anti-hipertensivos (por exemplo, na síntese de certos inibidores da ECA ou heterociclos relacionados)

Compostos anti-inflamatórios ou analgésicos (via conversão em derivados de pirazol ou isoxazol)

​Intermediários quirais para medicamentos como as estatinas (agentes redutores do colesterol) após modificação química adicional.

Toxicidade:Os dados específicos são limitados, mas, em geral, os β-cetoésteres requerem manuseio cuidadoso. Podem causar irritação na pele, nos olhos e no sistema respiratório. Recomenda-se o uso de precauções padrão de laboratório (luvas, óculos de proteção, ventilação adequada).

​Ocorrência natural:​​ Não é conhecido como um produto natural; é um composto sintético.

​Síntese Laboratorial/Industrial:​​ Normalmente preparado através de:

1.Condensação de Claisenreação do acetoacetato de etila com haletos de benzila na presença de uma base (por exemplo, etóxido de sódio).

2. Métodos alternativos podem envolver a acilação da fenilacetona com carbonato de dietila ou abordagens de transesterificação.

Vias biossintéticas (em sistemas de engenharia):Embora não seja comum, é teoricamente viável através da engenharia metabólica de vias microbianas (por exemplo, utilizando intermediários de cetoácidos e CoA), apesar de não ser uma prática comercial para este composto.

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Q1: Qual é a principal utilização do 3-oxo-4-fenilbutanoato de etila?

A1: É utilizado principalmente como intermediário químico na síntese de produtos farmacêuticos (especialmente medicamentos anti-hipertensivos e anti-inflamatórios) e produtos químicos finos.

​Q2: Como esse composto deve ser armazenado?

A2: Armazene em recipiente hermeticamente fechado, sob atmosfera inerte (ex.: nitrogênio), em local fresco e seco, ao abrigo da luz e da umidade. Temperatura recomendada: 2–8 °C para armazenamento a longo prazo.

​Q3: É perigoso?

A3: Pode causar irritação na pele/olhos e desconforto respiratório. Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) para obter informações específicas sobre os riscos e as instruções de manuseio. Utilize equipamento de proteção individual (EPI) e trabalhe em uma capela de exaustão.

​Q4: Pode ser usado em síntese assimétrica?

A4: Sim, o centro quiral na posição 4 (se introduzido) ou a cetona pró-quiral permite transformações assimétricas, por exemplo, reduções enzimáticas ou reações mediadas por catalisadores quirais.

Q5: Quais são as impurezas comuns em amostras comerciais?

A5: Possíveis impurezas incluem materiais de partida (acetoacetato de etila, haletos de benzila), produtos de descarboxilação ou isômeros enólicos. A pureza é tipicamente ≥95% (GC/HPLC), com graus de pureza mais elevados disponíveis.

Q6: Onde posso encontrar dados espectrais (RMN, IV, EM)?

A6: Os dados espectrais geralmente estão disponíveis em catálogos comerciais (por exemplo, Sigma-Aldrich, TCI) ou em bancos de dados como SciFinder, Reaxys ou NIST.

Q7: É compatível com os protocolos da química verde?

A7: Sim, tem sido utilizado em estudos envolvendo reações sem solventes, biocatálise e catalisadores recicláveis ​​para melhorar a sustentabilidade.

Q8: Quais são as opções de embalagem típicas?

A8: Disponível em quantidades que variam de miligramas a quilogramas, geralmente em frascos de vidro ou latas de metal para volumes maiores. Embalagens personalizadas podem ser disponibilizadas pelos fornecedores.