3-oxo-4-fenilbutanoato de etila CAS 718-08-1O 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila (também conhecido como 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila) é um composto orgânico pertencente à classe dos β-cetoésteres. Apresenta um grupo funcional cetona e um grupo éster, com um substituinte fenil na posição 4. Sua estrutura o torna um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente na indústria farmacêutica e de química fina.
Nome :
Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoateNº CAS. :
718-08-1MF :
C₁₂H₁₄O₃MW :
206.24Pureza :
97%Aparência :
Colorless to pale yellow liquidPropriedades químicas
Número CAS: 718-08-1
Fórmula molecular: C₁₂H₁₄O₃
Peso molecular: 206,24 g/mol
Nome IUPAC: 4-fenil-3-oxobutanoato de etila
Sinônimos:
Benzilacetoacetato de etila
4-fenil-3-oxobutirato de etila
Éster etílico do ácido 3-oxo-4-fenilbutanoico
Estado físico: Líquido incolor a amarelo pálido
Ponto de ebulição: ~150–155 °C a 12 mmHg (pode variar com a pureza)
Densidade:~1,1 g/cm³ a 20 °C
Índice de refração:n20/D ~1,51–1,515
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: etanol, acetato de etila, diclorometano, acetona); insolúvel em água.
Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento, mas pode se decompor em condições fortemente oxidantes ou redutoras. Deve ser protegido da umidade e armazenado em local fresco e seco.
Característica: Apresenta tautomeria ceto-enólica típica de β-cetoésteres.
Atividades Biológicas
Função farmacológica: Utilizado principalmente como intermediário sintético; normalmente não é empregado como ingrediente farmacêutico ativo.
Relevância biológica: Serve como precursor para compostos com potencial atividade biológica, tais como:
Agentes anti-hipertensivos (por exemplo, na síntese de certos inibidores da ECA ou heterociclos relacionados)
Compostos anti-inflamatórios ou analgésicos (via conversão em derivados de pirazol ou isoxazol)
Intermediários quirais para medicamentos como as estatinas (agentes redutores do colesterol) após modificação química adicional.
Toxicidade:Os dados específicos são limitados, mas, em geral, os β-cetoésteres requerem manuseio cuidadoso. Podem causar irritação na pele, nos olhos e no sistema respiratório. Recomenda-se o uso de precauções padrão de laboratório (luvas, óculos de proteção, ventilação adequada).
Biossíntese
Ocorrência natural: Não é conhecido como um produto natural; é um composto sintético.
Síntese Laboratorial/Industrial: Normalmente preparado através de:
1.Condensação de Claisenreação do acetoacetato de etila com haletos de benzila na presença de uma base (por exemplo, etóxido de sódio).
2. Métodos alternativos podem envolver a acilação da fenilacetona com carbonato de dietila ou abordagens de transesterificação.
Vias biossintéticas (em sistemas de engenharia):Embora não seja comum, é teoricamente viável através da engenharia metabólica de vias microbianas (por exemplo, utilizando intermediários de cetoácidos e CoA), apesar de não ser uma prática comercial para este composto.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal utilização do 3-oxo-4-fenilbutanoato de etila?
A1: É utilizado principalmente como intermediário químico na síntese de produtos farmacêuticos (especialmente medicamentos anti-hipertensivos e anti-inflamatórios) e produtos químicos finos.
Q2: Como esse composto deve ser armazenado?
A2: Armazene em recipiente hermeticamente fechado, sob atmosfera inerte (ex.: nitrogênio), em local fresco e seco, ao abrigo da luz e da umidade. Temperatura recomendada: 2–8 °C para armazenamento a longo prazo.
Q3: É perigoso?
A3: Pode causar irritação na pele/olhos e desconforto respiratório. Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) para obter informações específicas sobre os riscos e as instruções de manuseio. Utilize equipamento de proteção individual (EPI) e trabalhe em uma capela de exaustão.
Q4: Pode ser usado em síntese assimétrica?
A4: Sim, o centro quiral na posição 4 (se introduzido) ou a cetona pró-quiral permite transformações assimétricas, por exemplo, reduções enzimáticas ou reações mediadas por catalisadores quirais.
Q5: Quais são as impurezas comuns em amostras comerciais?
A5: Possíveis impurezas incluem materiais de partida (acetoacetato de etila, haletos de benzila), produtos de descarboxilação ou isômeros enólicos. A pureza é tipicamente ≥95% (GC/HPLC), com graus de pureza mais elevados disponíveis.
Q6: Onde posso encontrar dados espectrais (RMN, IV, EM)?
A6: Os dados espectrais geralmente estão disponíveis em catálogos comerciais (por exemplo, Sigma-Aldrich, TCI) ou em bancos de dados como SciFinder, Reaxys ou NIST.
Q7: É compatível com os protocolos da química verde?
A7: Sim, tem sido utilizado em estudos envolvendo reações sem solventes, biocatálise e catalisadores recicláveis para melhorar a sustentabilidade.
Q8: Quais são as opções de embalagem típicas?
A8: Disponível em quantidades que variam de miligramas a quilogramas, geralmente em frascos de vidro ou latas de metal para volumes maiores. Embalagens personalizadas podem ser disponibilizadas pelos fornecedores.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
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2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 é um composto orgânico quiral reconhecido principalmente como um intermediário sintético chave na fabricação farmacêutica. Sua estrutura, que apresenta um esqueleto de fenilpropionato com uma cadeia lateral metil e uma terminação amida, torna-o um bloco de construção valioso, principalmente para a síntese de medicamentos antiarrítmicos de Classe III. Ibutilida.
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3-oxo-4-fenilbutanoato de etila CAS 718-08-1O 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila (também conhecido como 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila) é um composto orgânico pertencente à classe dos β-cetoésteres. Apresenta um grupo funcional cetona e um grupo éster, com um substituinte fenil na posição 4. Sua estrutura o torna um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente na indústria farmacêutica e de química fina.
Detalhes
2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 é um composto orgânico heterocíclico especializado. Sua estrutura apresenta um núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (um derivado do ácido de Meldrum) substituído na posição 2 por dois grupos metil e na posição 5 por um grupo 2-oxo-2-feniletil (fenacila). Isso o torna um arcabouço versátil e reativo em síntese orgânica, particularmente para a construção de moléculas mais complexas.
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2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8A 2-bromo-3'-metilpropiofenona, também conhecida como 2-bromo-3'-metilpropiofenona, é uma cetona α-bromada. Trata-se de um derivado de aril alquil cetona onde um átomo de bromo substitui o carbono alfa da cadeia da propiofenona, e um grupo metil está presente no anel fenil na posição meta. Essa estrutura a torna um valioso agente alquilante e bloco de construção eletrofílico em síntese orgânica.
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Ácido L-(+)-tartárico CAS 87-69-4 É um ácido orgânico natural pertencente à classe dos ácidos α-hidroxicarboxílicos. É um dos quatro estereoisômeros do ácido tartárico, especificamente o LO enantiômero -(+) é a forma comumente encontrada na natureza. É um sólido cristalino branco, amplamente presente em muitas plantas, particularmente em uvas, bananas, tamarindos e frutas cítricas. Na vinificação, é um ácido primário encontrado no mosto de uva e desempenha um papel crucial no sabor e na estabilidade do vinho.
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Pirrolidina CAS 123-75-1 É um composto orgânico heterocíclico saturado de cinco membros que contém um grupo amina secundária. Trata-se de uma amina secundária cíclica e o azaciclopentano saturado mais simples, servindo como núcleo estrutural para numerosos alcaloides e fármacos. A molécula é totalmente hidrogenada em relação ao pirrol, conferindo-lhe propriedades básicas.
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n-Hexano CAS 110-54-3 O óxido de alumínio é um hidrocarboneto alifático saturado de cadeia linear (um alcano) composto por seis átomos de carbono. É um líquido volátil e incolor, componente principal do éter de petróleo e das frações de gasolina. Como solvente apolar, é amplamente utilizado em aplicações industriais, mas também é conhecido por sua potencial neurotoxicidade em caso de exposição prolongada.
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