3-oxo-4-fenilbutanoato de etila CAS 718-08-1O 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila (também conhecido como 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila) é um composto orgânico pertencente à classe dos β-cetoésteres. Apresenta um grupo funcional cetona e um grupo éster, com um substituinte fenil na posição 4. Sua estrutura o torna um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente na indústria farmacêutica e de química fina.
Nome :
Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoateNº CAS. :
718-08-1MF :
C₁₂H₁₄O₃MW :
206.24Pureza :
97%Aparência :
Colorless to pale yellow liquidPropriedades químicas
Número CAS: 718-08-1
Fórmula molecular: C₁₂H₁₄O₃
Peso molecular: 206,24 g/mol
Nome IUPAC: 4-fenil-3-oxobutanoato de etila
Sinônimos:
Benzilacetoacetato de etila
4-fenil-3-oxobutirato de etila
Éster etílico do ácido 3-oxo-4-fenilbutanoico
Estado físico: Líquido incolor a amarelo pálido
Ponto de ebulição: ~150–155 °C a 12 mmHg (pode variar com a pureza)
Densidade:~1,1 g/cm³ a 20 °C
Índice de refração:n20/D ~1,51–1,515
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: etanol, acetato de etila, diclorometano, acetona); insolúvel em água.
Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento, mas pode se decompor em condições fortemente oxidantes ou redutoras. Deve ser protegido da umidade e armazenado em local fresco e seco.
Característica: Apresenta tautomeria ceto-enólica típica de β-cetoésteres.
Atividades Biológicas
Função farmacológica: Utilizado principalmente como intermediário sintético; normalmente não é empregado como ingrediente farmacêutico ativo.
Relevância biológica: Serve como precursor para compostos com potencial atividade biológica, tais como:
Agentes anti-hipertensivos (por exemplo, na síntese de certos inibidores da ECA ou heterociclos relacionados)
Compostos anti-inflamatórios ou analgésicos (via conversão em derivados de pirazol ou isoxazol)
Intermediários quirais para medicamentos como as estatinas (agentes redutores do colesterol) após modificação química adicional.
Toxicidade:Os dados específicos são limitados, mas, em geral, os β-cetoésteres requerem manuseio cuidadoso. Podem causar irritação na pele, nos olhos e no sistema respiratório. Recomenda-se o uso de precauções padrão de laboratório (luvas, óculos de proteção, ventilação adequada).
Biossíntese
Ocorrência natural: Não é conhecido como um produto natural; é um composto sintético.
Síntese Laboratorial/Industrial: Normalmente preparado através de:
1.Condensação de Claisenreação do acetoacetato de etila com haletos de benzila na presença de uma base (por exemplo, etóxido de sódio).
2. Métodos alternativos podem envolver a acilação da fenilacetona com carbonato de dietila ou abordagens de transesterificação.
Vias biossintéticas (em sistemas de engenharia):Embora não seja comum, é teoricamente viável através da engenharia metabólica de vias microbianas (por exemplo, utilizando intermediários de cetoácidos e CoA), apesar de não ser uma prática comercial para este composto.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal utilização do 3-oxo-4-fenilbutanoato de etila?
A1: É utilizado principalmente como intermediário químico na síntese de produtos farmacêuticos (especialmente medicamentos anti-hipertensivos e anti-inflamatórios) e produtos químicos finos.
Q2: Como esse composto deve ser armazenado?
A2: Armazene em recipiente hermeticamente fechado, sob atmosfera inerte (ex.: nitrogênio), em local fresco e seco, ao abrigo da luz e da umidade. Temperatura recomendada: 2–8 °C para armazenamento a longo prazo.
Q3: É perigoso?
A3: Pode causar irritação na pele/olhos e desconforto respiratório. Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) para obter informações específicas sobre os riscos e as instruções de manuseio. Utilize equipamento de proteção individual (EPI) e trabalhe em uma capela de exaustão.
Q4: Pode ser usado em síntese assimétrica?
A4: Sim, o centro quiral na posição 4 (se introduzido) ou a cetona pró-quiral permite transformações assimétricas, por exemplo, reduções enzimáticas ou reações mediadas por catalisadores quirais.
Q5: Quais são as impurezas comuns em amostras comerciais?
A5: Possíveis impurezas incluem materiais de partida (acetoacetato de etila, haletos de benzila), produtos de descarboxilação ou isômeros enólicos. A pureza é tipicamente ≥95% (GC/HPLC), com graus de pureza mais elevados disponíveis.
Q6: Onde posso encontrar dados espectrais (RMN, IV, EM)?
A6: Os dados espectrais geralmente estão disponíveis em catálogos comerciais (por exemplo, Sigma-Aldrich, TCI) ou em bancos de dados como SciFinder, Reaxys ou NIST.
Q7: É compatível com os protocolos da química verde?
A7: Sim, tem sido utilizado em estudos envolvendo reações sem solventes, biocatálise e catalisadores recicláveis para melhorar a sustentabilidade.
Q8: Quais são as opções de embalagem típicas?
A8: Disponível em quantidades que variam de miligramas a quilogramas, geralmente em frascos de vidro ou latas de metal para volumes maiores. Embalagens personalizadas podem ser disponibilizadas pelos fornecedores.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) é um cetona aromática clorada especializada servindo como um intermediário valioso na síntese química regulamentada. Sua utilidade reside na reatividade ortogonal de seus grupos cetona e cloro aromáticos, permitindo a construção de moléculas complexas para pesquisa legítima em produtos farmacêuticos e agroquímicos. Devido ao seu status como um precursor regulado, Todas as transações exigem estrita conformidade legal e documentação. Quando conduzida com a devida diligência em segurança e regulamentação, é uma ferramenta poderosa para a química sintética avançada.
Detalhes
3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 é um éter aromático simétrico meta-substituído Valorizado por seu aroma estável, doce e floral em fragrâncias, e por sua utilidade como intermediário reativo em síntese orgânica. A combinação de um grupo metoxi fortemente ativador e dois grupos metil ativadores torna seu anel aromático altamente receptivo à substituição eletrofílica. Embora seja seguro manusear com precauções padrão, os usuários devem verificar seu status regulatório para aplicações específicas. É um ingrediente versátil e eficaz tanto para aplicações sensoriais quanto químicas.
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4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 é um valioso bloco de construção bicíclico bifuncional que combina a reatividade de um hidroxilo fenólico com uma cetona alifática. Sua principal vantagem reside em sua versatilidade como um intermediário chave para a síntese farmacêutica, permitindo o acesso a diversas estruturas heterocíclicas e policíclicas com potencial bioativo. Embora estável quando armazenado corretamente, sua suscetibilidade à oxidação e à luz exige manuseio cuidadoso. Para pesquisadores em química medicinal e síntese orgânica, oferece um ponto de partida estratégico para um novo espaço químico.
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Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
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4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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