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97% de pureza de 3-oxo-4-fenilbutanoato de etila CAS 718-08-1

97% de pureza de 3-oxo-4-fenilbutanoato de etila CAS 718-08-1

3-oxo-4-fenilbutanoato de etila CAS 718-08-1O 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila (também conhecido como 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila) é um composto orgânico pertencente à classe dos β-cetoésteres. Apresenta um grupo funcional cetona e um grupo éster, com um substituinte fenil na posição 4. Sua estrutura o torna um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente na indústria farmacêutica e de química fina.

 

  • Nome :

    Ethyl 3-oxo-4-phenylbutanoate
  • Nº CAS. :

    718-08-1
  • MF :

    C₁₂H₁₄O₃
  • MW :

    206.24
  • Pureza :

    97%
  • Aparência :

    Colorless to pale yellow liquid

Propriedades químicas

Número CAS:​​ 718-08-1

Fórmula molecular: C₁₂H₁₄O₃

Peso molecular: 206,24 g/mol

Nome IUPAC: 4-fenil-3-oxobutanoato de etila

Sinônimos:

Benzilacetoacetato de etila

4-fenil-3-oxobutirato de etila

Éster etílico do ácido 3-oxo-4-fenilbutanoico

Estado físico: Líquido incolor a amarelo pálido

Ponto de ebulição:​​ ~150–155 °C a 12 mmHg (pode variar com a pureza)

Densidade:~1,1 g/cm³ a ​​20 °C

Índice de refração:n20/D ~1,51–1,515

Solubilidade:​​ Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: etanol, acetato de etila, diclorometano, acetona); insolúvel em água.

Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento, mas pode se decompor em condições fortemente oxidantes ou redutoras. Deve ser protegido da umidade e armazenado em local fresco e seco.

Característica: Apresenta tautomeria ceto-enólica típica de β-cetoésteres.

 

Atividades Biológicas

Função farmacológica: Utilizado principalmente como intermediário sintético; normalmente não é empregado como ingrediente farmacêutico ativo.

Relevância biológica: Serve como precursor para compostos com potencial atividade biológica, tais como:

Agentes anti-hipertensivos (por exemplo, na síntese de certos inibidores da ECA ou heterociclos relacionados)

Compostos anti-inflamatórios ou analgésicos (via conversão em derivados de pirazol ou isoxazol)

Intermediários quirais para medicamentos como as estatinas (agentes redutores do colesterol) após modificação química adicional.

Toxicidade:Os dados específicos são limitados, mas, em geral, os β-cetoésteres requerem manuseio cuidadoso. Podem causar irritação na pele, nos olhos e no sistema respiratório. Recomenda-se o uso de precauções padrão de laboratório (luvas, óculos de proteção, ventilação adequada).

 

Biossíntese

Ocorrência natural:​​ Não é conhecido como um produto natural; é um composto sintético.

Síntese Laboratorial/Industrial:​​ Normalmente preparado através de:

1.Condensação de Claisenreação do acetoacetato de etila com haletos de benzila na presença de uma base (por exemplo, etóxido de sódio).

2. Métodos alternativos podem envolver a acilação da fenilacetona com carbonato de dietila ou abordagens de transesterificação.

Vias biossintéticas (em sistemas de engenharia):Embora não seja comum, é teoricamente viável através da engenharia metabólica de vias microbianas (por exemplo, utilizando intermediários de cetoácidos e CoA), apesar de não ser uma prática comercial para este composto.

 

Aplicações​

  • #
    Intermediários farmacêuticos
    Precursor chave para o atenolol (um β-bloqueador para hipertensão) e outras β-amino cetonas aril-substituídas.
    Bloco de construção para 4-aril-3-metil-4H-pirazol-5-onas (agentes analgésicos/anti-inflamatórios).
    Utilizado na síntese de γ-lactamas e derivados de GABA com atividade neurológica.
  • #
    Produtos químicos finos e agroquímicos
    Seja qual for a sua necessidade, a CARESTONE está ao seu lado.
  • #
    Síntese Orgânica
    Aceitador de Michael em adições conjugadas.
    Fonte de blocos de construção quirais via redução assimétrica ou resolução enzimática.
    Materiais de partida para heterociclos (pirazóis, isoxazóis, piridinas) através de reações com hidrazinas, hidroxilamina ou aminas.

     

  • #
    Pesquisar
    Utilizado em estudos metodológicos (ex.: catálise, química verde) devido à sua versátil reatividade.
     

 

 

 

Perguntas frequentes

Q1: Qual é a principal utilização do 3-oxo-4-fenilbutanoato de etila?

A1: É utilizado principalmente como intermediário químico na síntese de produtos farmacêuticos (especialmente medicamentos anti-hipertensivos e anti-inflamatórios) e produtos químicos finos.

​Q2: Como esse composto deve ser armazenado?

A2: Armazene em recipiente hermeticamente fechado, sob atmosfera inerte (ex.: nitrogênio), em local fresco e seco, ao abrigo da luz e da umidade. Temperatura recomendada: 2–8 °C para armazenamento a longo prazo.

​Q3: É perigoso?

A3: Pode causar irritação na pele/olhos e desconforto respiratório. Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) para obter informações específicas sobre os riscos e as instruções de manuseio. Utilize equipamento de proteção individual (EPI) e trabalhe em uma capela de exaustão.

​Q4: Pode ser usado em síntese assimétrica?

A4: Sim, o centro quiral na posição 4 (se introduzido) ou a cetona pró-quiral permite transformações assimétricas, por exemplo, reduções enzimáticas ou reações mediadas por catalisadores quirais.

Q5: Quais são as impurezas comuns em amostras comerciais?

A5: Possíveis impurezas incluem materiais de partida (acetoacetato de etila, haletos de benzila), produtos de descarboxilação ou isômeros enólicos. A pureza é tipicamente ≥95% (GC/HPLC), com graus de pureza mais elevados disponíveis.

Q6: Onde posso encontrar dados espectrais (RMN, IV, EM)?

A6: Os dados espectrais geralmente estão disponíveis em catálogos comerciais (por exemplo, Sigma-Aldrich, TCI) ou em bancos de dados como SciFinder, Reaxys ou NIST.

Q7: É compatível com os protocolos da química verde?

A7: Sim, tem sido utilizado em estudos envolvendo reações sem solventes, biocatálise e catalisadores recicláveis ​​para melhorar a sustentabilidade.

Q8: Quais são as opções de embalagem típicas?

A8: Disponível em quantidades que variam de miligramas a quilogramas, geralmente em frascos de vidro ou latas de metal para volumes maiores. Embalagens personalizadas podem ser disponibilizadas pelos fornecedores.

 

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