2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 é um composto orgânico heterocíclico especializado. Sua estrutura apresenta um núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (um derivado do ácido de Meldrum) substituído na posição 2 por dois grupos metil e na posição 5 por um grupo 2-oxo-2-feniletil (fenacila). Isso o torna um arcabouço versátil e reativo em síntese orgânica, particularmente para a construção de moléculas mais complexas.
Nome :
2,2-Dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4,6-dioneNº CAS. :
74965-87-0MF :
C₁₄H₁₄O₅MW :
262.26Pureza :
97%Aparência :
a white to off-white crystalline solidPropriedades Químicas
Número CAS: 74965-87-0
Fórmula molecular: C₁₄H₁₄O₅
Peso molecular: 262,26 g/mol
Fórmula estrutural: A molécula consiste em um anel de 1,3-dioxano onde as posições 4 e 6 são carbonos carbonílicos (um diacil cíclico do ácido malônico), criando um centro de "metileno ativo" altamente reativo em C5. A cadeia lateral fenacila está ligada a este centro reativo.
Nome IUPAC: 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona
Sinônimos:
5-Fenacil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona
Derivado do ácido fenacílico de Meldrum
2,2-Dimetil-5-fenacil-1,3-dioxano-4,6-diona
Estado físico: Geralmente um sólido cristalino branco a quase branco.
Ponto de fusão: Os dados específicos sobre este composto são limitados na literatura pública, mas derivados análogos do ácido de Meldrum geralmente fundem na faixa de 100-150°C, dependendo da pureza.
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns, como diclorometano, clorofórmio, acetato de etila, acetona, dimetilformamida (DMF) e dimetilsulfóxido (DMSO). Pouco solúvel ou insolúvel em água e alcanos apolares.
Estabilidade: O anel 1,3-dioxano-4,6-diona é sensível à hidrólise, especialmente em condições básicas e ácidas, o que pode levar à abertura do anel. Também é termicamente instável e pode sofrer descarboxilação por aquecimento. Deve ser armazenado em condições anidras, de preferência em atmosfera fresca, seca e inerte.
Reatividade: A característica distintiva dos derivados do ácido de Meldrum é a alta acidez do próton na posição 5 (entre duas carbonilas) e a tensão do anel, tornando-o um potente nucleófilo de carbono para alquilações e adições de Michael. O anel também pode atuar como um "equivalente de malonila" que sofre facilmente abertura do anel com nucleófilos ou transformações descarboxilativas.
Atividades Biológicas
Atividade direta:Valorizado principalmente como intermediário sintético, este composto específico não apresenta atividade farmacológica direta ou biológica significativa amplamente relatada.
Relevância biológica dos derivados: Como um componente fundamental, é utilizado na síntese de compostos com atividades biológicas potenciais ou comprovadas. Estas incluem:
Compostos heterocíclicos: Serve como precursor para piridinas, pirimidinas, cumarinas e outros sistemas de anéis fundidos encontrados em muitos medicamentos.
Intermediários Funcionalizados: Os grupos fenacila reativos e metileno ativos permitem o acesso a estruturas complexas que podem ser desenvolvidas em inibidores enzimáticos ou ligantes de receptores.
Toxicidade: Os dados toxicológicos específicos são limitados. Tal como acontece com muitos intermediários orgânicos reativos, devem ser observadas as precauções laboratoriais padrão para evitar a inalação, ingestão ou contacto com a pele/olhos.
Biossíntese
Ocorrência natural: Este é um composto totalmente sintético e não se sabe que seja produzido por qualquer sistema biológico.
Síntese laboratorial/industrial: É sintetizado quimicamente através do acilação do ácido de Meldrum.
O material de partida, 2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona (ácido de Meldrum), é desprotonado com uma base fraca (por exemplo, trietilamina, piridina).
O enolato resultante sofre um ataque nucleofílico em brometo de fenacila(2-bromoacetofenona) em uma reação de alquilação do tipo SN2.
O produto é isolado por meio de procedimentos padrão de processamento e purificação (por exemplo, filtração, recristalização).
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal finalidade deste composto?
A1: É utilizado principalmente como um bloco de construção bifuncional altamente reativo em síntese orgânica avançada, especialmente para a construção de estruturas cíclicas e heterocíclicas complexas relevantes para a pesquisa farmacêutica e de materiais.
Q2: Como deve ser armazenado para garantir a estabilidade?
A2: Armazene em recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (argônio ou nitrogênio) em congelador (por exemplo, -20 °C) para minimizar a hidrólise e a degradação térmica. Recomenda-se o uso de dessecantes para evitar a entrada de umidade.
Q3: Quais são os principais riscos associados ao manuseio?
A3: Embora uma avaliação completa de riscos exija a consulta da FISPQ específica, compostos desta classe podem ser irritantes para a pele, olhos e sistema respiratório. O pó fino pode formar nuvens de poeira combustível. O uso de EPI padrão (luvas, óculos de segurança, jaleco) e o manuseio em uma capela de exaustão são essenciais.
Q4: Pode ser usado em condições aquosas ou de reação branda?
A4: Geralmente é não compatível com condições próticas ou aquosasDevido à sensibilidade hidrolítica do anel dioxanodiona, as reações são tipicamente realizadas em solventes orgânicos anidros sob atmosferas inertes.
Q5: Qual é uma característica fundamental de reação que eu deveria conhecer?
A5: Uma característica definidora é a sua labilidade térmicaAo ser aquecido, sofre facilmente uma fragmentação do tipo retro-Diels-Alder, liberando acetona e dióxido de carbono. Isso pode ser uma desvantagem para reações em altas temperaturas, mas é usado estrategicamente em metodologias de acoplamento descarboxilativo.
Q6: Está disponível nos principais fornecedores de produtos químicos?
A6: É considerado um produto químico especial ou fino. Pode não constar em catálogos convencionais, mas geralmente está disponível em fornecedores especializados em intermediários sintéticos avançados ou pode ser sintetizado sob encomenda em escala de gramas a quilogramas.
Q7: Quais métodos analíticos são utilizados para o controle de qualidade?
A7: Os métodos comuns incluem
1Mão 13A espectroscopia de RMN de 13C é utilizada para confirmação estrutural, a HPLC para avaliação da pureza e determinação do ponto de fusão. A espectroscopia de infravermelho pode confirmar os estiramentos característicos do grupo carbonila.
Q8: Quais são as impurezas comuns em lotes sintetizados?
A8: As impurezas potenciais incluem materiais de partida não reagidos (ácido de Meldrum, brometo de fenacila), produtos de hidrólise (derivados do ácido malônico) ou subprodutos dialquilados. A purificação é normalmente realizada por recristalização.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 é um composto orgânico quiral reconhecido principalmente como um intermediário sintético chave na fabricação farmacêutica. Sua estrutura, que apresenta um esqueleto de fenilpropionato com uma cadeia lateral metil e uma terminação amida, torna-o um bloco de construção valioso, principalmente para a síntese de medicamentos antiarrítmicos de Classe III. Ibutilida.
Detalhes
3-oxo-4-fenilbutanoato de etila CAS 718-08-1O 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila (também conhecido como 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila) é um composto orgânico pertencente à classe dos β-cetoésteres. Apresenta um grupo funcional cetona e um grupo éster, com um substituinte fenil na posição 4. Sua estrutura o torna um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente na indústria farmacêutica e de química fina.
Detalhes
2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 é um composto orgânico heterocíclico especializado. Sua estrutura apresenta um núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (um derivado do ácido de Meldrum) substituído na posição 2 por dois grupos metil e na posição 5 por um grupo 2-oxo-2-feniletil (fenacila). Isso o torna um arcabouço versátil e reativo em síntese orgânica, particularmente para a construção de moléculas mais complexas.
Detalhes
2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8A 2-bromo-3'-metilpropiofenona, também conhecida como 2-bromo-3'-metilpropiofenona, é uma cetona α-bromada. Trata-se de um derivado de aril alquil cetona onde um átomo de bromo substitui o carbono alfa da cadeia da propiofenona, e um grupo metil está presente no anel fenil na posição meta. Essa estrutura a torna um valioso agente alquilante e bloco de construção eletrofílico em síntese orgânica.
Detalhes
Ácido L-(+)-tartárico CAS 87-69-4 É um ácido orgânico natural pertencente à classe dos ácidos α-hidroxicarboxílicos. É um dos quatro estereoisômeros do ácido tartárico, especificamente o LO enantiômero -(+) é a forma comumente encontrada na natureza. É um sólido cristalino branco, amplamente presente em muitas plantas, particularmente em uvas, bananas, tamarindos e frutas cítricas. Na vinificação, é um ácido primário encontrado no mosto de uva e desempenha um papel crucial no sabor e na estabilidade do vinho.
Detalhes
Pirrolidina CAS 123-75-1 É um composto orgânico heterocíclico saturado de cinco membros que contém um grupo amina secundária. Trata-se de uma amina secundária cíclica e o azaciclopentano saturado mais simples, servindo como núcleo estrutural para numerosos alcaloides e fármacos. A molécula é totalmente hidrogenada em relação ao pirrol, conferindo-lhe propriedades básicas.
Detalhes
n-Hexano CAS 110-54-3 O óxido de alumínio é um hidrocarboneto alifático saturado de cadeia linear (um alcano) composto por seis átomos de carbono. É um líquido volátil e incolor, componente principal do éter de petróleo e das frações de gasolina. Como solvente apolar, é amplamente utilizado em aplicações industriais, mas também é conhecido por sua potencial neurotoxicidade em caso de exposição prolongada.
Detalhes
CONTATE-NOS
1st Floor, No. 477, Huancheng West Road, Nanqiao Town, Fengxian District, Shanghai,China
sales@qxscientific.com
+86 -13701740203
IPv6 SUPORTADO POR REDE
|
Mapa do site
|
XML |
Blogue |
política de Privacidade
Deixe um recado
Scan to Wechat/Whatsapp :
Português
English
Español
Português
