2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 é um composto orgânico heterocíclico especializado. Sua estrutura apresenta um núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (um derivado do ácido de Meldrum) substituído na posição 2 por dois grupos metil e na posição 5 por um grupo 2-oxo-2-feniletil (fenacila). Isso o torna um arcabouço versátil e reativo em síntese orgânica, particularmente para a construção de moléculas mais complexas.
Nome :
2,2-Dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4,6-dioneNº CAS. :
74965-87-0MF :
C₁₄H₁₄O₅MW :
262.26Pureza :
97%Aparência :
a white to off-white crystalline solidPropriedades Químicas
Número CAS: 74965-87-0
Fórmula molecular: C₁₄H₁₄O₅
Peso molecular: 262,26 g/mol
Fórmula estrutural: A molécula consiste em um anel de 1,3-dioxano onde as posições 4 e 6 são carbonos carbonílicos (um diacil cíclico do ácido malônico), criando um centro de "metileno ativo" altamente reativo em C5. A cadeia lateral fenacila está ligada a este centro reativo.
Nome IUPAC: 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona
Sinônimos:
5-Fenacil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona
Derivado do ácido fenacílico de Meldrum
2,2-Dimetil-5-fenacil-1,3-dioxano-4,6-diona
Estado físico: Geralmente um sólido cristalino branco a quase branco.
Ponto de fusão: Os dados específicos sobre este composto são limitados na literatura pública, mas derivados análogos do ácido de Meldrum geralmente fundem na faixa de 100-150°C, dependendo da pureza.
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns, como diclorometano, clorofórmio, acetato de etila, acetona, dimetilformamida (DMF) e dimetilsulfóxido (DMSO). Pouco solúvel ou insolúvel em água e alcanos apolares.
Estabilidade: O anel 1,3-dioxano-4,6-diona é sensível à hidrólise, especialmente em condições básicas e ácidas, o que pode levar à abertura do anel. Também é termicamente instável e pode sofrer descarboxilação por aquecimento. Deve ser armazenado em condições anidras, de preferência em atmosfera fresca, seca e inerte.
Reatividade: A característica distintiva dos derivados do ácido de Meldrum é a alta acidez do próton na posição 5 (entre duas carbonilas) e a tensão do anel, tornando-o um potente nucleófilo de carbono para alquilações e adições de Michael. O anel também pode atuar como um "equivalente de malonila" que sofre facilmente abertura do anel com nucleófilos ou transformações descarboxilativas.
Atividades Biológicas
Atividade direta:Valorizado principalmente como intermediário sintético, este composto específico não apresenta atividade farmacológica direta ou biológica significativa amplamente relatada.
Relevância biológica dos derivados: Como um componente fundamental, é utilizado na síntese de compostos com atividades biológicas potenciais ou comprovadas. Estas incluem:
Compostos heterocíclicos: Serve como precursor para piridinas, pirimidinas, cumarinas e outros sistemas de anéis fundidos encontrados em muitos medicamentos.
Intermediários Funcionalizados: Os grupos fenacila reativos e metileno ativos permitem o acesso a estruturas complexas que podem ser desenvolvidas em inibidores enzimáticos ou ligantes de receptores.
Toxicidade: Os dados toxicológicos específicos são limitados. Tal como acontece com muitos intermediários orgânicos reativos, devem ser observadas as precauções laboratoriais padrão para evitar a inalação, ingestão ou contacto com a pele/olhos.
Biossíntese
Ocorrência natural: Este é um composto totalmente sintético e não se sabe que seja produzido por qualquer sistema biológico.
Síntese laboratorial/industrial: É sintetizado quimicamente através do acilação do ácido de Meldrum.
O material de partida, 2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona (ácido de Meldrum), é desprotonado com uma base fraca (por exemplo, trietilamina, piridina).
O enolato resultante sofre um ataque nucleofílico em brometo de fenacila(2-bromoacetofenona) em uma reação de alquilação do tipo SN2.
O produto é isolado por meio de procedimentos padrão de processamento e purificação (por exemplo, filtração, recristalização).
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal finalidade deste composto?
A1: É utilizado principalmente como um bloco de construção bifuncional altamente reativo em síntese orgânica avançada, especialmente para a construção de estruturas cíclicas e heterocíclicas complexas relevantes para a pesquisa farmacêutica e de materiais.
Q2: Como deve ser armazenado para garantir a estabilidade?
A2: Armazene em recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (argônio ou nitrogênio) em congelador (por exemplo, -20 °C) para minimizar a hidrólise e a degradação térmica. Recomenda-se o uso de dessecantes para evitar a entrada de umidade.
Q3: Quais são os principais riscos associados ao manuseio?
A3: Embora uma avaliação completa de riscos exija a consulta da FISPQ específica, compostos desta classe podem ser irritantes para a pele, olhos e sistema respiratório. O pó fino pode formar nuvens de poeira combustível. O uso de EPI padrão (luvas, óculos de segurança, jaleco) e o manuseio em uma capela de exaustão são essenciais.
Q4: Pode ser usado em condições aquosas ou de reação branda?
A4: Geralmente é não compatível com condições próticas ou aquosasDevido à sensibilidade hidrolítica do anel dioxanodiona, as reações são tipicamente realizadas em solventes orgânicos anidros sob atmosferas inertes.
Q5: Qual é uma característica fundamental de reação que eu deveria conhecer?
A5: Uma característica definidora é a sua labilidade térmicaAo ser aquecido, sofre facilmente uma fragmentação do tipo retro-Diels-Alder, liberando acetona e dióxido de carbono. Isso pode ser uma desvantagem para reações em altas temperaturas, mas é usado estrategicamente em metodologias de acoplamento descarboxilativo.
Q6: Está disponível nos principais fornecedores de produtos químicos?
A6: É considerado um produto químico especial ou fino. Pode não constar em catálogos convencionais, mas geralmente está disponível em fornecedores especializados em intermediários sintéticos avançados ou pode ser sintetizado sob encomenda em escala de gramas a quilogramas.
Q7: Quais métodos analíticos são utilizados para o controle de qualidade?
A7: Os métodos comuns incluem
1Mão 13A espectroscopia de RMN de 13C é utilizada para confirmação estrutural, a HPLC para avaliação da pureza e determinação do ponto de fusão. A espectroscopia de infravermelho pode confirmar os estiramentos característicos do grupo carbonila.
Q8: Quais são as impurezas comuns em lotes sintetizados?
A8: As impurezas potenciais incluem materiais de partida não reagidos (ácido de Meldrum, brometo de fenacila), produtos de hidrólise (derivados do ácido malônico) ou subprodutos dialquilados. A purificação é normalmente realizada por recristalização.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
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4-Methylpropiophenone CAS 5337-93-9 (also commonly referred to as para-methylpropiophenone or 4'-methylpropiophenone) is a simple aromatic ketone that serves as an important chemical intermediate in organic synthesis. Its structure features an electron-donating methyl group on the aromatic ring, which modifies its reactivity compared to unsubstituted propiophenone. It is a known precursor in both legitimate pharmaceutical synthesis and illicit drug manufacturing, making it a controlled substance in many jurisdictions.
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5-Hexylbenzene-1,3-diol CAS 5465-20-3(5-Hexylresorcinol) is a versatile amphiphilic phenolic compound prized for its strong tyrosinase inhibition, antimicrobial, and antioxidant properties. It serves critical roles in cosmetic skin-lightening agents, food preservatives, and pharmaceutical antiseptics. Its value lies in its dual functionality, bridging efficacy with formulation flexibility.
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m-Pentylphenol CAS 20056-66-0 (also known as 3-Pentylphenol or 3-Amylphenol) is an organic compound belonging to the class of alkylphenols. Its molecular structure consists of a phenol ring (a benzene ring with a hydroxyl group [-OH]) substituted with a linear pentyl chain (-C₅H₁₁) at the meta position (carbon number 3).m-Pentylphenol is a meta-specific alkylphenol synthon that provides a unique combination of phenolic reactivity and a linear C5 alkyl chain in a sterically and electronically distinct configuration. This makes it a superior building block for applications where specific molecular architecture dictates performance.
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3-Butoxyphenol CAS 18979-72-1 is a synthetic aromatic ether and a monoalkyl ether derivative of resorcinol (1,3-dihydroxybenzene). Its structure consists of a phenol ring with a hydroxyl group (-OH) and a butoxy group (-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) both attached in a meta relationship to each other (positions 1 and 3).3-Butoxyphenol is a bifunctional meta-substituted phenolic ether that uniquely combines the antioxidant and reactive properties of a phenol with the solubilizing power and stability of an alkyl ether. This makes it an exceptional synergistic stabilizer and versatile chemical building block for performance-critical formulations.
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Diethyl malate CAS 7554-12-3 is the diethyl ester of malic acid, a naturally occurring dicarboxylic acid. It is a clear, colorless to pale yellow liquid ester with a characteristic, mild fruity odor. Its structure consists of a four-carbon malate backbone (HOOC-CH2-CH(OH)-COOH) where both carboxylic acid groups are esterified with ethanol.Diethyl Malate is a multifunctional, bio-based ester that uniquely serves as a high-performance green solvent, a pleasant flavor/fragrance precursor, and a versatile chemical building block. Its combination of safety, sustainability, and dual functional group reactivity makes it a superior choice for modern, eco-conscious formulations.
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(R)-3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine CAS 25162-00-9 is the dextrorotatory (R)-enantiomer of nicotine, the principal alkaloid found in plants of the Nicotianagenus. Its structure consists of a pyridine ring linked to an N-methylpyrrolidine ring, with a stereogenic center at the 2'-position of the pyrrolidine ring.This compound is enantiomerically pure, natural-configuration (R)-(−)-Nicotine. Its value is defined by its specific, high-affinity interaction with nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), making it the gold-standard ligand and active ingredient for research and precision applications where stereochemical purity is non-negotiable for biological activity and regulatory compliance.
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p-Chlorophenethyl bromide CAS 6529-53-9 is a halogenated organic compound belonging to the class of arylalkyl bromides. It consists of a phenethyl group (a benzene ring with a two-carbon ethylene spacer) substituted with a chlorine atom at the paraposition and a bromine atom on the terminal carbon of the ethylene chain. This structure makes it a valuable electrophilic alkylating agent and a versatile bifunctional building block in synthetic organic chemistry.p-Chlorophenethyl Bromide is a bifunctional and chemoselective synthetic building block designed for efficient, multi-step molecular construction. Its structure provides two distinct and orthogonally reactive sites—a highly reactive primary bromide and a stable aryl chloride—enabling sequential, controlled derivatization that is fundamental to modern organic synthesis, particularly in pharmaceutical discovery.
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