97% 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0

Número CAS:​​ 74965-87-0

​Fórmula molecular:​​ C₁₄H₁₄O₅

Peso molecular: 262,26 g/mol

Fórmula estrutural: A molécula consiste em um anel de 1,3-dioxano onde as posições 4 e 6 são carbonos carbonílicos (um diacil cíclico do ácido malônico), criando um centro de "metileno ativo" altamente reativo em C5. A cadeia lateral fenacila está ligada a este centro reativo.

Nome IUPAC: 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona

Sinônimos:

5-Fenacil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona

Derivado do ácido fenacílico de Meldrum

2,2-Dimetil-5-fenacil-1,3-dioxano-4,6-diona

Estado físico: Geralmente um sólido cristalino branco a quase branco.

Ponto de fusão: Os dados específicos sobre este composto são limitados na literatura pública, mas derivados análogos do ácido de Meldrum geralmente fundem na faixa de 100-150°C, dependendo da pureza.

Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns, como diclorometano, clorofórmio, acetato de etila, acetona, dimetilformamida (DMF) e dimetilsulfóxido (DMSO). Pouco solúvel ou insolúvel em água e alcanos apolares.

Estabilidade: O anel 1,3-dioxano-4,6-diona é sensível à hidrólise, especialmente em condições básicas e ácidas, o que pode levar à abertura do anel. Também é termicamente instável e pode sofrer descarboxilação por aquecimento. Deve ser armazenado em condições anidras, de preferência em atmosfera fresca, seca e inerte.

Reatividade: A característica distintiva dos derivados do ácido de Meldrum é a alta acidez do próton na posição 5 (entre duas carbonilas) e a tensão do anel, tornando-o um potente nucleófilo de carbono para alquilações e adições de Michael. O anel também pode atuar como um "equivalente de malonila" que sofre facilmente abertura do anel com nucleófilos ou transformações descarboxilativas.

Atividade direta:Valorizado principalmente como intermediário sintético, este composto específico não apresenta atividade farmacológica direta ou biológica significativa amplamente relatada.

Relevância biológica dos derivados: Como um componente fundamental, é utilizado na síntese de compostos com atividades biológicas potenciais ou comprovadas. Estas incluem:

Compostos heterocíclicos: Serve como precursor para piridinas, pirimidinas, cumarinas e outros sistemas de anéis fundidos encontrados em muitos medicamentos.

Intermediários Funcionalizados:​​ Os grupos fenacila reativos e metileno ativos permitem o acesso a estruturas complexas que podem ser desenvolvidas em inibidores enzimáticos ou ligantes de receptores.

Toxicidade: Os dados toxicológicos específicos são limitados. Tal como acontece com muitos intermediários orgânicos reativos, devem ser observadas as precauções laboratoriais padrão para evitar a inalação, ingestão ou contacto com a pele/olhos.

Ocorrência natural: Este é um composto totalmente sintético e não se sabe que seja produzido por qualquer sistema biológico.

Síntese laboratorial/industrial: É sintetizado quimicamente através do ​acilação do ácido de Meldrum.

O material de partida, 2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona (ácido de Meldrum), é desprotonado com uma base fraca (por exemplo, trietilamina, piridina).

O enolato resultante sofre um ataque nucleofílico em ​brometo de fenacila(2-bromoacetofenona) em uma reação de alquilação do tipo SN2.

O produto é isolado por meio de procedimentos padrão de processamento e purificação (por exemplo, filtração, recristalização).

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Q1: Qual é a principal finalidade deste composto?

A1: É utilizado principalmente como um bloco de construção bifuncional altamente reativo em síntese orgânica avançada, especialmente para a construção de estruturas cíclicas e heterocíclicas complexas relevantes para a pesquisa farmacêutica e de materiais.

​Q2: Como deve ser armazenado para garantir a estabilidade?

A2: Armazene em recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (argônio ou nitrogênio) em congelador (por exemplo, -20 °C) para minimizar a hidrólise e a degradação térmica. Recomenda-se o uso de dessecantes para evitar a entrada de umidade.

​Q3: Quais são os principais riscos associados ao manuseio?

A3: Embora uma avaliação completa de riscos exija a consulta da FISPQ específica, compostos desta classe podem ser irritantes para a pele, olhos e sistema respiratório. O pó fino pode formar nuvens de poeira combustível. O uso de EPI padrão (luvas, óculos de segurança, jaleco) e o manuseio em uma capela de exaustão são essenciais.

​Q4: Pode ser usado em condições aquosas ou de reação branda?

A4: Geralmente é não compatível com condições próticas ou aquosasDevido à sensibilidade hidrolítica do anel dioxanodiona, as reações são tipicamente realizadas em solventes orgânicos anidros sob atmosferas inertes.

Q5: Qual é uma característica fundamental de reação que eu deveria conhecer?

A5: Uma característica definidora é a sua labilidade térmicaAo ser aquecido, sofre facilmente uma fragmentação do tipo retro-Diels-Alder, liberando acetona e dióxido de carbono. Isso pode ser uma desvantagem para reações em altas temperaturas, mas é usado estrategicamente em metodologias de acoplamento descarboxilativo.

Q6: Está disponível nos principais fornecedores de produtos químicos?

A6: É considerado um produto químico especial ou fino. Pode não constar em catálogos convencionais, mas geralmente está disponível em fornecedores especializados em intermediários sintéticos avançados ou pode ser sintetizado sob encomenda em escala de gramas a quilogramas.

Q7: Quais métodos analíticos são utilizados para o controle de qualidade?

A7: Os métodos comuns incluem

¹Mão ¹³A espectroscopia de RMN de ¹³C é utilizada para confirmação estrutural, a HPLC para avaliação da pureza e determinação do ponto de fusão. A espectroscopia de infravermelho pode confirmar os estiramentos característicos do grupo carbonila.

Q8: Quais são as impurezas comuns em lotes sintetizados?

A8: As impurezas potenciais incluem materiais de partida não reagidos (ácido de Meldrum, brometo de fenacila), produtos de hidrólise (derivados do ácido malônico) ou subprodutos dialquilados. A purificação é normalmente realizada por recristalização.