2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 é um composto orgânico heterocíclico especializado. Sua estrutura apresenta um núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (um derivado do ácido de Meldrum) substituído na posição 2 por dois grupos metil e na posição 5 por um grupo 2-oxo-2-feniletil (fenacila). Isso o torna um arcabouço versátil e reativo em síntese orgânica, particularmente para a construção de moléculas mais complexas.
Nome :
2,2-Dimethyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4,6-dioneNº CAS. :
74965-87-0MF :
C₁₄H₁₄O₅MW :
262.26Pureza :
97%Aparência :
a white to off-white crystalline solidCondição de armazenamento :
Store in a sealed container under an inert atmosphere (argon/nitrogen) at 2-8°C.Propriedades Químicas
Número CAS: 74965-87-0
Fórmula molecular: C₁₄H₁₄O₅
Peso molecular: 262,26 g/mol
Fórmula estrutural: A molécula consiste em um anel de 1,3-dioxano onde as posições 4 e 6 são carbonos carbonílicos (um diacil cíclico do ácido malônico), criando um centro de "metileno ativo" altamente reativo em C5. A cadeia lateral fenacila está ligada a este centro reativo.
Nome IUPAC: 2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona
Sinônimos:
5-Fenacil-2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona
Derivado do ácido fenacílico de Meldrum
2,2-Dimetil-5-fenacil-1,3-dioxano-4,6-diona
Estado físico: Geralmente um sólido cristalino branco a quase branco.
Ponto de fusão: Os dados específicos sobre este composto são limitados na literatura pública, mas derivados análogos do ácido de Meldrum geralmente fundem na faixa de 100-150°C, dependendo da pureza.
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns, como diclorometano, clorofórmio, acetato de etila, acetona, dimetilformamida (DMF) e dimetilsulfóxido (DMSO). Pouco solúvel ou insolúvel em água e alcanos apolares.
Estabilidade: O anel 1,3-dioxano-4,6-diona é sensível à hidrólise, especialmente em condições básicas e ácidas, o que pode levar à abertura do anel. Também é termicamente instável e pode sofrer descarboxilação por aquecimento. Deve ser armazenado em condições anidras, de preferência em atmosfera fresca, seca e inerte.
Reatividade: A característica distintiva dos derivados do ácido de Meldrum é a alta acidez do próton na posição 5 (entre duas carbonilas) e a tensão do anel, tornando-o um potente nucleófilo de carbono para alquilações e adições de Michael. O anel também pode atuar como um "equivalente de malonila" que sofre facilmente abertura do anel com nucleófilos ou transformações descarboxilativas.
Atividades Biológicas
Atividade direta:Valorizado principalmente como intermediário sintético, este composto específico não apresenta atividade farmacológica direta ou biológica significativa amplamente relatada.
Relevância biológica dos derivados: Como um componente fundamental, é utilizado na síntese de compostos com atividades biológicas potenciais ou comprovadas. Estas incluem:
Compostos heterocíclicos: Serve como precursor para piridinas, pirimidinas, cumarinas e outros sistemas de anéis fundidos encontrados em muitos medicamentos.
Intermediários Funcionalizados: Os grupos fenacila reativos e metileno ativos permitem o acesso a estruturas complexas que podem ser desenvolvidas em inibidores enzimáticos ou ligantes de receptores.
Toxicidade: Os dados toxicológicos específicos são limitados. Tal como acontece com muitos intermediários orgânicos reativos, devem ser observadas as precauções laboratoriais padrão para evitar a inalação, ingestão ou contacto com a pele/olhos.
Biossíntese
Ocorrência natural: Este é um composto totalmente sintético e não se sabe que seja produzido por qualquer sistema biológico.
Síntese laboratorial/industrial: É sintetizado quimicamente através do acilação do ácido de Meldrum.
O material de partida, 2,2-dimetil-1,3-dioxano-4,6-diona (ácido de Meldrum), é desprotonado com uma base fraca (por exemplo, trietilamina, piridina).
O enolato resultante sofre um ataque nucleofílico em brometo de fenacila(2-bromoacetofenona) em uma reação de alquilação do tipo SN2.
O produto é isolado por meio de procedimentos padrão de processamento e purificação (por exemplo, filtração, recristalização).
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal finalidade deste composto?
A1: É utilizado principalmente como um bloco de construção bifuncional altamente reativo em síntese orgânica avançada, especialmente para a construção de estruturas cíclicas e heterocíclicas complexas relevantes para a pesquisa farmacêutica e de materiais.
Q2: Como deve ser armazenado para garantir a estabilidade?
A2: Armazene em recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (argônio ou nitrogênio) em congelador (por exemplo, -20 °C) para minimizar a hidrólise e a degradação térmica. Recomenda-se o uso de dessecantes para evitar a entrada de umidade.
Q3: Quais são os principais riscos associados ao manuseio?
A3: Embora uma avaliação completa de riscos exija a consulta da FISPQ específica, compostos desta classe podem ser irritantes para a pele, olhos e sistema respiratório. O pó fino pode formar nuvens de poeira combustível. O uso de EPI padrão (luvas, óculos de segurança, jaleco) e o manuseio em uma capela de exaustão são essenciais.
Q4: Pode ser usado em condições aquosas ou de reação branda?
A4: Geralmente é não compatível com condições próticas ou aquosasDevido à sensibilidade hidrolítica do anel dioxanodiona, as reações são tipicamente realizadas em solventes orgânicos anidros sob atmosferas inertes.
Q5: Qual é uma característica fundamental de reação que eu deveria conhecer?
A5: Uma característica definidora é a sua labilidade térmicaAo ser aquecido, sofre facilmente uma fragmentação do tipo retro-Diels-Alder, liberando acetona e dióxido de carbono. Isso pode ser uma desvantagem para reações em altas temperaturas, mas é usado estrategicamente em metodologias de acoplamento descarboxilativo.
Q6: Está disponível nos principais fornecedores de produtos químicos?
A6: É considerado um produto químico especial ou fino. Pode não constar em catálogos convencionais, mas geralmente está disponível em fornecedores especializados em intermediários sintéticos avançados ou pode ser sintetizado sob encomenda em escala de gramas a quilogramas.
Q7: Quais métodos analíticos são utilizados para o controle de qualidade?
A7: Os métodos comuns incluem
1Mão 13A espectroscopia de RMN de 13C é utilizada para confirmação estrutural, a HPLC para avaliação da pureza e determinação do ponto de fusão. A espectroscopia de infravermelho pode confirmar os estiramentos característicos do grupo carbonila.
Q8: Quais são as impurezas comuns em lotes sintetizados?
A8: As impurezas potenciais incluem materiais de partida não reagidos (ácido de Meldrum, brometo de fenacila), produtos de hidrólise (derivados do ácido malônico) ou subprodutos dialquilados. A purificação é normalmente realizada por recristalização.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) é um cetona aromática clorada especializada servindo como um intermediário valioso na síntese química regulamentada. Sua utilidade reside na reatividade ortogonal de seus grupos cetona e cloro aromáticos, permitindo a construção de moléculas complexas para pesquisa legítima em produtos farmacêuticos e agroquímicos. Devido ao seu status como um precursor regulado, Todas as transações exigem estrita conformidade legal e documentação. Quando conduzida com a devida diligência em segurança e regulamentação, é uma ferramenta poderosa para a química sintética avançada.
Detalhes
3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 é um éter aromático simétrico meta-substituído Valorizado por seu aroma estável, doce e floral em fragrâncias, e por sua utilidade como intermediário reativo em síntese orgânica. A combinação de um grupo metoxi fortemente ativador e dois grupos metil ativadores torna seu anel aromático altamente receptivo à substituição eletrofílica. Embora seja seguro manusear com precauções padrão, os usuários devem verificar seu status regulatório para aplicações específicas. É um ingrediente versátil e eficaz tanto para aplicações sensoriais quanto químicas.
Detalhes
4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 é um valioso bloco de construção bicíclico bifuncional que combina a reatividade de um hidroxilo fenólico com uma cetona alifática. Sua principal vantagem reside em sua versatilidade como um intermediário chave para a síntese farmacêutica, permitindo o acesso a diversas estruturas heterocíclicas e policíclicas com potencial bioativo. Embora estável quando armazenado corretamente, sua suscetibilidade à oxidação e à luz exige manuseio cuidadoso. Para pesquisadores em química medicinal e síntese orgânica, oferece um ponto de partida estratégico para um novo espaço químico.
Detalhes
Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
Detalhes
4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
Detalhes
4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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