2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8A 2-bromo-3'-metilpropiofenona, também conhecida como 2-bromo-3'-metilpropiofenona, é uma cetona α-bromada. Trata-se de um derivado de aril alquil cetona onde um átomo de bromo substitui o carbono alfa da cadeia da propiofenona, e um grupo metil está presente no anel fenil na posição meta. Essa estrutura a torna um valioso agente alquilante e bloco de construção eletrofílico em síntese orgânica.
Nome :
2-Bromo-1-(3-methylphenyl)propan-1-oneNº CAS. :
1451-83-8MF :
C₁₀H₁₁BrOMW :
227.10Pureza :
95%Aparência :
Colorless to pale yellow liquid or low-melting solidCondição de armazenamento :
Must be stored under an inert atmosphere (N₂/Ar), in a cool, dark place, and sealed tightly.Propriedades Químicas Atividades Biológicas
Número CAS: 1451-83-8
Fórmula molecular: C₁₀H₁₁Bro
Peso molecular: 227,10 g/mol
Nome IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona
Sinônimos:
2-Bromo-3'-metilpropiofenona
3'-Metil-2-bromopropiofenona
1-(3-Metilfenil)-2-bromopropan-1-ona
o-Bromo-3-metilpropiofenona
Estado físico: Líquido incolor a amarelo pálido ou sólido com baixo ponto de fusão.
Ponto de ebulição: Aproximadamente 120-125 °C sob pressão reduzida (ex.: 10 mmHg). O valor exato varia.
Ponto de fusão: Pode solidificar a baixas temperaturas; dados específicos sobre o ponto de fusão são limitados.
Densidade:~1,4 g/cm³ (estimado).
Índice de refração: Dados não amplamente divulgados.
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: diclorometano, clorofórmio, acetona, etanol, acetato de etila). Insolúvel em água.
Estabilidade: Altamente lacrimogêneo (agente de gás lacrimogêneo)As alfa-halocetonas são geralmente sensíveis à umidade e podem se decompor após exposição prolongada à luz, ar ou umidade. Elas também são propensas a reações de substituição nucleofílica e eliminação. Devem ser armazenadas sob atmosfera inerte (N₂/Ar), em local fresco e escuro, e bem vedadas.
Reatividade: O bromo na posição α é um excelente grupo de saída, tornando o composto um forte ligante. agente alquilante e eletrófiloParticipa prontamente em reações de substituição nucleofílica (por exemplo, com aminas, tióis, enolatos) e pode ser usado em várias reações de condensação e ciclização.
Atividades BiológicasAtividades Biológicas
Bioatividade direta: Valorizadas principalmente como intermediários sintéticos, as alfa-halocetonas são conhecidas por serem...agentes alquilantes reativosque podem interagir com nucleófilos biológicos (por exemplo, tióis, aminas em proteínas e DNA), levando a potenciais reações. citotoxicidade, irritação e mutagenicidade.
Toxicidade e Perigos:
Altamente irritante: Irritante severo para os olhos, pele e trato respiratório (lacrimejante potente).
Tóxico: Nocivo se inalado, ingerido ou absorvido pela pele.
Sensibilizante: Pode causar reações alérgicas.
Relevância biológica dos derivados: Serve como precursor de várias moléculas biologicamente ativas, incluindo potenciais agentes farmacêuticos e agroquímicos, através da funcionalização adicional da porção α-bromo cetona reativa.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não ocorre naturalmente; é um composto sintético.
Síntese laboratorial/industrial: Normalmente preparado através do bromação da propiofenona correspondente.
1. Acilação de Friedel-Crafts: O 3-metilbenzeno (m-xileno) é acilado com cloreto de propionila na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, AlCl₃) para produzir 3-metilpropiofenona.
2. Alfa-bromação: A 3-metilpropiofenona é então tratada com um agente bromante (por exemplo, bromo (Br₂) em ácido acético ou com N-bromosuccinimida (NBS)) sob condições controladas para introduzir o átomo de bromo na posição α, produzindo o composto desejado.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é o principal risco deste composto?
A1: Seu principal perigo é ser um potente lacrimogêneo (agente que induz a produção de lágrimas) e um irritante severo. Requer manuseio em uma capela de exaustão certificada com equipamento de proteção individual adequado (EPI: luvas, óculos de proteção, jaleco).
Q2: Como deve ser armazenado?
A2: Armazene sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio), em recipiente hermeticamente fechado e resistente à luz, em congelador (por exemplo, a -20 °C ou menos). Recomenda-se o uso de dessecantes para evitar a entrada de umidade.
Q3: Este composto é controlado ou regulamentado?
A3: Sim, em muitas jurisdições. Devido ao seu potencial uso como precursor na síntese ilícita de substâncias controladas (por exemplo, certas catinonas ou estimulantes do tipo anfetamina), sua venda, posse e uso são frequentemente regulamentados de forma rigorosa. Fornecedores e usuários devem cumprir todas as leis locais, nacionais e internacionais de controle de substâncias químicas (por exemplo, regulamentações da DEA nos EUA, regulamentações sobre precursores na UE).
Q4: Quais são os métodos analíticos comuns para confirmação de pureza?
A4: Os métodos comuns incluem cromatografia gasosa (GC) ou HPLC para pureza, RMN de ¹H e ¹³C para confirmação estrutural e espectroscopia de infravermelho para confirmar funcionalidades carbonílicas e aromáticas.
Q5: Quais solventes são adequados para reações com este composto?
A5: Solventes anidros e apróticos são preferíveis para minimizar a hidrólise, como diclorometano (DCM), acetonitrila (MeCN), tetraidrofurano (THF), dimetilformamida (DMF) ou dimetilsulfóxido (DMSO). Todos os solventes devem ser secos e desoxigenados para reações sensíveis.
Q6: O que é uma impureza comum?
A6: Impurezas comuns podem incluir a matéria-prima (3-metilpropiofenona), subprodutos dibromados ou produtos de hidrólise/decomposição, como o ácido 3-metilbenzoico.
Q7: É possível enviar para outros países?
A7: O transporte internacional é bastante restrito. Normalmente, exige licenças especiais, declarações detalhadas de uso final e conformidade com as regulamentações internacionais sobre mercadorias perigosas. É classificado como material perigoso para transporte.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 é um composto orgânico quiral reconhecido principalmente como um intermediário sintético chave na fabricação farmacêutica. Sua estrutura, que apresenta um esqueleto de fenilpropionato com uma cadeia lateral metil e uma terminação amida, torna-o um bloco de construção valioso, principalmente para a síntese de medicamentos antiarrítmicos de Classe III. Ibutilida.
Detalhes
3-oxo-4-fenilbutanoato de etila CAS 718-08-1O 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila (também conhecido como 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila) é um composto orgânico pertencente à classe dos β-cetoésteres. Apresenta um grupo funcional cetona e um grupo éster, com um substituinte fenil na posição 4. Sua estrutura o torna um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente na indústria farmacêutica e de química fina.
Detalhes
2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 é um composto orgânico heterocíclico especializado. Sua estrutura apresenta um núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (um derivado do ácido de Meldrum) substituído na posição 2 por dois grupos metil e na posição 5 por um grupo 2-oxo-2-feniletil (fenacila). Isso o torna um arcabouço versátil e reativo em síntese orgânica, particularmente para a construção de moléculas mais complexas.
Detalhes
2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8A 2-bromo-3'-metilpropiofenona, também conhecida como 2-bromo-3'-metilpropiofenona, é uma cetona α-bromada. Trata-se de um derivado de aril alquil cetona onde um átomo de bromo substitui o carbono alfa da cadeia da propiofenona, e um grupo metil está presente no anel fenil na posição meta. Essa estrutura a torna um valioso agente alquilante e bloco de construção eletrofílico em síntese orgânica.
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Ácido L-(+)-tartárico CAS 87-69-4 É um ácido orgânico natural pertencente à classe dos ácidos α-hidroxicarboxílicos. É um dos quatro estereoisômeros do ácido tartárico, especificamente o LO enantiômero -(+) é a forma comumente encontrada na natureza. É um sólido cristalino branco, amplamente presente em muitas plantas, particularmente em uvas, bananas, tamarindos e frutas cítricas. Na vinificação, é um ácido primário encontrado no mosto de uva e desempenha um papel crucial no sabor e na estabilidade do vinho.
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Pirrolidina CAS 123-75-1 É um composto orgânico heterocíclico saturado de cinco membros que contém um grupo amina secundária. Trata-se de uma amina secundária cíclica e o azaciclopentano saturado mais simples, servindo como núcleo estrutural para numerosos alcaloides e fármacos. A molécula é totalmente hidrogenada em relação ao pirrol, conferindo-lhe propriedades básicas.
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n-Hexano CAS 110-54-3 O óxido de alumínio é um hidrocarboneto alifático saturado de cadeia linear (um alcano) composto por seis átomos de carbono. É um líquido volátil e incolor, componente principal do éter de petróleo e das frações de gasolina. Como solvente apolar, é amplamente utilizado em aplicações industriais, mas também é conhecido por sua potencial neurotoxicidade em caso de exposição prolongada.
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