2-bromo-3-metilpropiofenona de alta pureza CAS 1451-83-8

​Número CAS:​​ 1451-83-8

Fórmula molecular: C₁₀H₁₁Bro

Peso molecular: 227,10 g/mol

Nome IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona

Sinônimos:

2-Bromo-3'-metilpropiofenona

3'-Metil-2-bromopropiofenona

1-(3-Metilfenil)-2-bromopropan-1-ona

o-Bromo-3-metilpropiofenona

Estado físico: Líquido incolor a amarelo pálido ou sólido com baixo ponto de fusão.

Ponto de ebulição: Aproximadamente 120-125 °C sob pressão reduzida (ex.: 10 mmHg). O valor exato varia.

Ponto de fusão: Pode solidificar a baixas temperaturas; dados específicos sobre o ponto de fusão são limitados.

Densidade:~1,4 g/cm³ (estimado).

Índice de refração: Dados não amplamente divulgados.

Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: diclorometano, clorofórmio, acetona, etanol, acetato de etila). Insolúvel em água.

Estabilidade: Altamente lacrimogêneo (agente de gás lacrimogêneo)As alfa-halocetonas são geralmente sensíveis à umidade e podem se decompor após exposição prolongada à luz, ar ou umidade. Elas também são propensas a reações de substituição nucleofílica e eliminação. Devem ser armazenadas sob atmosfera inerte (N₂/Ar), em local fresco e escuro, e bem vedadas.

Reatividade: O bromo na posição α é um excelente grupo de saída, tornando o composto um forte ligante. agente alquilante e eletrófiloParticipa prontamente em reações de substituição nucleofílica (por exemplo, com aminas, tióis, enolatos) e pode ser usado em várias reações de condensação e ciclização.

Bioatividade direta: Valorizadas principalmente como intermediários sintéticos, as alfa-halocetonas são conhecidas por serem...agentes alquilantes reativosque podem interagir com nucleófilos biológicos (por exemplo, tióis, aminas em proteínas e DNA), levando a potenciais reações. citotoxicidade, irritação e mutagenicidade.

Toxicidade e Perigos:

Altamente irritante: Irritante severo para os olhos, pele e trato respiratório (lacrimejante potente).

Tóxico:​​ Nocivo se inalado, ingerido ou absorvido pela pele.

Sensibilizante:​​ Pode causar reações alérgicas.

Relevância biológica dos derivados: Serve como precursor de várias moléculas biologicamente ativas, incluindo potenciais agentes farmacêuticos e agroquímicos, através da funcionalização adicional da porção α-bromo cetona reativa.

Ocorrência natural: Não ocorre naturalmente; é um composto sintético.

Síntese laboratorial/industrial: Normalmente preparado através do bromação da propiofenona correspondente.

1. Acilação de Friedel-Crafts: O 3-metilbenzeno (m-xileno) é acilado com cloreto de propionila na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, AlCl₃) para produzir 3-metilpropiofenona.

2. Alfa-bromação: A 3-metilpropiofenona é então tratada com um agente bromante (por exemplo, bromo (Br₂) em ácido acético ou com N-bromosuccinimida (NBS)) sob condições controladas para introduzir o átomo de bromo na posição α, produzindo o composto desejado.

Q1: Qual é o principal risco deste composto?

A1: Seu principal perigo é ser um potente lacrimogêneo (agente que induz a produção de lágrimas) e um irritante severo. Requer manuseio em uma capela de exaustão certificada com equipamento de proteção individual adequado (EPI: luvas, óculos de proteção, jaleco).

​Q2: Como deve ser armazenado?

A2: Armazene sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio), em recipiente hermeticamente fechado e resistente à luz, em congelador (por exemplo, a -20 °C ou menos). Recomenda-se o uso de dessecantes para evitar a entrada de umidade.

​Q3: Este composto é controlado ou regulamentado?

A3: Sim, em muitas jurisdições. Devido ao seu potencial uso como precursor na síntese ilícita de substâncias controladas (por exemplo, certas catinonas ou estimulantes do tipo anfetamina), sua venda, posse e uso são frequentemente regulamentados de forma rigorosa. Fornecedores e usuários devem cumprir todas as leis locais, nacionais e internacionais de controle de substâncias químicas (por exemplo, regulamentações da DEA nos EUA, regulamentações sobre precursores na UE).

​Q4: Quais são os métodos analíticos comuns para confirmação de pureza?

A4: Os métodos comuns incluem cromatografia gasosa (GC) ou HPLC para pureza, RMN de ¹H e ¹³C para confirmação estrutural e espectroscopia de infravermelho para confirmar funcionalidades carbonílicas e aromáticas.

Q5: Quais solventes são adequados para reações com este composto?

A5: Solventes anidros e apróticos são preferíveis para minimizar a hidrólise, como diclorometano (DCM), acetonitrila (MeCN), tetraidrofurano (THF), dimetilformamida (DMF) ou dimetilsulfóxido (DMSO). Todos os solventes devem ser secos e desoxigenados para reações sensíveis.

Q6: O que é uma impureza comum?

A6: Impurezas comuns podem incluir a matéria-prima (3-metilpropiofenona), subprodutos dibromados ou produtos de hidrólise/decomposição, como o ácido 3-metilbenzoico.

Q7: É possível enviar para outros países?

A7: O transporte internacional é bastante restrito. Normalmente, exige licenças especiais, declarações detalhadas de uso final e conformidade com as regulamentações internacionais sobre mercadorias perigosas. É classificado como material perigoso para transporte.