2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8A 2-bromo-3'-metilpropiofenona, também conhecida como 2-bromo-3'-metilpropiofenona, é uma cetona α-bromada. Trata-se de um derivado de aril alquil cetona onde um átomo de bromo substitui o carbono alfa da cadeia da propiofenona, e um grupo metil está presente no anel fenil na posição meta. Essa estrutura a torna um valioso agente alquilante e bloco de construção eletrofílico em síntese orgânica.
Nome :
2-Bromo-1-(3-methylphenyl)propan-1-oneNº CAS. :
1451-83-8MF :
C₁₀H₁₁BrOMW :
227.10Pureza :
95%Aparência :
Colorless to pale yellow liquid or low-melting solidCondição de armazenamento :
Must be stored under an inert atmosphere (N₂/Ar), in a cool, dark place, and sealed tightly.Propriedades Químicas Atividades Biológicas
Número CAS: 1451-83-8
Fórmula molecular: C₁₀H₁₁Bro
Peso molecular: 227,10 g/mol
Nome IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona
Sinônimos:
2-Bromo-3'-metilpropiofenona
3'-Metil-2-bromopropiofenona
1-(3-Metilfenil)-2-bromopropan-1-ona
o-Bromo-3-metilpropiofenona
Estado físico: Líquido incolor a amarelo pálido ou sólido com baixo ponto de fusão.
Ponto de ebulição: Aproximadamente 120-125 °C sob pressão reduzida (ex.: 10 mmHg). O valor exato varia.
Ponto de fusão: Pode solidificar a baixas temperaturas; dados específicos sobre o ponto de fusão são limitados.
Densidade:~1,4 g/cm³ (estimado).
Índice de refração: Dados não amplamente divulgados.
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: diclorometano, clorofórmio, acetona, etanol, acetato de etila). Insolúvel em água.
Estabilidade: Altamente lacrimogêneo (agente de gás lacrimogêneo)As alfa-halocetonas são geralmente sensíveis à umidade e podem se decompor após exposição prolongada à luz, ar ou umidade. Elas também são propensas a reações de substituição nucleofílica e eliminação. Devem ser armazenadas sob atmosfera inerte (N₂/Ar), em local fresco e escuro, e bem vedadas.
Reatividade: O bromo na posição α é um excelente grupo de saída, tornando o composto um forte ligante. agente alquilante e eletrófiloParticipa prontamente em reações de substituição nucleofílica (por exemplo, com aminas, tióis, enolatos) e pode ser usado em várias reações de condensação e ciclização.
Atividades BiológicasAtividades Biológicas
Bioatividade direta: Valorizadas principalmente como intermediários sintéticos, as alfa-halocetonas são conhecidas por serem...agentes alquilantes reativosque podem interagir com nucleófilos biológicos (por exemplo, tióis, aminas em proteínas e DNA), levando a potenciais reações. citotoxicidade, irritação e mutagenicidade.
Toxicidade e Perigos:
Altamente irritante: Irritante severo para os olhos, pele e trato respiratório (lacrimejante potente).
Tóxico: Nocivo se inalado, ingerido ou absorvido pela pele.
Sensibilizante: Pode causar reações alérgicas.
Relevância biológica dos derivados: Serve como precursor de várias moléculas biologicamente ativas, incluindo potenciais agentes farmacêuticos e agroquímicos, através da funcionalização adicional da porção α-bromo cetona reativa.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não ocorre naturalmente; é um composto sintético.
Síntese laboratorial/industrial: Normalmente preparado através do bromação da propiofenona correspondente.
1. Acilação de Friedel-Crafts: O 3-metilbenzeno (m-xileno) é acilado com cloreto de propionila na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, AlCl₃) para produzir 3-metilpropiofenona.
2. Alfa-bromação: A 3-metilpropiofenona é então tratada com um agente bromante (por exemplo, bromo (Br₂) em ácido acético ou com N-bromosuccinimida (NBS)) sob condições controladas para introduzir o átomo de bromo na posição α, produzindo o composto desejado.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é o principal risco deste composto?
A1: Seu principal perigo é ser um potente lacrimogêneo (agente que induz a produção de lágrimas) e um irritante severo. Requer manuseio em uma capela de exaustão certificada com equipamento de proteção individual adequado (EPI: luvas, óculos de proteção, jaleco).
Q2: Como deve ser armazenado?
A2: Armazene sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio), em recipiente hermeticamente fechado e resistente à luz, em congelador (por exemplo, a -20 °C ou menos). Recomenda-se o uso de dessecantes para evitar a entrada de umidade.
Q3: Este composto é controlado ou regulamentado?
A3: Sim, em muitas jurisdições. Devido ao seu potencial uso como precursor na síntese ilícita de substâncias controladas (por exemplo, certas catinonas ou estimulantes do tipo anfetamina), sua venda, posse e uso são frequentemente regulamentados de forma rigorosa. Fornecedores e usuários devem cumprir todas as leis locais, nacionais e internacionais de controle de substâncias químicas (por exemplo, regulamentações da DEA nos EUA, regulamentações sobre precursores na UE).
Q4: Quais são os métodos analíticos comuns para confirmação de pureza?
A4: Os métodos comuns incluem cromatografia gasosa (GC) ou HPLC para pureza, RMN de ¹H e ¹³C para confirmação estrutural e espectroscopia de infravermelho para confirmar funcionalidades carbonílicas e aromáticas.
Q5: Quais solventes são adequados para reações com este composto?
A5: Solventes anidros e apróticos são preferíveis para minimizar a hidrólise, como diclorometano (DCM), acetonitrila (MeCN), tetraidrofurano (THF), dimetilformamida (DMF) ou dimetilsulfóxido (DMSO). Todos os solventes devem ser secos e desoxigenados para reações sensíveis.
Q6: O que é uma impureza comum?
A6: Impurezas comuns podem incluir a matéria-prima (3-metilpropiofenona), subprodutos dibromados ou produtos de hidrólise/decomposição, como o ácido 3-metilbenzoico.
Q7: É possível enviar para outros países?
A7: O transporte internacional é bastante restrito. Normalmente, exige licenças especiais, declarações detalhadas de uso final e conformidade com as regulamentações internacionais sobre mercadorias perigosas. É classificado como material perigoso para transporte.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
4-Methylpropiophenone CAS 5337-93-9 (also commonly referred to as para-methylpropiophenone or 4'-methylpropiophenone) is a simple aromatic ketone that serves as an important chemical intermediate in organic synthesis. Its structure features an electron-donating methyl group on the aromatic ring, which modifies its reactivity compared to unsubstituted propiophenone. It is a known precursor in both legitimate pharmaceutical synthesis and illicit drug manufacturing, making it a controlled substance in many jurisdictions.
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5-Hexylbenzene-1,3-diol CAS 5465-20-3(5-Hexylresorcinol) is a versatile amphiphilic phenolic compound prized for its strong tyrosinase inhibition, antimicrobial, and antioxidant properties. It serves critical roles in cosmetic skin-lightening agents, food preservatives, and pharmaceutical antiseptics. Its value lies in its dual functionality, bridging efficacy with formulation flexibility.
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m-Pentylphenol CAS 20056-66-0 (also known as 3-Pentylphenol or 3-Amylphenol) is an organic compound belonging to the class of alkylphenols. Its molecular structure consists of a phenol ring (a benzene ring with a hydroxyl group [-OH]) substituted with a linear pentyl chain (-C₅H₁₁) at the meta position (carbon number 3).m-Pentylphenol is a meta-specific alkylphenol synthon that provides a unique combination of phenolic reactivity and a linear C5 alkyl chain in a sterically and electronically distinct configuration. This makes it a superior building block for applications where specific molecular architecture dictates performance.
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3-Butoxyphenol CAS 18979-72-1 is a synthetic aromatic ether and a monoalkyl ether derivative of resorcinol (1,3-dihydroxybenzene). Its structure consists of a phenol ring with a hydroxyl group (-OH) and a butoxy group (-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) both attached in a meta relationship to each other (positions 1 and 3).3-Butoxyphenol is a bifunctional meta-substituted phenolic ether that uniquely combines the antioxidant and reactive properties of a phenol with the solubilizing power and stability of an alkyl ether. This makes it an exceptional synergistic stabilizer and versatile chemical building block for performance-critical formulations.
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Diethyl malate CAS 7554-12-3 is the diethyl ester of malic acid, a naturally occurring dicarboxylic acid. It is a clear, colorless to pale yellow liquid ester with a characteristic, mild fruity odor. Its structure consists of a four-carbon malate backbone (HOOC-CH2-CH(OH)-COOH) where both carboxylic acid groups are esterified with ethanol.Diethyl Malate is a multifunctional, bio-based ester that uniquely serves as a high-performance green solvent, a pleasant flavor/fragrance precursor, and a versatile chemical building block. Its combination of safety, sustainability, and dual functional group reactivity makes it a superior choice for modern, eco-conscious formulations.
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(R)-3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine CAS 25162-00-9 is the dextrorotatory (R)-enantiomer of nicotine, the principal alkaloid found in plants of the Nicotianagenus. Its structure consists of a pyridine ring linked to an N-methylpyrrolidine ring, with a stereogenic center at the 2'-position of the pyrrolidine ring.This compound is enantiomerically pure, natural-configuration (R)-(−)-Nicotine. Its value is defined by its specific, high-affinity interaction with nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), making it the gold-standard ligand and active ingredient for research and precision applications where stereochemical purity is non-negotiable for biological activity and regulatory compliance.
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p-Chlorophenethyl bromide CAS 6529-53-9 is a halogenated organic compound belonging to the class of arylalkyl bromides. It consists of a phenethyl group (a benzene ring with a two-carbon ethylene spacer) substituted with a chlorine atom at the paraposition and a bromine atom on the terminal carbon of the ethylene chain. This structure makes it a valuable electrophilic alkylating agent and a versatile bifunctional building block in synthetic organic chemistry.p-Chlorophenethyl Bromide is a bifunctional and chemoselective synthetic building block designed for efficient, multi-step molecular construction. Its structure provides two distinct and orthogonally reactive sites—a highly reactive primary bromide and a stable aryl chloride—enabling sequential, controlled derivatization that is fundamental to modern organic synthesis, particularly in pharmaceutical discovery.
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