2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8A 2-bromo-3'-metilpropiofenona, também conhecida como 2-bromo-3'-metilpropiofenona, é uma cetona α-bromada. Trata-se de um derivado de aril alquil cetona onde um átomo de bromo substitui o carbono alfa da cadeia da propiofenona, e um grupo metil está presente no anel fenil na posição meta. Essa estrutura a torna um valioso agente alquilante e bloco de construção eletrofílico em síntese orgânica.
Nome :
2-Bromo-1-(3-methylphenyl)propan-1-oneNº CAS. :
1451-83-8MF :
C₁₀H₁₁BrOMW :
227.10Pureza :
95%Aparência :
Colorless to pale yellow liquid or low-melting solidCondição de armazenamento :
Must be stored under an inert atmosphere (N₂/Ar), in a cool, dark place, and sealed tightly.Propriedades Químicas Atividades Biológicas
Número CAS: 1451-83-8
Fórmula molecular: C₁₀H₁₁Bro
Peso molecular: 227,10 g/mol
Nome IUPAC: 2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona
Sinônimos:
2-Bromo-3'-metilpropiofenona
3'-Metil-2-bromopropiofenona
1-(3-Metilfenil)-2-bromopropan-1-ona
o-Bromo-3-metilpropiofenona
Estado físico: Líquido incolor a amarelo pálido ou sólido com baixo ponto de fusão.
Ponto de ebulição: Aproximadamente 120-125 °C sob pressão reduzida (ex.: 10 mmHg). O valor exato varia.
Ponto de fusão: Pode solidificar a baixas temperaturas; dados específicos sobre o ponto de fusão são limitados.
Densidade:~1,4 g/cm³ (estimado).
Índice de refração: Dados não amplamente divulgados.
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: diclorometano, clorofórmio, acetona, etanol, acetato de etila). Insolúvel em água.
Estabilidade: Altamente lacrimogêneo (agente de gás lacrimogêneo)As alfa-halocetonas são geralmente sensíveis à umidade e podem se decompor após exposição prolongada à luz, ar ou umidade. Elas também são propensas a reações de substituição nucleofílica e eliminação. Devem ser armazenadas sob atmosfera inerte (N₂/Ar), em local fresco e escuro, e bem vedadas.
Reatividade: O bromo na posição α é um excelente grupo de saída, tornando o composto um forte ligante. agente alquilante e eletrófiloParticipa prontamente em reações de substituição nucleofílica (por exemplo, com aminas, tióis, enolatos) e pode ser usado em várias reações de condensação e ciclização.
Atividades BiológicasAtividades Biológicas
Bioatividade direta: Valorizadas principalmente como intermediários sintéticos, as alfa-halocetonas são conhecidas por serem...agentes alquilantes reativosque podem interagir com nucleófilos biológicos (por exemplo, tióis, aminas em proteínas e DNA), levando a potenciais reações. citotoxicidade, irritação e mutagenicidade.
Toxicidade e Perigos:
Altamente irritante: Irritante severo para os olhos, pele e trato respiratório (lacrimejante potente).
Tóxico: Nocivo se inalado, ingerido ou absorvido pela pele.
Sensibilizante: Pode causar reações alérgicas.
Relevância biológica dos derivados: Serve como precursor de várias moléculas biologicamente ativas, incluindo potenciais agentes farmacêuticos e agroquímicos, através da funcionalização adicional da porção α-bromo cetona reativa.
Biossíntese
Ocorrência natural: Não ocorre naturalmente; é um composto sintético.
Síntese laboratorial/industrial: Normalmente preparado através do bromação da propiofenona correspondente.
1. Acilação de Friedel-Crafts: O 3-metilbenzeno (m-xileno) é acilado com cloreto de propionila na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, AlCl₃) para produzir 3-metilpropiofenona.
2. Alfa-bromação: A 3-metilpropiofenona é então tratada com um agente bromante (por exemplo, bromo (Br₂) em ácido acético ou com N-bromosuccinimida (NBS)) sob condições controladas para introduzir o átomo de bromo na posição α, produzindo o composto desejado.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é o principal risco deste composto?
A1: Seu principal perigo é ser um potente lacrimogêneo (agente que induz a produção de lágrimas) e um irritante severo. Requer manuseio em uma capela de exaustão certificada com equipamento de proteção individual adequado (EPI: luvas, óculos de proteção, jaleco).
Q2: Como deve ser armazenado?
A2: Armazene sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio), em recipiente hermeticamente fechado e resistente à luz, em congelador (por exemplo, a -20 °C ou menos). Recomenda-se o uso de dessecantes para evitar a entrada de umidade.
Q3: Este composto é controlado ou regulamentado?
A3: Sim, em muitas jurisdições. Devido ao seu potencial uso como precursor na síntese ilícita de substâncias controladas (por exemplo, certas catinonas ou estimulantes do tipo anfetamina), sua venda, posse e uso são frequentemente regulamentados de forma rigorosa. Fornecedores e usuários devem cumprir todas as leis locais, nacionais e internacionais de controle de substâncias químicas (por exemplo, regulamentações da DEA nos EUA, regulamentações sobre precursores na UE).
Q4: Quais são os métodos analíticos comuns para confirmação de pureza?
A4: Os métodos comuns incluem cromatografia gasosa (GC) ou HPLC para pureza, RMN de ¹H e ¹³C para confirmação estrutural e espectroscopia de infravermelho para confirmar funcionalidades carbonílicas e aromáticas.
Q5: Quais solventes são adequados para reações com este composto?
A5: Solventes anidros e apróticos são preferíveis para minimizar a hidrólise, como diclorometano (DCM), acetonitrila (MeCN), tetraidrofurano (THF), dimetilformamida (DMF) ou dimetilsulfóxido (DMSO). Todos os solventes devem ser secos e desoxigenados para reações sensíveis.
Q6: O que é uma impureza comum?
A6: Impurezas comuns podem incluir a matéria-prima (3-metilpropiofenona), subprodutos dibromados ou produtos de hidrólise/decomposição, como o ácido 3-metilbenzoico.
Q7: É possível enviar para outros países?
A7: O transporte internacional é bastante restrito. Normalmente, exige licenças especiais, declarações detalhadas de uso final e conformidade com as regulamentações internacionais sobre mercadorias perigosas. É classificado como material perigoso para transporte.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 é um éter aromático simétrico meta-substituído Valorizado por seu aroma estável, doce e floral em fragrâncias, e por sua utilidade como intermediário reativo em síntese orgânica. A combinação de um grupo metoxi fortemente ativador e dois grupos metil ativadores torna seu anel aromático altamente receptivo à substituição eletrofílica. Embora seja seguro manusear com precauções padrão, os usuários devem verificar seu status regulatório para aplicações específicas. É um ingrediente versátil e eficaz tanto para aplicações sensoriais quanto químicas.
Detalhes
4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 é um valioso bloco de construção bicíclico bifuncional que combina a reatividade de um hidroxilo fenólico com uma cetona alifática. Sua principal vantagem reside em sua versatilidade como um intermediário chave para a síntese farmacêutica, permitindo o acesso a diversas estruturas heterocíclicas e policíclicas com potencial bioativo. Embora estável quando armazenado corretamente, sua suscetibilidade à oxidação e à luz exige manuseio cuidadoso. Para pesquisadores em química medicinal e síntese orgânica, oferece um ponto de partida estratégico para um novo espaço químico.
Detalhes
Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
Detalhes
4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
Detalhes
Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
Detalhes![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://pt.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a chirally defined, pre-activated acylating agent that combines a metabolically stable benzo[1,3]dioxole (piperonyl) pharmacophore with the exceptional reactivity of a 4-nitrophenyl ester. It enables the efficient, racemization-free introduction of a complex, chiral acid moiety under mild conditions, making it invaluable for advanced synthetic and bioconjugation chemistry. 4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a specialty ester designed as a reactive biochemical or synthetic intermediate. Its structure strategically combines three key units: (1)A 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid (piperonyl-substituted, chiral acid) moiety. (2)A 4-nitrophenyl ester leaving group. This design makes it an activated ester, where the 4-nitrophenol is an excellent leaving group, facilitating efficient acyl transfer reactions under mild conditions.
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