Ácido L(+)-tartárico com pureza de 99,5% CAS 87-69-4

​Número CAS:87-69-4

Fórmula molecular: C₄H₆O₆

Peso molecular: 150,09 g/mol

Fórmula estrutural: HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

Nome IUPAC: Ácido (2R,3R)-2,3-dihidroxibutanodióico

Principais características: Possui dois átomos de carbono quirais, o que o torna opticamente ativo. O enantiômero L-(+) gira a luz polarizada plana na direção (+) (dextrógiro).

Sinônimos:

Ácido L-(+)-tartárico

Ácido tartárico natural

Ácido (2R,3R)-tartárico

Ácido diidroxissuccínico

Ácido treárico

E334 (quando usado como aditivo alimentar)

Estado físico: Pó cristalino branco ou cristais incolores.

Ponto de fusão:171-174 °C (decompõe-se com aquecimento adicional).

Rotação óptica: [α]²⁰D = +12,0° a +13,0° (c = 20 em H₂O).

Solubilidade: Altamente solúvel em água (139 g/100 mL a 20 °C), solúvel em etanol, pouco solúvel em éter e praticamente insolúvel em clorofórmio e benzeno.

Acidez: Um ácido diprótico forte com dois grupos carboxílicos (pKa₁ = 2,98, pKa₂ = 4,34). Os grupos hidroxila também podem participar da formação de complexos.

Estabilidade: Estável em condições normais de temperatura e pressão. É higroscópico e pode absorver umidade do ar. Incompatível com agentes oxidantes fortes, bases e agentes redutores.

Sabor: Sabor fortemente ácido.

Função natural: Um metabólito essencial em muitas plantas, que contribui para a acidez dos frutos. Em humanos, é metabolizado e não se acumula, sendo geralmente reconhecido como seguro (GRAS).

Perfil farmacológico/toxicológico:

Segurança:​​ Geralmente não é tóxico e é aprovado como aditivo alimentar. O corpo humano consegue metabolizar pequenas quantidades de forma eficiente. No entanto, doses orais muito elevadas podem ter efeito purgativo e causar toxicidade renal devido à formação de cristais.

Agente Quelante: Seus grupos hidroxila permitem que ele quele íons metálicos (por exemplo, cálcio, magnésio, cobre), o que é a base para seu uso como sequestrante e em algumas aplicações de limpeza.

Atividade antioxidante:​​ Apresenta propriedades antioxidantes moderadas, principalmente em sistemas alimentares, por meio da quelação de íons metálicos pró-oxidantes.

Biossíntese Natural: Produzido em plantas por meio de diversas vias bioquímicas. Uma das principais vias nas uvas envolve a conversão de ​ácido ascórbico (Vitamina C). Outra via metabólica origina-se do metabolismo de carboidratos através do ácido glioxílico. A forma L-(+) é o produto exclusivo da síntese enzimática na natureza.

Produção Industrial: Historicamente isolado desubprodutos da vinificação(argol — depósitos de bitartarato de potássio formados durante a fermentação do vinho). A principal fonte moderna é osíntese química a partir de anidrido maleicoO anidrido maleico é oxidado com peróxido de hidrogênio na presença de um catalisador de tungstênio, produzindo uma mistura racêmica (ácido DL-tartárico), que é então resolvida para obter o isômero L-(+) desejado, frequentemente utilizando aminas quirais. Métodos de fermentação biotecnológica também são uma área em desenvolvimento.

Q1: Qual a diferença entre o ácido L-(+)-tartárico, o ácido D-(-)-tartárico e o ácido racêmico?

A1: São estereoisômeros.Ácido L-(+)-tartárico (forma natural) é dextrógira. Sua imagem especular, ​Ácido D-(-)-tartárico, é levógiro. Uma mistura 50:50 das formas D e L é chamada de ​ácido racêmico (ácido DL-tartárico) ou ácido racêmico, que é opticamente inativo. Um quarto isômero, ​ácido meso-tartárico, é internamente compensado e também opticamente inativo.

​Q2: É seguro para consumo?

A2: Sim, é.Geralmente reconhecido como seguro (GRAS)​​ Aprovado pela FDA e como aditivo alimentar (E334) em todo o mundo. É um componente natural de muitas frutas.

​Q3: Por que isso é tão importante na produção de vinho?

A3: É o principal ácido das uvas. Os produtores de vinho o adicionam a:

​Ajuste a acidez:​​ Para equilibrar o sabor e aumentar a estabilidade microbiológica.

Influência no paladar: Proporciona uma sensação refrescante e ácida.

Prevenir a precipitação: Seu sal de potássio (creme tártaro) pode cristalizar em garrafas de vinho; controlar seus níveis é crucial.

​Q4: Como deve ser armazenado?

A4: Armazene em recipiente hermeticamente fechado, em local fresco, seco e bem ventilado, longe de materiais incompatíveis (bases fortes, oxidantes). Devido à sua natureza higroscópica, mantenha-o longe da umidade.

Q5: Quais são as principais precauções de manuseio?

A5: Embora apresente baixa toxicidade, é um ácido orgânico forte. Utilize em local com ventilação adequada. Evite a formação de poeira. Use proteção.luvas de proteção, proteção ocular e vestuário Para evitar irritação. A poeira pode irritar as vias respiratórias, os olhos e a pele. Em caso de contato, lave abundantemente com água.

Q6: Pode ser usado como substituto do ácido cítrico?

A6: Em algumas aplicações (por exemplo, como acidulante), sim, mas o perfil de sabor é diferente (o ácido tartárico tem um sabor mais forte e adstringente). Funcionalmente, em aplicações como quelação ou fermentação, ele pode às vezes ser substituído, mas ajustes na formulação são frequentemente necessários.

Q7: Qual é a principal fonte para a produção comercial?

A7: Embora possa ser recuperado de subprodutos da indústria vinícola, a grande maioria é agora produzida sinteticamente a partir de...anidrido maleico, o que proporciona um fornecimento mais consistente e escalável.

Q8: Qual é o seu prazo de validade?

A8: Quando armazenado corretamente em sua embalagem original fechada, normalmente tem um prazo de validade de ​3 a 5 anosUma vez aberto, deve ser mantido bem fechado para evitar a absorção de umidade e a formação de grumos.