Pirrolidina CAS 123-75-1 É um composto orgânico heterocíclico saturado de cinco membros que contém um grupo amina secundária. Trata-se de uma amina secundária cíclica e o azaciclopentano saturado mais simples, servindo como núcleo estrutural para numerosos alcaloides e fármacos. A molécula é totalmente hidrogenada em relação ao pirrol, conferindo-lhe propriedades básicas.
Nome :
PyrrolidineNº CAS. :
123-75-1MF :
C₄H₉NMW :
71.12Pureza :
99%Aparência :
Colorless to light yellow liquidCondição de armazenamento :
Store under inert atmosphere (nitrogen/argon).Propriedades Químicas
Número CAS: 123-75-1
Fórmula molecular: C₄H₉N
Peso molecular: 71,12 g/mol
Fórmula estrutural: Um anel de cinco membros com quatro grupos CH₂ e um grupo NH.
Nome IUPAC: Pirrolidina
Sinônimos:
Tetraidropirrol
Azaciclopentano
Principais características: Líquido fortemente básico (pKb ~2,7), volátil, incolor a amarelo pálido, com odor amoniacal, semelhante a peixe.
Estado físico: Líquido incolor a amarelo claro; tende a escurecer quando exposto ao ar e à luz.
Ponto de ebulição: 87-88 °C (a 760 mmHg)
Ponto de fusão: -57 a -63 °C
Densidade: 0,852-0,854 g/cm³ a 25 °C
Índice de refração: n²⁰/D ~1,443
Ponto Crítico: 3 °C (copo fechado) – Altamente inflamável.
Solubilidade: Miscível com água e a maioria dos solventes orgânicos (etanol, éter, clorofórmio, benzeno). Atua como um bom solvente para muitos compostos orgânicos e inorgânicos.
Estabilidade: Estável sob as condições de armazenamento recomendadas. Higroscópico (absorve umidade e CO₂ do ar, formando um carbonato). Incompatível com agentes oxidantes fortes, ácidos e cloretos de ácido. Pode formar peróxidos explosivos após armazenamento prolongado. Armazenar sob atmosfera inerte (nitrogênio/argônio).
Odor: Odor forte, desagradável e amoniacal.
Atividades Biológicas
Farmacologia/Toxicologia: Principalmente um intermediário; não é usado diretamente como medicamento.
Toxicidade: Corrosivo e tóxico. Provoca queimaduras graves na pele, lesões oculares e irritação do trato respiratório. Nocivo se ingerido ou inalado. Os efeitos podem incluir depressão do sistema nervoso central.
Metabolismo: Pode servir como precursor na biossíntese de vários alcaloides naturais (ex.: nicotina, higrina). No organismo, pode ser metabolizado e incorporado em estruturas mais complexas.
Modo de ação: Por ser uma base sólida, pode perturbar as funções celulares. Seu principal perigo reside em sua natureza corrosiva e reatividade.
Ocorrência natural: Encontrado como componente estrutural em muitos alcaloides (por exemplo, em espécies de Nicotiana, folhas de coca), mas não tipicamente como base livre em quantidades significativas.
Biossíntese
Biossíntese Natural: Em plantas e microrganismos, os anéis de pirrolidina são biossintetizados principalmente a partir de ornitina ou prolina. A ornitina é descarboxilada em putrescina, que pode então ser incorporada em alcaloides contendo pirrolidina por meio de transformações enzimáticas (por exemplo, metilação, oxidação e ciclização).
Síntese Industrial: Não é biossintetizado industrialmente. Produzido por métodos químicos.
1. Hidrogenação catalítica do pirrol: A rota industrial mais comum envolve a hidrogenação do pirrol sobre um catalisador como o níquel Raney ou o paládio.
2. Redução de Succinimida ou Succinonitrila.
3. A partir de 1,4-dihalobutanos: Reação com amônia ou aminas.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Quais são os principais riscos associados à pirrolidina?
A1: Éaltamente inflamável, corrosivo, e tóxicoOs principais riscos incluem queimaduras graves na pele e nos olhos, irritação respiratória e potencial formação de peróxidos com o envelhecimento. O produto deve ser manuseado em uma capela de exaustão com EPI adequado (luvas, óculos de proteção e jaleco) e longe de fontes de ignição.
Q2: Como a pirrolidina deve ser armazenada com segurança?
A2: Armazene em recipiente hermeticamente fechado, sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio), em local fresco, seco e bem ventilado, longe do calor e da luz. Recomenda-se refrigeração. Adicione um inibidor (como hidróxido de sódio ou BHT) para evitar a formação de peróxidos durante o armazenamento prolongado e teste a presença de peróxidos regularmente.
Q3: Para que é comumente usado?
A3: Seu uso mais significativo é como um componente fundamental na síntese farmacêutica, particularmente para fármacos que contêm um anel de pirrolidina. Também é usado como solvente, catalisador e precursor para outros produtos químicos industriais, como o NMP.
Q4: A pirrolidina é uma substância controlada?
A4: Não, a pirrolidina em si não é uma substância controlada. No entanto, é um(a) Lista I Precursores QuímicosEm algumas jurisdições (por exemplo, regulamentadas pela DEA dos EUA), o uso da droga é proibido, pois ela pode ser utilizada na fabricação ilícita de substâncias controladas (como certos estimulantes). Sua venda e uso são monitorados, e os usuários devem cumprir todas as regulamentações aplicáveis.
Q5: O que deve ser feito em caso de derramamento?
A5: Evacue a área. Use equipamento de proteção individual completo. Contenha o derramamento com material inerte (areia, vermiculita). Neutralize com um ácido diluído (como ácido acético) e recolha para descarte. Ventile bem a área. Não descarte na rede de esgoto. Siga todas as normas locais para resíduos perigosos.
Q6: Qual a diferença entre pirrol, pirrolidina e pirrolidona?
A6: O pirrol é um anel aromático de 5 membros com duas ligações duplas e é fracamente ácido.PirrolidinaO pirrol é a versão saturada e totalmente hidrogenada do pirrol e é uma base forte.Pirrolidona A (2-pirrolidona) é uma lactama derivada da pirrolidina, contendo um grupo carbonila (amida).
Q7: Quais são as alternativas adequadas para um manuseio menos perigoso?
A7: Dependendo da aplicação, aminas cíclicas menos voláteis/inflamáveis, como...piperidina (ponto de ebulição mais alto) ou formas protegidas como N-Boc-pirrolidina Pode ser considerado. Para uso como base,trietilamina ouDIPEA Podem existir alternativas, embora não possuam a estrutura em anel necessária para a síntese.
Q8: Como a qualidade do produto é normalmente avaliada?
A8: Por gás Cromatografia (GC) para pureza e análise,Titulação de Karl Fischer para teor de água, etiras de teste de peróxidopara a formação de peróxido. O índice de refração e a RMN também são usados para identificação.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
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5-Hexylbenzene-1,3-diol CAS 5465-20-3(5-Hexylresorcinol) is a versatile amphiphilic phenolic compound prized for its strong tyrosinase inhibition, antimicrobial, and antioxidant properties. It serves critical roles in cosmetic skin-lightening agents, food preservatives, and pharmaceutical antiseptics. Its value lies in its dual functionality, bridging efficacy with formulation flexibility.
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3-Butoxyphenol CAS 18979-72-1 is a synthetic aromatic ether and a monoalkyl ether derivative of resorcinol (1,3-dihydroxybenzene). Its structure consists of a phenol ring with a hydroxyl group (-OH) and a butoxy group (-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) both attached in a meta relationship to each other (positions 1 and 3).3-Butoxyphenol is a bifunctional meta-substituted phenolic ether that uniquely combines the antioxidant and reactive properties of a phenol with the solubilizing power and stability of an alkyl ether. This makes it an exceptional synergistic stabilizer and versatile chemical building block for performance-critical formulations.
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Diethyl malate CAS 7554-12-3 is the diethyl ester of malic acid, a naturally occurring dicarboxylic acid. It is a clear, colorless to pale yellow liquid ester with a characteristic, mild fruity odor. Its structure consists of a four-carbon malate backbone (HOOC-CH2-CH(OH)-COOH) where both carboxylic acid groups are esterified with ethanol.Diethyl Malate is a multifunctional, bio-based ester that uniquely serves as a high-performance green solvent, a pleasant flavor/fragrance precursor, and a versatile chemical building block. Its combination of safety, sustainability, and dual functional group reactivity makes it a superior choice for modern, eco-conscious formulations.
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(R)-3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine CAS 25162-00-9 is the dextrorotatory (R)-enantiomer of nicotine, the principal alkaloid found in plants of the Nicotianagenus. Its structure consists of a pyridine ring linked to an N-methylpyrrolidine ring, with a stereogenic center at the 2'-position of the pyrrolidine ring.This compound is enantiomerically pure, natural-configuration (R)-(−)-Nicotine. Its value is defined by its specific, high-affinity interaction with nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), making it the gold-standard ligand and active ingredient for research and precision applications where stereochemical purity is non-negotiable for biological activity and regulatory compliance.
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p-Chlorophenethyl bromide CAS 6529-53-9 is a halogenated organic compound belonging to the class of arylalkyl bromides. It consists of a phenethyl group (a benzene ring with a two-carbon ethylene spacer) substituted with a chlorine atom at the paraposition and a bromine atom on the terminal carbon of the ethylene chain. This structure makes it a valuable electrophilic alkylating agent and a versatile bifunctional building block in synthetic organic chemistry.p-Chlorophenethyl Bromide is a bifunctional and chemoselective synthetic building block designed for efficient, multi-step molecular construction. Its structure provides two distinct and orthogonally reactive sites—a highly reactive primary bromide and a stable aryl chloride—enabling sequential, controlled derivatization that is fundamental to modern organic synthesis, particularly in pharmaceutical discovery.
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