Pirrolidina com pureza de 99% CAS 123-75-1

Número CAS: 123-75-1

Fórmula molecular: C₄H₉N

Peso molecular: 71,12 g/mol

Fórmula estrutural: Um anel de cinco membros com quatro grupos CH₂ e um grupo NH.

Nome IUPAC: Pirrolidina

Sinônimos:

Tetraidropirrol

Azaciclopentano

Principais características: Líquido fortemente básico (pKb ~2,7), volátil, incolor a amarelo pálido, com odor amoniacal, semelhante a peixe.

Estado físico: Líquido incolor a amarelo claro; tende a escurecer quando exposto ao ar e à luz.

Ponto de ebulição: 87-88 °C (a 760 mmHg)

Ponto de fusão: -57 a -63 °C

Densidade: 0,852-0,854 g/cm³ a ​​25 °C

Índice de refração: n²⁰/D ~1,443

Ponto Crítico: 3 °C (copo fechado) – ​Altamente inflamável.

Solubilidade: Miscível com água e a maioria dos solventes orgânicos (etanol, éter, clorofórmio, benzeno). Atua como um bom solvente para muitos compostos orgânicos e inorgânicos.

Estabilidade: Estável sob as condições de armazenamento recomendadas. Higroscópico (absorve umidade e CO₂ do ar, formando um carbonato). Incompatível com agentes oxidantes fortes, ácidos e cloretos de ácido. Pode formar peróxidos explosivos após armazenamento prolongado. Armazenar sob atmosfera inerte (nitrogênio/argônio).

Odor: Odor forte, desagradável e amoniacal.

Farmacologia/Toxicologia: Principalmente um intermediário; não é usado diretamente como medicamento.

Toxicidade: Corrosivo e tóxico. Provoca queimaduras graves na pele, lesões oculares e irritação do trato respiratório. Nocivo se ingerido ou inalado. Os efeitos podem incluir depressão do sistema nervoso central.

Metabolismo: Pode servir como precursor na biossíntese de vários alcaloides naturais (ex.: nicotina, higrina). No organismo, pode ser metabolizado e incorporado em estruturas mais complexas.

Modo de ação:​​ Por ser uma base sólida, pode perturbar as funções celulares. Seu principal perigo reside em sua natureza corrosiva e reatividade.

Ocorrência natural: Encontrado como componente estrutural em muitos alcaloides (por exemplo, em espécies de Nicotiana, folhas de coca), mas não tipicamente como base livre em quantidades significativas.

Biossíntese Natural: Em plantas e microrganismos, os anéis de pirrolidina são biossintetizados principalmente a partir de ornitina ou prolina. A ornitina é descarboxilada em putrescina, que pode então ser incorporada em alcaloides contendo pirrolidina por meio de transformações enzimáticas (por exemplo, metilação, oxidação e ciclização).

Síntese Industrial: Não é biossintetizado industrialmente. Produzido por métodos químicos.

1. Hidrogenação catalítica do pirrol: A rota industrial mais comum envolve a hidrogenação do pirrol sobre um catalisador como o níquel Raney ou o paládio.

​2. Redução de Succinimida ou Succinonitrila.

3. A partir de 1,4-dihalobutanos: Reação com amônia ou aminas.

Q1: Quais são os principais riscos associados à pirrolidina?

A1: Éaltamente inflamável, corrosivo, e tóxicoOs principais riscos incluem queimaduras graves na pele e nos olhos, irritação respiratória e potencial formação de peróxidos com o envelhecimento. O produto deve ser manuseado em uma capela de exaustão com EPI adequado (luvas, óculos de proteção e jaleco) e longe de fontes de ignição.

​Q2: Como a pirrolidina deve ser armazenada com segurança?

A2: Armazene em recipiente hermeticamente fechado, sob atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio), em local fresco, seco e bem ventilado, longe do calor e da luz. Recomenda-se refrigeração. Adicione um inibidor (como hidróxido de sódio ou BHT) para evitar a formação de peróxidos durante o armazenamento prolongado e teste a presença de peróxidos regularmente.

​Q3: Para que é comumente usado?

A3: Seu uso mais significativo é como um componente fundamental na síntese farmacêutica, particularmente para fármacos que contêm um anel de pirrolidina. Também é usado como solvente, catalisador e precursor para outros produtos químicos industriais, como o NMP.

​Q4: A pirrolidina é uma substância controlada?

A4: Não, a pirrolidina em si não é uma substância controlada. No entanto, é um(a) ​Lista I Precursores QuímicosEm algumas jurisdições (por exemplo, regulamentadas pela DEA dos EUA), o uso da droga é proibido, pois ela pode ser utilizada na fabricação ilícita de substâncias controladas (como certos estimulantes). Sua venda e uso são monitorados, e os usuários devem cumprir todas as regulamentações aplicáveis.

Q5: O que deve ser feito em caso de derramamento?

A5: Evacue a área. Use equipamento de proteção individual completo. Contenha o derramamento com material inerte (areia, vermiculita). Neutralize com um ácido diluído (como ácido acético) e recolha para descarte. Ventile bem a área. Não descarte na rede de esgoto. Siga todas as normas locais para resíduos perigosos.

Q6: Qual a diferença entre pirrol, pirrolidina e pirrolidona?

A6: O pirrol é um anel aromático de 5 membros com duas ligações duplas e é fracamente ácido.PirrolidinaO pirrol é a versão saturada e totalmente hidrogenada do pirrol e é uma base forte.Pirrolidona A (2-pirrolidona) é uma lactama derivada da pirrolidina, contendo um grupo carbonila (amida).

Q7: Quais são as alternativas adequadas para um manuseio menos perigoso?

A7: Dependendo da aplicação, aminas cíclicas menos voláteis/inflamáveis, como...piperidina (ponto de ebulição mais alto) ou formas protegidas como ​N-Boc-pirrolidina Pode ser considerado. Para uso como base,trietilamina ouDIPEA Podem existir alternativas, embora não possuam a estrutura em anel necessária para a síntese.

Q8: Como a qualidade do produto é normalmente avaliada?

A8: Por gás Cromatografia (GC) para pureza e análise,Titulação de Karl Fischer para teor de água, etiras de teste de peróxidopara a formação de peróxido. O índice de refração e a RMN também são usados ​​para identificação.