2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 é um composto orgânico quiral reconhecido principalmente como um intermediário sintético chave na fabricação farmacêutica. Sua estrutura, que apresenta um esqueleto de fenilpropionato com uma cadeia lateral metil e uma terminação amida, torna-o um bloco de construção valioso, principalmente para a síntese de medicamentos antiarrítmicos de Classe III. Ibutilida.
Nome :
2-methyl-3-phenylpropanamideNº CAS. :
7499-19-6MF :
C₁₀H₁₃NOMW :
163.22Pureza :
97%Aparência :
a white to off-white crystalline powderCondição de armazenamento :
in a cool, dry, and well-ventilated place at room temperaturePropriedades químicas
Nome químico: 2-Metil-3-fenilpropanamida
Nome IUPAC: 2-Metil-3-fenilpropanamida
Sinônimos comuns: α-Metil-3-fenilpropionamida; (RS)-2-Metil-3-fenilpropionamida
Número de registro CAS: 7499-19-6
Fórmula molecular: C₁₀H₁₃NO
Peso molecular: 163,22 g/mol
Estrutura química: Consiste em uma cadeia de ácido propanoico de três carbonos (propanamida) substituída com um grupo fenil na posição 3 e um grupo metil na posição 2 (o carbono alfa em relação à amida). A presença de um centro quiral no carbono 2 significa que pode existir como enantiômeros (R) e (S). O material comercial é frequentemente fornecido como racemato.
Aparência: Geralmente, trata-se de um pó cristalino branco a quase branco.
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: metanol, etanol, acetato de etila, diclorometano). Pouco solúvel ou insolúvel em água.
Ponto de fusão: ~116-118 °C
Rotação óptica: Para formas enantiopuras, seriam definidos valores específicos de rotação óptica (por exemplo, para o enantiômero (S)).
Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento. Por ser uma amida, é mais estável à hidrólise do que os ésteres, mas pode ser hidrolisado em condições fortemente ácidas ou básicas a temperaturas elevadas.
Atividades Biológicas
A própria 2-metil-3-fenilpropanamida é não é uma substância farmacêutica terapeuticamente ativaSua principal importância biológica e farmacológica reside exclusivamente em sua função como precursor.
Papel como intermediário crítico:É um intermediário quiral essencial na síntese em múltiplas etapas de Fumarato de ibutilida, um potente agente antiarrítmico de Classe III usado para a rápida reversão da fibrilação e do flutter atrial.
Relevância do mecanismo: A estrutura da 2-metil-3-fenilpropanamida forma o núcleo da ibutilida, responsável pela atividade do fármaco como bloqueador dos canais de potássio, prolongando o potencial de ação cardíaco e o período refratário.
Biossíntese
Este composto não é produzido em escala industrial por meio de fermentação biológica ou vias enzimáticas. Ele é fabricado através de síntese químicaAs rotas sintéticas comuns envolvem:
1. A partir de derivados do ácido 3-fenilpropiônico: Partindo do 3-fenilpropionato de etila, realiza-se uma alfa-alquilação para introduzir o grupo metil, seguida de hidrólise e amidação.
2. Através de reações do tipo Grignard ou Reformatsky:Reação de haletos de benzila com derivados de acrilato ou nitrila alfa-metilados, seguida de transformação do grupo funcional em amida.
3. Síntese Assimétrica: Para produzir material enantiomericamente puro, os métodos podem empregar auxiliares quirais, hidrogenação assimétrica ou resolução enzimática.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal aplicação deste composto?
A1: Seuaplicação industrial exclusiva e principal é um intermediário de alto valor na síntese de medicamentos antiarrítmicos. Fumarato de ibutilidaSua qualidade e pureza quiral impactam diretamente a eficácia e a segurança do Ingrediente Farmacêutico Ativo (IFA) final.
Q2: Você fornece a mistura racêmica ou o enantiômero individual?
A2: Podemos fornecer ambos, de acordo com suas necessidades de sintéticos. Omistura racêmica (CAS 7499-19-6) é comumente utilizado. Para síntese assimétrica que requer alto excesso enantiomérico (ee), nós fornecemos o (R)- ou (S)-2-Metil-3-fenilpropanamida sob especificações separadas. Consulte-nos para obter informações específicas sobre pureza quiral e preços.
Q3: Que documentação vocês fornecem com o produto?
A3: Oferecemos uma solução completa.Certificado de Análise (CoA)Detalhando o número do lote, pureza (por HPLC/RMN), pureza quiral (se aplicável), ponto de fusão, solventes residuais e análise de metais pesados.Ficha de Dados de Segurança do Material (MSDS/SDS) está sempre incluído.
Q4: Este composto é uma substância controlada ou possui requisitos regulamentares especiais?
A4: A própria 2-metil-3-fenilpropanamida é não é uma substância controladaem importantes listas internacionais (por exemplo, ONU, INCB). No entanto, como precursor direto de um medicamento sujeito a prescrição médica (ibutilida), as transações estão sujeitas a verificação responsávelVendemos apenas para empresas legítimas e verificadas, para fins de pesquisa ou fabricação aprovados e em estrita conformidade com as leis aplicáveis.
Q5: Vocês oferecem serviços de síntese personalizada ou de ampliação de escala para esse produto intermediário?
A5: SimA síntese personalizada é um serviço essencial. Podemos otimizar rotas, realizar sínteses em escala de quilogramas de acordo com as diretrizes cGMP, se necessário para o registro farmacêutico, e adaptar especificações (pureza, tamanho de partícula, forma polimórfica) para atender às suas necessidades exatas de desenvolvimento de processo e produção.
Q6: Como deve ser armazenado e qual é o prazo de validade típico?
A6: Armazene em um Recipiente hermeticamente fechado em local fresco, seco e bem ventilado. À temperatura ambiente ou conforme especificado. Proteger da umidade e da luz. Nessas condições, o material geralmente permanece estável por pelo menos [tempo não especificado]. 2 a 3 anosPara uma estabilidade ideal, recomenda-se o armazenamento a longo prazo em atmosfera inerte (por exemplo, nitrogênio).
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
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4-Methylpropiophenone CAS 5337-93-9 (also commonly referred to as para-methylpropiophenone or 4'-methylpropiophenone) is a simple aromatic ketone that serves as an important chemical intermediate in organic synthesis. Its structure features an electron-donating methyl group on the aromatic ring, which modifies its reactivity compared to unsubstituted propiophenone. It is a known precursor in both legitimate pharmaceutical synthesis and illicit drug manufacturing, making it a controlled substance in many jurisdictions.
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5-Hexylbenzene-1,3-diol CAS 5465-20-3(5-Hexylresorcinol) is a versatile amphiphilic phenolic compound prized for its strong tyrosinase inhibition, antimicrobial, and antioxidant properties. It serves critical roles in cosmetic skin-lightening agents, food preservatives, and pharmaceutical antiseptics. Its value lies in its dual functionality, bridging efficacy with formulation flexibility.
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m-Pentylphenol CAS 20056-66-0 (also known as 3-Pentylphenol or 3-Amylphenol) is an organic compound belonging to the class of alkylphenols. Its molecular structure consists of a phenol ring (a benzene ring with a hydroxyl group [-OH]) substituted with a linear pentyl chain (-C₅H₁₁) at the meta position (carbon number 3).m-Pentylphenol is a meta-specific alkylphenol synthon that provides a unique combination of phenolic reactivity and a linear C5 alkyl chain in a sterically and electronically distinct configuration. This makes it a superior building block for applications where specific molecular architecture dictates performance.
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3-Butoxyphenol CAS 18979-72-1 is a synthetic aromatic ether and a monoalkyl ether derivative of resorcinol (1,3-dihydroxybenzene). Its structure consists of a phenol ring with a hydroxyl group (-OH) and a butoxy group (-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) both attached in a meta relationship to each other (positions 1 and 3).3-Butoxyphenol is a bifunctional meta-substituted phenolic ether that uniquely combines the antioxidant and reactive properties of a phenol with the solubilizing power and stability of an alkyl ether. This makes it an exceptional synergistic stabilizer and versatile chemical building block for performance-critical formulations.
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Diethyl malate CAS 7554-12-3 is the diethyl ester of malic acid, a naturally occurring dicarboxylic acid. It is a clear, colorless to pale yellow liquid ester with a characteristic, mild fruity odor. Its structure consists of a four-carbon malate backbone (HOOC-CH2-CH(OH)-COOH) where both carboxylic acid groups are esterified with ethanol.Diethyl Malate is a multifunctional, bio-based ester that uniquely serves as a high-performance green solvent, a pleasant flavor/fragrance precursor, and a versatile chemical building block. Its combination of safety, sustainability, and dual functional group reactivity makes it a superior choice for modern, eco-conscious formulations.
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p-Chlorophenethyl bromide CAS 6529-53-9 is a halogenated organic compound belonging to the class of arylalkyl bromides. It consists of a phenethyl group (a benzene ring with a two-carbon ethylene spacer) substituted with a chlorine atom at the paraposition and a bromine atom on the terminal carbon of the ethylene chain. This structure makes it a valuable electrophilic alkylating agent and a versatile bifunctional building block in synthetic organic chemistry.p-Chlorophenethyl Bromide is a bifunctional and chemoselective synthetic building block designed for efficient, multi-step molecular construction. Its structure provides two distinct and orthogonally reactive sites—a highly reactive primary bromide and a stable aryl chloride—enabling sequential, controlled derivatization that is fundamental to modern organic synthesis, particularly in pharmaceutical discovery.
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