2-metil-3-fenilpropanamida com pureza de 97% CAS 7499-19-6

Nome químico: 2-Metil-3-fenilpropanamida

Nome IUPAC: 2-Metil-3-fenilpropanamida

Sinônimos comuns: α-Metil-3-fenilpropionamida; (RS)-2-Metil-3-fenilpropionamida

Número de registro CAS: 7499-19-6

​Fórmula molecular:​​ C₁₀H₁₃NO

Peso molecular: 163,22 g/mol

Estrutura química: Consiste em uma cadeia de ácido propanoico de três carbonos (propanamida) substituída com um grupo fenil na posição 3 e um grupo metil na posição 2 (o carbono alfa em relação à amida). A presença de um centro quiral no carbono 2 significa que pode existir como enantiômeros (R) e (S). O material comercial é frequentemente fornecido como racemato.

Aparência: Geralmente, trata-se de um pó cristalino branco a quase branco.

​Solubilidade:​​ Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: metanol, etanol, acetato de etila, diclorometano). Pouco solúvel ou insolúvel em água.

​Ponto de fusão:​​ ~116-118 °C

Rotação óptica: Para formas enantiopuras, seriam definidos valores específicos de rotação óptica (por exemplo, para o enantiômero (S)).

Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento. Por ser uma amida, é mais estável à hidrólise do que os ésteres, mas pode ser hidrolisado em condições fortemente ácidas ou básicas a temperaturas elevadas.

A própria 2-metil-3-fenilpropanamida é não é uma substância farmacêutica terapeuticamente ativaSua principal importância biológica e farmacológica reside exclusivamente em sua função como precursor.

​Papel como intermediário crítico:É um intermediário quiral essencial na síntese em múltiplas etapas de Fumarato de ibutilida, um potente agente antiarrítmico de Classe III usado para a rápida reversão da fibrilação e do flutter atrial.

Relevância do mecanismo:​​ A estrutura da 2-metil-3-fenilpropanamida forma o núcleo da ibutilida, responsável pela atividade do fármaco como bloqueador dos canais de potássio, prolongando o potencial de ação cardíaco e o período refratário.

Este composto não é produzido em escala industrial por meio de fermentação biológica ou vias enzimáticas. Ele é fabricado através de síntese químicaAs rotas sintéticas comuns envolvem:

1. A partir de derivados do ácido 3-fenilpropiônico: Partindo do 3-fenilpropionato de etila, realiza-se uma alfa-alquilação para introduzir o grupo metil, seguida de hidrólise e amidação.

2. Através de reações do tipo Grignard ou Reformatsky:Reação de haletos de benzila com derivados de acrilato ou nitrila alfa-metilados, seguida de transformação do grupo funcional em amida.

3. Síntese Assimétrica: Para produzir material enantiomericamente puro, os métodos podem empregar auxiliares quirais, hidrogenação assimétrica ou resolução enzimática.

Q1: Qual é a principal aplicação deste composto?

A1: Seuaplicação industrial exclusiva e principal é um intermediário de alto valor na síntese de medicamentos antiarrítmicos. Fumarato de ibutilidaSua qualidade e pureza quiral impactam diretamente a eficácia e a segurança do Ingrediente Farmacêutico Ativo (IFA) final.

​Q2: Você fornece a mistura racêmica ou o enantiômero individual?

A2: Podemos fornecer ambos, de acordo com suas necessidades de sintéticos. Omistura racêmica (CAS 7499-19-6)​​ é comumente utilizado. Para síntese assimétrica que requer alto excesso enantiomérico (ee), nós fornecemos o (R)-​ ou (S)-2-Metil-3-fenilpropanamida sob especificações separadas. Consulte-nos para obter informações específicas sobre pureza quiral e preços.

​Q3: Que documentação vocês fornecem com o produto?

A3: Oferecemos uma solução completa.Certificado de Análise (CoA)Detalhando o número do lote, pureza (por HPLC/RMN), pureza quiral (se aplicável), ponto de fusão, solventes residuais e análise de metais pesados.Ficha de Dados de Segurança do Material (MSDS/SDS) está sempre incluído.

​Q4: Este composto é uma substância controlada ou possui requisitos regulamentares especiais?

A4: A própria 2-metil-3-fenilpropanamida é não é uma substância controladaem importantes listas internacionais (por exemplo, ONU, INCB). No entanto, como precursor direto de um medicamento sujeito a prescrição médica (ibutilida), as transações estão sujeitas a verificação responsávelVendemos apenas para empresas legítimas e verificadas, para fins de pesquisa ou fabricação aprovados e em estrita conformidade com as leis aplicáveis.

Q5: Vocês oferecem serviços de síntese personalizada ou de ampliação de escala para esse produto intermediário?

A5: ​SimA síntese personalizada é um serviço essencial. Podemos otimizar rotas, realizar sínteses em escala de quilogramas de acordo com as diretrizes cGMP, se necessário para o registro farmacêutico, e adaptar especificações (pureza, tamanho de partícula, forma polimórfica) para atender às suas necessidades exatas de desenvolvimento de processo e produção.

Q6: Como deve ser armazenado e qual é o prazo de validade típico?

A6: Armazene em um Recipiente hermeticamente fechado em local fresco, seco e bem ventilado. À temperatura ambiente ou conforme especificado. Proteger da umidade e da luz. Nessas condições, o material geralmente permanece estável por pelo menos [tempo não especificado]. 2 a 3 anosPara uma estabilidade ideal, recomenda-se o armazenamento a longo prazo em atmosfera inerte (por exemplo, nitrogênio).