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3-Metoxiacetofenona com pureza de 98% CAS 586-37-8

3-Metoxiacetofenona com pureza de 98% CAS 586-37-8

3-Metoxiacetofenona CAS 586-37-8 é um derivado cetônico aromático simples, reconhecido principalmente como um componente crucial.intermediário químicoNa síntese orgânica, pertence à classe das alquil aril cetonas e é valorizada pelo seu anel aromático metoxi-substituído, o que a torna um bloco de construção versátil e reativo, particularmente nas indústrias farmacêutica e de fragrâncias.

 

  • Nome :

    3-Methoxyacetophenone
  • Nº CAS. :

    586-37-8
  • MF :

    C₉H₁₀O₂
  • MW :

    150.17
  • Pureza :

    98%
  • Aparência :

    a clear, colorless to pale yellow liquid

Propriedades químicas

Nome químico: 3-Metoxiacetofenona

Sinônimos: 3'-Metoxiacetofenona; 3-Acetilanisol; 1-(3-Metoxifenil)etan-1-ona; m-Metoxiacetofenona

Número de registro CAS: 586-37-8

Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂

Peso molecular: 150,17 g/mol

Estrutura química: É constituído por um anel benzênico (fenil) substituído por um grupo metoxi (–OCH₃) na posição meta (carbono 3) e um grupo acetil (–COCH₃) no carbono 1. Sua estrutura é a chave para sua reatividade química.

Aparência:Geralmente é um líquido transparente, incolor ou amarelo pálido à temperatura ambiente.

Odor: Possui um odor característico doce, floral ou semelhante ao mel, o que o torna útil em aplicações de perfumaria.

Solubilidade: Solúvel na maioria dos solventes orgânicos (ex.: etanol, éter, acetona, clorofórmio). Insolúvel em água.

Ponto de fusão:​​ ~8 °C

Ponto de ebulição: ~240-242 °C

Densidade:​​ ~1,08 g/cm³ a ​​20 °C

Estabilidade: Estável sob as condições de armazenamento recomendadas. Incompatível com agentes oxidantes fortes, bases fortes e agentes redutores fortes. O grupo carbonila é o principal sítio reativo.

 

Atividades Biológicas

A 3-metoxiacetofenona em si não é tipicamente descrita como um ingrediente farmacêutico ativo final. Sua principal importância biológica reside em seu papel como um...precursorServe como um sintão fundamental para a síntese de moléculas mais complexas que possuem atividade biológica. Seus derivados são encontrados em compostos com atividades relatadas, tais como:

Intermediários farmacêuticos:Utilizado na síntese de agentes terapêuticos, incluindo alguns com atividade analgésica, anti-inflamatória ou no sistema nervoso central.

Agentes antimicrobianos:Alguns derivados sintetizados a partir dele foram explorados por suas propriedades antimicrobianas.

Geralmente, considera-se que apresenta toxicidade aguda baixa a moderada. Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) para obter informações detalhadas sobre os riscos.

 

Biossíntese

A 3-metoxiacetofenona não é um produto natural comum e normalmente não é produzida em escala industrial por meio de vias biológicas. Ela é sintetizada através de síntese químicaDuas rotas sintéticas comuns são:

1.Acilação de Friedel-Crafts:O método industrial mais comum envolve a acilação do anisol (metoxibenzeno) com anidrido acético ou cloreto de acetila na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, cloreto de alumínio, AlCl₃). A reação requer controle cuidadoso para direcionar a acilação para a posição meta.

2.Metilação:​​ Metilação da 3-hidroxiacetofenona utilizando agentes metilantes como sulfato de dimetila ou iodeto de metila na presença de uma base.

 

Aplicações​​

  • #
    Indústria farmacêutica
    Serve como um intermediário crucial para a síntese de uma variedade de ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs) e outros produtos químicos finos. Sua estrutura é um motivo comum na descoberta de fármacos.
  • #
    Indústria de fragrâncias e aromas
    Utilizado como bloco de construção sintético ou componente minoritário na criação de compostos aromáticos complexos. Seu aroma semelhante ao mel o torna útil em certas formulações de fragrâncias.
  • #
    Indústria agroquímica
    Utilizado como intermediário na síntese de certos pesticidas e herbicidas.
  • #
    Síntese Orgânica
    Uma matéria-prima versátil para diversas reações, incluindo reduções, oxidações e condensações, para produzir compostos orgânicos mais complexos.
  •  

 

Perguntas frequentes

Q1: Qual é a principal utilização da 3-metoxiacetofenona?

A1: Seu uso principal e mais significativo é como um intermediário químico chaveNa síntese de moléculas orgânicas mais complexas, especialmente no setor farmacêutico para a fabricação de princípios ativos de medicamentos.

​Q2: A 3-metoxiacetofenona é uma substância controlada ou um precursor de drogas ilegais?

AERN: A 3-metoxiacetofenona é um produto químico industrial legítimo. No entanto, como ocorre com muitos intermediários orgânicos, é importante observar que ela pode ser utilizada na síntese de diversos compostos. É responsabilidade do fornecedor e do comprador cumprir todas as leis nacionais e internacionais, incluindo aquelas relacionadas ao monitoramento de precursores químicos que possam ser desviados para a fabricação ilícita de substâncias controladas. As vendas estão sujeitas a rigorosos controles de conformidade.

​Q3: Como deve ser armazenado e manuseado?

A3: Armazene em local fresco e bem ventilado, longe do calor, faíscas e chamas. Mantenha o recipiente bem fechado. Deve ser armazenado separadamente de oxidantes fortes, bases fortes e agentes redutores fortes. Manuseie com equipamento de proteção individual (EPI) adequado, como luvas e óculos de segurança, em uma capela de exaustão para evitar inalação e contato.

​Q4: Onde posso comprar 3-metoxiacetofenona?

A4: Está disponível em fornecedores químicos de renome, fabricantes de produtos químicos finos e plataformas B2B como LookChem, Made-in-China e Alibaba. Os compradores são selecionados e as vendas destinam-se exclusivamente a fins comerciais legítimos, pesquisa e desenvolvimento.

Q5: Vocês oferecem opções de personalização, como pureza específica ou embalagem?

A5: Sim, a maioria dos fornecedores profissionais oferece vários graus de pureza (por exemplo, 98%, 99%, grau HPLC) e opções de embalagem (de frascos de 1 kg a tambores de 200 kg) de acordo com as especificações do cliente para uso em escala industrial.

Q6: Qual a diferença entre 2-, 3- e 4-metoxiacetofenona?

A6: São isômeros estruturais. O número indica a posição do grupo metoxi no anel benzênico em relação ao grupo acetil. Essa diferença posicional altera significativamente suas propriedades físicas (como o ponto de fusão) e reatividade química, tornando-os adequados para diferentes rotas sintéticas e produtos finais.

 

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