3-Metoxiacetofenona CAS 586-37-8 é um derivado cetônico aromático simples, reconhecido principalmente como um componente crucial.intermediário químicoNa síntese orgânica, pertence à classe das alquil aril cetonas e é valorizada pelo seu anel aromático metoxi-substituído, o que a torna um bloco de construção versátil e reativo, particularmente nas indústrias farmacêutica e de fragrâncias.
Nome :
3-MethoxyacetophenoneNº CAS. :
586-37-8MF :
C₉H₁₀O₂MW :
150.17Pureza :
98%Aparência :
a clear, colorless to pale yellow liquidPropriedades químicas
Nome químico: 3-Metoxiacetofenona
Sinônimos: 3'-Metoxiacetofenona; 3-Acetilanisol; 1-(3-Metoxifenil)etan-1-ona; m-Metoxiacetofenona
Número de registro CAS: 586-37-8
Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂
Peso molecular: 150,17 g/mol
Estrutura química: É constituído por um anel benzênico (fenil) substituído por um grupo metoxi (–OCH₃) na posição meta (carbono 3) e um grupo acetil (–COCH₃) no carbono 1. Sua estrutura é a chave para sua reatividade química.
Aparência:Geralmente é um líquido transparente, incolor ou amarelo pálido à temperatura ambiente.
Odor: Possui um odor característico doce, floral ou semelhante ao mel, o que o torna útil em aplicações de perfumaria.
Solubilidade: Solúvel na maioria dos solventes orgânicos (ex.: etanol, éter, acetona, clorofórmio). Insolúvel em água.
Ponto de fusão: ~8 °C
Ponto de ebulição: ~240-242 °C
Densidade: ~1,08 g/cm³ a 20 °C
Estabilidade: Estável sob as condições de armazenamento recomendadas. Incompatível com agentes oxidantes fortes, bases fortes e agentes redutores fortes. O grupo carbonila é o principal sítio reativo.
Atividades Biológicas
A 3-metoxiacetofenona em si não é tipicamente descrita como um ingrediente farmacêutico ativo final. Sua principal importância biológica reside em seu papel como um...precursorServe como um sintão fundamental para a síntese de moléculas mais complexas que possuem atividade biológica. Seus derivados são encontrados em compostos com atividades relatadas, tais como:
Intermediários farmacêuticos:Utilizado na síntese de agentes terapêuticos, incluindo alguns com atividade analgésica, anti-inflamatória ou no sistema nervoso central.
Agentes antimicrobianos:Alguns derivados sintetizados a partir dele foram explorados por suas propriedades antimicrobianas.
Geralmente, considera-se que apresenta toxicidade aguda baixa a moderada. Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) para obter informações detalhadas sobre os riscos.
Biossíntese
A 3-metoxiacetofenona não é um produto natural comum e normalmente não é produzida em escala industrial por meio de vias biológicas. Ela é sintetizada através de síntese químicaDuas rotas sintéticas comuns são:
1.Acilação de Friedel-Crafts:O método industrial mais comum envolve a acilação do anisol (metoxibenzeno) com anidrido acético ou cloreto de acetila na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, cloreto de alumínio, AlCl₃). A reação requer controle cuidadoso para direcionar a acilação para a posição meta.
2.Metilação: Metilação da 3-hidroxiacetofenona utilizando agentes metilantes como sulfato de dimetila ou iodeto de metila na presença de uma base.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal utilização da 3-metoxiacetofenona?
A1: Seu uso principal e mais significativo é como um intermediário químico chaveNa síntese de moléculas orgânicas mais complexas, especialmente no setor farmacêutico para a fabricação de princípios ativos de medicamentos.
Q2: A 3-metoxiacetofenona é uma substância controlada ou um precursor de drogas ilegais?
AERN: A 3-metoxiacetofenona é um produto químico industrial legítimo. No entanto, como ocorre com muitos intermediários orgânicos, é importante observar que ela pode ser utilizada na síntese de diversos compostos. É responsabilidade do fornecedor e do comprador cumprir todas as leis nacionais e internacionais, incluindo aquelas relacionadas ao monitoramento de precursores químicos que possam ser desviados para a fabricação ilícita de substâncias controladas. As vendas estão sujeitas a rigorosos controles de conformidade.
Q3: Como deve ser armazenado e manuseado?
A3: Armazene em local fresco e bem ventilado, longe do calor, faíscas e chamas. Mantenha o recipiente bem fechado. Deve ser armazenado separadamente de oxidantes fortes, bases fortes e agentes redutores fortes. Manuseie com equipamento de proteção individual (EPI) adequado, como luvas e óculos de segurança, em uma capela de exaustão para evitar inalação e contato.
Q4: Onde posso comprar 3-metoxiacetofenona?
A4: Está disponível em fornecedores químicos de renome, fabricantes de produtos químicos finos e plataformas B2B como LookChem, Made-in-China e Alibaba. Os compradores são selecionados e as vendas destinam-se exclusivamente a fins comerciais legítimos, pesquisa e desenvolvimento.
Q5: Vocês oferecem opções de personalização, como pureza específica ou embalagem?
A5: Sim, a maioria dos fornecedores profissionais oferece vários graus de pureza (por exemplo, 98%, 99%, grau HPLC) e opções de embalagem (de frascos de 1 kg a tambores de 200 kg) de acordo com as especificações do cliente para uso em escala industrial.
Q6: Qual a diferença entre 2-, 3- e 4-metoxiacetofenona?
A6: São isômeros estruturais. O número indica a posição do grupo metoxi no anel benzênico em relação ao grupo acetil. Essa diferença posicional altera significativamente suas propriedades físicas (como o ponto de fusão) e reatividade química, tornando-os adequados para diferentes rotas sintéticas e produtos finais.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
2-Metil-3-fenilpropanamida CAS 7499-19-6 é um composto orgânico quiral reconhecido principalmente como um intermediário sintético chave na fabricação farmacêutica. Sua estrutura, que apresenta um esqueleto de fenilpropionato com uma cadeia lateral metil e uma terminação amida, torna-o um bloco de construção valioso, principalmente para a síntese de medicamentos antiarrítmicos de Classe III. Ibutilida.
Detalhes
3-oxo-4-fenilbutanoato de etila CAS 718-08-1O 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila (também conhecido como 4-fenil-3-oxobutanoato de etila ou benzilacetoacetato de etila) é um composto orgânico pertencente à classe dos β-cetoésteres. Apresenta um grupo funcional cetona e um grupo éster, com um substituinte fenil na posição 4. Sua estrutura o torna um bloco de construção versátil em síntese orgânica, particularmente na indústria farmacêutica e de química fina.
Detalhes
2,2-Dimetil-5-(2-oxo-2-feniletil)-1,3-dioxano-4,6-diona CAS 74965-87-0 é um composto orgânico heterocíclico especializado. Sua estrutura apresenta um núcleo de 1,3-dioxano-4,6-diona (um derivado do ácido de Meldrum) substituído na posição 2 por dois grupos metil e na posição 5 por um grupo 2-oxo-2-feniletil (fenacila). Isso o torna um arcabouço versátil e reativo em síntese orgânica, particularmente para a construção de moléculas mais complexas.
Detalhes
2-Bromo-1-(3-metilfenil)propan-1-ona CAS 1451-83-8A 2-bromo-3'-metilpropiofenona, também conhecida como 2-bromo-3'-metilpropiofenona, é uma cetona α-bromada. Trata-se de um derivado de aril alquil cetona onde um átomo de bromo substitui o carbono alfa da cadeia da propiofenona, e um grupo metil está presente no anel fenil na posição meta. Essa estrutura a torna um valioso agente alquilante e bloco de construção eletrofílico em síntese orgânica.
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Ácido L-(+)-tartárico CAS 87-69-4 É um ácido orgânico natural pertencente à classe dos ácidos α-hidroxicarboxílicos. É um dos quatro estereoisômeros do ácido tartárico, especificamente o LO enantiômero -(+) é a forma comumente encontrada na natureza. É um sólido cristalino branco, amplamente presente em muitas plantas, particularmente em uvas, bananas, tamarindos e frutas cítricas. Na vinificação, é um ácido primário encontrado no mosto de uva e desempenha um papel crucial no sabor e na estabilidade do vinho.
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Pirrolidina CAS 123-75-1 É um composto orgânico heterocíclico saturado de cinco membros que contém um grupo amina secundária. Trata-se de uma amina secundária cíclica e o azaciclopentano saturado mais simples, servindo como núcleo estrutural para numerosos alcaloides e fármacos. A molécula é totalmente hidrogenada em relação ao pirrol, conferindo-lhe propriedades básicas.
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n-Hexano CAS 110-54-3 O óxido de alumínio é um hidrocarboneto alifático saturado de cadeia linear (um alcano) composto por seis átomos de carbono. É um líquido volátil e incolor, componente principal do éter de petróleo e das frações de gasolina. Como solvente apolar, é amplamente utilizado em aplicações industriais, mas também é conhecido por sua potencial neurotoxicidade em caso de exposição prolongada.
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