3-Metoxiacetofenona CAS 586-37-8 é um derivado cetônico aromático simples, reconhecido principalmente como um componente crucial.intermediário químicoNa síntese orgânica, pertence à classe das alquil aril cetonas e é valorizada pelo seu anel aromático metoxi-substituído, o que a torna um bloco de construção versátil e reativo, particularmente nas indústrias farmacêutica e de fragrâncias.
Nome :
3-MethoxyacetophenoneNº CAS. :
586-37-8MF :
C₉H₁₀O₂MW :
150.17Pureza :
98%Aparência :
a clear, colorless to pale yellow liquidCondição de armazenamento :
Store in a cool, well-ventilated place away from heat, sparks, and open flames. Keep the container tightly closed.Propriedades químicas
Nome químico: 3-Metoxiacetofenona
Sinônimos: 3'-Metoxiacetofenona; 3-Acetilanisol; 1-(3-Metoxifenil)etan-1-ona; m-Metoxiacetofenona
Número de registro CAS: 586-37-8
Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂
Peso molecular: 150,17 g/mol
Estrutura química: É constituído por um anel benzênico (fenil) substituído por um grupo metoxi (–OCH₃) na posição meta (carbono 3) e um grupo acetil (–COCH₃) no carbono 1. Sua estrutura é a chave para sua reatividade química.
Aparência:Geralmente é um líquido transparente, incolor ou amarelo pálido à temperatura ambiente.
Odor: Possui um odor característico doce, floral ou semelhante ao mel, o que o torna útil em aplicações de perfumaria.
Solubilidade: Solúvel na maioria dos solventes orgânicos (ex.: etanol, éter, acetona, clorofórmio). Insolúvel em água.
Ponto de fusão: ~8 °C
Ponto de ebulição: ~240-242 °C
Densidade: ~1,08 g/cm³ a 20 °C
Estabilidade: Estável sob as condições de armazenamento recomendadas. Incompatível com agentes oxidantes fortes, bases fortes e agentes redutores fortes. O grupo carbonila é o principal sítio reativo.
Atividades Biológicas
A 3-metoxiacetofenona em si não é tipicamente descrita como um ingrediente farmacêutico ativo final. Sua principal importância biológica reside em seu papel como um...precursorServe como um sintão fundamental para a síntese de moléculas mais complexas que possuem atividade biológica. Seus derivados são encontrados em compostos com atividades relatadas, tais como:
Intermediários farmacêuticos:Utilizado na síntese de agentes terapêuticos, incluindo alguns com atividade analgésica, anti-inflamatória ou no sistema nervoso central.
Agentes antimicrobianos:Alguns derivados sintetizados a partir dele foram explorados por suas propriedades antimicrobianas.
Geralmente, considera-se que apresenta toxicidade aguda baixa a moderada. Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) para obter informações detalhadas sobre os riscos.
Biossíntese
A 3-metoxiacetofenona não é um produto natural comum e normalmente não é produzida em escala industrial por meio de vias biológicas. Ela é sintetizada através de síntese químicaDuas rotas sintéticas comuns são:
1.Acilação de Friedel-Crafts:O método industrial mais comum envolve a acilação do anisol (metoxibenzeno) com anidrido acético ou cloreto de acetila na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, cloreto de alumínio, AlCl₃). A reação requer controle cuidadoso para direcionar a acilação para a posição meta.
2.Metilação: Metilação da 3-hidroxiacetofenona utilizando agentes metilantes como sulfato de dimetila ou iodeto de metila na presença de uma base.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal utilização da 3-metoxiacetofenona?
A1: Seu uso principal e mais significativo é como um intermediário químico chaveNa síntese de moléculas orgânicas mais complexas, especialmente no setor farmacêutico para a fabricação de princípios ativos de medicamentos.
Q2: A 3-metoxiacetofenona é uma substância controlada ou um precursor de drogas ilegais?
AERN: A 3-metoxiacetofenona é um produto químico industrial legítimo. No entanto, como ocorre com muitos intermediários orgânicos, é importante observar que ela pode ser utilizada na síntese de diversos compostos. É responsabilidade do fornecedor e do comprador cumprir todas as leis nacionais e internacionais, incluindo aquelas relacionadas ao monitoramento de precursores químicos que possam ser desviados para a fabricação ilícita de substâncias controladas. As vendas estão sujeitas a rigorosos controles de conformidade.
Q3: Como deve ser armazenado e manuseado?
A3: Armazene em local fresco e bem ventilado, longe do calor, faíscas e chamas. Mantenha o recipiente bem fechado. Deve ser armazenado separadamente de oxidantes fortes, bases fortes e agentes redutores fortes. Manuseie com equipamento de proteção individual (EPI) adequado, como luvas e óculos de segurança, em uma capela de exaustão para evitar inalação e contato.
Q4: Onde posso comprar 3-metoxiacetofenona?
A4: Está disponível em fornecedores químicos de renome, fabricantes de produtos químicos finos e plataformas B2B como LookChem, Made-in-China e Alibaba. Os compradores são selecionados e as vendas destinam-se exclusivamente a fins comerciais legítimos, pesquisa e desenvolvimento.
Q5: Vocês oferecem opções de personalização, como pureza específica ou embalagem?
A5: Sim, a maioria dos fornecedores profissionais oferece vários graus de pureza (por exemplo, 98%, 99%, grau HPLC) e opções de embalagem (de frascos de 1 kg a tambores de 200 kg) de acordo com as especificações do cliente para uso em escala industrial.
Q6: Qual a diferença entre 2-, 3- e 4-metoxiacetofenona?
A6: São isômeros estruturais. O número indica a posição do grupo metoxi no anel benzênico em relação ao grupo acetil. Essa diferença posicional altera significativamente suas propriedades físicas (como o ponto de fusão) e reatividade química, tornando-os adequados para diferentes rotas sintéticas e produtos finais.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
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2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
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3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
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3,5-Dimethylanisole CAS 874-63-5 is a symmetrical, meta-substituted aromatic ether valued for its stable, sweet-floral odor in fragrances and its utility as a reactive intermediate in organic synthesis. Its combination of a strongly activating methoxy group and two activating methyl groups makes its aromatic ring highly receptive to electrophilic substitution. While safe to handle with standard precautions, users must verify its regulatory status for specific applications. It is a versatile and effective ingredient for both sensory and chemical applications.
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4-Hydroxyindan-1-one CAS 40731-98-4 is a valuable bifunctional bicyclic building block that merges the reactivity of a phenolic hydroxyl with an aliphatic ketone. Its primary strength lies in its versatility as a key intermediate for pharmaceutical synthesis, enabling access to diverse heterocyclic and polycyclic structures with potential bioactivity. While stable when stored properly, its susceptibility to oxidation and light requires careful handling. For researchers in medicinal chemistry and organic synthesis, it offers a strategic entry point to novel chemical space.
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