3-Metoxiacetofenona CAS 586-37-8 é um derivado cetônico aromático simples, reconhecido principalmente como um componente crucial.intermediário químicoNa síntese orgânica, pertence à classe das alquil aril cetonas e é valorizada pelo seu anel aromático metoxi-substituído, o que a torna um bloco de construção versátil e reativo, particularmente nas indústrias farmacêutica e de fragrâncias.
Nome :
3-MethoxyacetophenoneNº CAS. :
586-37-8MF :
C₉H₁₀O₂MW :
150.17Pureza :
98%Aparência :
a clear, colorless to pale yellow liquidCondição de armazenamento :
Store in a cool, well-ventilated place away from heat, sparks, and open flames. Keep the container tightly closed.Propriedades químicas
Nome químico: 3-Metoxiacetofenona
Sinônimos: 3'-Metoxiacetofenona; 3-Acetilanisol; 1-(3-Metoxifenil)etan-1-ona; m-Metoxiacetofenona
Número de registro CAS: 586-37-8
Fórmula molecular: C₉H₁₀O₂
Peso molecular: 150,17 g/mol
Estrutura química: É constituído por um anel benzênico (fenil) substituído por um grupo metoxi (–OCH₃) na posição meta (carbono 3) e um grupo acetil (–COCH₃) no carbono 1. Sua estrutura é a chave para sua reatividade química.
Aparência:Geralmente é um líquido transparente, incolor ou amarelo pálido à temperatura ambiente.
Odor: Possui um odor característico doce, floral ou semelhante ao mel, o que o torna útil em aplicações de perfumaria.
Solubilidade: Solúvel na maioria dos solventes orgânicos (ex.: etanol, éter, acetona, clorofórmio). Insolúvel em água.
Ponto de fusão: ~8 °C
Ponto de ebulição: ~240-242 °C
Densidade: ~1,08 g/cm³ a 20 °C
Estabilidade: Estável sob as condições de armazenamento recomendadas. Incompatível com agentes oxidantes fortes, bases fortes e agentes redutores fortes. O grupo carbonila é o principal sítio reativo.
Atividades Biológicas
A 3-metoxiacetofenona em si não é tipicamente descrita como um ingrediente farmacêutico ativo final. Sua principal importância biológica reside em seu papel como um...precursorServe como um sintão fundamental para a síntese de moléculas mais complexas que possuem atividade biológica. Seus derivados são encontrados em compostos com atividades relatadas, tais como:
Intermediários farmacêuticos:Utilizado na síntese de agentes terapêuticos, incluindo alguns com atividade analgésica, anti-inflamatória ou no sistema nervoso central.
Agentes antimicrobianos:Alguns derivados sintetizados a partir dele foram explorados por suas propriedades antimicrobianas.
Geralmente, considera-se que apresenta toxicidade aguda baixa a moderada. Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) para obter informações detalhadas sobre os riscos.
Biossíntese
A 3-metoxiacetofenona não é um produto natural comum e normalmente não é produzida em escala industrial por meio de vias biológicas. Ela é sintetizada através de síntese químicaDuas rotas sintéticas comuns são:
1.Acilação de Friedel-Crafts:O método industrial mais comum envolve a acilação do anisol (metoxibenzeno) com anidrido acético ou cloreto de acetila na presença de um catalisador ácido de Lewis (por exemplo, cloreto de alumínio, AlCl₃). A reação requer controle cuidadoso para direcionar a acilação para a posição meta.
2.Metilação: Metilação da 3-hidroxiacetofenona utilizando agentes metilantes como sulfato de dimetila ou iodeto de metila na presença de uma base.
Aplicações
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal utilização da 3-metoxiacetofenona?
A1: Seu uso principal e mais significativo é como um intermediário químico chaveNa síntese de moléculas orgânicas mais complexas, especialmente no setor farmacêutico para a fabricação de princípios ativos de medicamentos.
Q2: A 3-metoxiacetofenona é uma substância controlada ou um precursor de drogas ilegais?
AERN: A 3-metoxiacetofenona é um produto químico industrial legítimo. No entanto, como ocorre com muitos intermediários orgânicos, é importante observar que ela pode ser utilizada na síntese de diversos compostos. É responsabilidade do fornecedor e do comprador cumprir todas as leis nacionais e internacionais, incluindo aquelas relacionadas ao monitoramento de precursores químicos que possam ser desviados para a fabricação ilícita de substâncias controladas. As vendas estão sujeitas a rigorosos controles de conformidade.
Q3: Como deve ser armazenado e manuseado?
A3: Armazene em local fresco e bem ventilado, longe do calor, faíscas e chamas. Mantenha o recipiente bem fechado. Deve ser armazenado separadamente de oxidantes fortes, bases fortes e agentes redutores fortes. Manuseie com equipamento de proteção individual (EPI) adequado, como luvas e óculos de segurança, em uma capela de exaustão para evitar inalação e contato.
Q4: Onde posso comprar 3-metoxiacetofenona?
A4: Está disponível em fornecedores químicos de renome, fabricantes de produtos químicos finos e plataformas B2B como LookChem, Made-in-China e Alibaba. Os compradores são selecionados e as vendas destinam-se exclusivamente a fins comerciais legítimos, pesquisa e desenvolvimento.
Q5: Vocês oferecem opções de personalização, como pureza específica ou embalagem?
A5: Sim, a maioria dos fornecedores profissionais oferece vários graus de pureza (por exemplo, 98%, 99%, grau HPLC) e opções de embalagem (de frascos de 1 kg a tambores de 200 kg) de acordo com as especificações do cliente para uso em escala industrial.
Q6: Qual a diferença entre 2-, 3- e 4-metoxiacetofenona?
A6: São isômeros estruturais. O número indica a posição do grupo metoxi no anel benzênico em relação ao grupo acetil. Essa diferença posicional altera significativamente suas propriedades físicas (como o ponto de fusão) e reatividade química, tornando-os adequados para diferentes rotas sintéticas e produtos finais.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
1-(2-Clorofenil)acetona (CAS 6305-95-9) é um cetona aromática clorada especializada servindo como um intermediário valioso na síntese química regulamentada. Sua utilidade reside na reatividade ortogonal de seus grupos cetona e cloro aromáticos, permitindo a construção de moléculas complexas para pesquisa legítima em produtos farmacêuticos e agroquímicos. Devido ao seu status como um precursor regulado, Todas as transações exigem estrita conformidade legal e documentação. Quando conduzida com a devida diligência em segurança e regulamentação, é uma ferramenta poderosa para a química sintética avançada.
Detalhes
3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 é um éter aromático simétrico meta-substituído Valorizado por seu aroma estável, doce e floral em fragrâncias, e por sua utilidade como intermediário reativo em síntese orgânica. A combinação de um grupo metoxi fortemente ativador e dois grupos metil ativadores torna seu anel aromático altamente receptivo à substituição eletrofílica. Embora seja seguro manusear com precauções padrão, os usuários devem verificar seu status regulatório para aplicações específicas. É um ingrediente versátil e eficaz tanto para aplicações sensoriais quanto químicas.
Detalhes
4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 é um valioso bloco de construção bicíclico bifuncional que combina a reatividade de um hidroxilo fenólico com uma cetona alifática. Sua principal vantagem reside em sua versatilidade como um intermediário chave para a síntese farmacêutica, permitindo o acesso a diversas estruturas heterocíclicas e policíclicas com potencial bioativo. Embora estável quando armazenado corretamente, sua suscetibilidade à oxidação e à luz exige manuseio cuidadoso. Para pesquisadores em química medicinal e síntese orgânica, oferece um ponto de partida estratégico para um novo espaço químico.
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Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
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4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
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4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
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Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
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