Ácido (S)-(−)-tetraidro-2-furoico CAS 87392-07-2 É um ácido carboxílico quiral, não proteinogênico, que apresenta um anel furânico saturado (tetraidrofurano, THF) com um grupo ácido carboxílico na posição 2. É o único enantiômero (S) do ácido 2-tetraidrofuroico, um valioso composto. bloco de construção quiral em síntese orgânica. Este composto é um bloco de construção quiral enantiomericamente puro de alto valorque fornece uma solução pronta para uso, metabolicamente estável e com conformação restrita esqueleto de ácido carboxílico de tetraidrofurano (THF) na configuração (S)Seu principal valor reside em possibilitar a síntese eficiente e estereocontrolada de moléculas complexas para as ciências da vida.
Nome :
(S)-(-)-Tetrahydro-2-furoic acidNº CAS. :
87392-07-2MF :
C₅H₈O₃MW :
116.12Pureza :
98%Aparência :
Typically a white to off-white crystalline powder or low-melting solid.Condição de armazenamento :
Store in a tightly sealed container in a cool, dry place. For long-term storage ( > 6 months), a refrigerator (2-8°C) is recommended.Propriedades Químicas
Nome IUPAC:Ácido (S)-tetraidrofurano-2-carboxílico
Outros nomes comuns: (S)-2-Carboxitetraidrofurano; Ácido L-tetraidro-2-furoico (histórico, não padronizado)
Fórmula química: C₅H₈O₃
Peso molecular: 116,12 g/mol
Rotação específica: [α]²⁰_D ≈ -15° a -20° (c=1 em H₂O ou outro solvente, o valor exato varia)
Estrutura: Um anel de tetraidrofurano de cinco membros com um estereocentro de configuração (S) no carbono alfa ao grupo ácido carboxílico (C2).
Aparência: Geralmente, trata-se de um pó cristalino branco a quase branco ou de um sólido com baixo ponto de fusão.
Ponto de fusão: ~ 35-40 °C (pode variar dependendo da pureza e da forma cristalina)
Ponto de ebulição: Decompõe-se durante a destilação; normalmente utilizado abaixo de 150°C.
Solubilidade: Solúvel em água, álcoois inferiores (metanol, etanol) e solventes orgânicos polares (THF, acetato de etila). Pouco solúvel em solventes apolares como o hexano.
Acidez: pKa ~3,5-4,0, típico de um ácido carboxílico alifático.
Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento. Os derivados de éster e amida são geralmente mais estáveis e comumente usados em síntese.
Reatividade: Apresenta reatividade padrão de ácido carboxílico:
Esterificação/Amidação: Pode formar ésteres e amidas.
Redução: Pode ser reduzido ao álcool correspondente, álcool (S)-tetraidrofurfurílico.
Descarboxilação: Em condições específicas, pode sofrer descarboxilação.
Sinton de Piscina Quiral: O anel quiral de THF é mantido e usado para transferir quiralidade para moléculas mais complexas.
Atividades Biológicas
Ocorrência Natural e Metabolismo: Não é um metabólito natural principal, mas pode ocorrer como um componente minoritário ou produto de degradação. É estruturalmente relacionado aos metabólitos de ácidos graxos furanoides e pode servir como precursor ou análogo em certas vias bioquímicas.
Atividade Biológica: Não apresenta atividade farmacológica intrínseca significativa e bem caracterizada como composto isolado. Sua principal importância reside em sua atuação como um isóstero metabolicamente estável ou andaime com conformação restrita em química medicinal.
Isóstero: O anel THF pode servir como um bioisóstero para um ciclopentano ou uma porção de ribose saturada.
Toxicidade: A substância apresenta baixa toxicidade aguda, mas pode ser irritante para os olhos, pele e mucosas. Não há relatos generalizados de riscos graves específicos, mas deve ser manuseada como um produto químico padrão de laboratório.
Biossíntese
Biossíntese Natural: Não é um produto natural primário; não se conhece nenhuma via biossintética principal dedicada a ele.
Síntese Industrial/Química: Produzido via síntese assimétrica ou resolução quiral.
1. Hidrogenação Assimétrica: Uma importante rota industrial envolve a hidrogenação assimétrica do ácido furano-2-carboxílico comercialmente disponível ou seus derivados, utilizando catalisadores quirais de rutênio ou ródio, resultando diretamente no produto enantiomericamente enriquecido.
2. Materiais iniciais para a piscina quiral: A síntese a partir de outros produtos naturais quirais (por exemplo, açúcares como a ribose) é possível, mas menos comum para produção em larga escala.
3. Resolução Enzimática:A resolução cinética do ácido tetraidro-2-furoico racêmico (ou seus ésteres) usando lipases ou esterases pode produzir o enantiômero (S) desejado.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Sintão quiral pronto para uso com alta integridade estereoquímica
Benefício: Fornece acesso imediato a um definido estereocentro configurado em (S) ligado a um grupo funcional de ácido carboxílico, eliminando a necessidade de resoluções quirais dispendiosas e ineficientes ou transformações assimétricas posteriores em uma síntese.
Cenário de aplicação: No diversificação em estágio final de uma biblioteca de candidatos a fármacos direcionados a uma proteaseOs químicos medicinais podem acoplar diretamente esse ácido a vários núcleos de amina usando reagentes de acoplamento de amida padrão. Isso gera rapidamente uma série de análogos com uma cadeia lateral quiral, rígida e conservada, permitindo estudos precisos de relação estrutura-atividade (SAR) em torno do sítio de ligação lipofílico sem riscos de racemização.
2. Bioisóstero ideal e andaime com conformação restrita
Benefício: O saturado O anel THF atua como um bioisóstero estável e não planar. para outros sistemas cíclicos (como o ciclopentano) ou como um análogo restrito de cadeias flexíveis de ácido butíricoIsso impõe uma geometria tridimensional específica, melhorando a afinidade de ligação ao alvo e a estabilidade metabólica.
Cenário de aplicação: Ao desenvolver um novo modulador GABAérgicoA substituição de uma cadeia alquílica flexível em um composto líder pela estrutura (S)-THF fixa o grupo carboxilato em uma orientação específica. Isso aumenta drasticamente a potência e reduz os efeitos colaterais, prevenindo conformações improdutivas, enquanto o oxigênio do éter pode proporcionar interações sutis de ligação de hidrogênio.
3. Grupo Funcional Duplo para Diversificação Facilitada
Benefício: O grupo ácido carboxílicoé um elemento fundamental universal para a elaboração sintética (amidação, esterificação, redução), enquanto o Éter THF Oferece locais adicionais para funcionalização (por exemplo, ativação de CH em posições adjacentes) ou influencia propriedades físico-químicas.
Cenário de aplicação: Ao sintetizar um ligante quiral para catálise assimétricaO ácido é inicialmente convertido em uma amida com uma amina quiral. O oxigênio do anel THF pode então ser usado para ligar grupos coordenantes adicionais (como fosfinas), criando uma classe privilegiada de ligantes P,O usada em reações de hidrogenação enantioseletivas para a indústria farmacêutica.
4. Perfil físico-químico favorável
Benefício: Contribui para uma melhoria equilíbrio entre lipofilicidade e solubilidadeO anel THF aumenta a lipofilicidade (LogP) em comparação com uma cadeia linear, auxiliando na permeabilidade da membrana, enquanto o oxigênio do éter e o grupo ácido fornecem pontos para solvatação e formação de sal.
Cenário de aplicação: Na otimização do Biodisponibilidade oral de um mimético peptídicoA incorporação do ácido (S)-tetraidro-2-furoico como substituto da prolina em uma posição crítica aumenta a permeabilidade celular ao mascarar o caráter polar, sem recorrer a grupos totalmente não polares que eliminariam a solubilidade aquosa necessária para a formulação.
Ácido (S)-(−)-tetraidro-2-furoico (CAS 87392-07-2)é um bloco de construção quiral estratégico de alta pureza que oferece uma combinação única de Definição estereoquímica, rigidez estrutural e versatilidade sintética. Não se trata de um produto químico comum, mas sim de uma ferramenta de precisão para pesquisadores de medicamentos e químicos sintéticos. Sua maior vantagem é a capacidade de... conferir forma tridimensional ideal e propriedades farmacológicas aprimoradas. em uma molécula-alvo desde os estágios iniciais de projeto. Para projetos que exigem um componente de ácido carboxílico metabolicamente estável, não básico e espacialmente definido, ele oferece uma solução superior e muitas vezes insubstituível em comparação com ácidos quirais mais comuns, como a prolina ou cadeias lineares, acelerando o caminho para compostos líderes otimizados e ingredientes ativos finais.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal proposta de valor do enantiômero (S) especificamente?
A: O A configuração (S) é um arranjo espacial específico e definido.Necessário para a atividade biológica ou resultado estereoquímico na molécula alvo final. O uso de um único enantiômero garante:
Farmacologia previsívelem candidatos a medicamentos.
Alta enantioseletividade quando usado para produzir catalisadores ou ligantes quirais.
Conformidade regulamentarPara o desenvolvimento farmacêutico, onde os racematos são frequentemente indesejáveis.
Q2: Qual é a especificação crítica a ser confirmada ao encomendar síntese quiral?
UM: O excesso enantiomérico (ee) é fundamental. Para a maioria das aplicações sintéticas, um mínimo de >98% ee é necessário, com >99% eeSendo o padrão para intermediários avançados. Sempre solicite um certificado de análise (CoA) com a rotação óptica específica e o valor de ee (normalmente determinado por HPLC quiral ou GC).
Q3: Como deve ser armazenado para manter a estabilidade e a pureza quiral?
A: Armazene em um recipiente hermeticamente fechado em um lugar fresco e secoPara armazenamento a longo prazo (> 6 meses), um geladeira (2-8°C)É recomendado. Embora não seja particularmente propenso à racemização em condições normais, protegê-lo do calor e da umidade preserva sua pureza química e quiral.
Q4: Quais são as transformações subsequentes mais comuns realizadas com esse ácido?
A: É convertido com mais frequência em derivados mais robustos e versáteis:
Ésteres ativados: Conversão em cloreto de ácido ou formação de ésteres de pentafluorofenil (PFP) ou N-hidroxissuccinimida (NHS) para acoplamento amídico eficiente.
Acoplamento direto de amida: Utilizando reagentes de acoplamento peptídico (ex.: HATU, EDC) com aminas para formar amidas quirais.
Esterificação: Para formar ésteres metílicos ou etílicos para uso como intermediários ou para análise quiral por GC.
Q5: Pode ser usado como substituto direto da prolina ou de outros aminoácidos cíclicos?
UM: Não diretamente, mas é um bioisóstero valioso.Não possui o grupo amino da prolina, mas oferece um Ácido carboxílico metabolicamente estável e com conformação restrita. É utilizado no desenvolvimento de fármacos para substituir outras estruturas cíclicas, modulando propriedades como polaridade, estabilidade metabólica e forma tridimensional, sem a farmacologia do nitrogênio básico.
Q6: Quais são os perfis típicos de impurezas e como eles afetam a síntese?
A: As principais impurezas a serem monitoradas incluem:
O enantiômero (R): A principal preocupação. Mesmo 1-2% podem impactar significativamente a eficiência energética (ee) dos produtos subsequentes.
Ácido furano-2-carboxílico: Um possível material de partida.
Produtos de super-redução ou dímeros.
As impurezas podem diminuir o rendimento, complicar as purificações e, principalmente, comprometer a integridade estereoquímica do produto final.
Q7: Qual é a principal vantagem competitiva em relação à mistura racêmica?
A: Usando a forma enantiopura (S) Elimina a necessidade de uma etapa de resolução dispendiosa e ineficiente posteriormente.na síntese. Ela fornece estereoquímica imediata Controle, otimização da rota sintética, melhoria do rendimento global e redução de resíduos — princípios-chave da síntese quiral eficiente e sustentável. Representa uma economia de custos na síntese total de moléculas quirais complexas.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
Detalhes
2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
Detalhes
2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
Detalhes
3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
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1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
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3,5-Dimethylanisole CAS 874-63-5 is a symmetrical, meta-substituted aromatic ether valued for its stable, sweet-floral odor in fragrances and its utility as a reactive intermediate in organic synthesis. Its combination of a strongly activating methoxy group and two activating methyl groups makes its aromatic ring highly receptive to electrophilic substitution. While safe to handle with standard precautions, users must verify its regulatory status for specific applications. It is a versatile and effective ingredient for both sensory and chemical applications.
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4-Hydroxyindan-1-one CAS 40731-98-4 is a valuable bifunctional bicyclic building block that merges the reactivity of a phenolic hydroxyl with an aliphatic ketone. Its primary strength lies in its versatility as a key intermediate for pharmaceutical synthesis, enabling access to diverse heterocyclic and polycyclic structures with potential bioactivity. While stable when stored properly, its susceptibility to oxidation and light requires careful handling. For researchers in medicinal chemistry and organic synthesis, it offers a strategic entry point to novel chemical space.
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