Mononucleotídeo de β-nicotinamida (NMN) CAS 1094-61-7 é um nucleotídeo biologicamente essencial e o precursor biossintético direto de dinucleotídeo de nicotinamida adenina (NAD+)É composto por uma base de nicotinamida, um açúcar ribose e um grupo fosfato, formando um mononucleotídeo. A designação "β" refere-se à configuração estereoquímica específica da ligação glicosídica entre a nicotinamida e a ribose, que é a forma natural e biologicamente ativa. NMN é o Precursor bioquímico direto e limitante da taxa de produção de nicotinamida adenina dinucleotídeo (NAD+), uma coenzima fundamental, essencial para a produção de energia celular, reparo do DNA e expressão genética. Sua principal vantagem é a Restauração eficiente e rápida dos níveis decrescentes de NAD+, uma característica marcante do envelhecimento e da disfunção metabólica, visando assim a causa principal do declínio celular associado à idade.
Nome :
β-Nicotinamide MononucleotideNº CAS. :
1094-61-7MF :
C₁₁H₁₅N₂O₈PMW :
334.22Pureza :
98%Aparência :
Typically a white to off-white crystalline or amorphous powder.Condição de armazenamento :
Store in a sealed container, protected from moisture and light, in a freezer (-20°C) for long-term stability (years).Propriedades Químicas
Nome IUPAC: 3-Carbamoil-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-di-hidroxi-5-(fosfonooximetil)oxolan-2-il]piridin-1-ium
Outros nomes comuns: Ribonucleotídeo de nicotinamida; NMN
Fórmula química: C₁₁H₁₅N₂O₈P
Peso molecular: 334,22 g/mol
Estrutura: Composto por uma porção de nicotinamida ligada por meio de uma ligação β-glicosídica ao carbono anomérico da ribose, que é fosforilada na posição 5'-hidroxila.
Aparência: Geralmente, trata-se de um pó cristalino ou amorfo, de cor branca a quase branca. A forma comercialmente disponível é frequentemente o sal de sódio (β-NMN-Na), que apresenta maior solubilidade.
Ponto de fusão: Decompõe-se antes de fundir (normalmente a > 150°C).
Solubilidade: A forma ácida livre é pouco solúvel em água. O sal de sódio (NMN-Na) é altamente solúvel em água (> 500 mg/mL) e ligeiramente solúvel em etanol. É insolúvel em solventes orgânicos apolares.
Estabilidade: Higroscópico e sensível à luz, ao calor e ao pH. É mais estável em estado sólido quando armazenado em local seco, frio e protegido da luz. Em solução aquosa, degrada-se com o tempo, especialmente em condições ácidas ou básicas e a temperaturas elevadas.
Atividade Óptica: A forma biologicamente ativa é a β-anômero, conforme definido pela estereoquímica na ligação glicosídica. Os anômeros alfa são inativos.
Reatividade química:O grupo fosfato pode participar de reações enzimáticas (por exemplo, conversão em NAD+ por enzimas NMNAT). O grupo amida na nicotinamida é relativamente estável, mas pode ser hidrolisado em condições extremas.
Atividades Biológicas
Função principal: Precursor direto de NAD+ A atividade biológica fundamental do NMN é servir como... substrato imediato para a biossíntese de NAD+ por meio da enzima nicotinamida mononucleotídeo adenililtransferase (NMNAT). O aumento dos níveis de NMN impulsiona diretamente os estoques intracelulares de NAD+.
Processos dependentes de NAD+: Ao aumentar os níveis de NAD+, o NMN influencia uma ampla gama de processos celulares críticos:
Metabolismo energético:Atua como um cofator crucial na produção de ATP mitocondrial (glicólise, ciclo do TCA, fosforilação oxidativa).
Ativação das sirtuínas (SIRT1-7): O NAD+ é um co-substrato essencial para as sirtuínas, uma classe de enzimas desacetilases que regulam a senescência celular, o reparo do DNA, a resistência ao estresse e a homeostase metabólica.
Ativação de PARP: Alimenta as poli(ADP-ribose) polimerases (PARPs), enzimas vitais para o reparo do DNA e a estabilidade genômica.
Atividade de CD38/CD157:Serve como substrato para a NAD+-glicohidrolase CD38, uma importante consumidora de NAD+ envolvida no envelhecimento.
Efeitos observados: Estudos pré-clínicos em modelos animais demonstraram que a suplementação com NMN pode melhorar o declínio fisiológico associado à idadeincluindo aumento da sensibilidade à insulina, função mitocondrial, saúde neuronal e prolongamento da vida em alguns modelos. Ensaios clínicos em humanos estão em andamento para validar esses benefícios.
Biossíntese
Biossíntese in vivo: Nos mamíferos, o NMN é sintetizado principalmente através da via de salvamentoA enzima chave é nicotinamida fosforibosiltransferase (NAMPT), que catalisa a etapa limitante da velocidade: a condensação da nicotinamida (NAM) com o pirofosfato de fosforribosila (PRPP) para formar NMN.
Produção comercial: O NMN para pesquisa e suplementos é produzido através de:
Síntese Enzimática: Utilizando NAMPT imobilizada ou outras enzimas em um biorreator. Este método produz β-NMN bioidêntico de alta pureza, mas pode ser dispendioso.
Fermentação: Utilizando cepas microbianas geneticamente modificadas (por exemplo, E. coli, B. subtilis) para produzir NMN a partir de fontes de carbono simples. Este é um método escalável e cada vez mais comum.
Síntese Química: São empregadas rotas tradicionais de síntese orgânica, que exigem controle cuidadoso para garantir a produção do β-anômero correto e a remoção de subprodutos químicos.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Precursor biossintético de NAD+ mais direto e eficiente
Benefício: O NMN requer apenas uma única etapa enzimática (catalisada pela NMNAT) para formar NAD+, contornando a enzima NAMPT, que limita a velocidade da via de recuperação. Isso permite que Reposição de NAD+ mais rápida e eficiente em comparação com outros precursores que requerem múltiplas etapas de conversão.
Cenário de aplicação: Em um ambiente de pesquisa clínica estudando o declínio mitocondrial relacionado à idadeA suplementação oral com NMN é utilizada para elevar rapidamente os níveis de NAD+ no músculo esquelético de participantes idosos. Acredita-se que essa via direta melhore a eficiência da produção de ATP mitocondrial, com resultados mensuráveis em testes de resistência física e marcadores metabólicos.
2. Biodisponibilidade e eficácia clinicamente comprovadas
Beneficiar:Um número crescente de ensaios clínicos em humanos demonstra que o NMN é bem absorvido, seguro e eficaz no aumento dos níveis de NAD+ e na melhoria de parâmetros-chave de saúde, incluindo sensibilidade à insulina, função vascular e força muscular.
Cenário de aplicação: Uma empresa de nutracêuticos formula um NMN sublingual tablet Com base em estudos farmacocinéticos que demonstram rápida absorção na corrente sanguínea, este produto destina-se a consumidores de meia-idade preocupados com a saúde, com marketing apoiado por dados humanos publicados que mostram melhoria nos níveis de NAD+ e nos marcadores de saúde cardiometabólica em poucas semanas.
3. Suporte sistêmico multialvo para vias antienvelhecimento essenciais
Benefício: Ao aumentar os níveis de NAD+, o NMN ativa simultaneamente três famílias de enzimas essenciais para a longevidade: As sirtuínas (SIRT1-7) atuam na regulação gênica e na resistência ao estresse, as PARPs no reparo do DNA e o CD38 na função imunológica. Isso proporciona suporte celular de amplo espectro.
Cenário de aplicação: Em um sérum de cuidados com a pele premium para "rejuvenescimento celular", o NMN tópico é incluído para ativar a SIRT1 nas células da pele. Isso aprimora os mecanismos de reparo celular, promove a produção de colágeno e melhora a função de barreira, combatendo rugas e perda de elasticidade em nível metabólico, conforme validado por estudos in vitro em fibroblastos humanos.
4. Ferramenta de pesquisa essencial com alto valor translacional
Benefício: NMN serve como o intervenção padrão-ouro na pesquisa pré-clínica sobre envelhecimento Estabelecer relações causais entre os níveis de NAD+ e a fisiologia. Os resultados contribuem diretamente para o planejamento de ensaios clínicos em humanos e para o desenvolvimento de terapias.
Cenário de aplicação: Um grupo de pesquisa em biotecnologia utiliza NMN de alta pureza (>99%), verificado analiticamente.Em um modelo murino da doença de Alzheimer, eles demonstram que a administração crônica de NMN restaura os níveis de NAD+ no cérebro, reduz a neuroinflamação e melhora o desempenho cognitivo, fornecendo uma sólida prova de conceito para o avanço de um candidato terapêutico baseado em NMN para ensaios clínicos em humanos.
Mononucleotídeo de β-nicotinamida (NMN) (CAS 1094-61-7)representa o ápice da ciência dos precursores de NAD+Oferecendo um caminho direto, eficiente e clinicamente comprovado para restaurar um pilar fundamental da saúde celular, suas vantagens estão enraizadas na bioquímica — como substrato imediato para a síntese de NAD+ — e são cada vez mais validadas por evidências em humanos. Para os consumidores, oferece uma opção de suplemento direcionada e de alta eficácia; para os pesquisadores, é uma ferramenta indispensável; e para os formuladores, fornece um ingrediente ativo potente e com respaldo científico. Embora o custo e a estabilidade sejam considerações importantes, sua posição como o precursor mais direto com dados translacionais robustos o torna a escolha ideal. Composto de escolha para intervenção séria no declínio metabólico relacionado à idade..
Perguntas frequentes
Q1: Qual a diferença entre NMN e NR (ribosídeo de nicotinamida)?
A: Ambos são precursores de NAD+. NRO NR é a forma nucleosídica (sem o grupo fosfato). Ele precisa ser fosforilado a NMN dentro da célula antes de ser convertido em NAD+. O NMN é a molécula diretamente subsequente. Há debate sobre seus mecanismos de transporte, mas ambos aumentam efetivamente os níveis de NAD+. O NMN é frequentemente visto como um precursor mais direto, enquanto o NR é comercializado por suas potenciais vantagens de entrada na célula.
Q2: Como posso verificar a pureza e a autenticidade do pó de NMN?
A: Fornecedores de boa reputação oferecem um Certificado de Análise (CoA). Os principais testes incluem:
Pureza por HPLC: Deve ser ≥98% para a forma β-NMN.
Ressonância Magnética Nuclear (RMN): Confirma a estrutura molecular e a configuração crítica do anômero β.
Espectrometria de massa (EM): Verifica o peso molecular.
Análises de metais pesados e microbiológicas: Garanta a segurança do consumo. Desconfie de produtos sem certificados de análise transparentes.
Q3: Qual é a condição de armazenamento recomendada para manter a potência?
A: NMN é altamente suscetível à degradaçãoArmazene em um Recipiente selado, protegido da umidade e da luz, em congelador (-20°C) Para estabilidade a longo prazo (anos). Para uso diário, uma pequena alíquota pode ser mantida em local fresco, escuro e seco (como uma geladeira) por até alguns meses. Evite ambientes úmidos.
Q4: Quais são os efeitos colaterais comuns e as considerações de segurança?
A: Os ensaios clínicos em humanos em andamento (até aproximadamente 1 grama/dia) demonstraram que o produto é geralmente bem tolerado. Os efeitos colaterais leves relatados podem incluir desconforto leve. rubor facial, desconforto estomacal ou náuseasPor precaução, Mulheres grávidas ou em período de amamentação e pessoas que estejam tomando medicamentos devem consultar um profissional de saúde antes de usar o produto.Os dados de segurança a longo prazo em humanos ainda estão sendo coletados.
Q5: O NMN disponível no mercado é sintético ou natural?
A: A maior parte do NMN disponível comercialmente é produzida através de fermentação ou processos enzimáticos, que são consideradas "bioidênticas" — a molécula final é quimicamente idêntica à produzida no corpo, independentemente do método de produção. A extração verdadeiramente "natural" de fontes alimentares (como edamame, brócolis) não é comercialmente viável devido aos rendimentos extremamente baixos.
Q6: Por que a especificação "forma β" é tão importante?
A: Somente o β-anômero É reconhecido e utilizado por enzimas humanas (como a NMNAT) para sintetizar NAD+. O anômero α é biologicamente inativo.Para garantir a eficácia, o NMN de alta qualidade deve ser verificado como sendo na forma β pura. Produtos de qualidade inferior podem conter misturas ou apresentar uma forma completamente incorreta.
Q7: Como a biodisponibilidade é abordada, considerando o grupo fosfato carregado do NMN?
A: Esta é uma área ativa de pesquisa. Os mecanismos propostos incluem:
Possível conversão em NR no revestimento intestinal por meio de enzimas (ex.: CD73).
Existência de transportadores específicos, mas não totalmente caracterizados (como o Slc12a8 em camundongos).
Utilização de formas de administração sublingual ou lipossomal para melhorar a absorção.
Apesar da presença de fosfato, numerosos estudos relatam aumento dos níveis de NAD+ nos tecidos após a administração oral de NMN.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
Detalhes
4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
Detalhes
4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
Detalhes
Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
Detalhes![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://pt.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a chirally defined, pre-activated acylating agent that combines a metabolically stable benzo[1,3]dioxole (piperonyl) pharmacophore with the exceptional reactivity of a 4-nitrophenyl ester. It enables the efficient, racemization-free introduction of a complex, chiral acid moiety under mild conditions, making it invaluable for advanced synthetic and bioconjugation chemistry. 4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a specialty ester designed as a reactive biochemical or synthetic intermediate. Its structure strategically combines three key units: (1)A 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid (piperonyl-substituted, chiral acid) moiety. (2)A 4-nitrophenyl ester leaving group. This design makes it an activated ester, where the 4-nitrophenol is an excellent leaving group, facilitating efficient acyl transfer reactions under mild conditions.
Detalhes
2'-Ethoxyacetophenone CAS 2142-67-8 is a specialized aromatic ketone characterized by an ethoxy substituent at the orthoposition relative to the acetyl group. This structural feature imparts distinct chemical and physical properties, making it a privileged building block for synthesizing complex molecules, particularly in the flavor/fragrance and pharmaceutical sectors.
Detalhes
2-Amino-5-bromobenzoic acid CAS 5794-88-7 is a highly versatile aromatic building block that integrates three distinct functional groups—an amine, a carboxylic acid, and an aryl bromide—into a single, synthetically valuable scaffold. This multifunctionality makes it a crucial intermediate in pharmaceutical and advanced materials chemistry.
Detalhes
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