Mononucleotídeo de β-nicotinamida (NMN) CAS 1094-61-7 é um nucleotídeo biologicamente essencial e o precursor biossintético direto de dinucleotídeo de nicotinamida adenina (NAD+)É composto por uma base de nicotinamida, um açúcar ribose e um grupo fosfato, formando um mononucleotídeo. A designação "β" refere-se à configuração estereoquímica específica da ligação glicosídica entre a nicotinamida e a ribose, que é a forma natural e biologicamente ativa. NMN é o Precursor bioquímico direto e limitante da taxa de produção de nicotinamida adenina dinucleotídeo (NAD+), uma coenzima fundamental, essencial para a produção de energia celular, reparo do DNA e expressão genética. Sua principal vantagem é a Restauração eficiente e rápida dos níveis decrescentes de NAD+, uma característica marcante do envelhecimento e da disfunção metabólica, visando assim a causa principal do declínio celular associado à idade.
Nome :
β-Nicotinamide MononucleotideNº CAS. :
1094-61-7MF :
C₁₁H₁₅N₂O₈PMW :
334.22Pureza :
98%Aparência :
Typically a white to off-white crystalline or amorphous powder.Condição de armazenamento :
Store in a sealed container, protected from moisture and light, in a freezer (-20°C) for long-term stability (years).Propriedades Químicas
Nome IUPAC: 3-Carbamoil-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-di-hidroxi-5-(fosfonooximetil)oxolan-2-il]piridin-1-ium
Outros nomes comuns: Ribonucleotídeo de nicotinamida; NMN
Fórmula química: C₁₁H₁₅N₂O₈P
Peso molecular: 334,22 g/mol
Estrutura: Composto por uma porção de nicotinamida ligada por meio de uma ligação β-glicosídica ao carbono anomérico da ribose, que é fosforilada na posição 5'-hidroxila.
Aparência: Geralmente, trata-se de um pó cristalino ou amorfo, de cor branca a quase branca. A forma comercialmente disponível é frequentemente o sal de sódio (β-NMN-Na), que apresenta maior solubilidade.
Ponto de fusão: Decompõe-se antes de fundir (normalmente a > 150°C).
Solubilidade: A forma ácida livre é pouco solúvel em água. O sal de sódio (NMN-Na) é altamente solúvel em água (> 500 mg/mL) e ligeiramente solúvel em etanol. É insolúvel em solventes orgânicos apolares.
Estabilidade: Higroscópico e sensível à luz, ao calor e ao pH. É mais estável em estado sólido quando armazenado em local seco, frio e protegido da luz. Em solução aquosa, degrada-se com o tempo, especialmente em condições ácidas ou básicas e a temperaturas elevadas.
Atividade Óptica: A forma biologicamente ativa é a β-anômero, conforme definido pela estereoquímica na ligação glicosídica. Os anômeros alfa são inativos.
Reatividade química:O grupo fosfato pode participar de reações enzimáticas (por exemplo, conversão em NAD+ por enzimas NMNAT). O grupo amida na nicotinamida é relativamente estável, mas pode ser hidrolisado em condições extremas.
Atividades Biológicas
Função principal: Precursor direto de NAD+ A atividade biológica fundamental do NMN é servir como... substrato imediato para a biossíntese de NAD+ por meio da enzima nicotinamida mononucleotídeo adenililtransferase (NMNAT). O aumento dos níveis de NMN impulsiona diretamente os estoques intracelulares de NAD+.
Processos dependentes de NAD+: Ao aumentar os níveis de NAD+, o NMN influencia uma ampla gama de processos celulares críticos:
Metabolismo energético:Atua como um cofator crucial na produção de ATP mitocondrial (glicólise, ciclo do TCA, fosforilação oxidativa).
Ativação das sirtuínas (SIRT1-7): O NAD+ é um co-substrato essencial para as sirtuínas, uma classe de enzimas desacetilases que regulam a senescência celular, o reparo do DNA, a resistência ao estresse e a homeostase metabólica.
Ativação de PARP: Alimenta as poli(ADP-ribose) polimerases (PARPs), enzimas vitais para o reparo do DNA e a estabilidade genômica.
Atividade de CD38/CD157:Serve como substrato para a NAD+-glicohidrolase CD38, uma importante consumidora de NAD+ envolvida no envelhecimento.
Efeitos observados: Estudos pré-clínicos em modelos animais demonstraram que a suplementação com NMN pode melhorar o declínio fisiológico associado à idadeincluindo aumento da sensibilidade à insulina, função mitocondrial, saúde neuronal e prolongamento da vida em alguns modelos. Ensaios clínicos em humanos estão em andamento para validar esses benefícios.
Biossíntese
Biossíntese in vivo: Nos mamíferos, o NMN é sintetizado principalmente através da via de salvamentoA enzima chave é nicotinamida fosforibosiltransferase (NAMPT), que catalisa a etapa limitante da velocidade: a condensação da nicotinamida (NAM) com o pirofosfato de fosforribosila (PRPP) para formar NMN.
Produção comercial: O NMN para pesquisa e suplementos é produzido através de:
Síntese Enzimática: Utilizando NAMPT imobilizada ou outras enzimas em um biorreator. Este método produz β-NMN bioidêntico de alta pureza, mas pode ser dispendioso.
Fermentação: Utilizando cepas microbianas geneticamente modificadas (por exemplo, E. coli, B. subtilis) para produzir NMN a partir de fontes de carbono simples. Este é um método escalável e cada vez mais comum.
Síntese Química: São empregadas rotas tradicionais de síntese orgânica, que exigem controle cuidadoso para garantir a produção do β-anômero correto e a remoção de subprodutos químicos.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Precursor biossintético de NAD+ mais direto e eficiente
Benefício: O NMN requer apenas uma única etapa enzimática (catalisada pela NMNAT) para formar NAD+, contornando a enzima NAMPT, que limita a velocidade da via de recuperação. Isso permite que Reposição de NAD+ mais rápida e eficiente em comparação com outros precursores que requerem múltiplas etapas de conversão.
Cenário de aplicação: Em um ambiente de pesquisa clínica estudando o declínio mitocondrial relacionado à idadeA suplementação oral com NMN é utilizada para elevar rapidamente os níveis de NAD+ no músculo esquelético de participantes idosos. Acredita-se que essa via direta melhore a eficiência da produção de ATP mitocondrial, com resultados mensuráveis em testes de resistência física e marcadores metabólicos.
2. Biodisponibilidade e eficácia clinicamente comprovadas
Beneficiar:Um número crescente de ensaios clínicos em humanos demonstra que o NMN é bem absorvido, seguro e eficaz no aumento dos níveis de NAD+ e na melhoria de parâmetros-chave de saúde, incluindo sensibilidade à insulina, função vascular e força muscular.
Cenário de aplicação: Uma empresa de nutracêuticos formula um NMN sublingual tablet Com base em estudos farmacocinéticos que demonstram rápida absorção na corrente sanguínea, este produto destina-se a consumidores de meia-idade preocupados com a saúde, com marketing apoiado por dados humanos publicados que mostram melhoria nos níveis de NAD+ e nos marcadores de saúde cardiometabólica em poucas semanas.
3. Suporte sistêmico multialvo para vias antienvelhecimento essenciais
Benefício: Ao aumentar os níveis de NAD+, o NMN ativa simultaneamente três famílias de enzimas essenciais para a longevidade: As sirtuínas (SIRT1-7) atuam na regulação gênica e na resistência ao estresse, as PARPs no reparo do DNA e o CD38 na função imunológica. Isso proporciona suporte celular de amplo espectro.
Cenário de aplicação: Em um sérum de cuidados com a pele premium para "rejuvenescimento celular", o NMN tópico é incluído para ativar a SIRT1 nas células da pele. Isso aprimora os mecanismos de reparo celular, promove a produção de colágeno e melhora a função de barreira, combatendo rugas e perda de elasticidade em nível metabólico, conforme validado por estudos in vitro em fibroblastos humanos.
4. Ferramenta de pesquisa essencial com alto valor translacional
Benefício: NMN serve como o intervenção padrão-ouro na pesquisa pré-clínica sobre envelhecimento Estabelecer relações causais entre os níveis de NAD+ e a fisiologia. Os resultados contribuem diretamente para o planejamento de ensaios clínicos em humanos e para o desenvolvimento de terapias.
Cenário de aplicação: Um grupo de pesquisa em biotecnologia utiliza NMN de alta pureza (>99%), verificado analiticamente.Em um modelo murino da doença de Alzheimer, eles demonstram que a administração crônica de NMN restaura os níveis de NAD+ no cérebro, reduz a neuroinflamação e melhora o desempenho cognitivo, fornecendo uma sólida prova de conceito para o avanço de um candidato terapêutico baseado em NMN para ensaios clínicos em humanos.
Mononucleotídeo de β-nicotinamida (NMN) (CAS 1094-61-7)representa o ápice da ciência dos precursores de NAD+Oferecendo um caminho direto, eficiente e clinicamente comprovado para restaurar um pilar fundamental da saúde celular, suas vantagens estão enraizadas na bioquímica — como substrato imediato para a síntese de NAD+ — e são cada vez mais validadas por evidências em humanos. Para os consumidores, oferece uma opção de suplemento direcionada e de alta eficácia; para os pesquisadores, é uma ferramenta indispensável; e para os formuladores, fornece um ingrediente ativo potente e com respaldo científico. Embora o custo e a estabilidade sejam considerações importantes, sua posição como o precursor mais direto com dados translacionais robustos o torna a escolha ideal. Composto de escolha para intervenção séria no declínio metabólico relacionado à idade..
Perguntas frequentes
Q1: Qual a diferença entre NMN e NR (ribosídeo de nicotinamida)?
A: Ambos são precursores de NAD+. NRO NR é a forma nucleosídica (sem o grupo fosfato). Ele precisa ser fosforilado a NMN dentro da célula antes de ser convertido em NAD+. O NMN é a molécula diretamente subsequente. Há debate sobre seus mecanismos de transporte, mas ambos aumentam efetivamente os níveis de NAD+. O NMN é frequentemente visto como um precursor mais direto, enquanto o NR é comercializado por suas potenciais vantagens de entrada na célula.
Q2: Como posso verificar a pureza e a autenticidade do pó de NMN?
A: Fornecedores de boa reputação oferecem um Certificado de Análise (CoA). Os principais testes incluem:
Pureza por HPLC: Deve ser ≥98% para a forma β-NMN.
Ressonância Magnética Nuclear (RMN): Confirma a estrutura molecular e a configuração crítica do anômero β.
Espectrometria de massa (EM): Verifica o peso molecular.
Análises de metais pesados e microbiológicas: Garanta a segurança do consumo. Desconfie de produtos sem certificados de análise transparentes.
Q3: Qual é a condição de armazenamento recomendada para manter a potência?
A: NMN é altamente suscetível à degradaçãoArmazene em um Recipiente selado, protegido da umidade e da luz, em congelador (-20°C) Para estabilidade a longo prazo (anos). Para uso diário, uma pequena alíquota pode ser mantida em local fresco, escuro e seco (como uma geladeira) por até alguns meses. Evite ambientes úmidos.
Q4: Quais são os efeitos colaterais comuns e as considerações de segurança?
A: Os ensaios clínicos em humanos em andamento (até aproximadamente 1 grama/dia) demonstraram que o produto é geralmente bem tolerado. Os efeitos colaterais leves relatados podem incluir desconforto leve. rubor facial, desconforto estomacal ou náuseasPor precaução, Mulheres grávidas ou em período de amamentação e pessoas que estejam tomando medicamentos devem consultar um profissional de saúde antes de usar o produto.Os dados de segurança a longo prazo em humanos ainda estão sendo coletados.
Q5: O NMN disponível no mercado é sintético ou natural?
A: A maior parte do NMN disponível comercialmente é produzida através de fermentação ou processos enzimáticos, que são consideradas "bioidênticas" — a molécula final é quimicamente idêntica à produzida no corpo, independentemente do método de produção. A extração verdadeiramente "natural" de fontes alimentares (como edamame, brócolis) não é comercialmente viável devido aos rendimentos extremamente baixos.
Q6: Por que a especificação "forma β" é tão importante?
A: Somente o β-anômero É reconhecido e utilizado por enzimas humanas (como a NMNAT) para sintetizar NAD+. O anômero α é biologicamente inativo.Para garantir a eficácia, o NMN de alta qualidade deve ser verificado como sendo na forma β pura. Produtos de qualidade inferior podem conter misturas ou apresentar uma forma completamente incorreta.
Q7: Como a biodisponibilidade é abordada, considerando o grupo fosfato carregado do NMN?
A: Esta é uma área ativa de pesquisa. Os mecanismos propostos incluem:
Possível conversão em NR no revestimento intestinal por meio de enzimas (ex.: CD73).
Existência de transportadores específicos, mas não totalmente caracterizados (como o Slc12a8 em camundongos).
Utilização de formas de administração sublingual ou lipossomal para melhorar a absorção.
Apesar da presença de fosfato, numerosos estudos relatam aumento dos níveis de NAD+ nos tecidos após a administração oral de NMN.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
Detalhes
2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
Detalhes
2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
Detalhes
3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
Detalhes
1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
Detalhes
3,5-Dimethylanisole CAS 874-63-5 is a symmetrical, meta-substituted aromatic ether valued for its stable, sweet-floral odor in fragrances and its utility as a reactive intermediate in organic synthesis. Its combination of a strongly activating methoxy group and two activating methyl groups makes its aromatic ring highly receptive to electrophilic substitution. While safe to handle with standard precautions, users must verify its regulatory status for specific applications. It is a versatile and effective ingredient for both sensory and chemical applications.
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4-Hydroxyindan-1-one CAS 40731-98-4 is a valuable bifunctional bicyclic building block that merges the reactivity of a phenolic hydroxyl with an aliphatic ketone. Its primary strength lies in its versatility as a key intermediate for pharmaceutical synthesis, enabling access to diverse heterocyclic and polycyclic structures with potential bioactivity. While stable when stored properly, its susceptibility to oxidation and light requires careful handling. For researchers in medicinal chemistry and organic synthesis, it offers a strategic entry point to novel chemical space.
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