Éster etílico do ácido N-etoxicarbonilcarbâmico CAS 19617-44-8 É versátil e eficiente.reagente de dicarbonato de dietila simétrico usado principalmente como um Agente de grupo protetor compacto e suave e bloco de construção heterocíclicoem síntese orgânica. Um sistema especializado e simétrico.reagente de dicarbonato de dietila servindo como um agente de grupo protetor compacto e um bloco de construção versátil para síntese heterocíclica.
Nome :
N-Ethoxycarbonylcarbamic Acid Ethyl EsterNº CAS. :
19617-44-8MF :
C₆H₁₁NO₄MW :
161.16Pureza :
97%Aparência :
Typically a colorless to pale yellow liquid.Condição de armazenamento :
Store under an inert atmosphere (e.g., nitrogen or argon) in a cool, dry place (typically 2-8°C or as recommended by the supplier). Keep the container tightly sealed.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: N-(etoxicarbonil)carbamato de etila
Nomes comuns: (Etoxicarbonil)uretano; imidodicarbonato de dietila
Fórmula molecular: C₆H₁₁NO₄
Número de registro CAS: 19617-44-8
Peso molecular: 161,16 g/mol
Estrutura química: É uma molécula simétrica que pode ser melhor descrita como um derivado dicarbonato da amônia. A estrutura central é H₂N–C(O)–, mas ambos os hidrogênios ligados ao nitrogênio são substituídos por grupos –C(O)OCH₂CH₃ (etoxicarbonila). Sua fórmula simplificada é frequentemente escrita como (EtOCO)₂NH (onde Et = etila).
Aparência: Geralmente é um líquido incolor a amarelo pálido.
Estado físico: Líquido à temperatura ambiente.
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos comuns (ex.: diclorometano, clorofórmio, acetato de etila, álcoois). Possui baixa solubilidade em água.
Estabilidade e reatividade: Isso é hidroliticamente instável, especialmente em condições ácidas ou básicas, decompondo-se em etanol, dióxido de carbono e, potencialmente, derivados de ureia. É sensível ao calor e à umidade. Como um bis-eletrófilo, reage com nucleófilos como aminas e álcoois.
Característica principal: Serve como uma fonte conveniente e in situ do grupo "etoxicarbonil" (–CO₂Et), que é menos impedido estericamente do que o grupo terc-butoxicarbonil (Boc) comum.
Atividades Biológicas
Este composto em si é Não é normalmente utilizado como molécula bioativa ou medicamento.Sua principal importância reside em seu papel como um intermediário sintético e reagente de grupo protetor Na preparação de compostos biologicamente ativos. É utilizado para introduzir grupos protetores em grupos amino durante a síntese de:
Aminoácidos e peptídeos
Nucleosídeos e nucleotídeos
Diversos compostos heterocíclicos com potencial atividade farmacêutica.
Observação:Devem ser tomadas as devidas precauções de segurança ao manusear esses produtos, tal como acontece com todos os produtos químicos de laboratório.
Biossíntese
O éster etílico do ácido N-etoxicarbonilcarbâmico é não é um produto naturale não é produzido por biossíntese biológica. É sintetizado exclusivamente por métodos químicos em ambiente laboratorial ou industrial.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Grupo protetor compacto e estericamente descomplicado
Benefício: Introduz o grupo etoxicarbonil (EOC), que é significativamente menordo que o grupo terc-butoxicarbonil (Boc) comum.
Cenário de aplicação: Ideal para proteger aminas na síntese de peptídeos estericamente impedidos ou produtos naturais complexos, onde grupos volumosos podem dificultar reações subsequentes de acoplamento ou ciclização. Permite rendimentos mais elevados em ambientes moleculares restritos.
2. Desproteção Leve e Ortogonal
Benefício: O grupo EOC é clivado em condições levemente ácidas(por exemplo, HCl diluído, TFA em DCM a 0°C até temperatura ambiente), que são notavelmente mais suaves do que aqueles necessários para a remoção de Boc (TFA mais forte, frequentemente aquecido).
Cenário de aplicação: Essencial paraSíntese em múltiplas etapas com funcionalidades sensíveis a ácidos(por exemplo, ésteres terc-butílicos, certas ligações glicosídicas ou heterociclos delicados). Permite a desproteção seletiva na presença de outros grupos lábeis a ácidos.
3. Perfil de segurança superior como substituto de isocianato
Benefício:Serve como um(a)Alternativa líquida e estável ao isocianato de etila, que é altamente tóxico e volátil..
Cenário de aplicação: Permite a síntese segura e escalável de ureias, carbamatos e hidantoínasem pesquisa e desenvolvimento farmacêutico e agroquímico, sem a necessidade de equipamentos especializados para lidar com isocianatos gasosos ou altamente tóxicos. Isso melhora a segurança do laboratório e o controle do processo.
4. Bloco de construção versátil para a síntese de heterociclos
Benefício: Sua natureza bis-eletrofílica (dois carbonilos reativos) a torna um agente eficiente.doador de um ou dois átomospara anéis que contêm nitrogênio.
Cenário de aplicação: Amplamente utilizado na síntese eficiente e em um único recipiente de hidantoínas (imidazolidina-2,4-dionas) eanálogos de barbitúricos—estruturas centrais em química medicinal para agentes neurológicos e anti-infecciosos—por meio de reações com diaminas ou compostos de metileno diativos.
5. Custo-benefício e acessibilidade
Benefício: Tipicamente mais econômico do que muitos reagentes de grupos protetores especializados (por exemplo, Fmoc-OSu, certos derivados de Boc).
Cenário de aplicação: Uma escolha prática paraP&D em estágio inicial e preparação intermediária em larga escalaOnde a sensibilidade ao custo é um fator importante, sem sacrificar o desempenho para os usos pretendidos.
Éster etílico do ácido N-etoxicarbonilcarbâmico (CAS 19617-44-8)preenche um nicho específico onde seuO tamanho reduzido e as condições de desproteção moderada são cruciais.Não é um substituto universal para Boc ou Cbz, mas é o Escolha superior Quando minimizar o impedimento estérico ou preservar estruturas lábeis a ácidos é fundamental, seu papel como um Equivalente sintético e seguro do isocianato de etila desempenha uma função única e valiosa na formação de heterociclos e ureias.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal finalidade desse composto químico para um químico sintético?
A: Seu uso principal é como um reagente de grupo protetor e um bloco de construção sintético versátilSe você precisar mascarar temporariamente uma função amina com um grupo protetor de tamanho moderado e lábil a ácidos, ou se estiver construindo heterociclos nitrogenados específicos, este reagente costuma ser uma excelente escolha.
Q2: Como devo armazená-lo e qual é o seu prazo de validade?
A: Armazene sob um atmosfera inerte (ex.: nitrogênio ou argônio) em um lugar fresco e seco(normalmente entre 2 e 8 °C ou conforme recomendado pelo fornecedor). Mantenha o recipiente bem fechado. Devido à sua sensibilidade à umidade, seu prazo de validade pode ser limitado; recomenda-se o uso logo após a compra ou após a abertura. Sempre verifique se há sinais de decomposição (por exemplo, descoloração, pressão de gás).
Q3: Quais são as principais considerações de segurança?
A: Consulte a Ficha de Dados de Segurança (FDS) antes de usar. Os riscos gerais podem incluir:
Irritante: Pode causar irritação na pele, nos olhos e nas vias respiratórias.
Sensibilidade à umidade:Reage com água/umidade, podendo liberar gases.
Utilize sempre em uma capela de exaustão bem ventilada, use os EPIs adequados (óculos de segurança, luvas, jaleco) e evite a inalação ou o contato.
Q4: Como se compara ao anidrido Boc mais comum (dicarbonato de di-terc-butila)?
A: Embora ambos sejam reagentes protetores à base de carbonato, o O grupo etoxicarbonil (EOC) deste éster é menor e mais lábil. do que o grupo terc-butoxicarbonil (Boc). A desproteção do grupo EOC requer condições ácidas mais brandas. A escolha depende da sua estratégia de síntese e da estabilidade necessária para outros grupos funcionais na sua molécula.
Q5: Você pode recomendar um procedimento padrão para utilizá-lo como agente protetor?
A: Um procedimento comum envolve a reação com a amina alvo em um solvente inerte (como diclorometano ou THF), frequentemente na presença de uma base fraca (como 4-dimetilaminopiridina, DMAP ou trietilamina) para neutralizar o ácido gerado. As condições de reação (temperatura, tempo) devem ser otimizadas para o seu substrato específico.
Q6: Onde posso comprar e qual a pureza disponível?
A: Está disponível em empresas especializadas em produtos químicos finos e suprimentos para laboratório (por exemplo, Sigma-Aldrich, TCI, Combi-Blocks, Alfa Aesar). Normalmente é oferecido em quantidades para pesquisa (por exemplo, 1 g, 5 g, 25 g, 100 g) com pureza padrão de 95% a 98%Purezas mais elevadas podem estar disponíveis mediante solicitação.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
3,5-Dimetilanisol CAS 874-63-5 é um éter aromático simétrico meta-substituído Valorizado por seu aroma estável, doce e floral em fragrâncias, e por sua utilidade como intermediário reativo em síntese orgânica. A combinação de um grupo metoxi fortemente ativador e dois grupos metil ativadores torna seu anel aromático altamente receptivo à substituição eletrofílica. Embora seja seguro manusear com precauções padrão, os usuários devem verificar seu status regulatório para aplicações específicas. É um ingrediente versátil e eficaz tanto para aplicações sensoriais quanto químicas.
Detalhes
4-Hidroxiindan-1-ona CAS 40731-98-4 é um valioso bloco de construção bicíclico bifuncional que combina a reatividade de um hidroxilo fenólico com uma cetona alifática. Sua principal vantagem reside em sua versatilidade como um intermediário chave para a síntese farmacêutica, permitindo o acesso a diversas estruturas heterocíclicas e policíclicas com potencial bioativo. Embora estável quando armazenado corretamente, sua suscetibilidade à oxidação e à luz exige manuseio cuidadoso. Para pesquisadores em química medicinal e síntese orgânica, oferece um ponto de partida estratégico para um novo espaço químico.
Detalhes
Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
Detalhes
4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
Detalhes
4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
Detalhes
Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
Detalhes![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://pt.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a chirally defined, pre-activated acylating agent that combines a metabolically stable benzo[1,3]dioxole (piperonyl) pharmacophore with the exceptional reactivity of a 4-nitrophenyl ester. It enables the efficient, racemization-free introduction of a complex, chiral acid moiety under mild conditions, making it invaluable for advanced synthetic and bioconjugation chemistry. 4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a specialty ester designed as a reactive biochemical or synthetic intermediate. Its structure strategically combines three key units: (1)A 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid (piperonyl-substituted, chiral acid) moiety. (2)A 4-nitrophenyl ester leaving group. This design makes it an activated ester, where the 4-nitrophenol is an excellent leaving group, facilitating efficient acyl transfer reactions under mild conditions.
Detalhes
CONTATE-NOS
1st Floor, No. 477, Huancheng West Road, Nanqiao Town, Fengxian District, Shanghai,China
sales@qxscientific.com
+86 -13701740203
IPv6 SUPORTADO POR REDE
|
Mapa do site
|
XML |
Blogue |
política de Privacidade
Deixe um recado
Scan to Wechat/Whatsapp :
Português
English
Español
Português
