Cloridrato de trimetilamina (TMA·HCl) CAS 593-81-7 O cloridrato de trimetilamina (TMA) é o sal cloridrato da trimetilamina, uma alquilamina terciária simples. Trata-se de uma forma sólida e cristalina da trimetilamina, normalmente gasosa e com odor desagradável, o que facilita muito o manuseio, o armazenamento e a pesagem precisa. O cloridrato de trimetilamina é o equivalente sólido, seguro, estável e precisamente pesável da trimetilamina gasosa (TMA). Ele transforma um gás perigoso e malcheiroso em um reagente controlável, eliminando os principais desafios de manuseio e segurança, além de permitir a estequiometria exata em etapas sintéticas críticas.
Nome :
Trimethylamine hydrochlorideNº CAS. :
593-81-7MF :
C₃H₁₀ClN or (CH₃)₃N·HClMW :
95.57Pureza :
99%Aparência :
White to off-white, crystalline solid or powder.Condição de armazenamento :
Store in a tightly sealed container in a cool, dry place.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: Cloreto de trimetilamônio
Outros nomes comuns: cloridrato de TMA
Fórmula química: C₃H₁₀ClN ou (CH₃)₃N·HCl
Peso molecular: 95,57 g/mol
Estrutura: Um sal higroscópico constituído por um cátion trimetilamônio [(CH₃)₃NH⁺] e um ânion cloreto [Cl⁻].
Aparência: Sólido cristalino ou pó, de cor branca a quase branca.
Ponto de fusão: Decompõe-se ao fundir, tipicamente em torno de ~258-262 °C.
Solubilidade: Livremente solúvel em água e álcoois inferiores (metanol, etanol). Ligeiramente solúvel em clorofórmio. Insolúvel em solventes apolares como éter dietílico ou hexano.
Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento. Higroscópico (absorve umidade do ar). Pode sublimar quando aquecido. Quando dissolvido em água ou tratado com uma base (por exemplo, NaOH), libera trimetilamina gasosa livre, que possui um odor pungente intenso, semelhante a peixe.
pH: As soluções aquosas são ácidas devido à hidrólise do íon amônio.
Reatividade chave: Serve como uma fonte sólida e conveniente do nucleófilo trimetilamina. Pode ser usado em reações de alquilação ou, mais comumente, é desprotonado in situ com uma base (por exemplo, K₂CO₃) para gerar TMA livre para reações como aminação redutiva ou como base/sequestrante.
Atividades Biológicas
Ocorrência natural: A trimetilamina livre (TMA) é um produto da decomposição bacteriana da colina, da carnitina e do óxido de trimetilamina (TMAO) na natureza. É responsável pelo odor de peixe podre.
Metabolismo Humano: Em humanos, o TMA produzido por bactérias intestinais a partir de precursores alimentares é oxidado no fígado a óxido de trimetilamina (TMAO), um metabólito que tem sido extensivamente estudado e associado a um risco aumentado de doenças cardiovasculares.
Odor e características sensoriais: A amina livre (TMA) possui um limiar de odor extremamente baixo e é percebida como altamente desagradável (odor pungente, de peixe, amoniacal). O sal em si é relativamente inodoro quando seco, mas libera a amina de odor fétido ao entrar em contato com umidade ou uma base.
Toxicidade: O composto em si é considerado irritante para os olhos, pele e sistema respiratório. O principal perigo decorre do seu potencial de liberar o gás TMA, volátil e inflamável.
Biossíntese
Biossíntese natural: Não é biossintetizada na natureza como sal cloridrato. A trimetilamina livre (TMA) é produzida por bactérias anaeróbicas em ambientes ricos em matéria orgânica (por exemplo, sedimentos marinhos, intestinos de animais) através da redução enzimática do óxido de trimetilamina (TMAO) ou da degradação da colina e compostos relacionados.
Síntese industrial/comercial: Produzido pela reação direta da trimetilamina (TMA) gasosa com o ácido clorídrico (HCl).
Processo: O TMA gasoso é borbulhado através de uma solução aquosa de HCl ou reage de forma controlada.
Isolamento: A mistura reacional é concentrada e o produto é cristalizado, geralmente a partir de um álcool como etanol ou isopropanol, sendo posteriormente filtrado e seco.
Finalidade: Este processo converte o gás TMA, altamente volátil, malcheiroso e difícil de manusear, em um sólido estável e inodoro para distribuição comercial.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Manuseio seguro e conveniente de uma base volátil
Benefício: Elimina a necessidade de cilindros de gás pressurizado, reguladores especializados e aparelhos complexos de borbulhamento de gás. Permite o uso seguro de TMA em bancadas de laboratório padrão.
Cenário de aplicação: Em uma síntese em escala multigrama de um intermediário farmacêutico que requer trimetilamina como base, um químico pesa com precisão o TMA·HCl diretamente no frasco de reação. Isso evita os riscos de manuseio do gás TMA (inflamabilidade, toxicidade, odor intenso) e garante um controle preciso da quantidade de base adicionada, o que é crucial para a reprodutibilidade e o rendimento da reação.
2. Controle estequiométrico preciso para resultados reproduzíveis
Benefício: Por ser um sólido estável e não volátil, permite a dosagem molar exata, uma tarefa difícil e imprecisa com gases. Isso é crucial para reações em que o TMA é um reagente, e não apenas um sequestrante.
Cenário de aplicação: Durante a síntese de um catalisador quiral de sal de amônio quaternário, o TMA·HCl é usado como agente alquilante. Os 1,05 equivalentes exatos necessários para a conversão completa podem ser pesados em miligramas, garantindo qualidade e atividade consistentes do catalisador de lote para lote, o que é impossível com alimentação gasosa.
3. Geração in situ de TMA anidro sob condições controladas
Benefício: Quando tratado com uma base mais forte (por exemplo, KOH ou NaOH), libera TMA anidro diretamente na mistura reacional. Este método fornece o gás reativo exatamente onde é necessário, minimizando a exposição e as perdas.
Cenário de aplicação: Em uma aminação redutiva usando triacetoxiboroidreto de sódio em diclorometano, a adição de TMA·HCl sólido juntamente com grânulos de NaOH em pó gera TMA in situ para sequestrar o ácido acético, um subproduto. Isso desloca o equilíbrio para a frente e purifica o meio reacional sem introduzir água proveniente de soluções aquosas de amina.
4. Ideal para síntese automatizada e de alto rendimento
Benefício: Sua natureza sólida e fluida o torna perfeitamente adequado para sistemas automatizados de dispensação de pó usados em plataformas modernas de síntese paralela e experimentação de alto rendimento (HTE).
Cenário de aplicação: Em um laboratório de descoberta de fármacos que utiliza reatores de síntese automatizados, o TMA·HCl pode ser dosado com precisão por sistemas robóticos, a partir de um frasco de pó padrão, em dezenas de poços de reação simultaneamente. Isso permite a rápida exploração das condições de reação utilizando o TMA como variável, um processo proibitivamente complexo com TMA gasoso.
Cloridrato de trimetilamina (CAS 593-81-7) O TMA·HCl é um reagente estratégico que resolve um problema fundamental de manipulação em síntese orgânica. Seu valor reside não em ser uma base universal, mas em ser o sistema de entrega definitivo para o grupo trimetilamina quando segurança, precisão e simplicidade operacional são prioridades. Para químicos de processo que estão ampliando uma rota sintética, químicos medicinais que estão otimizando uma biblioteca de compostos ou qualquer pesquisador que precise de acesso confiável ao TMA sem os riscos associados, o TMA·HCl é a solução indispensável em forma sólida que preenche a lacuna entre a utilidade do TMA e as questões práticas do trabalho laboratorial moderno. Ele transforma um desafio logístico e de segurança em uma etapa rotineira e mensurável.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal vantagem de usar o sal cloridrato em vez da trimetilamina gasosa?
A: Manuseio, segurança e precisão. O TMA gasoso requer cilindros pressurizados, equipamentos especializados e apresenta riscos significativos de inalação e inflamabilidade. O TMA·HCl é um sólido estável e pesável que pode ser manuseado com segurança em bancada e usado para gerar TMA in situ, exatamente quando e onde for necessário em uma reação.
Q2: Como posso manusear e armazenar esse material com segurança para evitar a liberação de odores?
A: O segredo é mantê-lo seco e longe das bases.
Armazenamento: Armazene em um recipiente hermeticamente fechado, em local fresco e seco. Recomenda-se o uso de um dessecador para armazenamento a longo prazo.
Manuseio: Utilize em uma capela de exaustão bem ventilada. Use EPI apropriado (luvas, jaleco, óculos de segurança). Evite gerar poeira.
Resíduos: Descarte como resíduo químico perigoso. Não misture com bases fortes, pois isso liberará TMA gasoso.
Q3: Como faço para liberar trimetilamina livre desse sal para uma reação?
A: O método mais comum é tratá-lo com uma base forte in situ. Por exemplo, adicione TMA·HCl à sua mistura reacional juntamente com um excesso de uma base inorgânica fraca, como carbonato de potássio (K₂CO₃), ou uma base mais forte, como hidróxido de sódio (NaOH), no solvente. O gás TMA livre é gerado diretamente no recipiente de reação.
Q4: Qual o grau de pureza que devo procurar e quais são as impurezas comuns?
A:
Grau técnico (~98%): Adequado para aplicações industriais como a síntese de cloreto de colina.
Reagente/Grau Purificado (≥99%): Necessário para a maioria das aplicações em síntese orgânica.
Impurezas comuns: Podem incluir água (devido à higroscopicidade), solventes residuais (provenientes da cristalização) e ligeira descoloração. Para aplicações sensíveis, consulte o Certificado de Análise (CoA) do fornecedor para verificar a presença de metais pesados e outros testes específicos.
Q5: Existem problemas de compatibilidade ou estabilidade nas formulações?
A: Com certeza.
Incompatível com: agentes oxidantes fortes e, principalmente, bases fortes (que liberam gás TMA).
Estabilidade em solução: As soluções aquosas são ácidas e hidrolisam-se lentamente, podendo liberar TMA ao longo do tempo, especialmente se estiverem aquecidas. As soluções devem ser usadas frescas.
Higroscopicidade: Forma grumos se exposto ao ar úmido, portanto, mantenha os recipientes bem fechados.
Q6: Quais são as principais classificações regulamentares e de segurança?
A:
Perigos GHS: Normalmente classificados como Toxicidade Aguda 4 (Oral), Corrosão Cutânea 1B, Lesão Ocular 1 e Toxicidade para Órgãos Específicos - Risco Extremo 3. O gás TMA liberado é inflamável e tóxico.
Transporte: Pode ser classificada como substância corrosiva (Classe 8), UN 2923, dependendo da concentração e da forma.
Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do seu fornecedor para obter as informações mais precisas e atualizadas sobre os riscos.
Q7: Quais são as principais alternativas a esse reagente?
A: As alternativas dependem da aplicação:
Como fonte de TMA: Soluções aquosas ou alcoólicas de trimetilamina (por exemplo, ~25-45% em água, etanol ou THF) estão disponíveis. Estas são mais fáceis de dosar do que a forma gasosa, mas ainda são voláteis e têm odor forte. O sal sólido é preferível para garantir estequiometria exata e odor mínimo durante a preparação.
Como base: Outras bases de amina terciária, como a trietilamina (TEA) ou a N,N-diisopropiletilamina (DIPEA), são mais comumente usadas como bases não nucleofílicas. O TMA·HCl é usado especificamente quando o grupo trimetilamônio é necessário no produto.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
1,2,4,5‑Tetrahydroxybenzene CAS 636-32-8 is a versatile, redox‑active polyphenol that serves as a valuable reducing agent, metal chelator, and synthetic building block. Its high reactivity demands careful handling, but its unique symmetry and multifunctionality make it indispensable for advanced chemical and biochemical research.
Detalhes
2-Bromo-4-iodobenzoic acid CAS 28547-29-7 is a premium, tri-functional aromatic building block designed for efficiency and strategic complexity in advanced organic synthesis. Its unique combination of two distinct halogen atoms and a carboxylic acid group enables sophisticated multi-step molecular construction from a single starting point.
Detalhes
2-Methyl-3-heptanone CAS 13019-20-0 is a branched-chain aliphatic ketone prized primarily for its unique sensory properties in the flavor and fragrance industry. It serves as a versatile ingredient for creating earthy, cheesy, and fruity nuances. As a chemical intermediate, it offers utility in organic synthesis. Its safe handling requires attention to its flammability and irritant potential, and regulatory compliance must be verified for its intended use.
Detalhes
3-Nonen-2-one CAS 18402-83-0 is a potent, unsaturated flavor and fragrance ketone essential for creating fresh, green, and cucumber-like notes. Its high potency and unique sensory profile make it invaluable for achieving naturalness in flavors and modernity in fragrances. Proper storage under inert, cold conditions is critical to maintaining its stability and odor quality. When used at the recommended low levels, it is a safe and effective ingredient compliant with major flavor and fragrance regulations.
Detalhes
1-(2-Chlorophenyl)acetone (CAS 6305-95-9) is a specialized chlorinated aromatic ketone serving as a valuable intermediate in regulated chemical synthesis. Its utility lies in the orthogonal reactivity of its ketone and aromatic chloro groups, enabling the construction of complex molecules for legitimate research in pharmaceuticals and agrochemicals. Due to its status as a regulated precursor, all transactions require strict legal compliance and documentation. When handled with appropriate safety and regulatory diligence, it is a powerful tool for advanced synthetic chemistry.
Detalhes
3,5-Dimethylanisole CAS 874-63-5 is a symmetrical, meta-substituted aromatic ether valued for its stable, sweet-floral odor in fragrances and its utility as a reactive intermediate in organic synthesis. Its combination of a strongly activating methoxy group and two activating methyl groups makes its aromatic ring highly receptive to electrophilic substitution. While safe to handle with standard precautions, users must verify its regulatory status for specific applications. It is a versatile and effective ingredient for both sensory and chemical applications.
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4-Hydroxyindan-1-one CAS 40731-98-4 is a valuable bifunctional bicyclic building block that merges the reactivity of a phenolic hydroxyl with an aliphatic ketone. Its primary strength lies in its versatility as a key intermediate for pharmaceutical synthesis, enabling access to diverse heterocyclic and polycyclic structures with potential bioactivity. While stable when stored properly, its susceptibility to oxidation and light requires careful handling. For researchers in medicinal chemistry and organic synthesis, it offers a strategic entry point to novel chemical space.
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