Cloridrato de trimetilamina (TMA·HCl) CAS 593-81-7 O cloridrato de trimetilamina (TMA) é o sal cloridrato da trimetilamina, uma alquilamina terciária simples. Trata-se de uma forma sólida e cristalina da trimetilamina, normalmente gasosa e com odor desagradável, o que facilita muito o manuseio, o armazenamento e a pesagem precisa. O cloridrato de trimetilamina é o equivalente sólido, seguro, estável e precisamente pesável da trimetilamina gasosa (TMA). Ele transforma um gás perigoso e malcheiroso em um reagente controlável, eliminando os principais desafios de manuseio e segurança, além de permitir a estequiometria exata em etapas sintéticas críticas.
Nome :
Trimethylamine hydrochlorideNº CAS. :
593-81-7MF :
C₃H₁₀ClN or (CH₃)₃N·HClMW :
95.57Pureza :
99%Aparência :
White to off-white, crystalline solid or powder.Condição de armazenamento :
Store in a tightly sealed container in a cool, dry place.Propriedades Químicas
Nome IUPAC: Cloreto de trimetilamônio
Outros nomes comuns: cloridrato de TMA
Fórmula química: C₃H₁₀ClN ou (CH₃)₃N·HCl
Peso molecular: 95,57 g/mol
Estrutura: Um sal higroscópico constituído por um cátion trimetilamônio [(CH₃)₃NH⁺] e um ânion cloreto [Cl⁻].
Aparência: Sólido cristalino ou pó, de cor branca a quase branca.
Ponto de fusão: Decompõe-se ao fundir, tipicamente em torno de ~258-262 °C.
Solubilidade: Livremente solúvel em água e álcoois inferiores (metanol, etanol). Ligeiramente solúvel em clorofórmio. Insolúvel em solventes apolares como éter dietílico ou hexano.
Estabilidade: Estável em condições normais de armazenamento. Higroscópico (absorve umidade do ar). Pode sublimar quando aquecido. Quando dissolvido em água ou tratado com uma base (por exemplo, NaOH), libera trimetilamina gasosa livre, que possui um odor pungente intenso, semelhante a peixe.
pH: As soluções aquosas são ácidas devido à hidrólise do íon amônio.
Reatividade chave: Serve como uma fonte sólida e conveniente do nucleófilo trimetilamina. Pode ser usado em reações de alquilação ou, mais comumente, é desprotonado in situ com uma base (por exemplo, K₂CO₃) para gerar TMA livre para reações como aminação redutiva ou como base/sequestrante.
Atividades Biológicas
Ocorrência natural: A trimetilamina livre (TMA) é um produto da decomposição bacteriana da colina, da carnitina e do óxido de trimetilamina (TMAO) na natureza. É responsável pelo odor de peixe podre.
Metabolismo Humano: Em humanos, o TMA produzido por bactérias intestinais a partir de precursores alimentares é oxidado no fígado a óxido de trimetilamina (TMAO), um metabólito que tem sido extensivamente estudado e associado a um risco aumentado de doenças cardiovasculares.
Odor e características sensoriais: A amina livre (TMA) possui um limiar de odor extremamente baixo e é percebida como altamente desagradável (odor pungente, de peixe, amoniacal). O sal em si é relativamente inodoro quando seco, mas libera a amina de odor fétido ao entrar em contato com umidade ou uma base.
Toxicidade: O composto em si é considerado irritante para os olhos, pele e sistema respiratório. O principal perigo decorre do seu potencial de liberar o gás TMA, volátil e inflamável.
Biossíntese
Biossíntese natural: Não é biossintetizada na natureza como sal cloridrato. A trimetilamina livre (TMA) é produzida por bactérias anaeróbicas em ambientes ricos em matéria orgânica (por exemplo, sedimentos marinhos, intestinos de animais) através da redução enzimática do óxido de trimetilamina (TMAO) ou da degradação da colina e compostos relacionados.
Síntese industrial/comercial: Produzido pela reação direta da trimetilamina (TMA) gasosa com o ácido clorídrico (HCl).
Processo: O TMA gasoso é borbulhado através de uma solução aquosa de HCl ou reage de forma controlada.
Isolamento: A mistura reacional é concentrada e o produto é cristalizado, geralmente a partir de um álcool como etanol ou isopropanol, sendo posteriormente filtrado e seco.
Finalidade: Este processo converte o gás TMA, altamente volátil, malcheiroso e difícil de manusear, em um sólido estável e inodoro para distribuição comercial.
Aplicações
Principais vantagens e benefícios
1. Manuseio seguro e conveniente de uma base volátil
Benefício: Elimina a necessidade de cilindros de gás pressurizado, reguladores especializados e aparelhos complexos de borbulhamento de gás. Permite o uso seguro de TMA em bancadas de laboratório padrão.
Cenário de aplicação: Em uma síntese em escala multigrama de um intermediário farmacêutico que requer trimetilamina como base, um químico pesa com precisão o TMA·HCl diretamente no frasco de reação. Isso evita os riscos de manuseio do gás TMA (inflamabilidade, toxicidade, odor intenso) e garante um controle preciso da quantidade de base adicionada, o que é crucial para a reprodutibilidade e o rendimento da reação.
2. Controle estequiométrico preciso para resultados reproduzíveis
Benefício: Por ser um sólido estável e não volátil, permite a dosagem molar exata, uma tarefa difícil e imprecisa com gases. Isso é crucial para reações em que o TMA é um reagente, e não apenas um sequestrante.
Cenário de aplicação: Durante a síntese de um catalisador quiral de sal de amônio quaternário, o TMA·HCl é usado como agente alquilante. Os 1,05 equivalentes exatos necessários para a conversão completa podem ser pesados em miligramas, garantindo qualidade e atividade consistentes do catalisador de lote para lote, o que é impossível com alimentação gasosa.
3. Geração in situ de TMA anidro sob condições controladas
Benefício: Quando tratado com uma base mais forte (por exemplo, KOH ou NaOH), libera TMA anidro diretamente na mistura reacional. Este método fornece o gás reativo exatamente onde é necessário, minimizando a exposição e as perdas.
Cenário de aplicação: Em uma aminação redutiva usando triacetoxiboroidreto de sódio em diclorometano, a adição de TMA·HCl sólido juntamente com grânulos de NaOH em pó gera TMA in situ para sequestrar o ácido acético, um subproduto. Isso desloca o equilíbrio para a frente e purifica o meio reacional sem introduzir água proveniente de soluções aquosas de amina.
4. Ideal para síntese automatizada e de alto rendimento
Benefício: Sua natureza sólida e fluida o torna perfeitamente adequado para sistemas automatizados de dispensação de pó usados em plataformas modernas de síntese paralela e experimentação de alto rendimento (HTE).
Cenário de aplicação: Em um laboratório de descoberta de fármacos que utiliza reatores de síntese automatizados, o TMA·HCl pode ser dosado com precisão por sistemas robóticos, a partir de um frasco de pó padrão, em dezenas de poços de reação simultaneamente. Isso permite a rápida exploração das condições de reação utilizando o TMA como variável, um processo proibitivamente complexo com TMA gasoso.
Cloridrato de trimetilamina (CAS 593-81-7) O TMA·HCl é um reagente estratégico que resolve um problema fundamental de manipulação em síntese orgânica. Seu valor reside não em ser uma base universal, mas em ser o sistema de entrega definitivo para o grupo trimetilamina quando segurança, precisão e simplicidade operacional são prioridades. Para químicos de processo que estão ampliando uma rota sintética, químicos medicinais que estão otimizando uma biblioteca de compostos ou qualquer pesquisador que precise de acesso confiável ao TMA sem os riscos associados, o TMA·HCl é a solução indispensável em forma sólida que preenche a lacuna entre a utilidade do TMA e as questões práticas do trabalho laboratorial moderno. Ele transforma um desafio logístico e de segurança em uma etapa rotineira e mensurável.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a principal vantagem de usar o sal cloridrato em vez da trimetilamina gasosa?
A: Manuseio, segurança e precisão. O TMA gasoso requer cilindros pressurizados, equipamentos especializados e apresenta riscos significativos de inalação e inflamabilidade. O TMA·HCl é um sólido estável e pesável que pode ser manuseado com segurança em bancada e usado para gerar TMA in situ, exatamente quando e onde for necessário em uma reação.
Q2: Como posso manusear e armazenar esse material com segurança para evitar a liberação de odores?
A: O segredo é mantê-lo seco e longe das bases.
Armazenamento: Armazene em um recipiente hermeticamente fechado, em local fresco e seco. Recomenda-se o uso de um dessecador para armazenamento a longo prazo.
Manuseio: Utilize em uma capela de exaustão bem ventilada. Use EPI apropriado (luvas, jaleco, óculos de segurança). Evite gerar poeira.
Resíduos: Descarte como resíduo químico perigoso. Não misture com bases fortes, pois isso liberará TMA gasoso.
Q3: Como faço para liberar trimetilamina livre desse sal para uma reação?
A: O método mais comum é tratá-lo com uma base forte in situ. Por exemplo, adicione TMA·HCl à sua mistura reacional juntamente com um excesso de uma base inorgânica fraca, como carbonato de potássio (K₂CO₃), ou uma base mais forte, como hidróxido de sódio (NaOH), no solvente. O gás TMA livre é gerado diretamente no recipiente de reação.
Q4: Qual o grau de pureza que devo procurar e quais são as impurezas comuns?
A:
Grau técnico (~98%): Adequado para aplicações industriais como a síntese de cloreto de colina.
Reagente/Grau Purificado (≥99%): Necessário para a maioria das aplicações em síntese orgânica.
Impurezas comuns: Podem incluir água (devido à higroscopicidade), solventes residuais (provenientes da cristalização) e ligeira descoloração. Para aplicações sensíveis, consulte o Certificado de Análise (CoA) do fornecedor para verificar a presença de metais pesados e outros testes específicos.
Q5: Existem problemas de compatibilidade ou estabilidade nas formulações?
A: Com certeza.
Incompatível com: agentes oxidantes fortes e, principalmente, bases fortes (que liberam gás TMA).
Estabilidade em solução: As soluções aquosas são ácidas e hidrolisam-se lentamente, podendo liberar TMA ao longo do tempo, especialmente se estiverem aquecidas. As soluções devem ser usadas frescas.
Higroscopicidade: Forma grumos se exposto ao ar úmido, portanto, mantenha os recipientes bem fechados.
Q6: Quais são as principais classificações regulamentares e de segurança?
A:
Perigos GHS: Normalmente classificados como Toxicidade Aguda 4 (Oral), Corrosão Cutânea 1B, Lesão Ocular 1 e Toxicidade para Órgãos Específicos - Risco Extremo 3. O gás TMA liberado é inflamável e tóxico.
Transporte: Pode ser classificada como substância corrosiva (Classe 8), UN 2923, dependendo da concentração e da forma.
Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (FDS) específica do seu fornecedor para obter as informações mais precisas e atualizadas sobre os riscos.
Q7: Quais são as principais alternativas a esse reagente?
A: As alternativas dependem da aplicação:
Como fonte de TMA: Soluções aquosas ou alcoólicas de trimetilamina (por exemplo, ~25-45% em água, etanol ou THF) estão disponíveis. Estas são mais fáceis de dosar do que a forma gasosa, mas ainda são voláteis e têm odor forte. O sal sólido é preferível para garantir estequiometria exata e odor mínimo durante a preparação.
Como base: Outras bases de amina terciária, como a trietilamina (TEA) ou a N,N-diisopropiletilamina (DIPEA), são mais comumente usadas como bases não nucleofílicas. O TMA·HCl é usado especificamente quando o grupo trimetilamônio é necessário no produto.
Cloridrato de Procaína CAS 51-05-8 é o sal cloridrato de procaína solúvel em água. É a formulação específica usada na medicina clínica, comercializada sob a famosa marca Procaína.NovocaínaEmbora seu uso na prática clínica tenha diminuído, continua sendo um medicamento historicamente fundamental e ainda é empregado em contextos médicos e terapêuticos específicos.
Detalhes
Brometo de 3′-metoxifenacila CAS 5000-65-7 é um α-bromo cetona especializada e fotossensível valorizado principalmente como um reagente de grupo protetor fotoremovível para ácidos carboxílicos e como um agente alquilanteA substituição meta-metoxi pode alterar ligeiramente suas propriedades fotolíticas e eletrônicas em comparação com o brometo de fenacila original. O manuseio requer precauções rigorosas devido à sua natureza lacrimogênea e sensibilidade à luz e à umidade. Para pesquisadores em biologia química, síntese orgânica e fotoquímica, ele fornece uma ferramenta clássica e eficaz para desproteção controlada por luz e conjugação molecular.
Detalhes
4-(terc-Butil)-2,6-diformilfenol CAS 84501-28-0 é um bloco de construção bifuncional de alta qualidade em química orgânica e de coordenação. Seu valor reside não apenas em sua reatividade, mas também em sua estrutura especificamente projetada para proporcionar desempenho superior em aplicações avançadas.
Detalhes
4-Bromo-3-hydroxybenzoic acid CAS 14348-38-0 is a premium, multifunctional aromatic building block engineered for complexity-driven synthesis. Its core value lies in the strategic placement of three distinct, orthogonally reactive functional groups on a benzene ring, making it an indispensable tool for convergent molecular construction in advanced research and development.
Detalhes
Ethyl β-Oxo-1,3-benzodioxole-5-butanoate CAS 31127-23-8 is a β-ketoester derivative featuring a 1,3-benzodioxole (methylenedioxyphenyl) aromatic system. Structurally, it consists of a benzodioxole ring attached through a three-carbon chain to an ethyl β-ketoester functional group (-CO-CH₂-COOEt). This makes it a versatile bifunctional building block for organic synthesis, combining the electronic properties of the benzodioxole group with the high reactivity of a β-ketoester.
Detalhes![4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate](https://pt.qixiolivetol.com/storage/uploads/images/202604/17/1776427287_qZy87IjHSQ.jpg)
4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a chirally defined, pre-activated acylating agent that combines a metabolically stable benzo[1,3]dioxole (piperonyl) pharmacophore with the exceptional reactivity of a 4-nitrophenyl ester. It enables the efficient, racemization-free introduction of a complex, chiral acid moiety under mild conditions, making it invaluable for advanced synthetic and bioconjugation chemistry. 4-Nitrophenyl 3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoate is a specialty ester designed as a reactive biochemical or synthetic intermediate. Its structure strategically combines three key units: (1)A 3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2-methylpropanoic acid (piperonyl-substituted, chiral acid) moiety. (2)A 4-nitrophenyl ester leaving group. This design makes it an activated ester, where the 4-nitrophenol is an excellent leaving group, facilitating efficient acyl transfer reactions under mild conditions.
Detalhes
2'-Ethoxyacetophenone CAS 2142-67-8 is a specialized aromatic ketone characterized by an ethoxy substituent at the orthoposition relative to the acetyl group. This structural feature imparts distinct chemical and physical properties, making it a privileged building block for synthesizing complex molecules, particularly in the flavor/fragrance and pharmaceutical sectors.
Detalhes
2-Amino-5-bromobenzoic acid CAS 5794-88-7 is a highly versatile aromatic building block that integrates three distinct functional groups—an amine, a carboxylic acid, and an aryl bromide—into a single, synthetically valuable scaffold. This multifunctionality makes it a crucial intermediate in pharmaceutical and advanced materials chemistry.
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